中药化学—黄酮类化合物ppt课件.ppt

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1、为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能第六章第六章 黄酮类化合物黄酮类化合物 Flavonoids为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能大豆卵磷脂软胶囊为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会

2、主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能v神奇的大豆中国人吃了几千年的大豆，过去用作饮料、豆制品和榨油，今天却成了热点。v大豆及其制品中含丰富异黄酮，大豆异黄酮对女性体内雌激素具有双向调节作用，具有抗衰老、防癌抗癌，防止骨质疏松等功能为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能问题：v黄酮类化合物的结构是怎样的？黄酮类化合物的结构是怎样的？v

3、黄酮类化合物具有什么样的理化性质？黄酮类化合物具有什么样的理化性质？v我们如何将其提取和分离出来，又如何进我们如何将其提取和分离出来，又如何进行结构鉴定？行结构鉴定？为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能分布广泛分布广泛v广泛存在于蔬菜、水果、牧草和药用植物中，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物v对植物的生长、发育、开花和结果以及抵御异物的侵袭起着重要作用v在植物中已发现10000种结构独特的黄酮类化合物

4、为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能实例一 银杏银杏诞生在古生代,距今已有二亿三千万年以上,银杏为裸子植物门银杏银杏为裸子植物门银杏纲银杏植物纲银杏植物(GinKgo bilba L.)，为，为一科一属一种一科一属一种的特殊植物，又称白果、的特殊植物，又称白果、公孙树，素有公孙树，素有“活化石活化石”之称，是国之称，是国家二级保护植物。在我国广泛种植，家二级保护植物。在我国广泛种植，产量占全世界的产量占全世界的70%

5、，是一种多用，是一种多用途的经济树种。途的经济树种。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能银杏o宋代初年，白果被列为贡品上进宫廷。皇帝宋代初年，白果被列为贡品上进宫廷。皇帝认为认为“白白”为不祥之兆，因看其外壳身白如为不祥之兆，因看其外壳身白如银，果实似杏，便改其名为银，果实似杏，便改其名为“银杏银杏”为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,

6、贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能银杏o宋代诗人欧阳修诗云：宋代诗人欧阳修诗云：“绛囊初入贡，银杏绛囊初入贡，银杏贵中州。贵中州。”o杨万里在银杏诗中将其描绘得出神入化：杨万里在银杏诗中将其描绘得出神入化：“深灰残火略相遭，小苦微甜韵最高。未必深灰残火略相遭，小苦微甜韵最高。未必鸡头如鸭脚，不妨银杏伴金桃。鸡头如鸭脚，不妨银杏伴金桃。”为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中

7、小学图书室育人功能白果o白果的药用价值早在元代吴瑞著的日用白果的药用价值早在元代吴瑞著的日用本草中即有记载，以后的许多医学著作本草中即有记载，以后的许多医学著作也都有记载，主要是三元延寿书、也都有记载，主要是三元延寿书、滇南本草、本草纲目、本草再滇南本草、本草纲目、本草再新等。新等。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能白果 记载的主要药用功效为白果能敛肺气、定喘嗽、止记载的主要药用功效为白果能敛肺气、定喘嗽、止带浊、

8、缩小便，有治疗哮喘、痰嗽、白带、白浊、带浊、缩小便，有治疗哮喘、痰嗽、白带、白浊、遗精、淋病、便频等作用。明代江苏、山东、四遗精、淋病、便频等作用。明代江苏、山东、四川等地曾出现了用白果炮制的中成药用于临床。川等地曾出现了用白果炮制的中成药用于临床。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能本章重点本章重点:1.黄黄酮类化合物的化合物的结构与分构与分类、中、中药中中常常见的各的各类代表化合物。代表化合物。2.黄黄酮类化合物

9、的化合物的理化性理化性质，重点掌握，重点掌握酸性的酸性的强强弱弱在提取和分离中的在提取和分离中的应用，用，显色反色反应在各在各类检识中的中的应用。用。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能本章重点本章重点:3.黄黄酮类化合物的提取化合物的提取分离方法分离方法（PH梯梯度萃取法、柱色度萃取法、柱色谱法）原理。法）原理。4.各各类黄黄酮化合物的化合物的UV特征，重点掌特征，重点掌握握黄黄酮(醇醇)类化合物化合物的的UV、1

10、H-NMR特征特征和和MS基本裂解方式。基本裂解方式。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能色原酮色原酮 2-苯基色原酮苯基色原酮基本结构基本结构一、黄酮一、黄酮(黄碱素类黄碱素类)为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能一、黄酮一、黄酮（1）、

11、黄色带有酮基化合物）、黄色带有酮基化合物 （A B C 环）环）（2）、）、具有具有C6 C3 C6通式通式C6-C3-C6 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能二、黄二、黄酮类化合物的生物合成途径化合物

12、的生物合成途径桂皮酸桂皮酸 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能三三 生物活性生物活性 v抗氧化活性：抗氧化活性：水飞蓟素，槲皮素，高良姜素等水飞蓟素，槲皮素，高良姜素等v对心血管系统的作用：对心血管系统的作用：芦丁芦丁 橙皮苷橙皮苷v抗肿瘤活性：抗肿瘤活性：染料木素，黄芩苷，槲皮素染料木素，黄芩苷，槲皮素v抗炎、免疫调节活性：金雀异黄素，槲皮素抗炎、免疫调节活性：金雀异黄素，槲皮素v雌性激素样作用：异黄酮雌性激素样

13、作用：异黄酮v抗菌抗病毒作用：芦丁、儿茶素抗菌抗病毒作用：芦丁、儿茶素 v解毒保肝和细胞保护作用解毒保肝和细胞保护作用 v对机体内分泌和代谢的影响对机体内分泌和代谢的影响为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能生物活性生物活性葛根总黄酮葛根总黄酮及葛根素、及葛根素、银杏叶总黄酮银杏叶总黄酮：具有：具有扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病；扩张冠状血管作用，临床可用于治疗冠心病；芦丁芦丁、橙皮苷、橙皮苷、d-儿茶素：具有

14、降低毛细血儿茶素：具有降低毛细血管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管管脆性和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的性出血的止血药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药；辅助药；为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能活性活性水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：水飞蓟素、异水飞蓟素、次水飞蓟素：肝保护作用肝保护作用，临床上用于治疗急、慢性，临床上用于治疗急、慢性肝炎，肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾肝炎，

15、肝硬化及多种中毒性肝损伤等疾病均取得了较好的效果；病均取得了较好的效果；异甘草素、大豆素异甘草素、大豆素：具有类似罂粟碱的：具有类似罂粟碱的作用，解除平滑肌痉挛。作用，解除平滑肌痉挛。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能1 黄酮类黄酮类2 黄酮醇类黄酮醇类3 二氢黄酮类二氢黄酮类4 二氢黄酮醇类二氢黄酮醇类5 异黄酮类异黄酮类6 二氢异黄酮类二氢异黄酮类7 查耳酮类查耳酮类8二氢查耳酮类二氢查耳酮类9橙酮类橙酮类10

16、花色素类花色素类11黄烷醇类黄烷醇类12双黄酮类双黄酮类13其他黄酮类其他黄酮类 结构与分类结构与分类为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能依据依据C环的变化环的变化1、黄酮、黄酮 flavones：占总数：占总数 1/4OOOHOHHO芹菜素芹菜素黄酮黄酮黄芩苷黄芩苷为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大

17、会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能黄芩黄芩为清清热解毒解毒类中中药，抗菌成分主，抗菌成分主要有黄芩苷要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩、次黄芩素素(wogonin)等。等。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书

18、室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 flavonol：占总数：占总数 1/3 C环环(C3-OH)OOOROHOHOHHO槲皮素槲皮素 R=H芦丁芦丁 R=芸香糖基芸香糖基黄酮醇黄酮醇山柰酚山柰酚 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能v 槲皮素槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治槲皮素片用于治疗支气管炎。支气管炎。v 芦丁芦丁(rutin)是槲皮素的是槲皮

19、素的O芸香糖苷。用于治芸香糖苷。用于治疗毛毛细管脆弱引起的出血病，并用作高血管脆弱引起的出血病，并用作高血压的的辅助助治治疗剂。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能flavanones：C环环(C2-C3)无双键无双键OOOHOHOHRO橙皮素橙皮素 R=H橙皮苷橙皮苷R=芸香糖基芸香糖基二氢黄酮二氢黄酮甘草素甘草素 R=H甘草苷甘草苷 R=glc为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习

20、近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能柚皮素（柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植）：来源于芸香科植物柚的果物柚的果实；v结构式：构式：为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育

21、大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能flavanonols：C环无双键环无双键 C3-OH OOOHOHOHOHHO二氢槲皮素二氢槲皮素二氢黄酮醇二氢黄酮醇为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能v 水水飞蓟素是二素是二氢黄黄酮醇与苯丙素衍生物醇与苯丙素衍生物缩合合成的成的黄黄酮木脂素木脂素类成分。具有保肝作用，用于成分。具有保肝作用，用于治治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代急

22、、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝中毒性肝损伤。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能异黄酮异黄酮-B环取代在环取代在C环环 C3 上上 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 豆科植物葛。豆科植物葛。葛根总黄酮葛根总黄酮具有具有扩冠、增加冠脉扩

23、冠、增加冠脉流量及降低心肌流量及降低心肌耗氧量等作用。耗氧量等作用。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能isoflavones：R1OOR2OOR3葛根素葛根素 R2=R3=H R1=glc 葛根素木糖苷葛根素木糖苷 R1=glc R2=xyl R3=H异黄酮异黄酮为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会

24、精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能广豆根：紫檀素广豆根：紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀素三叶豆紫檀素 R=glc 高丽槐素高丽槐素 R=H二氢异黄酮二氢异黄酮-2，3位双键被氢化位双键被氢化为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能chalcones ：C环是开裂状态环是开裂状态2-羟基查耳酮羟基查耳酮二氢黄酮二氢黄酮查耳酮查耳酮为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学

25、习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能v菊科植物菊科植物 v红花。花。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能v 红花所含的色素花所含的色素红花苷花苷是第一个是第一个发现的的查耳耳酮类植物成分。植物成分。v 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开花后期或采花中期，

26、花冠呈深黄色；开花后期或采收干燥收干燥过程中由于程中由于酶的作用，氧化成的作用，氧化成红色。色。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能OHOOHHOOglc梨根苷梨根苷二氢查耳酮类二氢查耳酮类，位双键氢化位

27、双键氢化 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 C环是含氧五元环环是含氧五元环 定位母核碳原子的编号有不同定位母核碳原子的编号有不同 硫磺菊素硫磺菊素橙酮橙酮aurones 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 C环上无羰基，但环上无羰基，

28、但C环环O原子是阳离子状态原子是阳离子状态O+R1OHR2HOOH矢车菊苷元矢车菊苷元 R1=OH R2=H飞燕草苷元飞燕草苷元 R1=R2=OH天竺葵苷元天竺葵苷元 R1=R2=H花色素花色素 anthooganidins：为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能v 是使花、叶、果、茎等呈是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、紫、红等等颜色的色素。以苷的形式存在于色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，胞液中，经水解可生成苷元水

29、解可生成苷元花色素及糖。花色素及糖。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能flavan3ols：C环上无羰基环上无羰基儿茶素儿茶素黄烷醇黄烷醇为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能黄黄烷-3-醇醇(flavan-3-ols)为深入学习习近平新时

30、代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能无色矢车菊素无色矢车菊素 R1=OH R2=H 无色飞燕草素无色飞燕草素 R1=R2=OH 无色天竺葵素无色天竺葵素 R1=R2=H黄黄烷-3，4-二醇二醇(flavan-3,4-diols)类为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育

31、人功能 二个黄酮（或黄酮醇）聚合二个黄酮（或黄酮醇）聚合 双黄酮（醇）双黄酮（醇）iflavonoids ：银杏素银杏素 R1=CH3 R2=H异银杏素异银杏素 R1=H R2=CH3白果素白果素 R1=H R2=H为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能8，8-双芹菜素型双芹菜素型 柏黄酮柏黄酮为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国

32、教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能双苯醚型双苯醚型 例如扁柏黄酮（例如扁柏黄酮（hinokiflavone），是由），是由二分子芹菜素通过二分子芹菜素通过C4-O-C6醚键连接醚键连接而成。而成。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能C环与环与B环骈合环骈合 苯骈色酮苯骈色酮(山酮类山酮类)其他黄酮类其他黄酮类石苇中的异芒果素石苇中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。具

33、有止咳祛痰的功效。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 取代基取代基 常见：常见：-OH：取代位置取代位置 A环环 5-7-;B环环 4 -OCH3：异戊烯基：异戊烯基：A环环6-；B环环4 成苷位置成苷位置 ：A环环 7-B环环 4 C环环 3-为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小

34、学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能（一）单糖类（一）单糖类(P129)1、D-glucose(D-glc)D-glucaronic acid(D-gluA)2、鼠李糖、鼠李糖 L-Rhamnose (L-Rha)3、半乳糖、半乳糖 D-galactose (D-Gal)4、甘露糖、甘露糖 D-mannoe (D-Man)5、阿拉伯糖、阿拉伯糖 L-Arabinose (L-Ara)6、木糖、木糖 D-xylose (D-Xyl)成苷的糖成苷的糖为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻

35、全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能（二）双糖类（二）双糖类 槐糖槐糖 sophorose （glc 12 glc）芸香糖芸香糖 rutinose （rha 1 6 glc）龙胆二糖龙胆二糖 （glc 1 6 glc）成苷的糖成苷的糖为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能OO1、性状：结晶或非结晶粉末、性状：结晶或非结晶粉末 二氢黄酮不易结晶二氢黄酮不易结晶2、颜色：、颜色：（1）

36、、颜色与分子中是否存在交叉共）、颜色与分子中是否存在交叉共轭体系有关轭体系有关第二节第二节 理化性质和显色反应理化性质和显色反应 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 (1)黄酮、黄酮醇多显灰黄黄色黄酮、黄酮醇多显灰黄黄色;查耳酮查耳酮 为黄橙黄色；为黄橙黄色；二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇 几乎为无色；几乎为无色；异黄酮异黄酮 缺少完整的交叉共轭体系，仅显微黄色。缺少完整的交叉共轭体系，仅

37、显微黄色。2、颜色：、颜色：为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能（2）在黄酮（醇）在黄酮（醇）7、4引入引入OH、OCH3 等助色团，促进电子移位、重排，等助色团，促进电子移位、重排，化合物的颜色加深化合物的颜色加深（3）花色素随）花色素随PH变化，颜色不同变化，颜色不同pH7时显红色，时显红色，pH为为8.5时显紫色，时显紫色，pH8.5时显蓝色。时显蓝色。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神

38、为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能pH7时显红色，时显红色，pH为为8.5时显紫色，时显紫色，pH8.5时显蓝色。时显蓝色。例如矢车菊苷例如矢车菊苷为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能3 旋光性旋光性二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇黄烷醇黄烷醇二氢异黄酮二氢异黄酮黄酮苷类由于结构中含有糖部分

39、，黄酮苷类由于结构中含有糖部分，有旋光性，左旋。有旋光性，左旋。有旋光有旋光为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能4 溶解度溶解度取决于存在状态取决于存在状态v苷：亲水性苷：亲水性 易溶热水、甲醇、乙醇易溶热水、甲醇、乙醇;难溶难溶CHCl3v苷元：亲脂性苷元：亲脂性 易溶易溶MeOH、EtOH、Et2O；难溶于水；难溶于水为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义

40、思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能苷元苷元平面型分子平面型分子 难溶于水：难溶于水：黄酮（醇）、查耳酮黄酮（醇）、查耳酮 非平面型分子非平面型分子 溶解度稍大：溶解度稍大：二氢黄酮（醇）二氢黄酮（醇）离子型分子离子型分子 具有盐的通性，水溶性大具有盐的通性，水溶性大 ：花青素：花青素为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能溶解度溶解度黄

41、酮成苷后黄酮成苷后：水溶性：水溶性 ，脂溶性，脂溶性 苷分子中糖基的数目、结合的位置，对溶解苷分子中糖基的数目、结合的位置，对溶解度亦有一定影响。度亦有一定影响。多糖苷比单糖苷水溶性大多糖苷比单糖苷水溶性大3-羟基苷比相应的羟基苷比相应的7-羟基苷水溶性大羟基苷水溶性大 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能OOOHHOP-共轭共轭7、4OH 酸性强酸性强（一）、（一）、酸性：酸性：7、4 二二OH 7 或或4OH 一

42、般一般ph-OH 3或或5-OH 5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.5%NaOH 5%NaOH5 酸碱性酸碱性 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能（二）、碱性（二）、碱性 1、碱性很弱，只与强酸成盐、碱性很弱，只与强酸成盐 2、生成盐极不稳定，加水分解、生成盐极不稳定，加水分解 3、与浓、与浓H2SO4 ,HCl 反应呈特殊颜色反应呈特殊颜色OOH+OHO+X-为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的

43、十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能OOHMg+HCl O+O-粉红粉红 1、还原反应、还原反应 1）、）、盐酸镁粉反应盐酸镁粉反应6 显色反应显色反应 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能操作和结果检查：样品检查：样品/甲醇甲醇 +Mg粉粉+3d 浓浓 HCl12分钟分钟显色显色黄酮（

44、醇）黄酮（醇）二氢黄酮（醇）二氢黄酮（醇）查耳酮、橙酮、儿茶素：阴性查耳酮、橙酮、儿茶素：阴性显橙红紫红色显橙红紫红色为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 供试液中供试液中不加镁粉不加镁粉，加入浓盐酸进行，加入浓盐酸进行观察，产生红色，则表明供试液中含观察，产生红色，则表明供试液中含有花色素类或某些橙酮或查耳酮类。有花色素类或某些橙酮或查耳酮类。盐酸镁粉反应盐酸镁粉反应检查花色素为深入学习习近平新时代中国特色社会主义

45、思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能2）、四氢硼钠反应（）、四氢硼钠反应（NaBH4）样品甲醇液加NaBH4滴加1%盐酸样品甲醇液喷2%NaBH4滤纸滤纸熏浓盐酸蒸气观察观察选择性还原二氢黄酮（醇）类选择性还原二氢黄酮（醇）类红红紫红色紫红色为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能

46、OOOHOHOHOOH 黄酮类化合物具有结构单元：黄酮类化合物具有结构单元：2、金属离子络合反应、金属离子络合反应均可与重金属生成络合物均可与重金属生成络合物 Al 3+，Pb 2+，Zr 3+，Mg 2+，Sr2+，Fe 3+为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能（1）1%AlCl3/MeOH Al(NO3)3 2、金属离子络合反应、金属离子络合反应 黄色荧光络合物（黄色荧光络合物（max=4.5 nm）（2）1%P

47、bAc2 1%Pb(OH)Ac 黄黄红色红色 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能原因：原因：3-OH黄酮锆盐络合物比黄酮锆盐络合物比5-OH黄酮黄酮 锆盐络合物稳定锆盐络合物稳定OOOOHOZr/44+稳定稳定Zr/44+OOO不稳定不稳定（3）2%ZrOCl2/MeOH +枸橼酸枸橼酸 区别区别 3-OH 与与 5-OH黄酮黄酮为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特

48、色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 区别区别 3-OH 与与 5-OH黄酮黄酮+2%ZrOCl2/MeOH3-OH黄酮黄酮5-OH黄酮黄酮黄色锆络合物黄色锆络合物 黄色锆络合物黄色锆络合物+枸橼酸枸橼酸鲜黄色鲜黄色黄色退去黄色退去为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能（4）、）、MgAc2/MeOHPCUV二氢黄酮（醇）二氢

49、黄酮（醇）-天蓝色天蓝色荧光荧光黄酮（醇）黄酮（醇）异黄酮异黄酮黄橙黄褐色黄橙黄褐色为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能OOOHOHOHOHHO+Sr2+2OH-Sr2+OOO+2H2O（5）氨性氯化锶反应（邻二酚羟基）氨性氯化锶反应（邻二酚羟基）绿棕色黑色绿棕色黑色 为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育

50、大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能3.硼酸显色反应硼酸显色反应 5-羟基黄酮羟基黄酮 6-羟基查耳酮类羟基查耳酮类在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应，产生在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应，产生亮黄色。亮黄色。草酸草酸显黄色并具有绿色荧光，显黄色并具有绿色荧光，枸橼酸丙酮枸橼酸丙酮-显黄色而无荧光。显黄色而无荧光。为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神为深入学习习近平新时代中国特色社会主义思想和党的十九大精神,贯彻全国教育大会精神贯彻全国教育大会精神,充分发挥中小学图书室育人功能充分发挥中小学图书室育人功能 碱性试剂：碱性试剂：N