有机化学学习笔记氨基酸.pptx

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1、16.1 结构与分类结构与分类1.结构结构2.分类分类氨基酸在不同酸碱性的溶液中可以发生下述电离反应：氨基酸在不同酸碱性的溶液中可以发生下述电离反应：氨基酸在不同酸碱性的溶液中可以发生下述电离反应：氨基酸在不同酸碱性的溶液中可以发生下述电离反应：天然氨基酸均为天然氨基酸均为天然氨基酸均为天然氨基酸均为L-L-构型。构型。构型。构型。第1页/共21页 当以两性离子形式存在时的溶液当以两性离子形式存在时的溶液当以两性离子形式存在时的溶液当以两性离子形式存在时的溶液pHpH，称为该氨基酸的，称为该氨基酸的，称为该氨基酸的，称为该氨基酸的等电点等电点等电点等电点，相当于该氨基，相当于该氨基，相当于该氨

2、基，相当于该氨基酸溶解在纯水中的溶液酸溶解在纯水中的溶液酸溶解在纯水中的溶液酸溶解在纯水中的溶液pHpH。将氨基酸分为三类：氨基酸中含有一个氨基和一个羧基，为将氨基酸分为三类：氨基酸中含有一个氨基和一个羧基，为将氨基酸分为三类：氨基酸中含有一个氨基和一个羧基，为将氨基酸分为三类：氨基酸中含有一个氨基和一个羧基，为中性氨基酸中性氨基酸中性氨基酸中性氨基酸；含有；含有；含有；含有两个碱性基团和一个羧基的，为两个碱性基团和一个羧基的，为两个碱性基团和一个羧基的，为两个碱性基团和一个羧基的，为碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸；含有一个氨基和两个羧基，为；含有一个氨基和两个羧基，为；含有一个氨基

3、和两个羧基，为；含有一个氨基和两个羧基，为酸酸酸酸性氨基酸性氨基酸性氨基酸性氨基酸。第2页/共21页中文名称中文名称 结构式结构式 D25 中性氨基酸中性氨基酸中性氨基酸中性氨基酸 甘氨酸甘氨酸甘氨酸甘氨酸 丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸 +8.5+8.5 缬氨酸缬氨酸缬氨酸缬氨酸*+13.9+13.9 亮氨酸亮氨酸亮氨酸亮氨酸*-10.8-10.8 异亮氨酸异亮氨酸异亮氨酸异亮氨酸*+11.3+11.3 苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨酸*-35.1-35.1 第3页/共21页中文名称中文名称结构式结构式 D25半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸 +6.5+6.5 苏氨酸苏氨酸苏氨酸苏氨酸*-28.3

4、-28.3 谷酰胺谷酰胺谷酰胺谷酰胺 +6.1+6.1 天冬酰胺天冬酰胺天冬酰胺天冬酰胺 -5.4-5.4 蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸*-8.2-8.2 丝氨酸丝氨酸丝氨酸丝氨酸 -6.8-6.8 脯氨酸脯氨酸脯氨酸脯氨酸 -85.0-85.0 第4页/共21页中文名称中文名称结构式结构式 D25酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸 -10.6-10.6 色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸*-31.5-31.5 酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸 天冬氨酸天冬氨酸天冬氨酸天冬氨酸 +25.0+25.0 谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸 +31.4+31.4 第5页/共21页中文名称中文名称结构式结构式 D25碱性氨基酸

5、碱性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸 赖氨酸赖氨酸赖氨酸赖氨酸*+14.6+14.6 精氨酸精氨酸精氨酸精氨酸 +12.5+12.5 组氨酸组氨酸组氨酸组氨酸 -39.7-39.7*生命必需氨基酸生命必需氨基酸。第6页/共21页3.鉴别鉴别 在在在在蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质中中中中的的的的氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸多多多多采采采采用用用用先先先先将将将将蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质在在在在6 6MM盐盐盐盐酸酸酸酸中中中中在在在在120120 C C下下下下水水水水解解解解2020小小小小时时时时，然然然然后后后后用用用用氨氨氨氨基基基基酸自动分析仪加以测定。酸自动分析仪加以测定。酸自动分析仪加以测定。酸

6、自动分析仪加以测定。在在在在多多多多肽肽肽肽端端端端基基基基的的的的氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸采采采采用用用用2,4-2,4-二二二二硝硝硝硝基基基基氟氟氟氟苯苯苯苯与与与与氨氨氨氨基基基基的的的的亲亲亲亲核核核核取取取取代代代代反反反反应应应应生生生生成成成成黄黄黄黄色色色色化化化化合合合合物物物物方方方方法法法法加加加加以以以以鉴鉴鉴鉴定。定。定。定。第7页/共21页氨基酸可以用纸色谱加以分离，然后喷洒茚氨基酸可以用纸色谱加以分离，然后喷洒茚三酮显色，氨基酸一般具有相对固定的比移三酮显色，氨基酸一般具有相对固定的比移值值(Rf)，这样就可以定性鉴别氨基酸，茚三，这样就可以定性鉴别氨基酸，茚三

7、酮与氨基酸的反应过程如下：酮与氨基酸的反应过程如下：第8页/共21页第9页/共21页16.2 氨基酸的合成氨基酸的合成 氨基酸的合成实质上就是在羧酸的氨基酸的合成实质上就是在羧酸的氨基酸的合成实质上就是在羧酸的氨基酸的合成实质上就是在羧酸的 -位引入一位引入一位引入一位引入一个氨基的过程，可归结为亲核取代和亲核加成两个氨基的过程，可归结为亲核取代和亲核加成两个氨基的过程，可归结为亲核取代和亲核加成两个氨基的过程，可归结为亲核取代和亲核加成两种基本方法。种基本方法。种基本方法。种基本方法。1.直接法直接法亲核取代法亲核取代法 该方法产率低，操作复杂，应用面较窄，目前丙氨酸该方法产率低，操作复杂，

8、应用面较窄，目前丙氨酸该方法产率低，操作复杂，应用面较窄，目前丙氨酸该方法产率低，操作复杂，应用面较窄，目前丙氨酸可用该法合成：可用该法合成：可用该法合成：可用该法合成：第10页/共21页2.Strecker法法亲核加成法亲核加成法例如：例如：例如：例如：该方法的缺点在于该方法的缺点在于该方法的缺点在于该方法的缺点在于引入了引入了引入了引入了HCNHCN。第11页/共21页3.Gabriel法法亲核取代法亲核取代法 第12页/共21页4.邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法碱性条件下产生负碳离子碱性条件下产生负碳离子碱性条件下产生负碳离子碱性条件下产生负碳离子第13页/共2

9、1页第14页/共21页例：例：例：例：蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸蛋氨酸和和和和谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸的合的合的合的合成成成成 第15页/共21页5.乙酰氨基丙二酸二乙酯法乙酰氨基丙二酸二乙酯法 在邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯的基础上，发展了乙在邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯的基础上，发展了乙在邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯的基础上，发展了乙在邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯的基础上，发展了乙酰氨基丙二酸二乙酯法合成氨基酸，而且这种中间产酰氨基丙二酸二乙酯法合成氨基酸，而且这种中间产酰氨基丙二酸二乙酯法合成氨基酸，而且这种中间产酰氨基丙二酸二乙酯法合成氨基酸，而且这种中间产物具有较小的空间阻碍，对合成是非常有利的。物

10、具有较小的空间阻碍，对合成是非常有利的。物具有较小的空间阻碍，对合成是非常有利的。物具有较小的空间阻碍，对合成是非常有利的。第16页/共21页例：例：第17页/共21页第18页/共21页第19页/共21页 氨基酸的合成实际上就是应用负碳离子反应的氨基酸的合成实际上就是应用负碳离子反应的氨基酸的合成实际上就是应用负碳离子反应的氨基酸的合成实际上就是应用负碳离子反应的实例，特别是实例，特别是实例，特别是实例，特别是乙酰氨基丙二酸二乙酯乙酰氨基丙二酸二乙酯乙酰氨基丙二酸二乙酯乙酰氨基丙二酸二乙酯法已成为法已成为法已成为法已成为普遍应用的方法。以上方法得到的氨基酸均为普遍应用的方法。以上方法得到的氨基酸均为普遍应用的方法。以上方法得到的氨基酸均为普遍应用的方法。以上方法得到的氨基酸均为外消旋体外消旋体外消旋体外消旋体，如果需要得到某一种异构体，还需，如果需要得到某一种异构体，还需，如果需要得到某一种异构体，还需，如果需要得到某一种异构体，还需要进行要进行要进行要进行外消旋体的拆分外消旋体的拆分外消旋体的拆分外消旋体的拆分。第20页/共21页感谢您的观看！第21页/共21页