有机化学复习提纲.pptx

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1、考试题型设置考试题型设置一、选择题（一、选择题（1010小题，共小题，共2020分）分）二、根据结构式写出名称或根据名称写出结构式（二、根据结构式写出名称或根据名称写出结构式（1515小题，共小题，共1515分）分）三、完成反应（三、完成反应（2020空，共空，共2020分）分）四、有机合成（四、有机合成（5 5小题，共小题，共2525分）分）五、鉴别题（五、鉴别题（2 2小题，共小题，共2020分）分）第1页/共25页第二章第二章 有机化合物的分类有机化合物的分类 表示方式表示方式 命名命名官能团的优先性官能团的优先性伯、仲、叔、季碳原子的区分伯、仲、叔、季碳原子的区分IUPAC开链烷烃的命

2、名开链烷烃的命名烯烃、炔烃的命名烯烃、炔烃的命名单环脂肪烃的命名单环脂肪烃的命名单环芳香烃的命名单环芳香烃的命名烃衍生物的系统命名烃衍生物的系统命名含多个官能团化合物的系统命名含多个官能团化合物的系统命名第2页/共25页第五章第五章 饱和烃饱和烃烃及其同分异构体的熔沸点高低顺序烃及其同分异构体的熔沸点高低顺序烃的取代反应、反应条件以及不同级别的烃的取代反应、反应条件以及不同级别的H H被取代的难易程度被取代的难易程度自由基反应的特点自由基反应的特点不对称小环烷烃的开环加成不对称小环烷烃的开环加成小环烷烃与烯烃的区分小环烷烃与烯烃的区分“小环似烯其他似烷小环似烯其他似烷”、“三元环最不稳定三元环

3、最不稳定”第3页/共25页第六章第六章 不饱和烃不饱和烃1、掌握烯烃的加成反应化学性质2、掌握烯烃的氧化反应3、掌握烯烃的氢的反应4、了解烯烃亲电加成反应机理 催化加氢X2加质子酸：HX；H2SO4；H2O加HXO酸硼氢化反应KMnO4等氧化剂氧化碱、酸性介质催化氧化银催化；PdCl2-CuCl2催化臭氧氧化卤代反应 5、重点：C正离子的重排、马氏规则、反马氏规则第4页/共25页1、掌握炔烃的加成反应2、掌握炔烃的氧化反应3、掌握炔氢的反应催化加氢X2质子酸：HX；HCN；H2O；CH3COOH硼氢化反应亲核加成：ROH酸性碱金属炔化物炔化银（亚铜）第5页/共25页二二 烯烯 烃烃共轭体系及共

4、轭效应共轭体系及共轭效应1,2-1,2-加成（较低温下）、加成（较低温下）、1,4-1,4-加成（较高温下）加成（较高温下）双烯合成（狄尔斯双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应或环加成反应）阿尔德反应或环加成反应）对双烯体的要求：对双烯体的要求：（1 1）双烯体的两个双键必须取）双烯体的两个双键必须取s-s-顺式构象顺式构象 （2 2）双烯体）双烯体1 1，4 4位取代基位阻较大时，不能发生该反应位取代基位阻较大时，不能发生该反应但当双烯体带给电子基团，亲双烯体带吸电子基团时，反应很容易进行！但当双烯体带给电子基团，亲双烯体带吸电子基团时，反应很容易进行！当双烯体和亲双烯体上均有取代基时，可产生两种不

5、同的产物，实验证明：当双烯体和亲双烯体上均有取代基时，可产生两种不同的产物，实验证明：邻或对位的产物占优势。邻或对位的产物占优势。第6页/共25页第七章第七章 芳香烃芳香烃苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、FCFC烷基化及酰烷基化及酰基化、氯甲基化）基化、氯甲基化）定位规律（邻对位、间位、活化基团、钝化基团）定位规律（邻对位、间位、活化基团、钝化基团）二元取代苯的定位规律二元取代苯的定位规律芳环侧链上的反应：芳环侧链上的反应：-H-H的反应：的反应：-H-H较活泼较活泼取代、氧化取代、氧化萘的反应：取代、氧化；第二个取代基进入萘环的位置萘的反应：取

6、代、氧化；第二个取代基进入萘环的位置第7页/共25页第八章第八章卤卤代代烃烃卤代烷烃卤代烷烃卤代烷烃卤代烷烃 R-CHR-CH2 2X X 卤代烯烃卤代烯烃卤代烯烃卤代烯烃 R-CH=CHXR-CH=CHX乙烯式乙烯式乙烯式乙烯式R-CH=CHCHR-CH=CHCH2 2XX烯丙式烯丙式烯丙式烯丙式R-CH=CH(CHR-CH=CH(CH2 2)n nXXn n22孤立式孤立式孤立式孤立式卤代芳烃卤代芳烃卤代芳烃卤代芳烃 PhXPhX卤苯式卤苯式卤苯式卤苯式PhCHPhCH2 2XX苄卤式苄卤式苄卤式苄卤式Ph(CHPh(CH2 2)n nXX n n22第8页/共25页卤代烃的亲核取代反应卤

7、代烃的亲核取代反应S SN N1 1、S SN N2 2机理的特点机理的特点鉴别卤化物的级别、现象如何描述鉴别卤化物的级别、现象如何描述卤代烃的消除反应扎依采夫烯烃扎依采夫烯烃霍夫曼烯烃霍夫曼烯烃第9页/共25页卤苯的亲电取代反应卤苯的亲电取代反应亲电取代类型及反应机理亲电取代类型及反应机理亲电取代类型及反应机理亲电取代类型及反应机理加成消除机理加成消除机理加成消除机理加成消除机理（苯环上有较强的吸电子基）（苯环上有较强的吸电子基）（苯环上有较强的吸电子基）（苯环上有较强的吸电子基）苯炔机理苯炔机理苯炔机理苯炔机理（苯环上没有较强的吸电子基）（苯环上没有较强的吸电子基）（苯环上没有较强的吸电子

8、基）（苯环上没有较强的吸电子基）第10页/共25页第11页/共25页金属有机化合物金属有机化合物第12页/共25页第13页/共25页第九章第九章 醇、酚、醚醇、酚、醚一元醇、多元醇一元醇、多元醇3醇、醇、2醇、醇、1醇醇饱和醇、不饱和醇（烯丙式醇、孤立式醇、乙烯式醇）饱和醇、不饱和醇（烯丙式醇、孤立式醇、乙烯式醇）分子间氢键分子间氢键;与水形成氢键与水形成氢键醇的制备醇的制备第14页/共25页Lucas试剂（浓盐酸/ZnCl2）烯丙醇、3 醇：室温立即混浊分层2 醇：一段时间后混浊分层1 醇：加热才慢慢混浊分层第15页/共25页仲醇、-C上有支链的伯醇，常有重排产物第16页/共25页 +SOC

9、l2(氯化亚砜.or.亚硫酰氯)+PCl5 +PX3（P+X2，X=Br2、I2）产物纯净，无重排ROH+SOCl2 RCl+HCl+SO2 ROH+PCl5 RCl+HCl+POCl3 3ROH+P+3/2Br2 3RBr+P(OH)3 第17页/共25页脱水反应脱水反应频哪醇（两个相邻羟基都连在叔频哪醇（两个相邻羟基都连在叔C原子上）的脱水及重排原子上）的脱水及重排氧化氧化邻二醇的氧化邻二醇的氧化HIO4第18页/共25页酚酚FeCl3的显色反应的显色反应可用于鉴别酚类可用于鉴别酚类生成芳醚的反应生成芳醚的反应Fries重排重排环上的亲电取代反应环上的亲电取代反应ArO-苯环上的羰化反应苯

10、环上的羰化反应(酚酸、酚醛的生成酚酸、酚醛的生成)第19页/共25页醚单醚和混醚的制备方法单醚和混醚的制备方法碱性碱性ROR+H+ROH+R溶于浓硫酸中。此性质溶于浓硫酸中。此性质可用于除少量醚杂质或初步鉴别醚类可用于除少量醚杂质或初步鉴别醚类醚键断裂（醚键断裂（COC）检验醚是否被氧化的方法以及防止醚被氧化的方法检验醚是否被氧化的方法以及防止醚被氧化的方法Claisen重排（烯丙基芳基醚专属重排（烯丙基芳基醚专属）第20页/共25页不对称三元环醚的开环反应存在一个取向问题，一般：不对称三元环醚的开环反应存在一个取向问题，一般：酸催化条件下亲核试剂进攻取代较多的碳原子；酸催化条件下亲核试剂进攻

11、取代较多的碳原子；碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子。碱催化条件下亲核试剂进攻取代较少的碳原子。第21页/共25页第十章第十章 醛和酮醛和酮亲核加成亲核加成HCNHCN、格氏试剂、格氏试剂、NaHSONaHSO3 3、ROHROH、NHNH2 2-Z Z、RCRCCHCH、(ph)(ph)3 3P=CRP=CR1 1(R(R2 2)-H-H的反应的反应互变异构、卤代（如碘仿反应）、羟醛缩合互变异构、卤代（如碘仿反应）、羟醛缩合歧化歧化（坎尼扎罗反应）（坎尼扎罗反应）醛的氧化醛的氧化（+托伦试剂、菲林试剂等）托伦试剂、菲林试剂等）酮的氧化酮的氧化（+过氧化物等）过氧化物等）C=OC=O还原

12、还原 CHOH +Ni/HCHOH +Ni/H2 2、负氢（、负氢（LiAHLiAH4 4、NaBHNaBH4 4等）、金属（等）、金属（MgMg、NaNa）CHCH2 2 +Zn-Hg/HCl +Zn-Hg/HCl、NHNH2 2NHNH2 2/OH/OH-、HSCHHSCH2 2CHCH2 2SHSH醛、酮的制备醛、酮的制备第22页/共25页第十一章第十一章 羧羧 酸酸 及及 其其 衍衍 生生 物物羧酸的化学性质：羧酸的化学性质：一、酸性一、酸性二、羧基上的羟基（二、羧基上的羟基（OHOH）的取代反应：）的取代反应：羧酸衍生物的制备羧酸衍生物的制备三、脱羧反应三、脱羧反应四、四、-H-H的

13、卤代反应的卤代反应五、还原五、还原第23页/共25页羧酸衍生物的化学性质羧酸衍生物的化学性质反应活性：酰卤反应活性：酰卤酸酐酸酐酯酯酰胺酰胺酰卤：水解、醇解、氨解、酸解（常温下立即反应）酰卤：水解、醇解、氨解、酸解（常温下立即反应）罗森蒙德（罗森蒙德（Rosenmund）还原法可将酰卤还原为醛）还原法可将酰卤还原为醛酸酐：单酐、混酐的制备方法；水解（酸酐：单酐、混酐的制备方法；水解（H+或或OH-催化）、醇解（催化）、醇解（H+催化）催化）、氨解（反应需稍加热）、酸解（无）、氨解（反应需稍加热）、酸解（无）酯：酯的水解、醇解和氨解酯：酯的水解、醇解和氨解酯缩合反应：酯缩合反应：克莱森（克莱森（克莱森（克莱森（ClaisenClaisen）缩合）缩合）缩合）缩合；交叉酯缩合交叉酯缩合交叉酯缩合交叉酯缩合；分子内酯缩合分子内酯缩合分子内酯缩合分子内酯缩合狄克曼（狄克曼（狄克曼（狄克曼（DieckmannDieckmann）反应）反应）反应）反应酰胺：酰胺：霍夫曼（霍夫曼（霍夫曼（霍夫曼（HofmannHofmann）降级反应（脱羰反应）降级反应（脱羰反应）降级反应（脱羰反应）降级反应（脱羰反应）羧酸衍生物与格氏试剂反应羧酸衍生物与格氏试剂反应第24页/共25页感谢您的观看！第25页/共25页