有机化合物的命名结构和物理性质.pptx

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1、 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名(Nomenclature)方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法,后者简称IUPAC命名法。第一节 系统命名体系第1页/共127页 IUPAC命名法由于照顾了历史的情况和使用的简便，保留了相当多的简单化合物与基团的普通命名。美国化学文摘(Chemical Abstracts,CA)

2、化学物质索引与分子式索引中以及一些工具书中，为了便于编排，希望一个化合物只有一个名称，所以几乎将系统命名中的个别普通命名全部取消，形成了更加系统的CA系统命名法。对于大部分有机化合物而言，采用IUPAC命名法与采用CA命名法得到的名称是一致的，个别化合物两种名称有区别。我国的命名法是中国化学会(Chinese Chemical Society,CCS)参照IUPAC命名系统，结合我国文字特点，于1960年修改制订了有机化学物质的系统命名原则，在1980年又加以补充，出版了有机化学命名原则增订本，从而形成了CCS80系统命名法。第2页/共127页第二节 烷烃的命名一、烷烃的命名(一)直链烷烃的命

3、名 直链烷烃(n-Alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。第3页/共127页正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3

4、 （正）己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）十五烷 n-pentadecane

5、CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 n-heptadecane第4页/共127页 构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷

6、 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正

7、）一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane第5页/共127页1.碳原子的级1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯)(仲)(叔)(季)与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。(二)支链烷烃的命名第6页/共127页正丁基 二级丁基 异丁基 (n)（sec or s）（iso）甲基 乙基 正丙基 异丙基2.烷基的命名 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。第7页/共127页 三级戊基 三级丁基 新戊基 （Tert or t）（neo）第8页/共127页3.烷烃

8、的普通命名 命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n-)表示 该 烷 基 是 一 条 直 链。异(iso-)表 示 链 的 端 基 有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无支链。新(neo-)表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。烷基的普通命名只适用于简单的烷基。第9页/共127页（异戊烷）普通命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：（正戊烷）（新戊烷）第10页/共127页异辛烷异辛烷中的异不符合命名

9、的规定，是一个特例。第11页/共127页 在烷烃的普通命名中用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物。第12页/共127页烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。第13页/共127页二甲基，正丙基，异丙基甲烷甲烷又称沼气以甲烷为母体,其它部分都作为取代

10、基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子)5.俗名（通常根据来源命名）4.衍生物命名法第14页/共127页取代基 +母体取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列)iso,neo，cyclo 参加比较n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,di（二个）,tri（三个）,tetra（四个）不参加比较。6.支链烷烃的系统命名(1)烷烃命名的基本格式第15页/共127页A、确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧链分支的多少（少的优先）。B、编号：按最

11、低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。C、按名称基本格式写出全名。命名步骤第16页/共127页3.命 名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane2 编 号:第一行 取代基编号为2,4,5;第二行 取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。1 确定主链:最长链为主链。第17页/共127页1 确定主链：有两个等长的最长链。比较侧链数:多的优先。一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链。2 编 号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则

12、,选第二行编号3 命 名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称：2,3,5-trimethyl-4-propyloctane第18页/共127页1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次2,4,5;而另一长链侧链位次2,4,6,小的优先。2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)h

13、eptane第19页/共127页1 确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为：1,1,1,2,8 多的优先 1,1,1,1,92 编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让 顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取第一行编号。3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethyl

14、hexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane第20页/共127页1 确 定 主 链：有 两 根 等 长 的 长 链。两 根 长 链 均 有 两 个 侧 链。侧 链 位 次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。2 编号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3 命名：中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane第21页/共127页定义：只有一个环的烷烃称为单环烷

15、烃。命名步骤:1.确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定。2.编号要符合最低系列原则3.按名称的基本格式要求写出全名一、单环烷烃的命名第三节 环烷烃的命名第22页/共127页乙基环己烷 ethylcyclohexane2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。第23页/共127页1,4-二甲基-2-乙基环己烷2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane第2

16、4页/共127页1,3-二甲基-5-乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。第25页/共127页共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃。桥环烷烃的命名步骤1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥

17、为主桥。二、桥环烷烃的命名第26页/共127页5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。第27页/共127页命名格式：环数 +带有数字的方括号 +母体烃名称三环烃中，在2,6位中间无碳原子，

18、因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。第28页/共127页主桥(1S,2S,5R,6R)三环 4.3.2.02,5 十一烷主环两半的碳原子数 次桥上的碳原子数连接 次桥碳原子的编号(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane次桥主桥上的碳原子数第29页/共127页(2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。*编号的方式若有各种选择时，要

19、使取代基的号码尽可能小。*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。第30页/共127页对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。立方烷Cubane 金刚烷Amadantane 第31页/共127页单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。三、螺环烷烃的命名2 命名格式 螺数 +带数字的方括号 +母体烃的名称共用的碳原子为螺原子第32页/共127页(1).确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。(2).确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。(3).编号：螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号

20、都尽可能小的路径编号。1、螺环烷烃的命名步骤第33页/共127页(4).若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷（spirobicyclohexane）第34页/共127页 烯烃(Alkenes)和炔烃(Alkynes)也只含碳原子和氢原子。与烷烃相比，多了碳碳双键和碳碳三键官能团，其命名原则与烷烃基本一致，但最主要的区别是：选择主链时必须含有双键或三键，切须标明双键和三键的位置。第四节 烯烃和炔烃的命名第35页/共127页(1)将含双键的

21、最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。(2)从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。(3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。(4)对于环状烯烃，双键总是在C1和C2之间，因此表示双键位置的编号为默认值1，可省略。1.系统命名一、烯烃的命名第36页/共127页3-丙基-1-己烯3-propyl-1-hexene4,5-二甲基环己烯4,5-dimethylcyclohexene1,6-二甲基环己烯1,6-dimethylcyclohexene4-甲基-2-戊烯4-methy

22、l-2-pentene第37页/共127页3(2甲基丙基)环己烯3(2methylpropyl)cyclohexene1-甲基-5-乙基环己烯5-ethyl-1-methylcyclohexene该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小。第38页/共127页烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，用正、异等词头来区别不同的碳架。2.烯烃的普通命名法 乙烯 丙烯 异丁烯Ethylene propylene isobutylene第39页/共127页3.烯烃的俗名 某 些 复 杂 的 天 然 产

23、物，含 有 多 个 共 轭 双 键(Conjugated double bond)，如胡卜素及维生素A等，这些化合物一般都用俗名命名。第40页/共127页烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基(enyl)。烯基的编号从带有自由价(Free Valence)的碳原子开始。4.烯基的命名第41页/共127页1.炔烃的系统命名 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。二、炔烃的命名第42页/共127页炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl。2.炔基第43页/共127页若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用enyne代替烷中

24、的ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔。3.烯炔的系统命名第44页/共127页4.炔烃的衍生物命名 简单的炔烃可作为乙炔（acetylene）的衍生物来命名。第45页/共127页 最简单的单环芳烃是苯(Benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种：一、以苯环为母体的命名：将苯作为母体。烃基作为取代基，称为苯。第五节 苯及其衍生物的命名第46页/共127页 将苯作为取代基，称为苯基（Phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成Ph，苯环以外的部分作为母

25、体，称为苯（基）。二、以苯环为取代基的命名第47页/共127页 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o-(ortho)、间或m-(meta)和对或p-(para)表示，也可用1,2、1,3、1,4表示。第48页/共127页 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”(英文用“vicinal”，简写“vic”)为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英 文 用“unsymmetrical”，简 写“unsym”)为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”，简写“sym”)为词头，表示三个基团处在

26、1,3,5位。第49页/共127页 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。第50页/共127页除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。例如：第51页/共127页 多取代基时，母体选择原则按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基：-X,-NO2,-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-C

27、OOR,-SO3H,-COOH,-N+R3等。对氯苯酚对氨基苯磺酸间硝基苯甲酸3-硝基-5-羟基苯甲酸第52页/共127页 苯环分子中减去一个氢原子剩下的原子团为苯基(Phenyl-,Ph)，甲苯(Toluene)分子中苯环上减去一个氢原子得到甲苯基(Tolyl-)，而支链甲基上减去一个氢原子得到 苯 甲 基 或 称 为 苄 基(Benzyl，Bn)，芳 烃(Aromatic Hydrocarbons)分子中芳环上减去一个氢原子，剩下的原子团统称为芳基(Aromatic Groups 或Aryl,Ar）。苯基 间甲苯基 苄基 Phenyl m-Tolyl Benzyl(Bn)第53页/共127

28、页第六节 卤代烃、醇、醚和胺的命名烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。一、卤代烃的命名 烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃(Halohydrocrbon),一般用RX表示。X表示卤素(F,Cl,Br,I)，R可以是烷基，称卤代烷(Alkyl Halides)，也可以是不饱和的烯基，如乙烯基、烯丙基等，以及不饱和的芳香基，如苯基、苄基等，分别称乙烯型卤代烃(Vinylic Halides)、烯丙型卤代烃(Allylic Halides)、芳基卤代烃(Aryl Halides)和苄基型卤代烃(Benzylic Halides)。第54页/共127页一卤代烃按烃基的结构分类不饱

29、和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃CHF3 氟仿(fluroform)CHCl3 氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3 碘仿(Iodoform)按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷卤代烃的分类和命名第55页/共127页1、卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤(代)某烷，或看作是烷基的卤化物。英文名称是在基团名称之后，加上氟化物(Fluoride)、氯化物

30、(Chloride)、溴化物(Bromide)或碘化物(Iodide)。有 些 多 卤 代 烷 给 以 特 别 的 名 称，如 CHCl3称 氯 仿(Chloroform)，CHI3称碘仿(Iodoform)。第56页/共127页7-甲基-4-乙基-2-溴-4-辛烯 5-氯-4-溴-2-辛烯 1-苯基-2-溴乙烷 溴苯 第58页/共127页 烷烃中的一个氢原子被OH取代而产生的化合物叫做醇。与卤代烃类似，醇也可分为伯醇、仲醇和叔醇，或称为一级醇(Primary alcohols)、二级醇(Secondary alcohols)和三级醇(Tertiary alcohols)，分别表示为1oROH

31、、2oROH和3oROH。伯醇 仲醇 叔醇 二、醇的命名第59页/共127页1.分类三元醇二 元 醇一 元 醇一级醇（伯醇）二级醇（仲醇）三级醇（叔醇）乙二醇丙三醇（甘油）第60页/共127页2.衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）3.普通命名法（烷基的习惯名称+醇）甲基异丙基甲醇异丙醇二级丁醇3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 (俗名：肉桂醇)第61页/共127页 以醇为母体。选择含有OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端开始编号，把支链看成取代基。4.系统命名法3-丙基-2-己醇 4-丙基-5-己烯-1-醇 (选取含-OH和双键的长碳链为主链)第62页/共127页3-戊烯-1-

32、醇5,5-二甲基-2-己醇3-羟甲基-1,7-庚二醇5-羟基己醛3-羟基-4-氯环己甲酸几个实例第63页/共127页三、醚的命名 醇羟基的氢被烷基取代而产生的化合物为醚(Ethers)。如果两个烷基相同，称为对称醚(Symmetrical Ethers)，如果两个烷基不同，称为非对称醚(Asymmetrical Ethers)或混合醚(Mixed Ethers)。R-O-R R-O-R 对称醚 混合醚无环醚：没有环的醚环醚：烃基成环的醚第64页/共127页1.醚的普通命名法 简单醚的普通命名法是在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上醚，习惯上“二”字也可以省略不写；混合醚的普通命名法是按顺序

33、规则将两个烃基分别列出，然后写上醚字。英文名称醚为ether，混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。第65页/共127页 取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷氧(RO)作取代基，如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体。烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基”即“oxy”，低于5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。2.系统命名法：（不常用，适用于复杂醚）第66页/共127页 将RO或ArO当作取代基，以烃为母体。3-甲氧基戊烷 1,2-二甲氧基乙烷 对甲氧基丙烯基苯(乙二醇二甲醚)第67页/共127页 胺(Amines)是氨分子(NH3)中

34、的一个氢、两个氢或三个氢原子被烷基取代了的化合物，分别形成伯胺、仲胺或叔胺，也称为一级胺(primary amines)、二级胺(secondary amines)或三级胺(tertiary amines)。根据在氮上的取代基的数目，胺可分为：一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺,四级(季)铵盐。1.胺的分类RNH2RR1NHRR1R2NRR1R2R3N+Cl-四、胺的命名第68页/共127页甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺2.普通命名法：胺的普通命名法可将胺基作为母体官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面，按简单到复杂先后列出，后面加上胺字。第69页/共127页选含氮最长的碳链为母体，称某胺。N

35、上其它烃基为取代基，并用N定其位。N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺3.系统命名 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺methylamine N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine第70页/共127页甲胺盐酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵 氮上有4个烷基时，形成季铵盐(Quaternary ammonium salts)，其命名与铵盐(卤化铵)相似，但须将烷基放在铵字之前，多个烷基出现的先后顺序仍以

36、如前所述的中英文不同习惯来写。N-丁基溴化吡啶N-butylpyridinium bromide 第71页/共127页4.复杂体系的命名 在命名较复杂的化合物时，可把氨基(amino-)作为取代基，用数字或其它符号标明其在环上或碳链上所处的位置。3-氨基环戊烯3-aminocyclopentene 4-甲乙氨基环己酮4-(ethylmethylamino)hexanone3-二甲氨基-1-己醇3-dimethylamino-1-hexanol 对-氨基苯甲酸p-aminobenzoic acid(PABA)第72页/共127页第七节 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名 醛、酮、羧酸及其衍生物是含有羰

37、基(Carbonyl groups)或酰基(Acyl groups,RCO-)的化合物。醛Aldehyde酮Ketone羧酸Carboxylic Acid酰卤Acyl Halide酸酐Acid Anhydride酯Ester酰胺Amide腈Nitrile第73页/共127页一、醛的命名在醛的系统命名体系中，醛的名称由相同数目的烷烃的名称而得来，主链中必须含有醛羰基碳。甲醛乙醛2-氯丙醛3,3-二甲基环己基甲醛第74页/共127页 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名，将相应的“酸”改成“醛”字。按照惯例，取代基从羰基的相邻碳开始，分别用、等适当的小写希腊字母作为前缀而标出。-溴

38、丁醛 -苯丙烯醛 (肉桂醛)第75页/共127页二、酮的命名1、酮的系统命名 在非环酮中，须用数字作为前缀标明羰基碳的位置，含羰基碳的最长碳链要从羰基的编号为最小的一端数起。在环酮中，羰基碳编号为1，可以省略。2-丁酮2,4-戊二酮5-乙基-3-庚酮苯乙酮3-甲基环己酮第76页/共127页2.酮的普通命名 酮的普通命法按羰基所连接的两个烃基的名称来命名，按顺序规则，简单在前，复杂在后，然后加“甲酮”，下面括号中的“基”字或“甲”字可以省去。甲基异丙基酮 环己基乙基酮第77页/共127页三、醛、酮羰基共存时的命名 醛羰基作为取代基时，可用前缀甲酰基(formyl-)来表示，酮羰基作为取代基时，一

39、般用前缀氧代(oxo-)来标明。3-甲酰基环己酮 2-甲基-4-氧代己醛3-formylcyclohexanone 2-methyl-4-oxohexanal第78页/共127页四、羧酸及其衍生物的命名1.羧酸的命名：羧酸的系统命名与醛的系统命名类似，有支链或其它取代基时，普通命名通常以希腊小写字母来编号，对于羧基在环上的羧酸，将环作为取代基，命名为甲酸。丁酸 2-甲基丙烯酸 环己基甲酸酪酸 -甲基丙烯酸 第79页/共127页 羧酸中的羟基被卤素取代后生成酰卤类羧酸衍生物。在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。普通命名法：-溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法：2-溴丁酰

40、溴 4-氯甲酰苯甲酸2.酰卤的命名第80页/共127页单酐(Symmetrical Anhydride)：在羧酸的名称后加酐字；混酐(Mixed Anhydride)：将简单的酸放前面，复杂的酸放后 面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。普通命名法：醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐IUPAC 命名法：乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐3.酸酐的命名第81页/共127页4.酰胺的命名命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可。普通命名法：异丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺第82页/共127页 酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸

41、名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯 -甲基-丁内酯IUPAC 命名法：乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯5.酯的命名第83页/共127页6.腈的命名 腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。普通命名法：-甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈IUPAC 命名法：3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈第84页/共127页命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前面的官能团总是主官能团。主官能团的顺序一般为:(1)酸、(2)酯、(3)酰卤、(4)酰胺、(5)

42、醛、(6)酮、(7)醇和酚、(8)胺和亚胺、(9)醚等(注意:官能团作为取代基和作为母体的叫法不同)。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基。名称格式：取代基 +母体第八节 多官能团化合物的命名第85页/共127页第86页/共127页3-甲酰基-5-羟基戊酸3-formyl-5-hydroxypentanic acid第87页/共127页双键或三键官能团一般包含在主碳链中，不作为取代基。结构较复杂时，或一些简单化合物的普通命名，也可将烯基或炔基作为取代基。1-甲基-2-

43、(2-丙炔基)环己烯 乙烯基乙炔 4-苯基-3-丁烯-2-酮 3-戊烯-1-炔 第88页/共127页 有机化合物按官能团的结构特点分成若干类型。每一种类型的有机物都具有其特定的物理性质和化学性质，因此按官能团分类实际上是按它们的物理性质和化学性质进行分类。但是同一类中的化合物在性质上也是有差异的，而性质上的差异都是与结构上的差异相对应的。第九节 有机化合物结构与性质的关系 因此对于每一类有机化合物：*要搞清这一类化合物共同的结构特征；*要找出它们性质上的共同特点和差异性及其变化规律；*在学习过程中，始终要力求根据结构的异同来理解性质 上的异同。第89页/共127页第十节 烷烃、卤代烃、醇、醚、

44、胺的结构及物理性质第90页/共127页1、烷烃的结构1、烷烃分子中的碳都是sp3杂化。2、甲烷具有正四面体的结构特征。3、烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。当烷烃中的碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状。第91页/共127页2、卤代烷的结构碳卤键的特点成键轨道 Csp3 Xsp3等性杂化不等性杂化 CH CF CC CCl CBr C I 110 139 154 176 194 214 (pm)极性共价键，成键电子对偏向X.键长第92页/共127页3、醇的结构1 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。2 根据甲醇分子的键长、键角分析，醇羟基中的氧是sp3

45、杂化。C-H 1.10 COH 108.9o C-O 1.43 HCH 109oO-H 0.96 HCO 110o第93页/共127页4、醚的结构醚的结构也与水和醇类似，醚分子可以看作是水分子中的两个氢被两个烷基取代了的产物。H2O O-H 0.96 HOH 105o CH3OH O-H 0.96 COH 108.9o C-O 1.43 CH3OCH3 C-O 1.41 COC 111.7o第94页/共127页醚相对稳定，但是有一种环醚(如环氧乙烷，ethylene oxide)由于环张力较大，是很活泼的醚类化合物。OCC 59.2o C-C 1.47 COC 61.6oC-O 1.41 HC

46、H 116o第95页/共127页5、胺的结构(1)、氨和脂肪胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。(2)、随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。NH3 N-H 1.01 HNH 107.3o CH3NH2 N-H 1.01 HNH 105.9o N-C 1.47 HNC 112.9oN(CH3)3 N-C 1.47 CNC 108o第96页/共127页沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点1、沸点一般很低（非极性，只有色散力）。2、随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。3、相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）化合

47、物的沸点(boiling points,简写为b.p.)是指该化合物在一个大气压下由液态变为气态时的温度。1、烷烃的沸点第97页/共127页2、卤代烷、醇、醚和胺的沸点如烷烃的情况一样，卤代烷、醇、醚和胺的每个系列的化合物，随着烷基链的增长引起沸点正常地渐次增加，并且支链异构体比直链异构体的沸点低。卤代烷、醇、醚和胺是极性分子，沸点还受极性共价键的影响（偶极矩）。电偶极矩电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电荷重心或负电荷重心上的电量（q）的乘积。=q q d d 是矢量，方向由正到负，单位：Cm 越大，分子极性越强；=0 分子是非极性分子。第98页/共127页 RHRFRClRBr R

48、CH3具有偶极矩的卤代烷、醇、醚和胺等分子比烷烃分子有较大的分子间作用力，除范德华力之外，还存在分子间正负电荷的吸引力，这种力称为偶极-偶极相互作用(Dipole-Dipole Interactions)，它是一种比范德华引力强的分子间作用力。这种分子间作用力使它们的沸点比相应的烷烃的沸点高。第99页/共127页醚一般比分子量相近的烷烃有较高的沸点。醇比分子量相近的烷烃和醚的沸点都高。醇分子间除了范德华力和C-O及O-H极性共价键的偶极-偶 极 作 用 力 外，醇 分 子 之 间 存 在 强 的 氢 键(Hydrogen Bond)缔合作用。第100页/共127页伯胺和仲胺能形成分子间氢键，比

49、分子量相近的烷烃和醚有较高的沸点，但胺比分子量相近的醇的沸点低。（N原子比O原子的电负性小，意味着胺分子间比醇分子间氢键作用弱）相同分子量的伯胺、仲胺和叔胺，沸点有如下顺序：伯胺仲胺叔胺。第101页/共127页3、烷烃的熔点化合物的熔点(melting point，简写为 m.p.)是指该物质由固体变成液体时的温度。烷烃熔点的特点 1、随相对分子质量增大而增大。2、偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。3、相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。奇数碳偶数碳取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。环烷烃的熔点较含同数碳原子的直链烷烃高。第102页/共127页4、溶解度“相似相溶原

50、理”(like dissolve like)：极性化合物能溶解在极性溶剂中，非极性化合物能溶解在非极性溶剂中。烷烃是非极性分子，因此能溶于非极性或小极性的有机溶剂中，不溶于水，在醇中的溶解性也较小。由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。随着烷基的增大，氢键的形成受到阻碍，水溶性降低。第103页/共127页乙醚只能微溶于水。环醚一般易溶于水。如四氢呋喃(THF)和1,4-二氧六环能和水完全互溶。环醚中的氧和碳架共同成环，氧原子突出在外，易和水形成氢键。低分子量的胺易溶于水。相同碳数的胺，伯胺的水溶性最强，仲胺次之，叔胺水溶性最弱。卤代烷的水溶性均比相同碳数的醚和醇的水溶