烃的含氧衍生物第一节醇、酚.ppt

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1、 第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础20102010、1010、1【知知识与识与技能技能】：1 1、认识苯酚认识苯酚的的结构结构特点，能特点，能够够正确正确书写苯酚书写苯酚的的结构简结构简式。式。2 2认识苯酚认识苯酚的弱酸性和的弱酸性和与浓溴与浓溴水的取代反水的取代反应应，能，能够够正确正确书写书写相相关关的化的化学学方程式。方程式。3 3体体会苯酚会苯酚中中苯苯基和基和羟羟基之基之间间存在相互影存在相互影响响。4 4、了解、了解苯酚苯酚的物理性的物理性质质，苯酚苯酚的的检验检验方法。方法。5 5了解了解苯酚苯酚在生在生产产生活中用途。生活中用

2、途。【过过程程与与方法方法】：1 1、通、通过对苯酚结构过对苯酚结构分析和分析和阅读资阅读资料料预测苯酚预测苯酚的化的化学学性性质质和和实实验验证验验证，使，使学学生深刻体生深刻体会研会研究已知究已知结构结构的有机物的性的有机物的性质质的一般方法。的一般方法。2 2、通、通过过用用实验验证结构实验验证结构推推测测和和资资料料给给出性出性质产质产生的矛盾，提高生的矛盾，提高对对“化化学学是一是一门门以以实验为实验为基基础础的科的科学学”的的认识认识，培，培养实验养实验意意识识、操作技能、操作技能、观观察能力、察能力、记录记录能力和能力和分析分析问题问题的能力等。的能力等。3 3在探究，在探究，研

3、讨研讨，汇报汇报，交流，交流，总结总结等活等活动动中，体中，体会会有序有序思考、表思考、表达达，合作在，合作在学习学习中很重要。中很重要。【情感、情感、态态度度与与价价值观值观】：1 1了解各了解各种酚种酚用途，用途，苯酚苯酚的的发现发现和和应应用，意用，意识识到：到：化化学学在生活、生在生活、生产产中都有重要的中都有重要的应应用，提高用，提高学学生生学习学习化化学学的的兴兴趣，趣，认识学认识学好化好化学学能更好的服能更好的服务务社社会会。2 2通通过过用用实验验证结构实验验证结构推推测测和和资资料料给给出性出性质产质产生的矛盾，生的矛盾，养养成成务实务实求求真真、勇于、勇于创创新、新、积极实

4、践积极实践的科的科学态学态度度 3 3通通过实验过实验，研讨研讨，汇报汇报，总结总结等活等活动动，鼓，鼓励学励学生生积极积极提出提出问题问题，培，培养学养学生善于表生善于表达达，敢于，敢于质质疑、合作精神疑、合作精神等等教学教学重点：重点：苯酚苯酚的化的化学学性性质质教学难教学难点：根据有机物点：根据有机物组组成基成基团结构预测团结构预测物物质质性性质质和和对对官能官能团团之之间间相互影相互影响响的理的理解解【教学目标教学目标】2含有含有芝麻芝麻酚酚香油香油芝麻酚芝麻酚3含有含有丁香丁香酚酚鼻舒鼻舒烹饪调料烹饪调料丁香酚丁香酚4含有含有麝香草麝香草酚酚漱口水漱口水麝香草酚麝香草酚5医院常用的医

5、院常用的“来苏水来苏水”消消毒剂便是毒剂便是甲酚甲酚的肥皂溶液。的肥皂溶液。石炭酸皂6酚酚羟基和苯环直接相连的化合物。羟基和苯环直接相连的化合物。酚类物质的广泛用途酚类物质的广泛用途7比例模型比例模型球棍模型球棍模型分子式分子式：结构简式结构简式:C6H6O 或或 C6H5OHOH一一.苯酚的结构苯酚的结构8O HCC HH CCHH CC H结构结构式式注意：注意：苯酚苯酚所有原所有原子不一定都在同一子不一定都在同一个个平面。平面。苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质9【性性 状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特殊臭味特殊臭味【药理作用药理

6、作用】消毒防腐消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。药物组成药物组成 本品每克含主要成分苯酚本品每克含主要成分苯酚0.020.02克，辅料为克，辅料为 。作用类别作用类别 本品为皮肤科用药类非处方药药品。本品为皮肤科用药类非处方药药品。【注意事项注意事项】1.1.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是尤其是 后。后。2.2.如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。【药物相互作用药物相互作用】1.1.。2.2.如正在使用其他

7、药品，使用本品前请咨询医师。如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书色泽变红色泽变红不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用医药医药是否溶解是否溶解于水中？于水中？10从生活中来从生活中来下面是苯酚软膏的部分说明书：下面是苯酚软膏的部分说明书：【药物相互作用药物相互作用】不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项注意事项】1.1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。其是色泽变红后。2.2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，请向医师周，如仍未见好转，请向医师咨询

8、；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用酒精洗净。用酒精洗净。到化学中去到化学中去推测苯酚可能具有哪些性质？推测苯酚可能具有哪些性质？苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚能与空气反应苯酚能与空气反应苯酚有酸性苯酚有酸性提出猜想提出猜想实验探究实验探究设计实验，验证猜想设计实验，验证猜想生活中的化学生活中的化学11友情提示友情提示1.1.注意分工合作注意分工合作2.2.为了自己和其他同学的安全，请为了自己和其他同学的安全，请规范操作。规范操作。3.3.为了节约和减少污染，现象明显，为了节约和减少污染，现象明显，注意药品用量注意药品用量4.

9、4.注意实验证据注意实验证据-及时、如实记录实验现象及时、如实记录实验现象5.5.实验后分析实验后分析得出结论，写出方程式得出结论，写出方程式如果不如果不慎慎沾到皮沾到皮肤肤上，立即用上，立即用酒精酒精清清洗洗实验验证实验验证 P53P53苯酚的溶解性苯酚的溶解性（常温（常温 加热）加热）苯酚有弱酸性（苯酚有弱酸性（5%NaOH5%NaOH溶液）溶液）酸性强弱比较（与酸性强弱比较（与HClHCl、COCO2 2 ）苯酚与溴的反应苯酚与溴的反应（稀溶液与浓溴水）（稀溶液与浓溴水）苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液（滴加几滴）溶液（滴加几滴）12实验参考实验参考【实验实验】向盛有少量苯酚向盛有

10、少量苯酚稀稀溶液的试管中滴加溶液的试管中滴加过量过量的的浓溴水浓溴水，观察实验现象。，观察实验现象。注意注意 (1)(1)溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的成少量的2 2，4 4，66三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。(2)(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（三溴苯酚中三个溴原子的位置（2 2、4 4、6 6）反应灵敏，用于检验苯酚！反应灵敏，用于检验苯酚！13二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质1.1.纯净的苯酚是无色的晶体，纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味（露置在空气具有特殊的气味（露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红

11、中因小部分发生氧化而显粉红色）色）2.熔点是熔点是4314P53.P53.实验实验3-33-3探究探究探究探究1.1.1.1.苯酚溶解性苯酚溶解性苯酚溶解性苯酚溶解性 室温下，在水中溶解度是室温下，在水中溶解度是9.3g9.3g，温度高于温度高于6565时，能与水混溶时，能与水混溶15二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质3.3.常温时，苯酚在水中溶解度常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于不大，当温度高于6565时，能跟时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。醇，乙醚等有机溶剂。4.4.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的

12、腐蚀性，使用时要小心的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。16怎样证怎样证明明苯酚苯酚的酸性？的酸性？思路探究思路探究实验探究实验探究联想：酸的一般通性联想：酸的一般通性设计：酸的一般实验设计：酸的一般实验 1.1.与指示剂反应与指示剂反应 2.2.与金属反应与金属反应3.3.与碱反应与碱反应4.4.与盐反应与盐反应1.1.苯酚与紫色石蕊苯酚与紫色石蕊2.2.苯酚与钠反应苯酚与钠反应 3.3.苯酚与氢氧化钠反应苯酚与氢氧化钠反应 4.4.苯酚与碳酸钠反应苯酚与碳酸钠反应发现问题发现问题三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质17+H2O

13、ONaOH+NaOH探究探究探究探究2.2.2.2.对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索实验目的：实验目的：苯酚有酸性吗？苯酚有酸性吗？【现象现象】浑浊浑浊液体，滴加液体，滴加NaOHNaOH溶液后，溶液后，液体变澄清。液体变澄清。加入盐酸后，加入盐酸后，液体变浑浊。液体变浑浊。18记录实验现记录实验现象象苯酚钠与苯酚钠与CO2反应反应通入通入COCO2 2后，溶液变浑浊后，溶液变浑浊CaCOCaCO3 319由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼。苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸

14、弱。20苯酚与乙醇的性质比较苯酚与乙醇的性质比较苯酚苯酚苯酚苯酚OHOH乙醇乙醇乙醇乙醇（CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH）水溶性水溶性 常温下溶解度不大常温下溶解度不大6565以上与水任意比例混溶以上与水任意比例混溶 与水以任意比例混溶与水以任意比例混溶 电离出电离出HH+能力能力 比水强，溶液呈酸性比水强，溶液呈酸性 比水弱，溶液呈中性比水弱，溶液呈中性 21紫色石蕊试液紫色石蕊试液苯酚乳浊溶液苯酚乳浊溶液无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？无明显现象，能说明苯酚没有酸性吗？探究探究探究探究2.2.2.2.对苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索对

15、苯酚化学性质的探索对苯酚化学性质的探索苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂（石蕊)变色。变色。22苯酚与碳酸钠的反应苯酚与碳酸钠的反应苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，电离苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离，电离H+的能力：的能力：H2CO3 苯酚苯酚 HCO3-,苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。【结论结论】231 1、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性 苯酚具有弱酸性，俗称苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸石炭酸，能与，能与NaOHNaOH溶液发生中和反应。溶液发生中和反应。OH+NaOHONa+H2O苯酚钠苯酚钠 【思考思考】乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有分子中都有OHOH，为

16、什么乙醇，为什么乙醇不显酸性，而苯酚显酸性？不显酸性，而苯酚显酸性？苯环对苯环对OHOH的影响的影响:使酚羟基上的使酚羟基上的H H比醇羟基上的比醇羟基上的H H活活泼泼,更易电离出更易电离出H H+,显酸性。显酸性。24说明苯酚的酸性强弱说明苯酚的酸性强弱:盐酸碳酸苯酚盐酸碳酸苯酚+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONa(俗名俗名:石炭酸石炭酸)+CO2 +H2O+NaHCO3OHONa+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3 因此，苯酚能与因此，苯酚能与Na2CO3反应。且苯酚钠与反应。且苯酚钠与CO2、水反应时，无论水反应时，无论C

17、O2是否过量，均生成是否过量，均生成NaHCO3，而，而不能生成不能生成Na2CO3。25发现问题苯酚还苯酚还有有哪哪些化些化学学性性质质?观察长期存放的苯酚晶体因小部长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色分氧化而呈粉红色推测苯酚具有还原性苯酚具有还原性探究往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液溶液观察酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色苯酚能发生氧化反应苯酚能发生氧化反应总结262 2、苯酚、苯酚易被氧化易被氧化-与与O O2 2等氧化剂反应等氧化剂反应用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉粉红色红色，因为空气中的氧气就，因为空气中

18、的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成能使苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料27发现问题苯酚还能发生哪些化学反应苯酚还能发生哪些化学反应?比较苯酚与苯一样含有苯环苯酚与苯一样含有苯环推测苯酚与苯一样能发生取代反应苯酚与苯一样能发生取代反应探究往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水往苯酚稀溶液中逐滴滴入浓溴水观察一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀继续滴入浓溴水，最后能产生稳定沉淀苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀苯酚能与溴发生反应，反应生成的沉淀能溶于过量的苯酚溶液中能溶于过量的苯酚溶液中总结283 3、苯酚的取代反应、苯酚的取代反应

19、OH+3Br2OHBrBrBr+HBr白色沉淀白色沉淀 三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，本实验成功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴功的关键是浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。苯酚会溶于苯酚中。此反应很灵敏，常用于苯酚的此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定。29苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反应，有何不同？都能和溴反应，有何不同？酚羟基对苯环的影响酚羟基对苯环的影响:使苯环使苯环OHOH邻邻、对位对位上的氢原子变得活泼上的氢原子变得活泼,易被取代易被取代.苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件产物产

20、物取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数浓溴水浓溴水与苯酚与苯酚液溴液溴与苯与苯不用催化剂不用催化剂 需催化剂需催化剂一次取代苯环上一次取代苯环上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环上一次取代苯环上一个一个氢原子氢原子30发现问题 苯酚苯酚比比苯苯多了一多了一个羟个羟基，基，它它有什有什么么与苯与苯完全不同的性完全不同的性质吗质吗？实验操作实验现象苯酚溶液三氯化铁溶液实验结论溶液呈紫色溶液呈紫色苯酚与三氯化铁的反应同苯酚苯酚与三氯化铁的反应同苯酚与溴的反应一样，都很灵敏，与溴的反应一样，都很灵敏，均可用来检验苯酚的存在。均可用来检验苯酚的存在。31-与与FeClFeCl3 3溶液反应溶液反应4 4、

21、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应 向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈紫色。这是因为苯酚和FeCl3反应生成Fe（C6H5O）33-的缘故。该反应可以用来鉴别有无酚的存在。苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于二者的互检溶液变紫色，可用于二者的互检.苯酚稀溶液苯酚稀溶液325 5、苯酚的加成反应、苯酚的加成反应+3 H2OHOHNi6、苯酚的缩聚反应、苯酚的缩聚反应OH+n HCHOn浓盐酸浓盐酸热水浴热水浴CH2OHn+n H2O（酚醛树脂）（酚醛树脂）酚醛树脂俗称酚醛树脂俗称“电木电木”，它不易燃烧，具有良，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广好的

22、电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等开关、灯口、电话机等电器用品。电器用品。环己醇环己醇33四四、苯苯酚酚的的用用途途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂34课堂练习课堂练习1.1.利用利用苯苯和和苯酚苯酚性性质质上的差上的差异异分离分离苯酚苯酚和和苯苯的混合物？的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚35课堂练习课堂练习2.2.只用一只用一试种剂试种剂把下列四把下列四种种无色溶液无色溶液鉴鉴别开别开：苯酚苯酚、乙醇、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现现象分象分别怎样别怎样？物物质质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN现现象象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无无现现象象 红红褐色沉淀褐色沉淀 血血红红色色3637