有机化学基础鲁科全优课堂.pptx

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1、第三节合成高分子化合物第1页/共71页1高分子化合物的形成(1)单体：用来合成_化合物的_化合物。如聚乙烯CH2CH2由_聚合而成，_是单体。高分子化合物高分子化合物CH2=CH2 高分子小分子CH2=CH2第2页/共71页(2)链节：高分子中_和_均是可以重复的最小单位。如：聚乙烯CH2CH2中链节为_。(3)链节数(聚合度)重复出现的_数。化学组成结构CH2CH2结构单元第3页/共71页2高分子化合物的分类(1)按来源分类，可分为_和_。如棉花、羊毛、天然橡胶属于_高分子化合物；塑料、合成纤维、涂料等属于_高分子化合物。(2)按分子链的连接形式分类，可分为_，支链型高分子和_。天然高分子化

2、合物合成高分子化合物天然合成线型高分子体型高分子第4页/共71页(3)按受热时的不同行为分类，可分为_高分子和_高分子。_高分子化合物可以反复加工，多次使用。_高分子化合物初次受热变软时，可以塑制成一定的形状，但硬化后，加热不会再软化。(4)按工艺性质和使用分类可分为塑料、_、_、涂料、_与密封材料。热塑性热固性热塑性热固性橡胶纤维黏合剂 第5页/共71页3高分子化合物的合成聚合反应(1)概念定义：由_物质合成_化合物的化学反应。分类：_反应和_反应。小分子高分子加成聚合缩合聚合第6页/共71页聚合 加成加聚反应加成第7页/共71页CC 第8页/共71页相同相同 第9页/共71页小分子化合物

3、相互缩合缩聚缩聚物第10页/共71页第11页/共71页小分子化合物的组成第12页/共71页1高分子化学反应指有_参与的化学反应，主要应用如下：(1)合成带有_的新的高分子化合物。(2)合成不能直接通过_聚合而得到的高分子化合物。高分子化学反应及合成高分子材料高分子化学反应及合成高分子材料高分子化合物特定功能基团小分子物质第13页/共71页(3)橡胶的硫化线型的橡胶分子经过_或_等交联，形成_结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。(4)降解将高分子化合物的链节变小或直接得到_，这是处理有机化合物污染环境的最佳途径。单体 单硫键双硫键空间网状第14页/共71页2合成高分子材料合成高分子材料是

4、以合成高分子化合物为基本原料，加入适当_，经过一定加工过程制成的材料。(1)常见的合成高分子材料塑料塑料通常是由_及各种_组成的。涂料涂料是一种涂布于物体表面后能结成_的物质，可以起到保护、指示以及美化的作用。助剂树脂助剂坚韧保护膜 第15页/共71页黏合剂目前使用的黏合剂的主要成分是_。(2)功能高分子材料功能高分子在合成高分子的主链或支链上接上_，使高分子具有特殊的功能，以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子称为功能高分子。树脂带有某种特定功能的官能团第16页/共71页几种常见的功能高分子a离子交换树脂离子交换树脂主要用于物质的分离和_。b医用高分子最早使

5、用的医用高分子是代替手术缝合线的_。目前，常见的医用高分子包括硅橡胶、聚氨酯等，它们的_较好、安全无毒，可用于制造医用器械和人造器官。提纯聚乳酸生物相容性第17页/共71页【慎思1】加聚反应与缩聚反应的异同点有哪些？它们常见的反应类型有哪些？答案(1)比较加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应不不同同点点反应物反应物单体必须是不单体必须是不饱和的饱和的单体不一定是不饱和的，但必须要单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团含有某些官能团生成物生成物生成物只有高生成物只有高分子化合物分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物卤化氢、氨等小分子化

6、合物聚合物聚合物链节组成与单链节组成与单体相同体相同链节组成与单体不完全相同链节组成与单体不完全相同相同点相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物中有高分子化合物生成物中有高分子化合物第18页/共71页(2)加聚反应的常见类型单烯自聚型；单炔自聚型；二烯自聚型；烯烃共聚型；烯烃和二烯烃共聚型。(3)缩聚反应的类型羟基酸缩聚；醇酸缩聚；氨基酸缩聚；酚醛缩聚。第19页/共71页【慎思2】思考并讨论，单体与结构单元是否相同？有什么关系？答案不相同。单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能

7、存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。第20页/共71页【慎思3】怎样区别两种聚合反应？由聚合产物如何找单体？第21页/共71页【慎思4】举出几个实例加深理解高分子化学反应的应用？第22页/共71页【慎思5】为什么说“羊毛不只出在羊身上”？第23页/共71页1高分子化合物概述(1)高分子化合物的概念高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高(通常为104106)的一类化合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。高分子化合物高分子化合物第24页/共71页(2)高分子化合物的分类高分子化合物的种类很多，根据不同的分类

8、标准，可以得到不同的分类结果。第25页/共71页 第26页/共71页第27页/共71页第28页/共71页(3)再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“”符号标示出来。(4)去掉不符合4价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚物的单体。本法简便易学，只需牢记碳原子需满足4个价键即能迅速推出单体，读者不妨一试。第29页/共71页3有机高分子化合物的结构特点和主要性质(1)有机高分子化合物的结构特点有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。线型结构呈长链状，可以带支链(也称支链型)，也可以不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧密结合。体型结构的高分子

9、链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构。第30页/共71页第31页/共71页第32页/共71页第33页/共71页第34页/共71页第35页/共71页运用上述方法找单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维法逐步还原，准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及化学方程式的书写。进行单体判断时，不要被书写方式迷惑，要注意到单键是可旋转的，同时严格按半键还原法进行判断。第36页/共71页【体验1】(2014年广州期末)已知某高分子化合物的结构片段如下：第37页/共71页请写出合成该高分子化合物的反应方程式(可不写条件)。第38页/共71页第39页/共71页第40页/

10、共71页1塑料合成材料的品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)、功能高分子材料(包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛。高分子化学反应及合成高分子材料高分子化学反应及合成高分子材料第41页/共71页第42页/共71页(2)合成纤维性能优异，原料来源丰富、价格便宜、用途广泛、生产不受气候等自然条件的限制。涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为合成纤维的“六大纶”，它们具有强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。(3)合成纤维除了

11、改善了人们的穿着外，还被广泛用于工农业生产和高科技的各个领域。第43页/共71页3合成橡胶(1)橡胶是具有高弹性的高分子化合物。(2)根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。(3)合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、合成天然橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶、乙丙橡胶、硅橡胶等品种。(4)合成橡胶一般具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。比如，顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好，可在寒冷地带使用，主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。第44页/共71页4涂料(1)涂料是一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质，它常用于家具、道路指示牌以及船舶表面，可以起到保护、指示以及美化的作用。(2)

12、涂料的主要成分成膜物质(也称固着剂)是各种树脂。用于溶解成膜物质的有机溶剂会污染环境。目前，涂料正向无毒溶剂或无溶剂化方向发展。第45页/共71页5黏合剂(1)目前使用的黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂，脲醛树脂等为主要成分制成的。(2)502瞬间强力胶是日常生活中常用的黏合剂，它是在聚氰基丙烯酸乙酯中加入适当填料制成的。6功能高分子材料(1)在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、热学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子统称为功能高分子。第46页/共71页第47页/共71页(3)高吸水性树脂有两种办法可以获得具有高吸水性能

13、的树脂：a对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。b以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性高聚物。这两种方法的共同点是：都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。第48页/共71页高吸水性树脂可在干旱地区植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。(4)离子交换树脂主要用于分离和提纯，如制取去离子水、回收工业废水中的金属、硬水的软化等。(5)医用高分子(如硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等)的生物相容性较好、安全无毒，可用于制造

14、医用器械和人造器官。第49页/共71页第50页/共71页第51页/共71页第52页/共71页第53页/共71页根据题给信息书写合成高分子化合物的化学反应方程式时，首先要读懂信息，挖掘出有用条件及某些隐含条件；其次就要分析出合成高分子化合物的反应类型(加聚反应、缩聚反应、高分子化学反应)及单体；第三要配平并且写出必要的反应条件。第54页/共71页解析因为原料是纤维素，是高分子化合物，显然发生的反应均是高分子化学反应。答案发生的化学反应为高分子化学反应。第55页/共71页【体验4】液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作由醛A和胺B去水缩合的产物。第56页/共71页第5

15、7页/共71页第58页/共71页解析(1)只考虑丁基有四种结构即可。(2)将CH3移到苯环上，且具备“HCOO”结构，可写出3种，另一种是甲酸苯甲酯。第59页/共71页第60页/共71页【思路分析】实验探究十八有机合成在化工生产中的应用实验探究十八有机合成在化工生产中的应用第61页/共71页【探究举例】双酚A型环氧树脂是由双酚A、环氧氯丙烷在碱性条件下缩合而成的高分子化合物。具有良好的物理化学性能，被广泛应用于涂料、胶黏剂等领域。树脂的合成路线如图所示：第62页/共71页第63页/共71页第64页/共71页提示：合成过程中无机试剂任选；反应流程图表示方法第65页/共71页解析(1)由反应可知反应的反应过程；第一步是氯气的加成反应，生成1,2,3三氯丙烷；第二步是一个氯原子被羟基取代，分子中端点和中间碳上还各保留一个氯原子。(2)双酚上有两个羟基，光气中有两个氯原子，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。(3)解本题主要注意三点：一是题中所给信息可以用文字来描述：由于羰基的影响使H的活性增强，容易被氯原子取代；二是框图中所提供的反应的信息：相邻的一个氯原子和一个羟基在碱的作用下可以生成环氧结构；三是有机合成中逆向思维的运用。第66页/共71页第67页/共71页第68页/共71页第69页/共71页第70页/共71页感谢您的观看！第71页/共71页