有机反应类型取代反应.pptx

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1、取代反应取代反应取代反应取代反应一、概念一、概念:有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应的反应二、反应通式：二、反应通式：ABCD ACBD (C代替代替B或或D代替代替C)三、键的变化：三、键的变化：一般是一般是CH、OH或或CO键断裂，结合键断裂，结合1个个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质四、产物：四、产物：两种或多种物质两种或多种物质五、说明：五、说明：在取代反应中，反应物中至少有一种为有机物，但不一在取代反应中，反应物中

2、至少有一种为有机物，但不一定为烃；生成物中至少有一种为有机物。定为烃；生成物中至少有一种为有机物。第1页/共24页取代反取代反取代反取代反应应缩聚聚水水解解脱脱水水酯化化卤代代磺磺化化硝硝化化取代第2页/共24页取代反取代反取代反取代反应应1.卤代代（1 1）烷烃）烷烃条件：条件：光照光照纯卤素：纯卤素：如氯气，如氯气，溴蒸气溴蒸气（2 2）苯及苯的同系物）苯及苯的同系物条件：催化剂（条件：催化剂（Fe），），纯卤素纯卤素 苯环上的氢被取代苯环上的氢被取代条件：光照、纯卤素条件：光照、纯卤素 苯环侧链上的氢被取代苯环侧链上的氢被取代第3页/共24页苯苯苯苯及及及及苯苯苯苯的同系物的同系物的同系

3、物的同系物卤卤代代代代第4页/共24页实验室中溴苯的制取实验室中溴苯的制取实验室中溴苯的制取实验室中溴苯的制取(2)反应装置第5页/共24页(3)(3)注意事项注意事项注意事项注意事项CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。生成。该反应中作催化剂的是该反应中作催化剂的是FeBr3。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。应该用纯溴，苯与溴水不反应。应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下，否则因试管中

4、导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，极易溶于水，发生倒吸。发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用溶液洗涤，再用 分液的方法除去溴苯中的溴。分液的方法除去溴苯中的溴。第6页/共24页制取制取制取制取溴苯溴苯溴苯溴苯的的的的简简化装置化装置化装置化装置第7页/共24页甲甲苯苯三元硝化三元硝化 苯苯一元硝化一元硝化取代反取代反取代反取代反应应2.硝化硝化第8页/共24页硝化硝化硝化硝化第9页/共24页硝基苯的制取硝基苯的制取硝基苯的制取硝基苯的制取(1)化学方程式(2)制取装置(部分装置略)第10页/共24页硝基苯的制取硝基苯的制取硝基

5、苯的制取硝基苯的制取条件：浓硫酸、浓硝酸、条件：浓硫酸、浓硝酸、55556060水浴水浴 1 1、先先加加入入顺顺序序是是先先加加浓浓硝硝酸酸，再再加加浓浓硫硫酸酸，冷冷却后再加苯却后再加苯。2 2、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用。的作用。3 3、硝基苯无色、硝基苯无色有毒有苦杏仁味有毒有苦杏仁味的油状液体，密度的油状液体，密度比水大。比水大。4 4、温度计温度计的位置，必须放在悬挂在的位置，必须放在悬挂在水浴水浴中。中。第11页/共24页(3)(3)注意事项注意事项注意事项注意事项药药品品的的加加入入：将将浓浓硫硫酸酸慢慢慢慢加加入入到到浓浓硝硝酸酸中中，并并不不断

6、断振振荡荡降降温温，降降温温后后再再逐逐滴滴滴滴入入苯苯，边滴边振荡。边滴边振荡。加加热热方方式式及及原原因因：采采用用水水浴浴加加热热方方式式，其其原因是易控制反应温度在原因是易控制反应温度在5060 范围内。范围内。温温度度计计放放置置的的位位置置：温温度度计计的的水水银银球球不不能能触及烧杯底部及烧杯壁。触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝硝基基苯苯是是无无色色油油状状液液体体，因因为为溶溶解解了了NO2而呈褐色。而呈褐色。第12页/共24页磺化磺化磺化磺化制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70，则主要发生磺化反应生成(苯磺酸)。条

7、件：浓硫酸、条件：浓硫酸、70708080水浴水浴浓硫酸是反应物；浓硫酸是反应物；苯磺酸是一元强酸。苯磺酸是一元强酸。第13页/共24页酯酯化反化反化反化反应应乙酸乙酯的制取1反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。2反应原理：3反应装置：试管、酒精灯。第14页/共24页酯酯化反化反化反化反应应4实验方法：实验方法：在一支试管里先在一支试管里先加入加入3 mL乙醇，然后一边摇动，乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入一边慢慢地加入2 mL浓浓H2SO4和和2 mL冰醋酸，按下图连接好装置。冰醋酸，按下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管用酒精灯小心均匀地加热试管35 min，

8、产生的蒸气经导管通，产生的蒸气经导管通到饱和到饱和Na2CO3溶液的液面上，此溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。第15页/共24页酯酯化反化反化反化反应应注意事注意事注意事注意事项项(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。(2)盛反应混合液的试管

9、要上倾斜约45，主要目的是增大反应混合液的受热面积。(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。第16页/共24页酯酯化反化反化反化反应应注意事注意事注意事注意事项项(4)实验中小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。第17页/共24页其他取代反其他取代反其他取代反其他取代反应应水解反水解反水解反水解反应应蛋白质的水解糖类的水解第18页/共24页其他取代反其他取代反其他取代反其他取代反应应脱脱脱脱水反水反水反水反应应第19页/共24页常见的缩聚反应常见的缩聚反应常见的缩聚反应常见的缩聚反应羟基酸缩聚如HOCH2COOH的缩聚：HOOC(CH2)5OH的缩聚：第20页/共24页常见的缩聚反应常见的缩聚反应常见的缩聚反应常见的缩聚反应醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚：己二酸与乙二醇的缩聚：第21页/共24页第22页/共24页提供第23页/共24页感谢您的观看！第24页/共24页