高中化学人教版选择性必修3有机化学基础(2019)_2020届高考化学二轮复习考点全解：有机物制备与提纯实验方案设计.pdf

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1、2 0 2 0 届高三化学二轮复习考点全解：一一有机物制备与提纯实验方案设计【核心突破】1.有机制备与分离提纯的思维流程:2.有机物制备实验中常用的仪器:(1)制备装置。(2)蒸播装置。3.有机混合物的分离提纯常用方法:14.有机物制备的解题流程方法适用条件实例说明分液互不相溶的液体混合物分 离CCL和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出蒸储两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水在蒸储烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸有机物的制备是中学化学实验的重要组成部分，以新物质制备为背景的实验图，涉及知识面广、题型多变、思维发散空间大，能很好地考查学生综合运用化学实验基础知识解决实

2、际问题的能力，因而倍受高考命题者的青睐。解答此类试题的一般流程是：第一步，明确实验目的。通过分析合成目标产物的有机反应方程式确定反应原理，分析反应的特点（如可逆反应等），并分析可能发生的副反应。第二步，确定实验装置。依据反应物状态及反应条件选择合适的反应容器,并控制合适的反应温度。根据反应原理及装置特点，确定每个装置的作用。第三步，设计除杂方案。根据产品和杂质的性质差异（如溶解性、熔沸点、密度大小、物质的状态等）选择合适的分离提纯方法。根据有机反应中反应物的挥发性及有机副反应较多的特点，分析除杂步骤、试剂及除杂装置。第四步，产品产率（纯度）计算。根据题目提供的反应原理和试剂的用量，利用有机反应

3、方程式或关系式，计算产品的理论产量，则产品产率为实普际器产量置x100%o【题组训练】1.一氯甲烷是一种重要的化工原料，常温下它是无色有毒气体，微溶于水,易溶于乙醇、CCL等。（1）某小组同学在实验室用如图所示装置模拟催化法制备和收集一氯甲烷。2甲静和浓盐酸ABC 无 水ZnCb为催化剂，圆底烧瓶中发生反应的化学方程式为Q W H+ZnCbH C lC L C l+H zO ,如果实验时圆底烧瓶加热时间过长，最终在瓶底得到一种白色物质，该物质的化学式是通式啦2逾 刎装置B的主要作用是除去氯化氢气体。收集到的CH3cl气体在氧气中充分燃烧，产物用过量的匕mL G m o l广1 NaOH溶液充分

4、吸收，以甲基橙作指示剂，用Q m o l 丁1盐酸标准液对吸收液进行反滴定，最终消耗七mL盐酸。则所收集CH3cl的物质的量为(。那一1团X 10-3 mol,(已知：2cH3CI+3O2速/2co2+2H2O+2HCI)(2)查阅资料可知：AgNOs的乙醇溶液可以检验C A X中的卤素原子。相关数据如下表：化学键CC1CBr键能(k Jmol-1)330276化合物AgClAgBr1.8X1O-105X 10-13CKX通入AgNOs的乙醇溶液中，除有沉淀生成外，还生成硝酸甲酯，请写出硝酸甲酯的结构简式口3颂2 _。CH3cl和(B B r的混合气体通入AgNOs的乙醇溶液中，先出现淡黄色沉

5、淀。请依据表中数据解释原因C B r键的键能小，更容易断裂，同时澳化银的溶度积更小，溟化银更容易形成沉淀。设计实验证明禽(AgCD照(AgBr)：向等浓度的氯化钠和溟化钠的混合溶液中滴加硝酸银溶液，先生成淡黄色沉淀，则证明总(AgCl)40(AgBr)(其他合理答案也可)(简要说明实验操作、现象和结论)。解析(1)装置A为制备CH3CI,ZnCb作催化剂，即圆底烧瓶中发生反3Z n C l2应的化学方程式为C H a OH+H C l-s f C R C l+H z O。根据所加物质，在溶液中Z n C b水解：Z n C L+2 H 2 O Z n(OH)2+2 H C l,随着反应的进行和

6、盐酸挥发，平衡右移,生 成 Z n(0 H)2 沉淀，加热时Z n(OH)2 可分解生成Z n O,因此白色物质是Z n(OH)2或 Z n Oo 盐酸容易挥发，因此装置B的作用是除去挥发出的H C 1 气体。C H 3 c l燃烧产生 C O2 和 H C 1,C O?与 N a OH 反应：2 N a OH +C()2=N a 2 c+庆 0,H C 1 +N a OH=N a C l+H2O,然后以甲基橙为指示剂，用盐酸滴定吸收液，发 生 N a OH+H C l=N a C l+H z O、N a2C O3+2 H C l=2 N a C l+C O21 +H20,两次消耗的差值，应为

7、一氯甲烷燃烧生成H C 1 的量，即为(/Q-%C 2)X l(r m o L 根据氯元素守恒，即C H 3 c l 的物质的量为(G-%Q)X 1 0 T m o L (2)硝酸甲酯可看作H ON O,和C H 3 0 H 反应形成的酯，因此结构简式为C H 3 ON O2。根据表格数据，淡黄色沉淀是A g B r,原因是C B r 键的键能小，更容易断裂，同时漠化银的溶度积更小，澳化银更容易形成沉淀。向等浓度的氯化钠和溟化钠的混合溶液中滴加硝酸银溶液，先生成淡黄色沉淀，则证明A U A g C D X K A g B r)；或者向足量氯化钠溶液滴加少量的硝酸银溶液，出现白色沉淀，然后向溶液

8、中滴加滨化钠溶液，出现淡黄色沉淀，说明4P(A g C l)&,(A g B r)。2.某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表所示：物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点/6 4.72 4 91 9 9.6I.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入9.6 m L (密度约为1.2 7 g-此刃苯甲酸和2 0 mL甲醇(密度约为0.7 9 g -m L-1),再小心加入3 m L 浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。(1)加入碎瓷片的作用是防 止 暴 沸，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是/_(填标号)。A.立即补加 B.

9、冷却后补加C.不需补加 D.重新配料4（2）浓 硫 酸 的 作 用 是 催 化 剂、吸 水 剂，混 合 液 体 时 最 后 加 入 浓 硫 酸 的 理由是 浓 硫 酸 密 度 较 大，且 与 苯 甲 酸、甲 醇 混 合 会 放 出 大 量 热 量，甲 醇 易 挥 发。（3）甲、乙、丙 三 位 同 学 分 别 设 计 了 如 图 所 示三套实验室合成苯甲酸甲酯的装 置（部 分 夹 持 仪 器 和 加 热 仪 器 已 略 去）。根 据 有 机 物 的 沸 点 最 好 采 用 装 置 乙（填“甲”“乙”或“丙”）。I I.粗产品的精制（4）苯 甲 酸 甲 酯 粗 产 品 中 含 有 少 量 甲 醇、

10、硫 酸、苯 甲 酸 和 水，现拟用下列流程 进 行 精 制，请 根 据 流 程 图 写 出 操 作n方 法 的 名 称 馅。水饱和碳（5）不 能 用N aO H溶 液 代 替 饱 和 碳 酸 钠 溶 液 的 原 因 是 氢 氧 化 钠 是 强 碱，会促进 苯 甲 酸 甲 酯 的 水 解，导 致 产 品 损 失。（6）苯 甲 酸 甲 酯 的 产 率 是6 5%（结 果 保 留 两 位 有 效 数 字）。解 析（1）反 应 需 要 加 热，则 加 入 碎 瓷 片 的 作 用 是 防 止 暴 沸；如果加热一段 时 间 后 发 现 忘 记 加 瓷 片，应 该 采 取 的 正 确 操 作 是 冷 却 后

11、 补 加；（2）酯化反应中浓 硫 酸 的 作 用 是 催 化 剂、吸 水 剂；因 为 浓 硫 酸 的 密 度 较 大，且 与 其 他 液 体 混 合时 放 出 大 量 的 热，先 放 入 浓 硫 酸 会 使 甲 醇 挥 发，所 以 混 合 液 体 时 最 后 加 入 浓 硫酸；（3）从 三 者 的 沸 点 可 知 甲 醇 易 挥 发，所 以 挥 发 的 甲 醇 需 冷 凝 回 流 到 反 应 器 中，甲、丙 装 置 都 不 能 达 到 此 目 的，乙 图 可 以，所 以 应 选 择 乙 装 置；（4）酯不溶于水,因 此 有 机 层 的 物 质 分 离 应 采 取 蒸 储 的 方 法，所 以 操

12、 作H为 蒸 储；（5）不能用氢氧化 钠 代 替 碳 酸 氢 钠，因 为 氢 氧 化 钠 的 碱 性 太 强，强 碱 性 条 件 下 酯 会 发 生 水 解，导 致 产 率 降 低；（6）已 知 苯 甲 酸 的 质 量 为9.6 m L X 1.27 g m L 7 g 1 2.2 g,甲醇的 质 量 为20 m L X O.7 9 g-m L-1 5.8 g,根 据 化 学 方 程 式 理论上应制得苯甲酸5甲酯1 3.6 g,苯甲酸甲酯的产率为：言8 8 4样 g*1。=6 5%3.(20 1 9 大庆二模)已知：2一硝基一 1,3一苯二酚是橘黄色固体，易溶于水、溶液呈酸性，沸点为8 8 ,

13、是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：浓硫酸和浓硝酸具体实验步骤如下：I.磺化：称取5.5 g 碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为6 0 6 5 约 1 5 m i n eH.硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(2 5 5)C 左右继续搅拌1 5 m i n eI I I.蒸储：将反应混合物移入圆底烧瓶B 中，小心加入适量的水稀释，再加入 约 0.1 g尿素，然后用下图所示装置进行水蒸气蒸储；将播出液冷却后再加入乙醇一水混合剂重结晶。回答下列问题：(1)实验中设计I、m两步的目的是避免副产物的产生。(2)硝化步骤中制取“混酸”的

14、具体操作是在锥形瓶中加入适量的浓硝酸,在振荡下缓慢加入一定量的浓硫酸，冷 却。写 出 步 骤 n 的 化 学 方 程 式6（4）烧瓶A 中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸。（5）步骤的温度应严格控制不超过3 0 C,原因是温度较高时硝酸易分解（酚易被氧化），产 率 过 低。（6）步骤所得2 硝基一1,3 一苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇一水混合剂洗涤。请设计简单的实验证明2 一硝基一 1,3 一苯二酚已经洗涤干净：_取最后一次洗涤滤液少量，滴加Ba C L溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净（7）本实验最终获得1.5 5 g橘黄色固体，则 2 一硝

15、基一1,3 一苯二酚的产率约 为 2 0%解析（D实验中设计I、n i 两步分别是引入磺酸基、去掉磺酸基，所以目的是避免多硝基副产物的生成。（2）制 取“混酸”是把浓硝酸、浓硫酸混合，具体操作是在锥形瓶中加入适量的浓硝酸，在振荡下缓慢加入一定量的浓硫酸,H O冷却。（3）步骤I I 是H。3 s 与浓硝酸在浓硫酸的催化作用下发生取代反应H20O（4）装置中压强过大时玻璃管中液面上升，装置中压强过小时，空气可以由玻璃管进入装置中；所以烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸。（5）温度较高时硝酸易分解（酚易被氧化），产率过低，所以步骤的温度应严格控制不超

16、过3 0 （6）2 一硝基一1,3 一苯二酚若没有洗涤干净，则洗涤液中含有硫酸根离子，所以取最后一次洗涤滤液少量，滴加B a C L溶液，若无沉淀产生，证明已经洗涤干净。（7）设 2 一硝基一1,3 一苯二酚的理论产量是x,7HOHO NO2H110 g,mol5.5 g155 g,mol-xIIO 1RR 1 RR诏=工，-7.7 5 电2 硝基一1,3 一苯二酚的产率嬴*1。=2。4.（2 0 1 9 全 国 H,2 8）咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醇，熔点2 3 4.5 ,1 0 0 C以上开始升华），有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%5%,单宁酸（4约为IO-6,易溶

17、于水及乙醇）约 3%1 0%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。匿 强 卫 典 画鲍 生灰L 丽 而第9 叫阪赢!一 麻画上我一师丽索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题：（1）实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1 中，研细的目的是增加固液接触面积，提取充分。圆底烧瓶中加入9 5%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒沸 石.（2）提取过程不可选用明火直接加热，原 因 是 乙醇易挥发，易 燃。与常规

18、的萃取相比，采用索氏提取器的优点是使用溶剂量少，可连续萃取（萃取效率高）。8（3）提取液需经“蒸储浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的 优 点 是 乙醇沸点低，易 浓 缩。“蒸储浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸储头、温度计、接收管之外,还 有A C （填标号）A.直形冷凝管 B.球形冷凝管C.接收瓶 D.烧杯（4）浓缩液加生石灰的作用是中和单 宁 酸 和 吸 收 水.（5）可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是升 华。解析（1）实验时将茶叶研细，能增加茶叶与溶剂的接触面积，使萃取更加充分。乙醇为

19、溶剂，为防止加热时暴沸，需在加热前向乙醇中加入几粒沸石。（2）由于溶剂乙醇具有挥发性和易燃性，因此在提取过程中不可用明火直接加热。本实验中采用索氏提取器的优点是溶剂乙醇可循环使用，能减少溶剂用量,且萃取效率高。（3）提取液需经“蒸储浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂具有沸点低和易浓缩的优点。“蒸储浓缩”需选用的仪器除了所给仪器外，还有直形冷凝管和接收瓶（如锥形瓶）。（4）向浓缩液中加入生石灰能中和单宁酸并吸收水分。（5）结合分离提纯咖啡因的装置及将粉状物放入蒸发皿并小火加热，咖啡因凝结在扎有小孔的滤纸上，可知该分离提纯的方法为升华。5.（2 0 19 全国H I,2 7）乙酰水杨酸

20、（阿司匹林）是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：COOHCHjCOOH+COOH(CH3CO)2O=Op0 C 0 C H3+醋酸酊 乙酰水杨酸9水杨酸醋酸酎乙酰水杨酸熔点/15 7 15 9 7 2 -7 4135 138相对密度/(g c m-3)1.4 41.101.35相对分子质量13810 218 0实验过程：在 10 0 m L 锥形瓶中加入水杨酸6.9 g 及醋酸酎10 m L,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 m L 浓硫酸后加热，维持瓶内温度在7 0 左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。在不断搅拌下将反应后的混合物倒入1 0 0 m

21、 L冷水中，析出固体，过滤。所得结晶粗品加入5 0 m L饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 go回答下列问题：(1)该合成反应中应采用加热。(填标号)A.热水浴 B.酒精灯C.煤气灯 D.电炉(2)下列玻璃仪器中，中需使用的有B D (填标号),不需使用的有分液漏斗、容 量 瓶(填名称)。?&YA B C D(3)中需使用冷水，目的是充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)。(4)中饱和碳酸氢钠的作用是生成可溶的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去难溶杂质。(5)采用的纯化方法为重 结 晶。(6)本实验的产率是6 0%。解析(1)由题给信息”

22、维持瓶内温度在7 0 C左右”可知，该反应中应采用热水浴加热。(2)中涉及过滤操作，需要用到题给玻璃仪器中的烧杯、漏斗，不需要使用题给玻璃仪器中的分液漏斗和容量瓶。(3)乙酰水杨酸在低温下溶解度较小，使用冷水有利于充分析出乙酰水杨酸固体。(4)加入的饱和碳酸氢10钠与乙酰水杨酸反应，生成可溶性的乙酰水杨酸钠，易与不溶性的物质分离。（5）乙酰水杨酸的溶解度随温度变化改变较大，故可用重结晶的方法纯化。（6）由表中及题给数据分析可知，加入的水杨酸少量，6.9 g 水杨酸的物质的量为0.05 m o l,由方程式可知1 mol水杨酸与过量醋酸肝反应生成1 m ol乙酰水杨酸，则 0.05 mol水杨酸

23、参与反应得到0.05 mol乙酰水杨酸，其质量为0.05 mol5 4 gX180 g m or=9.0 g,产率为苦年义100%=60%。yu g6.（2019 天津，9）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：人FeCl,.6H2。,环 己 烯 饱 和 食 盐 水 干 燥 过 滤 操 焉 已一粗产品一w二 （沸点8 3七）匚 水 相（弃 去）回答下列问题：I .环己烯的制备与提纯（1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为FeCl.M,现象为溶液显紫鱼。（2）操作1 的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。OHFeCb 6HQ烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为 J、+乂 0,浓硫酸也可

24、作该反应的催化剂，选择FeCL-6H20 而不用浓硫酸的原因为a、b（填序号）。a.浓硫酸易使原料炭化并产生SO 2b.FeCb6H 2（）污染小、可循环使用，符合绿色化学理念c.同等条件下，用 FeCL6&0比浓硫酸的平衡转化率高仪器B的作用为减少环己醇蒸出。（3）操作2 用到的玻璃仪器是分液漏斗、烧 杯。11（4）将操作3（蒸播）的步骤补齐：安装蒸储装置，加入待蒸储的物质和沸石,通冷凝水，加 热，弃去前储分，收集83 的储分。II.环己烯含量的测定在一定条件下，向a g环己烯样品中加入定量制得的b mol Br2,与环己烯充分反应后，剩余的B i与足量K I作用生成L,用c mol 的Na

25、2s2O3标准溶液滴定，终点时消耗Na2s2O3标准溶液vmL（以上数据均已扣除干扰因素）。测定过程中，发生的反应如下：呢+0 C t f i rBr2+2 K I=I2+2KBr I2+2Na2S203=2 N aI+Na2S406（5）滴 定 所 用 指 示 剂 为 淀 粉 溶 液。样品中环己烯的质量分数为生湍a.一=一_（用字母表示）。（6）下列情况会导致测定结果偏低的是b、c（填序号）oa.样品中含有苯酚杂质b.在测定过程中部分环己烯挥发c.Na2s2O3标准溶液部分被氧化 解析（1）利用苯酚遇FeCh溶液显紫色，检验环己醇中含有的苯酚。（2）0H6FeCl3-6H2O、U+凡。a项，

26、浓硫酸易使原料炭化并产生SO?,会降低原料利用率，正确；b项，使用FeC136HzO不产生有毒气体，污染小，可以循环使用，符合绿色化学理念，正确；c项，同等条件下，浓硫酸能吸收反应生成的水，促进反应向右进行，故用浓硫酸比用FeCL-6H2O的平衡转化率高，错误。仪器B的作用为冷凝回流，减少环己醇蒸出。（3）操作2得到有机相和水相，为分液操作，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯。（4）蒸储实验开始时，先通冷凝水，后加热。（5）达到滴定终点时，单质碘完全被消耗，可用淀粉溶液作指示剂。根据测定过程中发生的反应可知，A（B rJ=A（环己烯）+（12）=（环己烯）+:（Na2s2O3）,则 A（环己烯）=

27、?（Br2）:（Na2s2O3）=（，121()7 a)m o l,故样品中环己烯的质量分数为(/-J c v X 1 0-3)m o l X 8 2 g*m o l6 赢 X82-14-a gX 1 0 0%=-X 1 0 0%o(6)a 项，样品中含有苯酚杂质，苯酚能a与溟反应，会导致样品消耗的B G偏多，剩余的B。偏少，最终消耗的N a2 s 2。3 溶液偏少，测定结果偏高，错误；b 项，在测定过程中部分环己烯挥发，会导致样品消耗的BR偏少，剩余的B。偏多，最终消耗的N a2 s 2 O 3 溶液偏多，测定结果偏低，正确；c 项，N a2 s 2 O 3 标准溶液部分被氧化，最终消耗的N

28、 a2 s 2 O 3 溶液偏多，测定结果偏低，正确。7.(2 01 9 广东省佛山市高考化学一模)葡萄糖酸亚铁(C HQ，Fe 是常用的补铁剂，易溶于水，几乎不溶于乙醇。用下图装置制备Fe C O3,并利用Fe C O3与葡萄糖酸反应可得葡萄糖酸亚铁。回答下列问题：(1)a 的名称为恒压滴液漏斗。(2)打开a 中&、及，关闭心,一段时间后，关闭(,打开。在 c (填仪器标号)中制得碳酸亚铁。实验过程中产生的H,作用有氢气作用是排出装置内空气，防止生成的Fe C(X 被 氧 化、将 b 中溶液压入c中。(写2 条)(3)将制得的碳酸亚铁浊液过滤、洗涤。如过滤时间过长会发现产品部分变为红褐色。用

29、化学方程式说明原因4 Fe C 03+6 Hz 0+02=4 Fe(0H)3+4 C()2。(4)将葡萄糖酸与碳酸亚铁混合，加入乙醇、过滤、洗涤、干燥。加入乙醇的目的是降低葡萄糖酸亚铁在水中溶解度.(5)用 N aHC O s 溶液代替N az C O s 溶液制备碳酸亚铁，同时有气体产生，离子方程 式 为 Fe 2+2 HC O；=Fe C()3 1 +C 02 t +刊0,此法产品纯度更高，原因是_降低溶液的p H,以免产生氢氧化亚铁。解析(1)根据仪器a 的构造判断其名称；(2)亚铁离子容易被氧气氧化,13制备过程中应在无氧环境中进行，F e 与稀硫酸反应制备硫酸亚铁，利用反应生成的氢气

30、排尽装置中的空气,故烧瓶中制备硫酸亚铁,三颈烧瓶中Fe S O,和 N a2C 03发生反应：Fe S O4+N a2C O3=Fe C O31 +N a2 s 0”利用生成氢气，使烧瓶中气压增大,将硫酸亚铁溶液压入三颈烧瓶中；（3）红褐色为氢氧化铁，说明碳酸亚铁被氧气氧化成氢氧化铁；（4）葡萄糖酸亚铁（C e LQ bFe 易溶于水，几乎不溶于乙醇；（5）Fe S（X 溶液与N aHC O s 溶液反应生成Fe C O s、二氧化碳和水，据此书写化学方程式；产物中有二氧化碳生成，可提高溶液酸性，防止生成氢氧化亚铁。8.（2 0 1 9 全国卷D I）乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前常用药物之一。

31、实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：乙酰水杨酸COOHOCOC%+CH3 coOH实验过程：在 1 0 0 m L 锥形瓶中加入水杨酸6.9 g 及醋酸酎1 0 m L,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 m L 浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。水杨酸醋酸酎乙酰水杨酸熔点/1 5 7 1 5 97 2 -7 41 3 5 1 3 8相对密度/(g c m-3)1.4 41.1 01.3 5相对分子质量1 3 81 0 21 8 0在不断搅拌下将反应后的混合物倒入1 0 0 m L 冷水中，析出固体，过滤。所得结晶粗品加入5 0 m L

32、饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g o回答下列问题：（1）该合成反应中应采用 加热。（填标号）A.热水浴 B.酒精灯C.煤气灯 D.电炉14下列玻璃仪器中，中 需 使 用 的 有(填 标 号)，不需使用的有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(填名称)。(4)中饱和碳酸氢钠的作用是以便过滤除去难溶杂质。(5)采用的纯化方法为 o(6)本 实 验 的 产 率 是%-解 析(1)由题给信息“维持瓶内温度在7 0 C左右”可知，该反应中应采用热水浴加热。(2)中涉及过滤操作，需要用到题给玻璃仪器中的烧

33、杯，漏斗，不需要使用题给玻璃仪器中的分液漏斗和容量瓶。(3)乙酰水杨酸在低温下溶解度较小，使用冷水有利于充分析出乙酰水杨酸固体。(4)加入的饱和碳酸氢钠与乙酰水杨酸反应，生成可溶性的乙酰水杨酸钠，易与不溶性的物质分离。(5)乙酰水杨酸的溶解度随温度变化改变较大，故可用重结晶的方法纯化。(6)由表中及题给数据分析可知，加入的水杨酸少量，6.9 g水杨酸的物质的量为0.0 5 m o l,由方程式可知1 m o l 水杨酸与过量醋酸S f 反应生成1 m o l 乙酰水杨酸，则 0.0 5 m o l 水杨酸参与反应得到0.0 5 m o l 乙酰水杨酸，其质量为5 4 g0.0 5 m o l

34、X1 8 0 g m o l_ 1=9.0 g,产率为;1 0 0%=6 0%。9.0 g答 案(1)A (2)B D 分液漏斗、容 量 瓶(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠(5)重 结 晶(6)6 0159（2 0 1 9 厦门外国语学校月考）.乙酰苯胺是一种白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。乙酰苯胺的制备原理为:、OCH3NH+CH3C O O H 6+H2O实验参数:名称相对分子质量性状密度g/cm3沸点/溶解度苯胺9 3无色油状液体，具有还原性1.0 21 8 4.4微溶于水易溶于乙醇、乙醛等乙

35、酸60无色液体1.0 51 1 8.1易溶于水易溶于乙醇、乙醛乙酰苯胺1 3 5白色晶体1.2 23 0 4微溶于冷水，溶于热水易 溶 于 乙醇、乙醛注：刺形分储柱的作用相当于二次蒸储，用于沸点差别不太大的混合物的分离。实验步骤：步 骤1：在圆底烧瓶中加入无水苯胺9.3 0 m L,冰醋酸1 5.4矶，锌 粉0.1 0 0 g,安装仪器，加入沸石，调节加热温度，使分储柱顶温度控制在1 0 5 c左右，反应约60-8 0 m i n,反应生成的水及少量醋酸被蒸出。步 骤2：在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入 盛 有1 0 0 m L冰水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却，结晶，抽滤、洗涤、干燥，得

36、到乙酰苯胺粗品。16步骤3：将此粗乙酰苯胺进行重结晶，晾干，称重，计算产率。(1)步骤1 中所选圆底烧瓶的最佳规格是 oa.2 5 m L b.5 0 m Lc.1 5 0 m L d.2 0 0 m L(2)实验中加入少量锌粉的目的是 o(3)步骤1 加热可用(填“水浴”、“油浴”或“直接加热”)：从化学平衡的角度分析，控制分馆柱上端的温度在1 0 5 C左右的原因(4)洗 涤 乙 酰 苯 胺 粗 品 最 合 适 的 方 法 是(填 序 号)。a.用少量冷水洗 b.用少量热水洗 c.用酒精洗(5)乙酰苯胺粗品因含杂质而显色，欲用重结晶进行提纯，步骤如下：热水溶解、过滤、洗涤、干燥(选取正确的

37、操作并排序)。a.蒸发结晶 b.冷却结晶c.趁热过滤 d.加入活性炭(6)该实验最终得到纯品9.1 8 g,则 乙 酰 苯 胺 的 产 率 是%(结果保留一位小数)2解 析(1)根据圆底烧瓶中盛放液体的体积不超过容积的彳分析判断最佳规格是5 0 m L o(2)锌粉具有还原性，实验中加入少量锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化。(3)由于步聚1加热的温度在1 0 5 左 右,而沸腾的水温度为1 0 0 ,不能达到该温度，所以步骤1 可用油浴加热的方法；加热至1 0 5 c 左右，就可以不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行。(4)由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于热水，所以洗涤粗品最合适的试

38、剂是用少量冷水洗，以减少因洗涤造成的损耗。(5)乙酰苯胺粗品中的有色杂质可以溶解后用活性炭吸附，因为乙酰苯胺溶于热水，所以要趁热过滤掉活性炭，然后采用冷却结晶的方法提纯，具体步骤如下：热水溶解、加入活性炭、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥。17,、,4 a、9.3 m L X 1.0 2 g/m L ,(6)(苯胺)=-7;-=0.1 0 2 m ol,(乙酸)=(1 8.4 m L X 1.0 5y j g/m oig/m L)+6 0 g/m ol=0.3 2 2 m ol,二者按1 ：1 反应，所以产生乙酰苯胺的物质的量要以不足量的苯胺为原料为标准，乙酰苯胺的理论产量为0.1 0 2 mo L而实际产 量A(乙酰苯胺)=9.1 8 g 4-1 3 5 g/m ol=0.0 6 8 m ol,所以乙酰苯胺的产率为0.0 6 8 m olT0.-170 2T m7o-lX 1 0 0%=6 6.7%o答 案(l)b(2)防止苯胺在反应过程中被氧化(3)油浴不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率(4)a(5)d e b(6)6 6.718