有机化学中的电子效应.pptx

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1、 为了使了使SP3轨道，彼此达到最大的道，彼此达到最大的距离及最小的干及最小的干扰，以，以碳原子碳原子为中心，四个中心，四个轨道分道分别指向正四面体的每一个指向正四面体的每一个顶点，点，所以碳原子的四个所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性，道都有一定的方向性，轨道彼此道彼此间保保持一定的角度，按照持一定的角度，按照计算，算，这个角度个角度应该是是109.5度，度，这样可以使每个可以使每个轨道达到最低干道达到最低干扰的程度。的程度。如如:甲甲烷第1页/共17页第2页/共17页2、sp2杂化化第3页/共17页一个s轨道和二个p 轨道形成三个sp2 杂化轨道，如:乙烯C=C 键：1 s s 键 +1

2、 p p 键第4页/共17页3、sp杂化化第5页/共17页一个一个s轨道和一个道和一个p轨道形成两个道形成两个sp 杂化化轨道，如道，如:乙炔乙炔CC 键：1 s s 键 +2 p p 键第6页/共17页第二节 有机化合物分子中的电子效应v分子中原子与原子、原子与基团、基团与基团、化学键与化学键之间的相互影响，使分之中的电子云发生一定程度的移动，这种作用称为电子效应。v电子效应分为诱导效应和共轭效应一、诱导效应1、在多原子分子中，由于成键原子和基团的电负性不 同而引起分子中的电子云的密度发生一定程度的改变，并通过静电诱导作用沿着分子链向某一方向传递。第7页/共17页诱导效应的特点：1、短程的，

3、一般不超过3个碳原子2、是一种静电作用，是固有的永久性效应。诱导效应可分为:吸电子诱导效应（-I）斥电子诱导效应 (+I)常见取代基的电负性大小次序：在在HH前面的是吸电子基团，在前面的是吸电子基团，在HH后面的是斥电子基团后面的是斥电子基团如：乙酰氨基如：乙酰氨基如：叔丁基如：叔丁基-NO 2-CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3-NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3-C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 第8页/共17页二、共轭效应 1、共轭体系的特点:形成共轭体系的原子必须在同 一个平面，必须有若干个可以实现平行重叠的P 轨道，要有一定

4、数量的供成键的P电子 3、共轭效应分为三种：-共轭、p-共轭、-共轭（超共轭）。2、共轭效应的表现：键长平均化，电子云密度平均化，体系能量降低，稳定性增加第9页/共17页 -共轭 P-共轭 -超共轭第10页/共17页二、常见共轭体系：1.-共轭：常见的共轭烯炔烃，芳香烃；2.p-共轭：(1).孤对电子与键共轭:(2).负电荷与键共轭:(3).正电荷与键共轭:3.-共轭:(超共轭效应）第11页/共17页 1，3-丁二烯的结构共轭二烯烃的结构第12页/共17页第13页/共17页第14页/共17页第15页/共17页 共轭效应在共轭键的存在下，由于分子中原子间有特殊的相互影响，使分子更稳定，键长趋于平均化的效应。诱导效应是由于原子或原子团电负性不同引起的，通过碳链来传递，其作用是短程的（一般经过2个C以上这种效应就很弱了）。而共轭效应是由P电子在整个分子轨道中的离域作用引起的，其作用是远程的（沿共轭链传递，并不因链的增长而减弱）。共轭效应与诱导效应的区别：第16页/共17页感谢您的观看！第17页/共17页