专题18 有机化学基础综合题-2022年高考真题和模拟题化学分项汇编.pdf

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1、专题1 8 有机化学基础综合题:2()22年高考真题1.(2 0 2 2 全 国 甲 卷)用 N-杂环卡其碱(N H C b a s e)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物 H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(D A 的化学名称为(2)反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为(3)写出C 与Br z/CCl”反应产物的结构简式_ _ _ _ _ _ _(4)E 的结构简式为 o(5)H 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是。(6)化合物X 是 C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X

2、的结构简式_ _ _ _ _ _ _。(7)如果要合成H的类似物H，(o H分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。2.(2 0 2 2 全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(D A 的化学名称是 o(2)C的结构简式为 o(3)写出由E生成F反 应 的 化 学 方 程 式。(4)E 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(5)由 G生成H的 反 应 类 型 为。(6)1 是一种有机物形成的盐，结

3、构简式为 o(7)在 E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的 结 构 简 式 为 3.(2 0 2 2 浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。N O,C H30硝化氧化一国 还 原.ClH-N N-C H3催化剂N N C H3氯氮平G 8 H 1 9 CI N 4 O 3 催化剂H2HNO =C-N N-C H3NH2回已知：CH 2=CH 2,。2催化剂w；R X HR

4、COORR N、(X=C1,Br,O H)O1 1 /R-C-NH O C H 夕&N、请回答：下 列 说 法 不 或 碰 的 是。A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B.化合物A中的含氧官能团是硝基和竣基C.化合物B具有两性D.从C-E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的 结 构 简 式 是；氯 氮 平 的 分 子 式 是；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 o(3)写出E-G的 化 学 方 程 式。(4)设计以凡=(2凡 和C&N也 为原料合成H 3 C-N，N -C H 2 c H 3的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出同时

5、符合下列条件的化合物F的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。由-NMR谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有 N-H键。分子中含一个环，其成环原子数N 4。4.（2022 广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原料,可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。0。=士 COOH HO OHB I IV Vv n vi（i）化合物I 的 分 子 式 为,其 环 上 的 取 代 基 是（写名称）。（2）已知化合物n 也能以ir 的形式存在。根据ir 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示

6、例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型-CH=C H-CH2-CH2-加成反应氧化反应 化合物IV 能溶于水，其原因是 O（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且.Imol IV 与Imol化合物a 反应得到2mol V,则化合物a 为 o（5）化合物V I有多种同分异构体，其中含=O 结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结 构 简 式 为。（6）选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物v n i的单体。CH3水氏一件o OCH2CH（CH3）2写出VIII的 单 体 的 合 成 路 线（不用注明反应条

7、件）。5.(2022 湖 南 卷)物 质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:回 H已知：R1 +ph,PCH2R Br-H LR学回答下列问题：(1)A中 官 能 团 的 名 称 为、;(2)F-G、G-H的反应类型分别是、;(3)B的 结 构 简 式 为；(4)CTD反 应 方 程 式 为；O是一种重要的化工原料其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为；(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);以(7)参照上述合成路线,O（无机试剂任选）。2022年图考模拟试

8、题1.（2022甘肃兰州一模）中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿 比 朵 尔 在1030pmol浓 度 下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：O式为 反应类型为一。反 应 的 试 剂a是 o（4）由C到F的过程中，设计反应的目的是o（5）反应在乙酸介质中进行，写出其化学方程式o（6）H是B的同分异构体，满 足 下 列 条 件 的H的 结 构 有 一 种（不考虑立体异构）。A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基（一NH2）C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构

9、简式（只需写一种）。2.（2 0 2 2山西临汾三模）普瑞巴林（p r e g a b a l i n）常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如F：NCCH2COOCH3H3coOC一 定条件 B ANCZCH2CH(CH3)2、CH(COOC2H5)2CH+H3COOC-HOOCCO(NH2)2-_ _ 普瑞巴林已知：i.RiCHO+R2-CH2coOR-&CH=CCOOR+H2OAii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH3T+CO2T回答下列问题:（DA的化学名称为，-N F h的电子式为.（2）B的结构简式为（3）反应的反应类型是(4)D中有.个手性碳原子。（5

10、）写出反应的化学方程式（6）H是G的同系物，其 碳 原 子 数 比G少四个，则H可能的结构（不考虑立体异构）有种,其 中-NH2在链端的有.（写结构简式）。HLN（7）写 出 以I,6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺（H 0O H）的合成路线.（其他无机试剂和有机溶剂任选）。3.（2 0 2 2.山西太原.二模）2 0 2 2年3月1 4日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠肺 炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知:+1 1 A CR1C0C1+R2OH-R1COOR2+HC1回答下列问题：QL%的 化 学 名 称 为。(2)反应A-

11、B的化学方程式为(3)C的 结 构 简 式 为,D中所含官能团的名称为(4)D-E的第(1)步 反 应 的 化 学 方 程 式 为，有关反应类型为(5)设计反应EF的目的是。(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种(不含C,不考虑立体异构)。a.有六元碳环;b.有3个-CL 且连在不同的C原子上；c.能与NaHCCh溶液反应。4.(2022山西晋中一模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓衰老等作用。它的一种合成路线如下：HDHn ZC H3已知：DM F的结构简式为H-C-N；-NO2 U7H._NH2XC H3(1)A的名称是 o B

12、中 含 有 的 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(2)C到D的反应分两步进行，第 一 步 的 反 应 类 型 是。E的 结 构 简 式 为。(3)F到G反应的化学方程式为 o(4)A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有 种。分子中苯环上只有两个取代基含有羟基与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：。(5)4-甲氧基乙酰苯胺(CHSO -N H C O C I L )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：(其他试剂任选)。(1)A中官能团的名称为 o D-E的反应类型_ _ _ _

13、_ _。(2)BC的 反 应 方 程 式 为(3)H的结构简式为 o(4)关于物质G,下 列 说 法 正 确 的 是。A.能使酸性高钵酸钾褪色B.能与液漠在FeBn存在下发生取代反应C.能发生加聚反应D.ImolG在空气中完全燃烧消耗氧气6moi(5)M(C9HH02)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1,则M的 结 构 简 式 为(写 出 所 有可能的结构)。以f H 为原料合成试写出合成路线_ _ _ _ _ _(无机试剂任选)。6.(20 22陕西汉中二模)有 机 物 F是重要的医药合成中间体,CH3OCH,八 见。2 .o,a 人2。岫U 催化剂 B G H Q)A

14、QA0DN O2 N H2已知：0H c,0回答下列问题：(1)物质A的名称为_ _ _ _ _ _；B的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _。(2)物质D中官能团的名称为埃基和_ _ _ _ _ _ _。(3)D-E 的反应类型为_ _ _ _ _ _。(4)E-F 的化学方程式为_ _ _ _ _ _。(5)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有一能发生银镜反应又能发生水解反应；其一种合成路线如下：1冷6；工。O HF_ _ _ _ _ 种(不考虑立体异构)，苯环上一元取代产物有两种：写出一种核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为3：:(6)参照上述合成路线，以紫和冰酹酸为原料合成

15、|1：2：2：1 的结构简式_ _ _ _ _ _。O H、的路线为_ _ _ _ _ _(无机试剂任选)。YNHCOCH37.(2 0 2 2 河南洛阳三模)靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史，古代人们是用萩蓝和蓼蓝提取的,1 8 7 0 年德国化学家拜耳成功合成了靛蓝，并获得1 9 0 5 年度诺贝尔化学奖。下面是一种合成靛蓝的方法：回答下列问题：(1)ATB所 用 的 试 剂 和 反 应 条 件 为。(2)C的结构简式为.(3)D的化学名称是,由 D 生成E 的反应类型为.(4)由 E 生成F 的化学方程式为。(5)写出靛蓝G 中含氧官能团的名称 o(6)NBS(N-漠代丁二酰亚胺)

16、是有机合成中一种很有用的浸代剂，其结构简式为其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。最少有三个碳原子在一条直线上；不含有环状结构；含有硝基和溪原子。a.4 b.6 c.8 d.10其中，在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。8.(2022河南郑州三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。试剂1-C10HlgOi 浓硫啤E 二氢荆芥内仍UAIH4有机溶剂(1)物质B的名称是 o(2)C 中 官 能 团 的 结 构 式 为。(

17、3)D 中有3个甲基，则 D的 结 构 简 式 为。(4)试 剂 1 为。(5)A、F 互为同分异构体，则 E-F 的 化 学 方 程 式 为。(6)H 是 E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4的有机物的结构简式为 o有两个取代基的六元碳环；I m o l 该同分异构体分别与足量的N a 和 N a H C C h 反应生成气体物质的量相同。(7)F-G的反应类型是 o该反应在非水溶剂中进行的原因是9.(2 0 2 2 河南洛阳二模)化合物F 是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。RCH

18、-CH,一 I I 2H Q OH OH己知：R-CH=CH2(1)D 的 结 构 简 式 为,C-D的 反 应 类 型 为，F 中含氧官能的名称为(2)B-C 的反应方程式为 o(3)符合下列条件的D的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。遇Fe C l、溶液显紫色 I m o l 该物质能与足量N a 反应生成I m o l H,其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1 的 结 构 简 式 为(任 写 一 种)。(4)设计由1,2一二氯乙烷与C2H5。幺人/C O O C2H5制备oYCO的合成路线(其他试剂任选)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _1 0.(2 0 2

19、2.河南新乡三模)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线如图:OOCH3I.NaOH/HzO,一n.H3O+CHCI2ACH2(COOH)2毗咤/苯胺试剂R浓硫酸/已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：R C H(OH)2 R C H O+H2OORICHO+R2cH2coOH _ R,CH=CHR2+CO2t+H2O,请回答下列问题:(1)G 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。(2)C-D 的反 应 类 型 是 一,C的分子式为o(3)E 的结构简式为 o(4)F-G 的化学方程式为。(5 汨 是 D的同分异构体，同时满足下列条件的H有一种(不包括立体异构)。遇氯化

20、铁溶液发生显色反应；能发生水解反应；苯环上只有两个取代基。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1的 结 构 简 式 为(写一种即可)。(6)根据上述路线中的相关知识，设计以C H 2 c H e卜-fCHCH2和乙酸为原料制备C H2的合成路线.(无机试剂任选)1 1.(2 0 2 2云南昆明一模)本维莫德乳膏为全球第一个被批准同时治疗银屑病和湿疹的非激素类外用药,于2 0 1 9年1 0月1 9日在中国上市，商品名为欣比克。其主要成分本维莫德的一种合成方法如图:回答下列问题：(1)A可由异丙基苯(J)制得，A的化学名称为,E中 官 能 团 的 名 称 为。(2)B的 结 构 简 式 为,B-C的 反 应 类 型 为。(3)D与新制的C u(OH)2悬浊液反应的化学方程式为 o(4)D-E的目的是 o(5)M是A的同系物，相对分子质量比A小1 4,M的可能结构有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组 峰 的 一 种 分 子 的 结 构 简 式 是。(6)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为原料，设计制备()的合成路线(其他试剂任选)