有机化学简明教程绪论.pptx

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1、教材与参考书 1.1.高鸿宾等，有机化学简明教程（第一版），天津大学出版社，2008.2008.2.华东理工大学有机化学教研组，有机化学（第一版），高等教育出版社，20063.3.邢其毅、徐瑞秋、周政编，基础有机化学（第二版）上下册，高等教育出版社，2002.2002.4.4.有机化学课程指导小组编，有机化学解题指导高等教育出版社，1993.1993.第1页/共43页有机化学成绩评定有机化学成绩评定项目项目分分(%)1.考勤，作业考勤，作业2.实验实验3.期末考试期末考试202010107070第2页/共43页1806年柏则里（Berzelius）首先提出(有机化学)名词有机化学奠基于18世纪

2、中叶生命力学说1828年F.Whler在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成:第一章第一章绪论绪论1.1有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一一.有机化学的发展有机化学的发展1845年年Kolbe合成了醋酸；合成了醋酸；1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。合成油脂类化合物等。第3页/共43页19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料

3、为主的有机合成材料工业.有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物.二二.有机化学的定义有机化学的定义有机化学有机化学就是研究就是研究含碳含碳化合物的化学化合物的化学.Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds 第4页/共43页绝绝大大多多数数有有机机化化合合物物也也都都含含有有氢氢,从从结结构构上上看看,所所有有的的有有机机化化合合物物都都可可以以看看作作碳碳氢氢化化合合物物以以及及从从碳碳氢氢化化合合物衍生而得的化合物（物衍生而得的化合物（CH）。）。当当然然,对对CO、CO2、CO32-等等简简单单化化合合物物习

4、习惯惯上上还还是称作无机化合物是称作无机化合物.有机化学有机化学就是研究就是研究碳氢碳氢化合物及其衍生物的化学化合物及其衍生物的化学.第5页/共43页自然自然界中界中碳的碳的循环循环 第6页/共43页绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫和磷等少数元素组成磷等少数元素组成,但种类繁多。但种类繁多。碳元素碳元素:核外电子排布核外电子排布1s22s22p2碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）碳的同素异形体碳的同素异形体:(1)石墨石墨(2)金刚石金刚石(3)足球烯足球烯（富勒烯）（富勒烯）（C60/C70）1.2有机化

5、合物的特点有机化合物的特点第7页/共43页石墨的晶体结构石墨的晶体结构(SP2)金刚石的晶体结构金刚石的晶体结构(SP3)足足球球烯烯(富富勒勒烯烯)(Footballene):单单纯纯由由碳碳元元素素结结合合形形成成的的稳稳定定分分子子，具具有有60个个顶顶点点和和32个个面面，其其中中12个个面面为为正正五五边边形形，20个个面面为为正正六六边边形形，整个分子形似足球。具有整个分子形似足球。具有芳香性芳香性。C60/C70中中的碳原子处于的碳原子处于(SP2-SP3)中间中间过渡态。过渡态。第8页/共43页 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异

6、构现象.例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3一一.同分异构现象同分异构现象第9页/共43页 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.如:C7H16的同分异构体数 9 个.C8H18的同分异构体数可达18个.C10H22的同分异构体数可达75个.第10页/共43页与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:(1)大多数有机化合物可以燃烧大多数有机化合物可以燃烧(如汽油如汽油).(2)一般有机化合物热稳定性较差一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解易受热分解.许多有机化合物在2003

7、00时就逐渐分解.(3)熔点和沸点较低，许多有机化合物在常温下为气体熔点和沸点较低，许多有机化合物在常温下为气体 、液体、液体.常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.第11页/共43页(4)一般有机化合物的极性较弱或没有极性一般有机化合物的极性较弱或没有极性.水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇、羧酸、磺酸等也溶于水.(5)有有机机物物的的反反应应多多数数不不是是离离子子反反应应,而而是是分分子子间间的的反反应应

8、.除除自自由由基基型型反反应应外外,大大多多数反应需要一定的时间数反应需要一定的时间.为加速反应,往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间.(6)有机反应往往不是单一反应有机反应往往不是单一反应.(.(主反应和副反应主反应和副反应).第12页/共43页 碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或失去价电子,易形成共价键.(1)路路易易斯斯结结构构式式:用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯凯库库勒勒结结构构式式:用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式路易斯结构式凯库勒结构式凯库勒结构式1.3有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键

9、C+4HCHHHHCHHHH第13页/共43页原原子子轨轨道道原原子子中中每每个个电电子子的的运运动动状状态态都都可可以以用用一一个个单单电电子子的的波波函函数数（x，y，z）来来描描述述.称称为为原原子子轨轨道道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状.（1）价价键键的的形形成成可可看看作作是是原原子子轨轨道道的的重重叠叠(交交盖盖)或或电电子子(自旋相反自旋相反)配对的结果。配对的结果。（2）共共价价键键具具有有饱饱和和性性一一个个未未成成对对的的电电子子既既经经配配对成键对成键,就不能与其它未成对电子偶合就不能与其它未成对电子偶合.一一、量子化学的价

10、键理论量子化学的价键理论:第14页/共43页（3）共价键具有方向性共价键具有方向性(最大重叠原理最大重叠原理):两个两个电子的原子轨道的重叠部分越大电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价形成的共价键就越牢固键就越牢固2p1syx1s2pyx（a a）x x轴方向结合成键轴方向结合成键（b b）非非x x轴方向重叠较小轴方向重叠较小不能形成键不能形成键方向性方向性决定分子空间构型，因而影响分子性质决定分子空间构型，因而影响分子性质.第15页/共43页二二、杂化轨道理论、杂化轨道理论2p2s1s能能量量碳原子基态的电子构型碳原子基态的电子构型第16页/共43页2p2s1s一一个个2s电电子子激激

11、发发至至能能量量较较高高的的2pz空空轨轨道道只只需需要要402kJ/mol能能量量2p2s1s基态基态激发态激发态sp3杂化态杂化态碳原子碳原子2s电子的激发和电子的激发和sp3杂化杂化第17页/共43页C采采取取sp3杂杂化化轨轨道道与与4个个H原原子子的的s原原子子轨轨道道形形成成4个个sp3-s型型的的C-H键键(CH4)比比形形成成CH2要要稳稳定定的的多多.(4144-402)kJ/mol。形形成成CH4时时仍仍有有约约1255kJ/mol能能量量释释放放出。所以这个体系比形成两个共价键的出。所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定稳定的多。的多。这四个这四个sp3杂化轨道的能量是

12、相等的杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等每一轨道相等于于1/4s成分成分,3/4p成分成分.sp3杂化轨道的图形杂化轨道的图形第18页/共43页键长：成键原子的原子核之间的平均距离，称为键长。一些常见的共价键键长如下表所示。一些常见的共价键键长（一些常见的共价键键长（nm)共价键共价键键长键长共价键共价键键长键长CC0.154CCl0.177CH0.109CBr0.191CN0.147CI0.212CO0.143C=C0.134CF0.141 0.120NH0.103OH0.0971.4共价键的属性（共价键的属性（键参数键参数）第19页/共43页键角：两价以上的原子在与其它原子成键时，键与键

13、之间的夹角称为键角。例如：第20页/共43页键能：形成共价键的过程中体系释放出的能量，或共价键断裂过程中体系所吸收的能量，称为键能。气态的双原子分子键能也是键的解离能。多原子分子的键能与键的解离能并不完全一致。以甲烷为例，其各键的解离能为：第21页/共43页而CH键的键能则是以上四种碳氢键的解离能的平均值（414 kJmol-1），可见在多原子分子中，键能和键的解离能是有差别的。键能反映了共价键的强度，通常键能愈大则键愈牢固。一些常见共价键的键能如下表所示。一些常见的共价键键能（一些常见的共价键键能（KJ/mol）共价键共价键键能键能共价键共价键键能键能CC347CCl339CH414CBr2

14、85CN305CI218CO360C=C611CF485 837NH389OH464第22页/共43页键的极性：H HH H和 ClClClCl键无极性。而不相同原子形成的共价键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，使电负性较强原子的一端电子云密度较大，具有部分负电荷（一般用-表示），而另一端则电子云密度较小，具有部分正电荷（一般用+表示），这种键具有极性，称为极性共价键，例如C CClCl键等。第23页/共43页共价键的极性是以偶极矩（）来度量的，偶极矩是电荷与正负电荷中心之间距离的乘积（=qd），单位为 Cm（库仑米）。偶极矩是矢量，是有方向性的，一般用 箭头表示由正端指向负端

15、。例如：3.57103.57103030 C Cm m 第24页/共43页构成共价键的两个不同原子，其电负性差值越大，键的极性越强。在有机化学中一些较常用的元素的电负性值列于下表。第25页/共43页在双原子分子中，键的偶极矩即是分子的偶极矩。但多原子分子的偶极矩，则是整个分子中各个共价键偶极矩的矢量和。例如：偶极矩为零的分子是非极性分子；反之，偶极矩不等于零的分于是极性分子。偶极矩越大，分子的极性越强。第26页/共43页在分子中由于电负性不同的原子或基团的影响，引起成键电子云向着某一方向偏移，而使整个分子发生极化的效应。诱导效应的表示：I诱导效应:第27页/共43页标准、-：表示因电子偏移靠近

16、或偏离而使原子带的微量电荷。斥电子或给电子效应I I效应-I-I效应亲电子或吸电子效应 ：表示共用电子对的偏移方向。吸电子基团：能够引起吸电子效应的基团。斥电子基团：能够引起供电子效应的基团。诱导效应的方向：第28页/共43页常见的斥电子基团：O、COO、R3C、R2CH、RCH2、CH3等常见的吸电子基团 :CNCN、NONO2 2、F F、ClCl、BrBr、I I、COOHCOOH、OROR、OHOH、C C6 6H H5 5、诱导效应的特点：（1）诱导效应的强弱取决于基团吸电子能力和斥电子能力的大小，吸电子（或斥电子）能力越强其诱导效应越强。第29页/共43页（2）诱导效应是沿着碳链传

17、递的，并随着碳链的增长而减弱。（3）诱导效应具有叠加性。第30页/共43页1.5 有机化合物构造式表示法有机化合物构造式表示法 表示方法：表示方法：a.路易斯结构式：由一对共用电子的点来表示一个共价键的结构式。b.凯库勒结构式：一对共用电子的点改用一根短线来代表一个共价键的结构式。第31页/共43页c.c.键线式：现在也常用键线式来书写分子结构，键线式中只需写出锯齿形骨架，用锯齿形线的角（120120）及其端点代表碳原子，不需写出每个碳上所连的氢原子。但除氢原子以外的其他原子必须写出。例如：第32页/共43页1.6 共价键的断裂均裂和异裂有机物在发生化学反应时，总是伴随着共价键的断裂的生成。共

18、价键的断裂有两种方式均裂和异裂。、共价键的均裂两原子间的共用电子对平均分配，两原子各保留一个电子。共价键的这种断裂方式称键的均裂。均裂的结果产生带有不成对单电子的自由基。第33页/共43页、共价键的异裂两原子间的共用电子对在断键时，完全转移到其中一个原子上，共价键的这种断裂方式称键的异裂。共价键异裂的结果产生产生了带正电或负电的离子。第34页/共43页1.7 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的结构与其性质密切相关，因此有机化合物按其分子结构通常采取两种分类方法，一种是按碳（骨）架分类，一种是按官能团分类。按碳架分类 ：按碳架不同，一般可将有机化合物分为以下几类（族）。（1 1）开链化

19、合物分子中的碳原子连接成链状。由于脂肪类化合物具有这种结构，因此开链化合物亦称脂肪族化合物。其中碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连。例如：第35页/共43页（2 2）脂环（族）化合物分子中的碳原子连接成环状，其性质与脂肪族化合物相似。其中成环的两个相邻碳原子可以通过单键、双键或三键相连。例如：第36页/共43页有机化合物的分类有机化合物的分类n（3 3）芳香族化合物n分子中一般含有苯环结构，其性质不同于脂环化合物，而具有“芳香性”。例如：第37页/共43页分分子子中中含含有有由由碳碳原原子子和和其其它它原原子子（通通称称杂杂原原子子，如如 O O、N N、S S等）连接成环的一类化合物。例

20、如：等）连接成环的一类化合物。例如：n （4 4）杂环（族）化合物第38页/共43页官官能能团团是是指指分分子子中中比比较较活活泼泼而而容容易易发发生生反反应应的的原原子子或或基基团团，它它常常常常决决定定着着化化合合物物的的主主要要性性质质，反反映着化合物的主要特征。映着化合物的主要特征。n按官能团分类：n含有相同官能团的化合物具有相类似的性质，将它们归于一类，按官能团进行研究和学习是比较方便的。常见的重要官能团如表所示。第39页/共43页第40页/共43页是门基础化学，专业基础课。1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科当代有机化学发展的一个重要趋势：当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合与生命科学的结合。第41页/共43页预习；预习；认真听课（补充内容的笔记）；认真听课（补充内容的笔记）；再独立完成作业（勤翻书本）再独立完成作业（勤翻书本）；做完作业后的单元（总结）复习；做完作业后的单元（总结）复习；适当做些课外参考书上的习题。适当做些课外参考书上的习题。1.9如何学好有机化学如何学好有机化学第42页/共43页感谢您的观看！第43页/共43页