植物化学成分结构研究方法.pptx

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1、一、一、结构研究的一般程序与方法构研究的一般程序与方法 1.推断化合物推断化合物结构构类型型注意观察样品在提取、分离过程中的行为测定有关物理化学性质，如不同pH、不同溶剂中的溶解度及层析行为、化学定性反应等结合文献调研2.测定分子式及定分子式及计算不算不饱和度和度（1）元素定量分析和相对分子质量测定（2）高分辨质谱（high resolution mass spetrometry,HR-MS)法不饱和度（degree of unsaturation):=C+1-H/2-X/2+N/2 C：化合物中C原子的数目 H：化合物中H原子的数目 X：化合物中卤素原子的数目 N：化合物中三价N原子的数目第

2、1页/共65页3.推断分子中可能含有的官能推断分子中可能含有的官能团结构片段或基本骨架构片段或基本骨架官能团定性及定量；测定并解析化合物有关光谱，如UV,IR,MS,1H NMR,13C NMR等。4.推断并确定分子的平面推断并确定分子的平面结构构（1）结合文献调研（2）结合光谱解析及官能团定性定量分析结果（3）与已知化合物进行比较或采用化学方法（化学降解衍生物制备或人工合成）5.推断并确定化合物的立体推断并确定化合物的立体结构构（1）测定CD或ORD谱（2）测定NOENOESY 或2D NMR谱（3）进行X晶体衍射分析或人工合成第2页/共65页纯度鉴定纯度鉴定推测母体结构类型推测母体结构类型

3、功能基情况功能基情况分子量分子式的确定分子量分子式的确定波谱、化学方法波谱、化学方法推测出结构式推测出结构式人工合成进行确认人工合成进行确认第3页/共65页纯度确定纯度确定-最基本的条件最基本的条件检查纯度的方法：检查纯度的方法：外观、颜色、形态是否均一；外观、颜色、形态是否均一；测测定定各各种种物物理理常常数数，如如熔熔点点、沸沸点点、比比旋旋光光度度、折折光光率率等等，这这些些物物理理常常数数都都反反映映了了化化合合物的纯度。物的纯度。如如果果可可能能是是已已知知物物，用用已已知知结结构构的的对对照照品品进进行对照测定或测定它们的共熔点等；行对照测定或测定它们的共熔点等；也也可可对对照照文

4、文献献报报导导值值（注注意意各各种种测测定定条条件件的的一致性一致性）薄层层析薄层层析（三种三种展开系统和三种显色方法展开系统和三种显色方法）高效液相层析；高效液相层析；第4页/共65页 某些成分或功能基，可以和一些特定试剂产某些成分或功能基，可以和一些特定试剂产生各种颜色或沉淀，有助于判断化合物类型和生各种颜色或沉淀，有助于判断化合物类型和功能基：功能基：生物碱类大都能和生物碱沉淀试剂产生沉淀；羟基蒽醌类遇碱呈红色；盐酸一镁粉试剂能和许多黄酮类化合物呈色。第5页/共65页 鉴别功能基的化学反应：鉴别功能基的化学反应：三氯化铁反应、三氯化铝反应等等。三氯化铁反应、三氯化铝反应等等。利用在酸水或

5、碱水中的溶解度情况，提示该利用在酸水或碱水中的溶解度情况，提示该化合物碱性功能基或酸性功能基的存在以及有化合物碱性功能基或酸性功能基的存在以及有无内酯、内酰胺结构无内酯、内酰胺结构。第6页/共65页 化学降解法化学降解法 将复杂分子通过氧化、还原等化学反应，将复杂分子通过氧化、还原等化学反应，降解为几个结构比较简单又稳定的小分子化降解为几个结构比较简单又稳定的小分子化合物，通过对降解产物的结构鉴定，再按降合物，通过对降解产物的结构鉴定，再按降解机理合理地推导出原来可能的化学结构式。解机理合理地推导出原来可能的化学结构式。第7页/共65页 特点特点：需用化合物量大；需用化合物量大；反应剧烈；反应

6、剧烈；主要产物得率少又费时；主要产物得率少又费时；现在较少应用，仅保留一些比较简单规律性又现在较少应用，仅保留一些比较简单规律性又较强的降解反应较强的降解反应 衍生物制备用化学方法研究结构的一衍生物制备用化学方法研究结构的一种常用手段，对结构推定有一定意义。种常用手段，对结构推定有一定意义。第8页/共65页UVIRMSNMR第9页/共65页光谱法的特点：光谱法的特点：*样品用量少（几微克-几十毫克），除质谱外多数能回收；*对结构复杂的天然化合物在较短的时间内，就能完成结构的测定，且不改变混合体系的组成；*对构象、构型、异构体判别等方面的研究已显示出巨大的潜力；*灵敏、准确、重现性好。10第10

7、页/共65页紫外光谱紫外光谱 用波长在用波长在200200400nm400nm之间的连续之间的连续光扫描记录下来的图谱，吸收带比较宽；光扫描记录下来的图谱，吸收带比较宽；红外光谱红外光谱用波长在用波长在800nm800nm2020m m之间的连之间的连续光扫描记录下来的图谱，谱线比较尖锐；续光扫描记录下来的图谱，谱线比较尖锐；第11页/共65页岛津 2450/2550PC 傅立叶变换红外光谱仪 第12页/共65页核磁共振仪质谱仪第13页/共65页测定范围：测定范围：波数波数200200400nm 400nm 之间之间作用：作用：提供基本骨架信息提供基本骨架信息;样品中杂质的测定样品中杂质的测定

8、 定量分析定量分析特点：特点：液态样品才能测定；液态样品才能测定；常规紫外光谱仪价格低廉；常规紫外光谱仪价格低廉；样品用量少（只需样品用量少（只需5-10 5-10 g g）第14页/共65页生色团生色团 产生紫外吸收的不饱和基团，如产生紫外吸收的不饱和基团，如C=C,C=O,O=N=OC=C,C=O,O=N=O等；等；助色团助色团：其本身是饱和基团（常含有杂原：其本身是饱和基团（常含有杂原子），它连到生色团上时，能使后者吸收子），它连到生色团上时，能使后者吸收波长变长或吸收强度增加，如波长变长或吸收强度增加，如-OH,-NH2,-OH,-NH2,-Cl-Cl等；等；深色位移深色位移：由于基团

9、取代或溶剂效应，最：由于基团取代或溶剂效应，最大吸收波长变长，也叫大吸收波长变长，也叫红移红移（red shiftred shift）；）；浅色位移浅色位移：由于基团取代或溶剂效应，最：由于基团取代或溶剂效应，最大吸收波长变短，也叫大吸收波长变短，也叫蓝移蓝移（blue blue shiftshift）；）；第15页/共65页 具具有有相相同同基基本本骨骨架架化化合合物物的的UVUV光光谱谱相相同同，但并非是同一化合物；但并非是同一化合物；第16页/共65页测定范围测定范围 波数波数6006004000cm 4000cm-1-1之间，其中之间，其中1600cm1600cm-1-1以上以上为化合

10、物的为化合物的特征基团区特征基团区，1000-500cm1000-500cm-1-1为为指纹区指纹区。作用作用主要用于定性分析，功能基的确认，芳环取代类型的主要用于定性分析，功能基的确认，芳环取代类型的判断等。判断等。优点：优点：任何气态、液态、固态样品均可测定；任何气态、液态、固态样品均可测定；每种化合物都有红外吸收；每种化合物都有红外吸收；常规红外光谱仪价格低廉；常规红外光谱仪价格低廉；样品用量少（只需样品用量少（只需5-10 5-10 g g）第17页/共65页红外光谱(Infrared spectra IR)为结构解析提供各种官能团的信息。IR相同者为同一化合物。如：芳香环:1600-

11、1480cm-1，OH:3000 cm-1,C=O:1700 cm-1.18第18页/共65页特征基团区特征基团区指纹区指纹区三要素：位置、强度、峰形三要素：位置、强度、峰形第19页/共65页 如果被测定物是已知物，只要和已知对照品做一张如果被测定物是已知物，只要和已知对照品做一张共红外光谱图，二者红外光谱完全一致则为同一物质；共红外光谱图，二者红外光谱完全一致则为同一物质；如无对照品也可检索有关红外光谱数据图谱文献。如无对照品也可检索有关红外光谱数据图谱文献。第20页/共65页 19451945年，年，F.BlochF.Bloch和和E.M.Purcell E.M.Purcell 几乎同时发

12、现了核几乎同时发现了核磁共振现象，获得磁共振现象，获得19521952年诺贝尔物理奖。年诺贝尔物理奖。核磁共振仪器的发展：核磁共振仪器的发展：406090100300500600750MHz 核磁共振：核磁共振：天然天然药物化学成分以有机物为主，分子结构中必然有药物化学成分以有机物为主，分子结构中必然有C C、H H原原子，它们的结合类型、化学环境不同，均可用子，它们的结合类型、化学环境不同，均可用NMRNMR测定，是天测定，是天然化合物结构测定的重要手段。然化合物结构测定的重要手段。氢核磁共振（1H-NMR)谱碳核磁共振（13C-NMR)谱第21页/共65页测量方法：利用原子核在磁场中发生能

13、级跃迁时，核磁矩方向改变产生感应电流来测定核磁共振信号。特点：比测透过率法灵敏度高。22第22页/共65页1、化学位移定义化学位移：同种核由于在分子中的化学环境不同而在不同共振磁场显示吸收峰的现象。（化学位移值是外磁场强度的百万分之几）化学环境：指核外电子以及邻近的其它原子核的核外电子的运动情况。23第23页/共65页屏蔽效应 局部屏蔽效应 远程屏蔽效应 24局部屏蔽效应局部屏蔽效应：核外成键电子对核产生：核外成键电子对核产生 的屏蔽作用。的屏蔽作用。远程屏蔽效应远程屏蔽效应：分子中其它原子和基团：分子中其它原子和基团的核外电子对核产生的屏蔽作用。的核外电子对核产生的屏蔽作用。第24页/共65

14、页2、化学位移的表示采用 相对数值表示法。/ppm(1 ppm=10-6)25规定规定四甲基硅烷(TMS,（CH3)4Si)吸收吸收峰的峰的值为值为0，其右边峰的，其右边峰的值为负，左值为负，左边为正。边为正。第25页/共65页3、影响化学位移的因素电负性各向异性效应氢键的去屏蔽效应溶剂效应26第26页/共65页电负性 电负性大的原子或基团（产生-I效应）使增大（屏蔽作用减小，去屏蔽作用增大）。注：电负性对影响是通过化学键起作用的，它产生的屏蔽效应属于局部屏蔽效应。27第27页/共65页各向异性效应 分子中某些基团的电子云排布不呈球形对称，它对邻近氢核产生一个各向异性的磁场，从而使某些空间位置

15、上的核受屏蔽，而另一些空间位置上的核去屏蔽的现象。注：各向异性对影响是通过空间位置起作用的，它产生的屏蔽效应属于远程屏蔽效应。28第28页/共65页氢键的去屏蔽效应 使值移向低场。羧酸的值10-12溶剂效应29第29页/共65页四、自旋-自旋偶合乙醛的低分辨核磁共振谱30乙醛的高分辨核磁共振谱乙醛的高分辨核磁共振谱-CHO-CH3-CH3-CHO自旋自旋-自旋偶合：自旋偶合：自旋核之间的相互作用。自旋核之间的相互作用。自旋自旋-自旋裂分：自旋裂分：因自旋偶合而引起谱线增因自旋偶合而引起谱线增 多的现象。多的现象。第30页/共65页自旋偶合的原因：自旋质子产生的一个小磁场可通过成键电子的传递，对

16、邻近的质子产生影响。远程偶合：相隔三个键以上的偶合。远程偶合只发生在中间插入双键或三键的两个质子。偶合常数J：裂分峰之间共振吸收之差。31第31页/共65页化学等价：指化学位移相同的自旋核。磁等价：一组化学位移相同的自旋核，若与组外其它核的自旋偶合彼此之间也相同，则该组核为磁等价核。如：32第32页/共65页NMR的应用质子谱（1H-NMR）化学位移:(用于判断H的化学环境chemicalshift);偶合常数:J(Hz)用于判断H与H的关系couplingconstant)积分强度(积分面积):确定H的数目碳谱（13C-NMR）化学位移：碳处的化学环境峰高或峰面积:一般不与碳数成正比33第3

17、3页/共65页 氢核磁共振（氢核磁共振（1 1H-NMR)H-NMR)谱谱：化学位移范围：在化学位移范围：在0 020 ppm20 ppm 三大要素三大要素：化学位移化学位移(ppmppm)、偶合常数、偶合常数(J)(J)及及峰面积。峰面积。灵敏度高，样品用量少（灵敏度高，样品用量少（1 15 mg5 mg），测试时），测试时间短间短 碳核磁共振（碳核磁共振（1313C-NMR)C-NMR)谱：谱：化学位移范围：在化学位移范围：在0 0250 ppm250 ppm 要素要素：化学位移化学位移(ppmppm)灵敏度较低，样品用量较多（灵敏度较低，样品用量较多（5 520 mg20 mg），），测

18、试时间长测试时间长第34页/共65页第35页/共65页C=OC=C-OCH2溶剂C=C第36页/共65页适用范围：适用范围：信号过于复杂、重叠严重时，而对结构推断产生困难时，信号过于复杂、重叠严重时，而对结构推断产生困难时，可以简化谱图，有助判断；可以简化谱图，有助判断；特点：特点：对测试仪器要求比较高（超导核磁共振仪）；对测试仪器要求比较高（超导核磁共振仪）；谱图谱图测试价格比较贵；测试价格比较贵；测试时间长，测试时间长，样品用量比较多（只需样品用量比较多（只需5 520 20 m mg g）第37页/共65页NOESY第38页/共65页HMQC第39页/共65页作用：作用：用于确定分子量；

19、用于确定分子量；求算分子式；求算分子式；提供其他的结构信息提供其他的结构信息；特点：特点：适宜适宜测定极性偏小和中等极性的化合物；测定极性偏小和中等极性的化合物；常规质谱仪价格比较便宜，一些特殊质谱仪很昂贵；常规质谱仪价格比较便宜，一些特殊质谱仪很昂贵；样品用量少（只需样品用量少（只需5 510 10 g g）第40页/共65页第41页/共65页一、基本原理质谱（MS）：有机化合物分子在电子流的轰击下，失去电子变成离子，离子再在电场和磁场的综合作用下，按照质量和电荷之比（质荷比m/z）的大小顺序记录下来的图谱。42第42页/共65页质谱中常见的几种离子峰分子离子峰M+e-M+2 e-碎片离子峰

20、同位素离子峰43第43页/共65页裂解的一般规律1 1、产生碳正离子的裂解2、产生氮、氧、卤正离子的裂解3、重排裂解（脱去中性分子的裂解）44第44页/共65页五、质谱的应用1 1、测定有机化合物的分子式2、推测有机化合物的结构为结构解析提供的信息 给出分子量(M+),给出基团或片段信息,HR-MS可计算分子式;MS图一致(同一型号仪器,同一条件)一般为同一化合物。类型电子子轰击电离离质谱(EI-MS):醇、糖苷不能给出分子离子峰;场解析解析电离离质谱(FD-MS)、快原子快原子轰击质谱(FAB-MS)、电喷雾电离离质谱(ESI-MS)：用于糖苷、肽、核酸类、可确定分子量。45第45页/共65

21、页5.旋光谱和圆二色散光谱（ORD and CD）旋光谱(optical rotatoty dispersion,ORD)和圆二色谱(circular dichroism,CD,需对紫外可见光有吸收)：解决手性中心附近有生色团(含通过化学转换可变成生色团的化合物，如-OH、C=O)的化合物的绝对构型或优势构象的。46第46页/共65页对对每每一一个个具具体体的的结结构构类类型型：要要掌掌握握下面的主线下面的主线植植物物来来源源 结结构构特特点点 理理化化性性质质 提取分离提取分离 结构测定结构测定 生物活性生物活性 在在理理解解的的基基础础上上，用用自自己己的的语语言言来来消消化化和和记记忆忆

22、，善善于于归归纳纳和和总总结结，做做到到触触类旁通，举一反三。类旁通，举一反三。第47页/共65页一、单项选择题1两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同E.介电常数不同2原理为氢键吸附的色谱是（）A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱3分馏法分离适用于（）A.极性大成分B.极性小成分C.升华性成分D.挥发性成分E.内脂类成分4聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（）A.30%乙醇B.无水乙醇C.70%乙醇D.丙酮E.水第48页/共65页5可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取

23、出来的溶剂是（）A.乙醚B.醋酸乙脂C.丙酮D.正丁醇E.乙醇6红外光谱的单位是（）A.cm-1B.nmC.m/zD.mmE.7在水液中不能被乙醇沉淀的是（）A.蛋白质B.多肽C.多糖D.酶E.鞣质8下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（）A.水丙酮甲醇B.乙醇醋酸乙脂乙醚C.乙醇甲醇醋酸乙脂D.丙酮乙醇甲醇E.苯乙醚甲醇第49页/共65页9.与判断化合物纯度无关的是（）A.熔点的测定B.观察结晶的晶形C.闻气味D.测定旋光度E.选两种以上色谱条件进行检测10.不属亲脂性有机溶剂的是（）A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮E.乙醚11.从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（）A.回流提取法B.

24、煎煮法C.渗漉法D.连续回流法E.蒸馏法（）12.红外光谱的缩写符号是（）A.UVB.IRC.MSD.NMRE.HI-MS第50页/共65页13.下列类型基团极性最大的是（）A.醛基B.酮基C.酯基D.甲氧基E.醇羟基14采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（）AC6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OBC6H6、CHCl3、AcOEt、Me2CO、EtOH、H2OCH2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6DCHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OEH2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、

25、CHCl315一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（）A.生物碱B.叶绿素C.鞣质D.黄酮E.皂苷第51页/共65页16影响提取效率最主要因素是（）A.药材粉碎度B.温度C.时间D.细胞内外浓度差E.药材干湿度17采用液-液萃取法分离化合物的原则是（）A.两相溶剂互溶B.两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D.两相溶剂极性不同E.两相溶剂亲脂性有差异18硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（）A洗脱剂无变化B极性梯度洗脱C碱性梯度洗脱D酸性梯度洗脱E洗脱剂的极性由大到小变化第52页/共65页19结构式测定一般不用下列哪种方法（）A紫外光谱B红外光谱C可见光谱D核磁共振光谱E质谱20用核磁共振氢谱确定化

26、合物结构不能给出的信息是（）A碳的数目B氢的数目C氢的位置D氢的化学位移E氢的偶合常数21乙醇不能提取出的成分类型是（）A生物碱B苷C苷元D多糖E鞣质第53页/共65页22原理为分子筛的色谱是（）A离子交换色谱B凝胶过滤色谱C聚酰胺色谱D硅胶色谱E氧化铝色谱23可用于确定分子量的波谱是（）A氢谱B紫外光谱C质谱D红外光谱E碳谱第54页/共65页（二）多项选择题1加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（）A水提醇沉法B醇提水沉法C酸提碱沉法D醇提醚沉法E明胶沉淀法2调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（）A醇提水沉法B酸提碱沉法C碱提酸沉法D醇提丙酮沉法E

27、等电点沉淀法3下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（）A乙醚水甲醇B水乙醇乙酸乙酯C水石油醚丙酮D甲醇氯仿石油醚E水正丁醇氯仿第55页/共65页4用于植物化学成分的分离和精制的方法包括（）A聚酰胺色谱B红外光谱C硅胶色谱D质谱E葡聚糖凝胶色谱5植物化学成分的分离方法有（）A重结晶法B高效液相色谱法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法E核磁共振光谱法6应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（)A两种溶剂可任意互溶B两种溶剂不能任意互溶C物质在两相溶剂中的分配系数不同D加入一种溶剂可使物质沉淀析出E温度不同物质的溶解度发生改变第56页/共65页7用正相柱色谱法分离植物化学成分时（）A只适于分离水溶性成分B适

28、于分离极性较大成分如苷类等C适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D极性小的成分先洗脱出柱E极性大的成分先洗脱出柱8.液-液分配柱色谱用的载体主要有（）A.硅胶B.聚酰胺C.硅藻土D.活性炭E.纤维素粉第57页/共65页9.下列有关硅胶的论述，正确的是（）A.与物质的吸附属于物理吸附B.对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸性E.含水量越多，吸附力越小10对植物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（）A通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B水的洗脱能力最强C丙酮的洗脱能力比甲醇弱D可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E特别适宜于分离黄酮类化合物第58页/共65页11.透析法

29、适用于分离（）A.酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12.凝胶过滤法适宜分离（）A.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13.离子交换树脂法适宜分离（）A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮第59页/共65页14.大孔吸附树脂的分离原理包括（）A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E.分配系数差异15大孔吸附树脂（）A是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B以乙醇湿法装柱后可直接使用C可用于苷类成分和糖类成分的分离D洗脱液可选用丙酮和氯仿等E可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离植物有效成分时不需加热的方法是（）A.回

30、流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法第60页/共65页17判断结晶物的纯度包括（）A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有（）A.熔点测定B.薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法（）A元素定量分析配合分子量测定BKlyne经验公式计算C同位素峰度比法D高分辨质谱法E13C-NMR法第61页/共65页20植物化学成分结构研究采用的主要方法有（）A高效液相色谱法B质谱法C气相色谱法D紫外光谱法E核磁共振法21测定和确定化合物结构的方法包括（）A确定单体B物理常数测

31、定C确定极性大小D测定荧光性质和溶解性E解析各种光谱22.目前可用于确定化合物分子式的方法有（）A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C.HR-MS法D.EI-MS法E.CI-MS法第62页/共65页23.MS在化合物分子结构测定中的应用是（)A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24质谱（MS）可提供的结构信息有（）A确定分子量B求算分子式C区别芳环取代D根据裂解的碎片峰推测结构式E提供分子中氢的类型、数目25各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（）A电子轰击电离B加热电离C酸碱电离D场解析电离E快速原子轰击电离第63页/共65页26氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（)A确定分子量B提供分子中氢的类型、数目C推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D判断是否存在共轭体系E通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27植物化学的研究内容主要包括植物中化学成分的（）A结构类型B性质与剂型的关系C提取分离方法D活性筛选E结构鉴定第64页/共65页谢谢您的观看！第65页/共65页