第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(全套)》课件(新人教版选修5)(教育精品).ppt

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1、教学目标教学目标:1.1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理和分离原理 2.2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法与方法教学重点教学重点:有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学难点教学难点:鉴定有机物结构的物理方法介绍鉴定有机物结构的物理方法介绍第四节第四节 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 内容复习内容复习1、混合物分离中常用的操作有哪些、混合物分离中常用的操作有哪些?2、过滤过滤、结晶结晶的基本原理和操作要领？的基本原理和操作要领？3 3.分离除杂的

2、基本原则分离除杂的基本原则:4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构考考虑虑实验式分子式结构式不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原.即研究有机化合物要经过以下几个步骤即研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构式结构式每一个操作步骤

3、每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?一、分离提纯一、分离提纯:1、蒸馏：、蒸馏：(a).概念概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如其分离的方法。如石油的分石油的分馏馏；(b)适应对象适应对象:常用于分离提纯液态有机物；常用于分离提纯液态有机物；(c).条件条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（与杂质沸点相差较大（3030左右）左右）(d).实例实例:课本课本P/17P/17实验实验1-11-1工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏.(e)操作：操作：成才成才p22含杂含杂工业工业乙醇乙醇95

4、.6%(m/m)工工业乙醇业乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！2 2、重结晶、重结晶(操作操作：见：见成才成才p23)a.概念概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。b.b.关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。C.C.选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：(1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；(

5、2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。影响较大。d.d.例如例如：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶P/18P/18图图1-8 1-8 粗产品粗产品热溶解热溶解热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不是，温度降低溶解度减不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好烦，故不是温度越低越好。3 3、萃取：、萃取：A.原理：原理

6、：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。B.主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗 C.操作操作过程过程(操作操作:见见成才成才p23)振振荡荡静静置置分分液液萃取的种类萃取的种类：1)1)液液液萃取：液萃取：是利用有机物在两种互不是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2)2)固固液萃取

7、液萃取：是用有机溶剂从固体物质是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备专用仪器设备)4.4.色谱法：阅读色谱法：阅读P/19“科学视野科学视野”利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素【布置作业布置作业】:1.复习本节内容，预习下节新课复习本节内容，预习下节新课 2.p23/13 ;p25/1,4,5 3.细读细读成才之路成才之路相关内容并完成相相关内容并完成相 关习题关习题 v研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和

8、方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式 5.8g5.8g某有机物完全燃烧某有机物完全燃烧,生成生成13.2gCO13.2gCO2 2,5.4g H,5.4g H2 2O O.该有机物含有哪些元素该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结能否求出其分子式和结构式？构式？问题导学 解解:先确定先确定5.8g5.8g该有机物中各组成元素的质量：该有机物中各组成元素的质量：因因m(C)=13.2g12/44=3.6g,m(H)=5.4g2/18=0.6g,则则m(O)=5.8g-3.6

9、g-0.6g=1.6gN(C):N(H):N(O)=：1.6g 3.6g 0.6g12116=3：6：1则该未知物则该未知物A的实验式为的实验式为C3H6O 再确定该有机物中各元素的原子数之比：再确定该有机物中各元素的原子数之比：第四节第四节 研究有机化合物一般步骤和方法研究有机化合物一般步骤和方法（第（第2课时）课时）二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析定性分析有机物的组成元素分析有机物的组成元素分析定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数分析方法分析方法李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法原理：

10、原理：实验式实验式（最简式）（最简式）有机物有机物燃烧燃烧简单的无机物简单的无机物通过无机物通过无机物的质量的质量有机物元素原子有机物元素原子的质量分数的质量分数原子最简单原子最简单的整数比的整数比 1.确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实，经燃烧分析实验测定该未知物验测定该未知物A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的，氢的质量分数质量分数13.14%，试求该未知物，试求该未知物A的实验式。的实验式。案例分析 解解:(1)(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量

11、分数因因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则则w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%（2 2）再求各元素原子的个数比）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)=:34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物则该未知物A的实验式为的实验式为C2H6O问题解决问题解决:若要确定它的分子式若要确定它的分子式,还需要什么条件？还需要什么条件？例例1某烃含氢元素的质量分数为某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃，求该烃的分子式。的分子式。【

12、问题解决实例】解答解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为的质量分数为(10017.2)%82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：则该烃中各元素原子个数之比为：注意注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比比,是该烃的实验式是该烃的实验式,不是该烃的分子式不是该烃的分子式.若设若设 该烃有该烃有n个个C2H5,则则n=58/29=2n=58/29=2因此因此,该烃的分子该烃的分子 式为式为C4H10。例例2:燃燃烧烧某有机物某有机物A 1.50g,生成生成1.12L(标标况况)CO2和和0.05mol H2

13、O。该该有机物的蒸气有机物的蒸气对对空气的相空气的相对对密度密度是是1.04，求，求该该有机物的分子式。有机物的分子式。【问题解决实例】【解答解答】又因该有机物的相对分子质量又因该有机物的相对分子质量 实验式实验式CH2O即为分子式。即为分子式。2 2.确定有机物分子式的一般方法确定有机物分子式的一般方法(1)(1)直接法直接法（适用已知分子量或者相关条件情况）（适用已知分子量或者相关条件情况）一般做法：一般做法：密度（相对密度）密度（相对密度）摩尔质量摩尔质量 _ 分子式分子式（2 2）最简式法）最简式法确定最简式（实验式）：确定最简式（实验式）：求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）求出有机

14、物的摩尔质量（相对分子质量）分子式分子式1 1摩尔分子中各元素原子的物质的量摩尔分子中各元素原子的物质的量_ 根据有机物各元素的质量分数求出分子组根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比成中各元素的原子个数比(最简式最简式)n=Mr,得出分子式得出分子式 验证某有机物属于烃，应完成的实验内容验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是是（）A.A.只测定它的只测定它的C C、H H比比 B.B.只要证明它完全燃烧后产物只有只要证明它完全燃烧后产物只有H H2 2O O和和COCO2 2C.C.只测定其燃烧产物中只测定其燃烧产物中H H2 2O O与与COCO2 2的物质的量的物质的

15、量 的比值的比值D.D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO CO2 2和和H H2 2O O的质量的质量D巩固练习 3.求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M=m/n （2）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/mol g/L （3）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）质谱法（最精确、最快捷的方法）相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法（质谱法（MS）质谱法质谱法是一种简单、微量、快捷、是一种简单、微量、快捷、精确地测

16、定相对分子质量的物理方法精确地测定相对分子质量的物理方法原理：原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的正电荷的分子离子分子离子和和碎片离子碎片离子。不同离子具有不同的质量，。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。其结果被记录为质谱图。即即:M=46,未知物未知物A的分子式为的分子式为C2H6O相相对对丰丰度度质荷比质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量读谱图

17、读谱图：对有机物分子进行质谱法分析对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比测定其质荷比.设设H的质荷比为的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示某有机物样品的质荷比如图所示,则该则该有机物可能是有机物可能是()A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B巩固练习例例3:某有机物的结构确定某有机物的结构确定:测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是则其实验式是().C C4 4H H1010O O确定分子式：下

18、确定分子式：下图是该有机物的质图是该有机物的质谱图，则其相对分谱图，则其相对分子质量子质量()分子式分子式为（为（）。）。74C C4 4H H1010O O【问题解决实例】根据根据元素分析元素分析和和质谱法质谱法确定确定A分子式为分子式为C2H6O,但是但是符合符合A 的结构有：的结构有：HCOCH HCCOH HHHHHHHH案例分析二甲醚二甲醚乙醇乙醇问题解决：问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？究竟它是二甲醚还是乙醇呢？三三.分子结构的鉴定分子结构的鉴定.官能团的确定官能团的确定(一一)红外光谱红外光谱(IR)1.原理原理 有机物中组成有机物中组成 的原子处于不的原子处于不断振动状态断

19、振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时当用红外线照射分子时,分子中的分子中的 可可发生振动吸收发生振动吸收,不同的不同的 吸收频率吸收频率不同不同,在红外光谱图中将在红外光谱图中将 。因此，。因此，可推知有机物的结构。可推知有机物的结构。化学键化学键、官能团官能团化学键化学键,官能团官能团化学键化学键,官能团官能团处于不同位置处于不同位置2.用途用途：通过红外光谱可以推知有机物含有通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团哪些化学键、官能团 即推知即推知A为为 CH3CH2OH 例例44某有机物的相对分子质量为某有机物的相对分子

20、质量为7474，确定分子结，确定分子结构，请写出该分子的结构简式构，请写出该分子的结构简式 对称对称CH2对称对称CH3COCCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】例例5.下图是分子式为下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱的有机物的红外光谱谱图谱图,推测其结构。推测其结构。CH3COCH3O(二二)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(HNMR)1 1、原理、原理:处在不同处在不同环境环境中的中的氢原子氢原子因因产生共振时产生共振时吸收电磁波吸收电磁波的的频率不同频率不同,在在图谱上出现图谱上出现的的位置位置也不也不同同,各类氢原子的这种差异被称作各类氢原子的这种差异被称作化学位移化学位移;而

21、且而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比.2、作用、作用:通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振核磁共振氢谱信息氢谱信息A.吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面积之比积之比(强度之比强度之比)=不同氢原子不同氢原子 的个数之比的个数之比 HNMR 图确定下列两种图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？结构的氢谱图分别是哪种？1 1种氢原子种氢原子吸收峰数目吸收峰数目1种种3 3种氢原子种氢原子吸收峰数目吸收峰数目3种种

22、案例分析HCOCH HCCOHHCOCH HCCOH HHHHHHHH例例6.有机物的相对分子质量为有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到，红外光谱表征到碳碳双键和碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：的存在，核磁共振谱列如图：写写出该有机物的分子式和可能的结构简式出该有机物的分子式和可能的结构简式 C4H6O有有四四类类不不同同信信号号峰峰，有有机机物物分分子子中中有有四四种种不同类型的不同类型的H。CH3CH=CHCHO【问题解决实例】提示提示红外光谱表征仅有红外光谱表征仅有:碳碳双键和碳碳双键和C=O,无无C-O,O-H,可知可知:非酸、酯、醇非酸、酯、醇,为醛或酮为醛或酮.即有

23、：即有：CnH2n-2O=70,n=4 故分子式为故分子式为 C4H6O 结构简式可能为结构简式可能为：CH3CH=CH-CHO CH2=CHCH2CHO(CH3)2C=CH-CHO CH3-CO-CH=CH2 但考虑吸收峰强度比但考虑吸收峰强度比,只有只有才可能。才可能。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一

24、种信号一种信号的的是是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3巩固练习【小结小结】确定有机化合物结构一般过程：确定有机化合物结构一般过程：红外光谱、核磁共振等波红外光谱、核磁共振等波谱分析确定谱分析确定结构式结构式元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式质谱等测定相对分质谱等测定相对分 子质量确定子质量确定分子式分子式图谱题解题建议：图谱题解题建议：1 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3 3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对、

25、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。官能团、基团进行合理的拼接。4 4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要是分子量、官能团、基团对照检查，主要是分子量、官能团、基团 的类别是否吻合。的类别是否吻合。知识补充知识补充 常见官能团及其不饱和度常见官能团及其不饱和度官能团官能团结构简式结构简式不饱和度不饱和度碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键羟基羟基醛基醛基羧基羧基酯基酯基1C CC C20 OH CHO1 COOH1 COOR1作业作业：1.p21“学与问学与问”2.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡 分子含分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其、其 余为余为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求吗。试求吗 啡的分子式啡的分子式.3.复习本章知识，完成复习本章知识，完成 p25/复习题。复习题。4.细读细读成才之路成才之路相关内容相关内容,完成相关习题完成相关习题