有机化反应的研究.pptx

《有机化反应的研究.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化反应的研究.pptx（27页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、 复习：研究有机化合物的一般步骤和方法复习：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式步骤步骤方法方法蒸馏蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱法质谱法元素分析元素分析结结构构相相对对分分子子质质量量组组成成第1页/共27页三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究机理与方法机理与方法有机化学反应需要什么条件、受哪些因素有机化学反应需要什么条件、受哪些因素的影响、反应机理如何等等，这些都是科的影响、反应机理如何等

2、等，这些都是科学家们研究的课题。学家们研究的课题。第2页/共27页 通过实例理解有机反应的机理甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究 化化合合物物分分子子在在光光或或热热等等条条件件下下，共共价价键键发发生生均均裂裂，形形成成具具有有很很强强反反应应活活性性的的单单电电子子原原子子或或基基团团，它它们们可可与与其其他他反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。反应物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1 1、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理第3页/共27页将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，将氯气先用光照，在黑暗中放置一段时间后，再与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。再

3、与甲烷混合，不生成甲烷氯代产物。解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照解：在黑暗中放置一段时间后，氯气经光照而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与而产生的氯自由基已销毁。此时再将氯气与甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲甲烷混合，没有自由基引发反应，不生成甲烷氯代产物。烷氯代产物。将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，将氯气先用光照，立即在黑暗中与甲烷混合，生成甲烷的氯代产物。生成甲烷的氯代产物。解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑解：氯气经光照后可产生自由基，立即在黑暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可暗中与甲烷混合，氯自由基来不及销毁，可引发反应，生成甲烷的氯代产物；引发反应，生成

4、甲烷的氯代产物；甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，甲烷用光照后，立即在黑暗中与氯气混合，不生成甲烷氯代产物。不生成甲烷氯代产物。解：甲烷分子中解：甲烷分子中CH键较强，不会在光照下键较强，不会在光照下发生均裂，产生自由基。发生均裂，产生自由基。第4页/共27页1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理2 2、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法海维西海维西(GeorgeHeve

5、sy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。，匈牙利化学家。19431943年，海维西研究的同位素示踪技术，年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。获得了诺贝尔化学奖。第5页/共27页1、-c-o-酯键中的酯键中的-c-o-碳氧单键碳氧单键2、利用同位素的核物理性质（具有、利用同位素的核物理性质（具有放射性，质量不同）放射性，质量不同）3、可以研究如、可以研究如2Na2O2+2CO2=2Na2CO3+O2氧原子的去向氧原子的去向=oo=第7页/共27页蛋白质分子蛋白质分子第8页/共27页DNA分子分子第9页/

6、共27页诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与逆合成分析理论与逆合成分析理论19671967年美国有机化学家科里年美国有机化学家科里(Elias James(Elias James Corey),Corey),他提出了具有严格逻辑性的他提出了具有严格逻辑性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，由于科里提出有机合成的，由于科里提出有机合成的“逆合逆合成分方法成分方法”并成功地合成并成功地合成5050多种药剂和百余种多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。第10页/共27页诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与不对称合成

7、与不对称合成 20012001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催氢化反应研究方面做出卓越贡献做出卓越贡献,对有机化合物进行了不对称合成。他们对有机化合物进行了不对称合成。他们的研究成果涉及到手性分子与对映异构。的研究成果涉及到手性分子与对映异构。什么是手性分子与对映异构？什么是手性分子与对映异构？第11页/共27页小结小结1、有机化合物组成的研究有机化合物组成的研究 分子式的

8、确定2、有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究 核磁共振谱分析法3、有机化学反应的研究有机化学反应的研究 反应历程和同位素示踪第12页/共27页8法国化学家伊夫肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应。烯烃复分解反应可形象地描述为交换舞伴。(如图所示)烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾(如CH2=M)，金属卡宾与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来，手拉手跳起四人舞蹈。随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴。后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。把C6H5

9、CH2CH=CH2与CH2=M在一定条件下混合反应，下列产物不可能存在的是 A C6H5CH2CH=M B CH2=CH2 C C6H5CH2 CH2 C6H5 D C6H5CH2CH=CH CH2 C6H5第13页/共27页12.下图是某药物中间体的结构示意图：试回答下列问题：(1).观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et”表示 ；该药物中间体分子的化学式为 。(2).请你根据结构示意图，推测该化合物所能发生的反应及所需反应条件 。第14页/共27页(3).解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢谱（PMR）。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子，在PMR中就有

10、几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与H原子数目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式：。第15页/共27页 1.化合物化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。A的的结构简式为结构简式为CH2Br-CH2Br,则则A的的1HNMR谱上有几个峰谱上有几个峰?B的的1HNMR谱上谱上有有2个峰，强度比为个峰，强度比为3:1,则则B的结构简式的结构简式?巩固练习：巩固练习：2.2.某一元醇某一元醇C C2 2H H6 6O O中氧为中氧为1818O O，它与乙酸反，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：应生成的酯的相对分

11、子质量为：（）A.86 B.88 C.90 D.92A.86 B.88 C.90 D.92C C第16页/共27页3.3.分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2两种化合物，在核磁共振氢两种化合物，在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给谱上观察到氢原子给出的峰。第一种化合物给出的强度为出的强度为1 11 1的两个峰；第二种的两个峰；第二种化合物化合物给出给出的强度为的强度为3 32 21 1三个峰。由此推断这两种化合三个峰。由此推断这两种化合物的组成分别是（写结构简式）物的组成分别是（写结构简式）。C C3 3H H6 6O O2 2可能的结构为可能的结构为CHCH3

12、 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3COOCHCOOCH3 3HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3氢谱峰值类型氢谱峰值类型3:2:13:2:11:11:11:2:31:2:3,(1)或(3)第17页/共27页本单元作业1m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的是 （）A（3m+n）mol B C(3m+n+2p)mol D第18页/共27页2、在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20），压强减小至原来的一半，若加N

13、aOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （）A.C3H8 B.C2H4 C.C2H6 D.C6H6第19页/共27页3.在一密闭容器中充入一种气态烃和足量的氧气，用电火花点燃完全燃烧后，容器内气体体积保持不变，若气体体积均在120和相同的压强下测定的，这种气态烃可能是（）A.CH4 B.C2H6 C.C2H4 D.C3H6第20页/共27页4.当燃烧8.96升由CH4、CO、C2H6 组成的混和气体时,除生成水外,还生成13.44升CO2 气体(气体体积均在标准状况下测定).则原混和气体中含C2H6的物质的量是（）A.0.2 mol B.0.4 mol C.0.6 mol D.0.8 mol第

14、21页/共27页6.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（）A.100 B.102 C.104 D.1067.由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氧元素的质量百分含量为 A15.6%B26.7%C30%D无法确定8.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是：（）A、CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5第22页/共27页9.2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，该化合物的分子式为 。10.燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二

15、氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式第23页/共27页11.（8分）有0.2mol有机物和0.4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和气态水，产物通过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，再通过灼热的CuO充分反应后，CuO减轻了3.2g，最后该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g，(1)、如何确定各产物的量？(2)、反应后，氧气有无剩余？为什么?(3)、如何判断有机物中是否含有氧元素？(4)、根据以上分析结果，如何求得分子式？第24页/共27页12、200

16、2年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是（）A、甲醇 B、甲烷 C、丙烷 D、乙烯第25页/共27页13.（6分）化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1HNMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为 。B的1HNMR谱上有 个峰，强度比为 ：14.（6分）分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）：。第26页/共27页感谢您的观看。第27页/共27页