基础有机化学 羧酸及其衍生物PPT讲稿.ppt

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1、基础有机化学基础有机化学 羧酸及羧酸及其衍生物其衍生物第1页，共71页，编辑于2022年，星期六二、羧酸的衍生物二、羧酸的衍生物 （一）命名（一）命名 （二）物理性质（二）物理性质 （三）化学性质（三）化学性质 1 1、水解、水解 2 2、醇解、醇解 3 3、氨解、氨解 4 4、酯缩合反应、酯缩合反应 5 5、酰胺的酸碱性、酰胺的酸碱性 （四）自然界的羧酸衍生物（四）自然界的羧酸衍生物 第2页，共71页，编辑于2022年，星期六三、碳酸的衍生物三、碳酸的衍生物 1 1、光气、光气 2 2、尿素、尿素 3 3、胍、胍第3页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202

2、023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -4 4 4 4一、羧 酸羧酸的结构羧酸的结构官能团官能团-羧基羧基P-共轭导致键长的平均化第4页，共71页，编辑于2022年，星期六电子云密度电子云密度降低降低2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -5 5 5 5电子云密度电子云密度增高增高羧基的结构特征羧基的结构特征（p-p-共轭）共轭）羟基氧上的电子云密度降低，羟基氧上的电子云密度降低，氢原子的酸性增加；氢原子的酸性增加；羰基上的电子云密度增高，羰基上的电子云密度增高，亲核试剂对羰基的活性降低。亲核试剂对羰基的活性降低。第5页，共71页，

3、编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -6 6 6 6分类：分类：按烃基不同：按烃基不同：按按COOHCOOH数目：数目：(一一)羧酸的分类和命名羧酸的分类和命名脂肪酸芳香酸饱和酸不饱和酸R-COOHAr-COOHRCH=CHCOOHRCH2CH2COOH第6页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -7 7 7 7命名：与醛相似，但经常根据来源使用俗名。例：与醛相似，但经常根据来源使用俗名。例：第7页，共71页，编辑于2022年，星期六

4、2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -8 8 8 8编号编号:以羧基的碳原子为以羧基的碳原子为1 1号号以含有羧基的最长的碳链作为主链，称为某酸，以含有羧基的最长的碳链作为主链，称为某酸，系统命名法系统命名法（二酸：含两个羧基的最长碳（二酸：含两个羧基的最长碳链，命为链，命为“某二酸某二酸”）第8页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -9 9 9 9不饱和酸不饱和酸主链包含双键和羧基，命为主链包含双键和羧基，命为“某烯酸某烯酸”第9页，共71页，编辑于20

5、22年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -10101010（二）物理性质（二）物理性质物态：物态：C1C3刺激臭味液体；刺激臭味液体；C4C9腐败气味油状液体；腐败气味油状液体；C10以上羧酸为固体。以上羧酸为固体。溶解度：溶解度：大于分子量相近的大于分子量相近的醇醇、醛、酮；、醛、酮；(C4H9OH：8%；C2H5COOH：)随随R，水溶解度，水溶解度，C10以上羧酸不溶于水。以上羧酸不溶于水。原因：原因：第10页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧

6、酸酸 -11111111沸点：沸点：高于分子量相近的高于分子量相近的醇醇！第11页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -12121212（三）（三）化学性质化学性质第12页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -131313131 1 1 1、酸性、酸性、酸性、酸性 pKa数据亦说明，酸性：数据亦说明，酸性：RCOOHH2CO3ArOH 与无机酸相比，与无机酸相比，RCOOH仍为弱酸：仍为弱酸：一些化合物的一些化合物的pK

7、apKa值：值：酸性依次降低酸性依次降低第13页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -14141414 羧酸盐具有盐类的一般性质，是离子型化合物，可溶于水。因羧酸盐具有盐类的一般性质，是离子型化合物，可溶于水。因此，此，利用羧酸的酸性，可分离提纯有机物。利用羧酸的酸性，可分离提纯有机物。第14页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -15151515羧酸的结构对酸性的影响羧酸的结构对酸性的影响A.脂肪酸脂肪酸：主要考虑取代

8、基的电子：主要考虑取代基的电子诱导效应诱导效应 pKapKa 给电子取代基（烷基），降低酸性；给电子取代基（烷基），降低酸性；吸电子取代基增强酸性，且离羧基越近酸性越强。吸电子取代基增强酸性，且离羧基越近酸性越强。酸性依次降低酸性依次降低第15页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -16161616B.芳香酸：考虑共轭效应和诱导效应 -I,-C-I,-C-I第16页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -17171717C

9、.二元酸：pKa1pKa2；pKa1一元酸的一元酸的pKa(原因：两个原因：两个COOH，且，且COOH有较强的有较强的I效应。效应。)P346 4、15第17页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -181818182 2、羧基中羟基的取代反应、羧基中羟基的取代反应-OH被取代被取代酯酯酰卤酰卤酸酐酸酐酰胺酰胺羧酸衍生物第18页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -19191919(1)(1)酸酐的生成酸酐的生成某些二元

10、酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐：某些二元酸只需加热便可生成五元或六元环的酸酐：羧酸在加脱水剂存在下加热，羧酸在加脱水剂存在下加热，分子间脱水分子间脱水生成酸酐生成酸酐。脱水剂：脱水剂：P2O5或或乙酐乙酐（CH3CO)2O第19页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -20202020(2)(2)酰卤的生成酰卤的生成亚硫酰氯亚硫酰氯卤化剂卤化剂酰氯酰氯最方便的方法最方便的方法第20页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸

11、 -21212121(3)(3)酯的生成酯的生成 反应特点反应特点 反应条件反应条件:酸催化酸催化(浓硫酸浓硫酸),),加热加热 可逆反应可逆反应 反应机理：羧酸酰氧基断裂反应机理：羧酸酰氧基断裂 第21页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -22222222(4)(4)酰胺的生成酰胺的生成第22页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -232323233 3、还原、还原一般还原剂不能将一般还原剂不能将COOH还原，还原，

12、LiAlH4是将羧酸还原为伯醇的最好试剂。是将羧酸还原为伯醇的最好试剂。第23页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -242424244 4、烃基上的反应、烃基上的反应第24页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -252525255 5、二元羧酸的受热反应、二元羧酸的受热反应丁二酸酐（琥珀酸酐）丁二酸酐（琥珀酸酐）戊二酸酐戊二酸酐第25页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4

13、/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -26262626Blanc规则规则：在可能形成环状化合物的条件下，总是：在可能形成环状化合物的条件下，总是(布朗克布朗克)比较容易形成五元或六元环状化合物。比较容易形成五元或六元环状化合物。(即五、六元环容易形成即五、六元环容易形成)。（分子间脱水）（分子间脱水）第26页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -27272727（四）重要代表物1 1、甲酸、甲酸又名：蚁酸（又名：蚁酸（formic acidformic acid）HCOOH外观与性状：外观与性状：外观与

14、性状：外观与性状：无色透明发烟液体，有强烈刺激性酸味。无色透明发烟液体，有强烈刺激性酸味。熔点熔点()()：8.2 8.2 沸点沸点()()：100.8 100.8 相对密度相对密度(水水=1)=1)：1.23 1.23 溶解性：溶解性：与水混溶，不溶于烃类，可混溶于醇。与水混溶，不溶于烃类，可混溶于醇。主要用途：主要用途：主要用途：主要用途：1.1.用于制化学药品、橡胶凝固剂及纺织、印染、电镀等。用于制化学药品、橡胶凝固剂及纺织、印染、电镀等。是生产安乃近、冰片、维生素是生产安乃近、冰片、维生素B1B1等重要原料；等重要原料；可制取高效低毒农药杀虫醚，粉锈宁、多效唑。可制取高效低毒农药杀虫醚

15、，粉锈宁、多效唑。2.2.制取制取CO HCOOHCO HCOOH（加热）（加热）=CO+H=CO+H2 2O O第27页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -282828282 2、乙酸、乙酸又名：又名：醋酸醋酸、冰醋酸冰醋酸CH3COOH（HAc）外观与性状：外观与性状：外观与性状：外观与性状：易易挥发挥发。是一种具有强烈。是一种具有强烈刺激性刺激性气味的无色液体气味的无色液体熔点熔点()：16.7 沸点沸点()：118.1 相对密度：相对密度：1.0492乙酸是乙酸是食醋食醋的主要成分（约含的主要成分

16、（约含68的乙酸）。的乙酸）。主要用途：主要用途：主要用途：主要用途：u 在化学工业中，用来制造聚对苯二甲酸乙二酯（饮料瓶的主要部分），在化学工业中，用来制造聚对苯二甲酸乙二酯（饮料瓶的主要部分），电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯。电影胶片所需要的醋酸纤维素和木材用胶粘剂中的聚乙酸乙烯酯。u 在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。u 食品工业方面，乙酸是规定的一种酸度调节剂。食品工业方面，乙酸是规定的一种酸度调节剂。第28页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧

17、羧 酸酸 -292929293 3、乙二酸、乙二酸HOOCCOOH 又名：草酸又名：草酸草酸广泛存在于植物的细胞壁中（如：菠菜）草酸广泛存在于植物的细胞壁中（如：菠菜）草酸为无色、有毒的结晶体，微溶于水，易溶于热水。草酸为无色、有毒的结晶体，微溶于水，易溶于热水。主要用途：主要用途：主要用途：主要用途：主要用作还原剂、漂白剂、铁锈去污剂；主要用作还原剂、漂白剂、铁锈去污剂；化学分析时常用于化学分析时常用于高锰酸钾高锰酸钾和和钙钙的定量分析等。的定量分析等。草酸钙是尿道结石的主要成分。市场上买到的“瓷砖清洁剂”主要成分就是乙二酸。铁锈和蓝墨水痕迹除去剂（草酸的还原性）（草酸的还原性）（草酸钙溶解

18、度小）（草酸钙溶解度小）生生活活中中的的草草酸酸第29页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧羧 酸酸 -303030304 4、丁烯二酸、丁烯二酸HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸顺丁烯二酸（马来酸）（马来酸）反丁烯二酸反丁烯二酸（富马酸）（富马酸）蘑菇和新鲜牛肉蘑菇和新鲜牛肉 自然界不存在自然界不存在 熔点低熔点低易溶于水易溶于水酸性强酸性强偶极距大偶极距大热稳定性差热稳定性差熔点高熔点高难溶于水难溶于水酸性弱酸性弱偶极距为零偶极距为零热稳定性好热稳定性好第30页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4

19、/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -31313131二、羧酸的衍生物（R R、R R也可以是也可以是 ArAr，R R还可以是还可以是 H H）羧酸衍生物：羧基中的羟基被其他原子或基团取代后所羧酸衍生物：羧基中的羟基被其他原子或基团取代后所生成的化合物生成的化合物.羧酸衍生物：能够水解生成羧酸的化合物。羧酸衍生物：能够水解生成羧酸的化合物。第31页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -32323232（一）命名1 1、酰卤和酰胺：以所含的酰基命名

20、、酰卤和酰胺：以所含的酰基命名2 2、酸酐和酯：根据来源命名、酸酐和酯：根据来源命名第32页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -33333333（二）物理性质（二）物理性质物态及水溶性物态及水溶性：酰氯、酸酐：酰氯、酸酐：分子间无氢键作用，挥发性强，有刺鼻气味分子间无氢键作用，挥发性强，有刺鼻气味 的液体。遇水水解。的液体。遇水水解。酯：酯：酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸酯不溶于水。低级酯是有酯香味的液体。高级脂肪酸 的高级脂肪醇酯为固体，俗称的高级脂肪醇酯为固体，俗称“蜡蜡”。

21、酰胺：酰胺：分子间氢键作用强，一般为固体，但分子间氢键作用强，一般为固体，但DMF为液体，为液体，是常用的非质子性溶剂。低级酰胺可溶于水，随着是常用的非质子性溶剂。低级酰胺可溶于水，随着 分子量分子量，水溶解度，水溶解度。沸点沸点：酰卤、酸酐、酯的沸点低于羧酸；酰卤、酸酐、酯的沸点低于羧酸；伯酰胺的沸点高于羧酸。伯酰胺的沸点高于羧酸。第33页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -34343434（三）化学性质（三）化学性质（三）化学性质（三）化学性质反反应应活活性性递递减减记住记住1 1、水解、水

22、解第34页，共71页，编辑于2022年，星期六酯化反应的逆反应酯化反应的逆反应碱性水解生成羧酸盐碱性水解生成羧酸盐-皂化反应皂化反应2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -35353535可与空气中的水分快速可与空气中的水分快速反应，生成反应，生成HCl（肥皂：高级脂肪酸的钠盐）（肥皂：高级脂肪酸的钠盐）第35页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -363636362 2、醇解、醇解（酯交换反应）（酯交换反应）（很难）（很难）第36页，共

23、71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -373737373 3、氨解、氨解第37页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -38383838水解、醇解、氨解的反应机理水解、醇解、氨解的反应机理-酰基亲核取代酰基亲核取代(1)R-COLsp 杂化2d+d-+Nu-亲核加成R-C-LO-Nu本本质质：加加成成消消除除历历程程Nu(亲核试剂)：H2O(HO-)ROHNH3、L（离去基团）-Cl-O-CRO-OR-NH

24、2：酰氧基烷氧基氨基、第一步第一步第二步第二步第38页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -393939394 4、酯缩合反应、酯缩合反应（Claisen酯缩合）酯缩合）含有含有-H的酯的酯在在强碱强碱（NaOC2H5,NaNH2）的作用下，相互）的作用下，相互缩合成缩合成羰基酯。羰基酯。乙酰乙酸乙酯（三乙）乙酰乙酸乙酯（三乙）食用香精，主要用以调配苹果、食用香精，主要用以调配苹果、杏、桃等香味。杏、桃等香味。第39页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023

25、/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -40404040反应机理反应机理第二步第二步第一步第一步（类似于羟醛缩合）（类似于羟醛缩合）第40页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -414141415 5、酰胺的酸碱性、酰胺的酸碱性酰胺一般被认为是中性的酰胺一般被认为是中性的。但酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性：但酰亚胺分子中氮原子上的氢具有微弱的酸性：p-共轭共轭第41页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20

26、 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -42424242（四）自然界的羧酸衍生物（四）自然界的羧酸衍生物CH3-CO-S-CoA 酰氯和酸酐自然界中很少见。酰氯和酸酐自然界中很少见。乙酰辅酶乙酰辅酶A A 辅酶辅酶A在生物体内的乙酰化反应中作为乙酰基的供体。在生物体内的乙酰化反应中作为乙酰基的供体。第42页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -43434343油脂油脂是高级脂肪酸与甘油所是高级脂肪酸与甘油所形成的酯。形成的酯。酯广泛分布于自然界中。酯广泛分布于自然界中。蜡蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇（一是高级脂

27、肪酸与高级脂肪醇（一元醇）所形成的酯。元醇）所形成的酯。混混合合甘甘油油酯酯第43页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -羧酸衍生物羧酸衍生物 -44444444酰胺（蛋白质）广泛分布于自然界中。酰胺（蛋白质）广泛分布于自然界中。青霉素青霉素第44页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -碳酸衍生物碳酸衍生物 -45454545三、碳酸的衍生物碳酸是二氧化碳气体溶于水而生成的酸。在常温时，在常温时，CO2 H2CO3为为600 1。生活中的碳酸生活中

28、的碳酸l 碳酸饮料碳酸饮料-使人凉爽使人凉爽l 硬水硬水-钙盐、镁盐钙盐、镁盐l 石钟乳石钟乳（CaCOCaCO3 3）-Ca(HCO-Ca(HCO3 3)2 2分解分解HO-C-OH=O第45页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -碳酸衍生物碳酸衍生物 -464646461 1、光气、光气Cl-C-Cl=O剧 毒！光气泄露后用水雾吸收，光气很光气泄露后用水雾吸收，光气很容易水解容易水解：COCl2+H2O=2HCl+CO2光气的制备光气的制备2CHCl3+O2=2HCl+2COCl2(光气光气)（碳酸的二酰氯）（碳酸的

29、二酰氯）第46页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -碳酸衍生物碳酸衍生物 -474747472 2、尿素（脲）、尿素（脲）H2N-C-NH2=O（碳酸的二酰胺）（碳酸的二酰胺）u 尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物。尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物。u 尿素也是很重要的肥料。尿素也是很重要的肥料。H2N-C-NH2=O+H2O2NH3+CO2尿素酶尿素酶尿素的水解尿素的水解尿素含量的测定尿素含量的测定H2N-C-NH2=O+2HNO22N2+CO2+3H2O测定氮气的量测定氮气的量第47页，共71页，编辑于2

30、022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -碳酸衍生物碳酸衍生物 -484848483 3、胍、胍H2N-C-NH2=NH极强碱u 主要在甜菜汁、野豌豆苗中发现的一种主要在甜菜汁、野豌豆苗中发现的一种 极容易潮解的晶体碱极容易潮解的晶体碱 ；u 其盐用于有机合成及医药中。其盐用于有机合成及医药中。H2N-C-NH2=NHH2N-C-NH2=O+NH3H2O 第48页，共71页，编辑于2022年，星期六2023/4/202023/4/202023/4/202023/4/20 -碳酸衍生物碳酸衍生物 -49494949第49页，共71页，编辑于202

31、2年，星期六第十二章第十二章 课堂练习课堂练习第50页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry第十二章第十二章 作作 业业 答答 案案12.1 12.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式 丁酰氯丁酰氯 丁酸酐丁酸酐 Butanoyl Chloride Butanoic anhydride 苯甲酰胺苯甲酰胺 Benzamide H2N-C-NH2=OHOOCCOOH 反丁烯二酸反丁烯二酸（富马酸）（富马酸）HOOCCH2CH2COOH 尿素尿素草酸草酸琥珀酸琥珀酸n.o.q.r.第5

32、1页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry12.2 将下列化合物按酸性增将下列化合物按酸性增强强的的顺顺序排列：序排列：a.CH3CH2CHBrCO2H b.CH3CHBrCH2CO2H c.CH3CH2CH2CO2H d.CH3CH2CH2CH2OH e.C6H5OH f.H2CO3 g.Br3CCO2H h.H2O答案：答案：酸性排序酸性排序 g a b c f e h d第52页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry12.3 写出下列反应的主要产物写出下列反应的主要产物第53页

33、，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry第54页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry12.4 用用简单简单化学方法化学方法鉴别鉴别下列各下列各组组化合物化合物答案：答案：a.KMnO4 b.FeCl3 c.Br2 or KMnO4 d.FeCl3 2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼或或I2/NaOH第55页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry12.5 完成下列转化完成下列转化第56页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化

34、化 学学 Organic Chemistry第57页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry12.6 怎怎样样将己醇、己酸和将己醇、己酸和对对甲苯酚的混合物甲苯酚的混合物 分离得到各种分离得到各种纯纯的的组组分？分？答案：答案：第58页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry12.8 化合物化合物A，分子式，分子式为为C4H6O4，加，加热热后得到分子式后得到分子式为为C4H4O3的的B，将，将A与与过过量甲醇及少量硫酸一起加量甲醇及少量硫酸一起加热热得分子式得分子式为为C6H10O4的

35、。的。B与与过过量甲醇作用也得到量甲醇作用也得到C。A与与LiAlH4作作用后得分子式用后得分子式为为C4H10O2的的D。写出写出A，B，C，D的的结结构式以及它构式以及它们们相互相互转转化的反化的反应应式。式。答案：答案：第59页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry第十二章第十二章 测测 试试1、2、3、4、一、用一、用IUPACIUPAC命名法，命名下列化合物命名法，命名下列化合物第60页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry二、比较下列各组化合物酸性的强弱顺序二、比较下列各

36、组化合物酸性的强弱顺序 CH3A B C1、2、3、CH3CHCH2COOHNO2CH3CH2CHCOOHNO2CH2CH2CH2COOHNO2A B CCOOHCHCCOOHFCOOHCH3OCOOH(CH3)2NCOOHClA B CD E第61页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry三、下列化合物中，水解反应速率顺序为（三、下列化合物中，水解反应速率顺序为（）A B C D四、乙酸与（四、乙酸与（R R）2 2辛醇在酸性条件下发生酯化反应，辛醇在酸性条件下发生酯化反应，产物酯中的手性碳与醇相比，是（产物酯中的手性碳与醇相比，是（）A

37、.构型保持构型保持B.构型翻转构型翻转C.外消旋化外消旋化 D.构型不能确定构型不能确定第62页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry五、完成下列反应，写出主要产物或反应条件五、完成下列反应，写出主要产物或反应条件 1、2、3、第63页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry4、5、？第64页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry1 1、由甲醇及乙醛合成、由甲醇及乙醛合成2-2-羟基羟基-2-2-甲基丙酸。甲基丙酸。2 2、六、合

38、成题六、合成题第65页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry第十二章第十二章 测测 试试 答答 案案1、2、3、4、一、用一、用IUPACIUPAC命名法，命名下列化合物命名法，命名下列化合物氯代丁酸甲酯氯代丁酸甲酯 methyl 2chlorobutanoate甲基甲基2羟基羟基4氯丁酰胺氯丁酰胺4chloro2hydroxyNmethylbutanamide第66页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry二、比较下列各组化合物酸性的强弱顺序二、比较下列各组化合物酸性的强弱顺序 CH

39、3A B CA C B1、2、3、CH3CHCH2COOHNO2CH3CH2CHCOOHNO2CH2CH2CH2COOHNO2A B CCOOHCHCCOOHFCOOHCH3OCOOH(CH3)2NCOOHClA B CD EB A CB E A CD第67页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic ChemistryA B C D四、乙酸与（四、乙酸与（R R）2 2辛醇在酸性条件下发生酯化反应，辛醇在酸性条件下发生酯化反应，产物酯中的手性碳与醇相比，是（产物酯中的手性碳与醇相比，是（A ）A.构型保持构型保持B.构型翻转构型翻转C.外消旋化外消旋化 D.构

40、型不能确定构型不能确定三、下列化合物中，水解反应速率顺序为三、下列化合物中，水解反应速率顺序为CD B A第68页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry五、完成下列反应，写出主要产物或反应条件五、完成下列反应，写出主要产物或反应条件 1、2、3、第69页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry4、5、H2/Pt？第70页，共71页，编辑于2022年，星期六有有 机机 化化 学学 Organic Chemistry六、合成题六、合成题1 1、由甲醇及乙醛合成、由甲醇及乙醛合成2-2-羟基羟基-2-2-甲基丙酸。甲基丙酸。2 2、第71页，共71页，编辑于2022年，星期六