有机化学作业答案.pptx

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1、13.完成下列反应。（2）（3）（1）5.试将下列烷基自由基按稳定性从大到小排列次序。（4）（2）（3）（1）氢氢原原子子的的活活泼泼性性：3 3 H H2 2 H H1 1 H H；自由基的稳定性：自由基的稳定性：3 3 2 2 1 1 CHCH3 3第1页/共53页24.写出下列化合物的最稳定构象。（1）反1乙基3叔丁基环己烷（2）顺4异丙基1氯环己烷（3）1,1,3三甲基环己烷或或或或或或第2页/共53页3 1.下列化合物中，哪些具有光学活性？化合物化合物光学活性光学活性化合物化合物光学活性光学活性3-溴己烷溴己烷 3-甲基甲基-3-氯戊烷氯戊烷 1,3-二氯戊烷二氯戊烷 1,1-二氯环

2、丙烷二氯环丙烷 反反-1,2-二氯环丙烷二氯环丙烷 1-甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷 第三章第三章 立体化学立体化学有有有无无无第3页/共53页42.根据优先规则排列下列各组官能团的大小次序。（1）CHCH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3 （2）CO2CH3 COCH3 CH2OCH3 CH2CH3 第4页/共53页5 （1）对映体同一化合物（2）SSSR3.下列各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？并用R，S标定手性碳原子。第5页/共53页64.写出下列化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。SSSSSSSS第6页/共53页7第四章第四章 烯烯 烃烃1.（1

3、）（2）(Z)或反2甲基1氯2丁烯2,3二甲基2戊烯(E)4环己基2戊烯 1,5二甲基1环戊烯（3）（4）第7页/共53页82.完成下列反应式。（1）（2）（3）（4）第8页/共53页9 3.将下列烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序排列：反3己烯 2甲基2戊烯 顺3己烯 2,3二甲基2丁烯 1己烯4.B2H6;H2O2,OHH2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或HOBr第9页/共53页106.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6二甲基2,6辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 2,3二甲基2,6辛二烯5.某化合物A

4、，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物B，B的分子式为C10H22。化合物A与过量KMnO4溶液作用，得到三个化合物：第10页/共53页11第五章第五章 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 1、3,5二甲基庚炔 异戊二烯(E)或反3己烯1炔1戊烯4炔11第11页/共53页12(1)2.完成下列反应。CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COCH3 CH3CH2CCAg(2)(3)(4)第12页/共53页133.以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。（1）正丙醇（2）正己烷喹啉喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉林德拉(Lindlar)催化剂：催化剂：Pd-CaCO3/Pb(OAc)2

5、或或Pd-BaSO4/喹啉喹啉 第13页/共53页144.以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成 。喹啉喹啉喹啉喹啉第14页/共53页15 1.3030cm1.3030cm-1-1=C=CH H伸缩振动；伸缩振动；2.2.C CH H 伸缩振动；伸缩振动；3.1625cm3.1625cm-1-1 C CC C伸缩振动；伸缩振动；4.C4.CH H（-CH-CH3 3、-CH-CH2 2）面）面 内弯曲振动；内弯曲振动；5.=C5.=CH H面外弯曲振动面外弯曲振动1.下图为1己烯的红外光谱图，试辨认并指出主要红外吸收谱带的归属。第六章第六章 有机化合物的结构解析有机化合物的结构解析13425第1

6、5页/共53页162.2.下图为下图为1,1,2-1,1,2-三氯乙烷的三氯乙烷的1 1H NMRH NMR图（图（300 MHz300 MHz）。试指出图中质子的）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。归属，并说明其原因。Ha：受邻近2个Cl的影响，其向低场位移的比较多，=5.75 ppm，且积分面积为1H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为三重峰；Hb：受邻近1个Cl的影响，其稍向低场位移，=3.95 ppm，且积分 面积为2H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为双峰；第16页/共53页17第七章第七章 芳烃及非苯芳烃芳烃及非苯芳烃1.命名下列化合物或根据名称写结构式。间碘苯酚间碘苯酚对羟基苯

7、甲酸对羟基苯甲酸对氯苄氯对氯苄氯-萘胺萘胺（1）（2）（3）（4）(5)4苯基1,3戊二烯(6)4甲基2硝基苯胺(7)5氯2萘磺酸 151145第17页/共53页18 CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCl,CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH,CH3CH=CH2光照或高温光照或高温3.（1 1）间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 （2 2）对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸2.(1)(2)第18页/共53页194.指出下列化合物中哪些具有芳香性。无无 有有 无无 无无 无无 无无 有有 有有第19页/共53页205.(2)(

8、3)第20页/共53页21 (1)Br2CCl4褪色（3）2戊烯环戊烷褪色1,1二甲基环丙烷KMnO4褪色(2)H+6.用简单的化学方法区别下列各组化合物。x褪色褪色x 苯苯1,3环己二烯环己二烯 环己烯环己烯褪色褪色第21页/共53页227.A，B，C三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时，由A得一元酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但经硝化时A和B都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试推导出A，B，C三种化合物的结构式。第22页/共53页23第第 八八 章章 卤代烃卤代烃 （R）3甲基甲基2氯戊烷氯戊烷 （S）溴代丙苯溴代丙苯 或或(S)1苯基苯基1溴丙烷溴丙烷 3

9、对溴苯基对溴苯基1丙烯丙烯（R）-2-溴丁烷溴丁烷 （Z）-3-3-苯基苯基-1-1-溴溴-2-2-丁烯丁烯1.命名下列化合物或根据名称写结构式。1234第23页/共53页24 (1)(CH3)3CBr CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br (2)(3)CH3CH2CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br (4)CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3(CH3)3CBr 2.将下列各组化合物按反应速率由大到小顺序排列 S SNN1 1反应反应活性次序：活性次序：烯烯丙型丙型 3 2 1 CH3X乙烯型乙烯型S SNN2 2反应反应活

10、性次序：活性次序：烯烯丙型丙型CH3X 1 2 3乙烯型乙烯型第24页/共53页25(2)CCl43.由指定原料合成下列化合物。第25页/共53页264.试用简便的化学方法区别下列化合物。第26页/共53页275.化合物A的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B（C3H6），用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。写出A,B,C的结构式及各步反应式。第27页/共53页281.命名下列化合物或根据名称写结构式。2甲基甲基2丁烯丁烯1醇醇 对甲氧基苄对甲氧基苄(或苯甲或苯甲)醇醇 1硝基硝基2萘酚萘酚 1,2二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷

11、或或 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2-氯环戊醇氯环戊醇第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚1212第28页/共53页29（1）（2）（3）（4）2.完成下列反应。第29页/共53页30(2)正丁醇正丁醇环己烷环己烷甲丙醚甲丙醚Na浓浓H2SO4不溶，混浊分层不溶，混浊分层溶解，澄清溶液溶解，澄清溶液XX3.(1)FeCl3X显色显色浓浓HClHCl,ZnClZnCl2 2室温室温立刻混浊立刻混浊XXXNa溶液溶液约约10分钟混浊分钟混浊或用或用 Br2/CCl4第30页/共53页314.由 合成（其它试剂任选）。第31页/共53页326.化合物A的分子式为C5H10O。用KMnO4小心氧化A得到化合

12、物B（C5H8O）。A与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物C（C5H9Cl）。C在KOH的乙醇溶液中加热得到唯一的产物D（C5H8）。D再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧 酸。试推导出A,B,C和D的结构式，并写出各步反应式。CDA浓浓BA第32页/共53页337.化合物A的分子式为C7H8O，A不溶于NaOH水溶液，但与浓HI反应生成化合物B和C。B能与FeCl3水溶液发生显色反应。C与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出A,B,C的结构式，并写出各步反应式。第33页/共53页34对乙酰基苯甲醛对乙酰基苯甲醛苯乙酮苯乙酮 1 戊烯戊烯3酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基

13、乙烯基甲酮第十章第十章 醛和酮醛和酮1.命名下列化合物或根据名称写结构式。2.2.用化学方法区别下列化合物。用化学方法区别下列化合物。(1)丙酮丙酮 苯乙酮苯乙酮饱和饱和NaHSO3 水溶液水溶液(白色白色)x丙醛丙醛 CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO丙酮丙酮 CHCH3 3COCOCHCH3 3 丙醇丙醇 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH异丙醇异丙醇(CHCH3 3)2 2CHCHOHOH2,4二硝基苯肼二硝基苯肼或或浓浓HClHCl,ZnClZnCl2 2室温室温X约约10分钟混浊分钟混浊XXXAg(NHAg(NH3 3)2 2OHOHAg(2)或用或用NaOI，

14、碘仿反应，碘仿反应或用或用NaOI，碘仿反应，碘仿反应第34页/共53页353.完成下列反应式。(3)(1)(2)(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa(4)第35页/共53页36 4.将下列化合物按羰基亲核加成的反应活性从大到小排列顺序。CH3CHO CH3COCH35.由乙醇为主要原料（其它试剂任选）合成下列化合物。（1）2-丁烯酸 （2）2,3-二羟基丁醛第36页/共53页376.推测化合物的结构。化合物A（C9H10O）不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690 cm1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为1.2（3H）三重峰，3.0（2H）四重峰，7.7（5H）多重峰。化合物

15、B为A的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705 cm 1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为2.0（3H）单峰，3.5（2H）单峰，7.1（5H）多重峰。写出A和B的结构。A:B:第37页/共53页381.命名下列化合物或根据名称写结构式。N,N二乙基丙酰胺二乙基丙酰胺肉桂酸肉桂酸顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物第38页/共53页392.将下列各组化合物的沸点按由高到低顺序排列。CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2OCH2CH33.将下列各组化合物按酸性由高到低顺序排列。(

16、2)草酸丙二酸甲酸乙酸苯酚(1)第39页/共53页40注：也可用注：也可用FeCl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸溶液先鉴别邻羟基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸Ag(NH3)2OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色褪色4.用简单的化学方法区别下列各组化合物。(1)(1)(2)(2)第40页/共53页415.完成下列反应。(2)(2)(1)(1)(3)(4)第41页/共53页42(5)(6)(7)第42页/共53页436.合成下列化合物。（1）以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。第43页/共53页44-C O2（2）以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。第44页

17、/共53页45（3）用和乙酸乙酯为主要原料合成第45页/共53页46A.B.C.D.浓浓7.某酯类化合物A，分子式为C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B（C8H14O3）。B能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再与碘乙烷反应，得到另一个酯C（C10H18O3）。C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解后再酸化加热，即得一个酮D（C7H14O）。D不发生碘仿反应，用锌汞齐还原则生成3甲基己烷。试推测化合物A,B,C和D的结构并写出各步反应。第46页/共53页471.命名下列化合物或根据名称写结构式。HOCH2CH2CH2NH2 3氨基氨基1丙醇丙醇 对二乙氨基苯甲醚对二乙氨

18、基苯甲醚邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺氢氧化二甲基乙基正丙基铵氢氧化二甲基乙基正丙基铵第十二章第十二章 含氮化合物含氮化合物第47页/共53页482.将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。将下列各组化合物按碱性由高到低顺序排列并解释原因。pKb 9.4 11.53 13.0 14.26（1）（2）第48页/共53页493.完成下列反应。(1)(2)第49页/共53页504.用指定原料合成化合物（其它试剂任选）。(1)第50页/共53页51 PH=57（2）由 合成 第51页/共53页525.有两个异构体，分子式为C11H17N。其中A可以与HNO2发生重氮化反应，而B则不能，B可以在芳环上发生亲电取代反应，A则不能。它们的1H NMR数据列于下表。试推测A,B的结构。A.H2.0（3H,单峰）单峰）2.15（6H,单峰）单峰）2.3（6H,单峰）单峰）3.2（2H,单峰）单峰）B.H1.0（6H,双峰）双峰）2.6（1H,七重峰七重峰3.1（6H,单峰）单峰）7.1（4H,多重峰）多重峰）A:B:第52页/共53页53感谢您的观看！第53页/共53页