烷烃和环烷烃解析.pptx

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1、会计学1烷烃和环烷烃解析烷烃和环烷烃解析 烃（hydrocarbon)的种类烃 类链烃环烃饱和烃（烷烃）不饱和烃烯烃炔烃脂环烃芳环烃第1页/共52页第一节第一节 烷烷 烃烃Alkane第2页/共52页一、烷烃的结构特点 CH键的形成 CC键的形成“头碰头、轴对称、可旋转、较牢固”第3页/共52页甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷二、同系列和通式第4页/共52页“同系列差”CH2“同系列”（homologous）“同系物”（homolog）开链烷烃的通式：第5页/共52页 三、同分异构现象（一）构造异构伯仲叔季第6页/共52页ll 碳原子的四种类型碳原子的四种类型1 1 C C（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）

2、primary carbonprimary carbon2 2 C C（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）secondary carbonsecondary carbontertiary carbontertiary carbon3 3 C C （叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）4 4 C C （季碳，四级碳）（季碳，四级碳）quaternary carbonquaternary carbon1 1 H H（伯氢）（伯氢）2 2 H H（仲氢仲氢）3 3 H H（叔氢）叔氢）第7页/共52页二种类型二种类型 2 2 C C 二种类型二种类型 1 1 C C 二种类型二种类型 1 1 C C 分析下列

3、化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类第8页/共52页 碳原子种类的碳原子种类的扩展扩展1 1 自由基自由基（伯自由基）（伯自由基）2 2 自由基自由基（仲自由基）（仲自由基）3 3 自由基自由基（叔自由基）（叔自由基）1 1 碳负离子碳负离子（伯碳负离子）（伯碳负离子）3 3 碳正离子碳正离子（伯碳正离子）（伯碳正离子）第9页/共52页（二）构象异构 交叉式 重叠式透视式纽曼投影式 1、乙烷的构象异构第10页/共52页ll 乙烷构象转换与势能关系图乙烷构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力一般情况下(T-250oC):

4、单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。第11页/共52页 2、正丁烷构象异构体对位交叉式（最稳定）部分重叠式（较不稳定）邻位交叉式（较稳定）全重叠式（最不稳定）第12页/共52页ll 丁烷构象转换与势能关系图丁烷构象转换与势能关系图第13页/共52页 四、烷烃的命名（一）普通命名法中文名中文名英文名英文名甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷methanemethaneethaneethanepropanepropane 碳原子数目碳原子数目 +烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为110110用天干用

5、天干（甲、乙、丙、（甲、乙、丙、壬、壬、癸）表示癸）表示C1C2C3第14页/共52页练习：1、写出正庚烷、异庚烷、新庚烷的结构式。2、写出正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基 及新戊基的结构式。第15页/共52页C6正正己己烷烷异异己己烷烷新新己己烷烷n-hexanen-hexaneisohexaneisohexaneneohexaneneohexane中文名中文名英文名英文名如何命名？如何命名？第16页/共52页l l 取代基（烷基）：取代基（烷基）：烷烃烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷基烷基（二）系统命名法普通命名法：普通命名法：异丁烷异丁烷IUPAC命名

6、法：2-甲基丙烷基本方法：基本方法：选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）其它支链作为主链上的其它支链作为主链上的取代基取代基。第17页/共52页ll 主链的选择和取代基位置编号主链的选择和取代基位置编号最长链为主链取代基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文以字母顺序排列）第18页/共52页不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头 di,tri,tetra,penta,hexa 表示）用“,”隔开第19页/共52页ll 含支链的取代基的命名含支链的取代基的命名仲丁基仲丁基2 2-丁基丁

7、基1 1-甲基丙基甲基丙基 2,72,7-二甲基二甲基-4 4-仲丁基仲丁基辛烷辛烷 2,72,7-二甲基二甲基-4 4-(2(2-丁基丁基)辛烷辛烷2,72,7-二甲基二甲基-4 4-(1(1-甲基丙基甲基丙基)辛烷辛烷这样选取主链及编号是否合适？第20页/共52页 3甲基己烷不称 4甲基己烷 2,4,7三甲基辛烷不称 2,5,7 三甲基辛烷课堂练习：第21页/共52页2甲基3乙基戊烷 不称 3异丙基戊烷3甲基6（1,1 二甲基丙基）癸烷213第22页/共52页 五、烷烃的物理性质（一）物理状态（physical sdale）（二）正烷烃的沸点（boiling point）（三）正烷烃的熔点

8、（melting point）（四）密度（density）（五）溶解度（solubility）第23页/共52页 六、烷烃的化学性质（一）稳定性（二）卤代反应（halogenation）卤代反应一般多指氯代和溴代第24页/共52页甲烷的氯代反应机理1、链引发2、链增长3、链终止第25页/共52页烷基自由基的稳定性比较：叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基CH3各级氢原子的反应活性比较：叔氢原子仲氢原子伯氢原子 CH3H氢原子的相对反应活性：氯代反应：30H20H10H=53.81溴代反应：30H20H10H=1600821第26页/共52页1-卤代烷2-卤代烷3-卤代烷10H总数 10H的相对活性2

9、0H总数 20H的相对活性30H总数 30H的相对活性 ABC（各卤烃份数之比）1-卤代烷（）AABC100各种卤代烃的收率计算方法 第27页/共52页第二节第二节 环烷烃环烷烃Cycloalkane第28页/共52页环 烷 烃单环环烷烃多环环烷烃桥环螺环一、分类与单烯烃是异构体第29页/共52页（一）单环脂环烷烃的命名环戊烷氯代环丙烷1-甲基-4-异丙基环己烷3-环丙基戊烷二、命名第30页/共52页n n 桥环烃（桥环烃（Bridged hydrocarbonBridged hydrocarbon）的命名）的命名桥 头 碳：几个环共用的碳原子，环的数目：断裂二根CC键可成链状烷烃为二环；断裂

10、三根CC 键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链桥头碳原子桥头碳原子十氢萘十氢萘二环二环4.4.04.4.0癸烷癸烷bicyclobicyclo4.4.4.4.0decane0decane桥头间的碳原子数桥头间的碳原子数 (用.隔开)环的数环的数目目组成桥环的组成桥环的碳原子总数碳原子总数第31页/共52页8 8-甲基甲基二环二环4.3.04.3.0壬烷壬烷用,隔开bicyclo2.2.1heptanebicyclo2.2.1heptane8 8-methylbicyclo4.3.0nonanemethylbicyclo4.3.0no

11、nane三环三环2.2.1.02.2.1.02,62,6 庚烷庚烷tricyclo2.2.1.0tricyclo2.2.1.02,62,6heptaneheptane二环二环2.2.12.2.1庚烷庚烷2,7,72,7,7-三三甲基二环甲基二环2.2.12.2.1庚烷庚烷 2,7,72,7,7-trimethylbicyclotrimethylbicyclo 2.2.1heptane 2.2.1heptane第32页/共52页练习二环 4.4.0 癸烷二环 3.2.1 辛烷411112222二环 2.2.2 辛烷三环 3.2.1.0 2,4 辛烷第33页/共52页n n 螺环烃（螺环烃（spi

12、ro hydrocarbonspiro hydrocarbon）的命名）的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小螺螺4.54.5癸烷癸烷spiro4.5decanespiro4.5decane4 4-甲基螺甲基螺2.42.4庚烷庚烷4 4-methylspiro2.4heptanemethylspiro2.4heptane除螺除螺C C外的碳原子数外的碳原子数 (用.隔开)组成桥环的组成桥环的碳原子总数碳原子总数第34页/共52页n n 环烷烃的其它命名方法环烷烃的其它命名方法 :Decahydro-Decahydro-naphthalenenaphthalene十氢十氢萘萘萘萘naphtha

13、lenenaphthalene莰莰烷烷2-2-莰酮（樟脑）莰酮（樟脑）camphcamphaneanecamphcamphoror立方烷立方烷金刚烷金刚烷cubanecubaneadamantaneadamantane按形象命名按衍生物命名第35页/共52页桥环与螺环在命名上的主要不同点:1、词头不同2、括号内的数字表示次序不同3、编号不同第36页/共52页（一）单环烷烃的构造异构和互为异构体和互为异构体等三、同分异构第37页/共52页（二）单环烷烃的顺反异构顺式反式表示法表示法第38页/共52页 四、单环烷烃的化学性质 1、催化加氢：第39页/共52页 2、加卤素、加卤化氢：第40页/共52

14、页 取代环丙烷更易开环，开环位置发生在取代基个数相差悬殊的两个碳原子之间；氢加在含氢较多的碳原子上，卤素原子加在含氢较少的碳原子上。第41页/共52页 3、卤代反应：五、环烷烃的结构（一）环的大小和稳定性的关系第42页/共52页环烷烃的燃烧热名称 环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环庚烷环辛烷环壬烷环癸烷环十一烷每个亚甲基的燃烧热 697.0 686.2 664.0 658.6 662.3 664.2 664.4 663.6 662.3燃烧热即为物质燃烧时放出的热量；其大小代表着分子内能的高低。第43页/共52页 环丁烷、环戊烷的构象蝶式 信封式 半椅式第44页/共52页环丙烷分子中弯曲键的形成第45页

15、/共52页（二）环己烷的构象椅式船式第46页/共52页椅式环己烷的平伏键与直立键a 键axial bonde 键equartorial bond第47页/共52页椅式环己烷的 a 键与 e 键的互换第48页/共52页取代环己烷优势构象的几点原则：1、椅式构象为优势构象；(无取代时)2、e 键取代为优势构象；(单取代时)3、较多基团取代在 e 键；(相同多取代时)4、较大基团取代在 e 键；(不同多取代时)5、控制构象的基团取代在 e 键。第49页/共52页 反 式 e e 稠合构象稳定 顺 式e a 稠合，构象不如反式稳定。（三）稠合环己烷的构象第50页/共52页课后习题本章习题1、2、3、4、6、8、9、12、14第51页/共52页