第四章二烯烃和共轭烯烃命名和结构精选PPT.ppt

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1、第四章二烯烃和共轭烯烃命名和结构第1页，此课件共26页哦1.选含两个双键的最长碳链为主链；2.从靠近双键的一端开始编号，双键位置和最小；3.写出名称，每个双键的位置都需要标明；4.有顺反异构者，需标明。命名第2页，此课件共26页哦4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯4-甲基-1,4-己二烯反,反-2,4-己二烯(E,E)-2,4-己二烯顺,反-2,4-己二烯(Z,E)-2,4-己二烯第3页，此课件共26页哦第4页，此课件共26页哦4.3 二烯烃的结构：4.3.1丙二烯的结构：第5页，此课件共26页哦第6页，此课件共26页哦4.3.2 1,3-丁二烯烃的结构共轭键第7页，此课件共26页哦1.原子在

2、同一平面内2.键角都接近120 o3.键长平均化148第8页，此课件共26页哦-共轭四个电子离域第9页，此课件共26页哦分子轨道理论第10页，此课件共26页哦从氢化热来看共轭烯烃的稳定性第11页，此课件共26页哦第12页，此课件共26页哦第13页，此课件共26页哦实验事实：实验事实：形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯形成二烯烃时，总是优先生成共轭二烯1,31,3-戊二烯戊二烯1,41,4-戊二烯戊二烯1,31,3-己二烯己二烯1,41,4-己二烯己二烯第14页，此课件共26页哦由电子离域所体现的共轭效应，称为,-共轭效应。特征是单双键交替结构，但不限于C=C,CC,C=O,CN 都可以！共轭效

3、应产生的条件：（a）构成共轭体系的原子必须在同一平面内。（b）p 轨道的对称轴垂直与该平面。共轭效应与诱导效应的区别：（a）共轭效应只存在与共轭体系内。（b）共轭效应在共轭链上产生电荷正负交替现象。（c）共轭效应的传递不因共轭链的增长而明显减弱。第15页，此课件共26页哦1.共轭能：分子共轭后更稳定，能量比不共轭时更低，所低的数值叫共轭能。2.键长：分子共轭后，C2-C3电子云重叠的更多，电子云密度更大，原子结合的更牢固，键长更短。总结果：双键拉长，单键缩短。共轭效应由于形成共轭键而引起的分子性质的改变。第16页，此课件共26页哦-共轭1,3-丁二烯：4个原子，4个电子；苯：6个原子，6个电子

4、等电子共轭键。由p轨道和轨道参与的共轭，p-共轭共轭键的类型：双键或三键碳原子上连接的原子带有孤对电子，共轭电子数大于原子数，多电子共轭键。第17页，此课件共26页哦电子数小于原子数，双键或三键碳原子上连接的原子带有空的p轨道,如烯丙基正离子。.缺电子共轭键(p-共轭)：第18页，此课件共26页哦超共轭：CH3中C-H键轨道与C=C双键的轨道重叠形成-共轭，叫做超共轭。碳正离子的超共轭 自由基的超共轭第19页，此课件共26页哦拉电子共轭效应和推电子共轭效应：推电子共轭效应：+C拉电子共轭效应：-C第20页，此课件共26页哦参与超共轭的C-H键越多，体系越稳定1.烷基正离子的稳定性：叔R+仲R+伯R+CH3+2.烷基自由基的稳定性：叔R。仲R。伯R。CH3。第21页，此课件共26页哦第22页，此课件共26页哦第23页，此课件共26页哦第24页，此课件共26页哦第25页，此课件共26页哦第26页，此课件共26页哦