烃的衍生物的性质.pptx

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1、消去反应消去反应l反应条件：氢氧化钠醇溶液反应条件：氢氧化钠醇溶液l断键规律：碳卤键和贝塔碳原子上的氢原子断键规律：碳卤键和贝塔碳原子上的氢原子取代反应取代反应l反应条件：氢氧化钠水溶液加热反应条件：氢氧化钠水溶液加热卤代烃中卤素元素的鉴别卤代烃中卤素元素的鉴别卤代烃的性质卤代烃的性质第1页/共27页例：某卤代烃与碱溶液共热可生成例：某卤代烃与碱溶液共热可生成3甲基甲基2戊醇，此卤戊醇，此卤代烃的结构简式为代烃的结构简式为ACH3CH2CH2CH2CH2Br；BCH3CHBrCH(CH3)2；CCH3CBr(CH3)2；DCH3CH2CH(CH3)CHCHBrCH3；CH3CH CH CH2

2、CH3OHCH3第2页/共27页例：例：(I)1溴丙烷与溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热；混和加热；(II)1溴丙烷与溴丙烷与2溴丙烷分别和氢氧化钠的溴丙烷分别和氢氧化钠的水溶液混和加热，则水溶液混和加热，则A(I)(II)产物均相同产物均相同B(I)(II)产物均不同产物均不同C(I)产物相同，产物相同，(II)产物不同产物不同D(I)产物不同，产物不同，(II)产物相同产物相同第3页/共27页氧化反应氧化反应l在空气或者氧气中燃烧在空气或者氧气中燃烧l被氧化铜氧化成醛或酮被氧化铜氧化成醛或酮l被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾溶液氧化成羧酸被酸性高锰酸钾

3、溶液或重铬酸钾溶液氧化成羧酸在浓硫酸加热条件下消去反应在浓硫酸加热条件下消去反应与氯化氢的取代反应与氯化氢的取代反应与金属钠的置换反应与金属钠的置换反应醇的性质醇的性质第4页/共27页例：在下列反应中，乙醇分子不存在通过断裂例：在下列反应中，乙醇分子不存在通过断裂CO键发键发生化学反应的是生化学反应的是A乙醇与浓硫酸共热消去水生成乙烯乙醇与浓硫酸共热消去水生成乙烯B乙醇与浓硫酸共热脱去水生成乙醚乙醇与浓硫酸共热脱去水生成乙醚C乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯D乙醇与氢溴酸反应得到溴乙烷乙醇与氢溴酸反应得到溴乙烷HCCOHHH HH第5页/共27页例：下列有机

4、物中，能发生消去反应，又能发生取代反例：下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是应和酯化反应的是()第6页/共27页例：紫杉醇分子式为例：紫杉醇分子式为C47H51NO14，是一种新型搞癌药。它是，是一种新型搞癌药。它是由如下的由如下的A酸和酸和B醇生成的一种酯。已知醇生成的一种酯。已知A结构简式如下图所结构简式如下图所示示(分子内分子内C6H5表示苯基表示苯基)(1)A可以在无机酸催化下水解，其反应方程式是可以在无机酸催化下水解，其反应方程式是(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物，因为氨基不在不在(填希腊字母填希腊

5、字母)。(3)写出写出ROH的分子式的分子式 。HO CH COOHC6H5 CH NH CO C6H5第7页/共27页氧化反应氧化反应l在空气或者氧气中燃烧在空气或者氧气中燃烧l在空气中缓慢氧化成红色物质在空气中缓慢氧化成红色物质与浓溴水的取代反应与浓溴水的取代反应与氯化铁溶液的显色反应与氯化铁溶液的显色反应与金属钠的置换反应与金属钠的置换反应与氢氧化钠的中和反应与氢氧化钠的中和反应酚的性质酚的性质第8页/共27页例、有机物丁香油酚结构简式如下图所示，其可能具有的性例、有机物丁香油酚结构简式如下图所示，其可能具有的性质是：质是：能发生加成反应，能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸

6、性高锰酸钾溶液褪色，能发生取代反应，能发生取代反应，能与三氯化铁发生显色反应，能与三氯化铁发生显色反应，能发能发生中和反应，生中和反应，能发生消去反应能发生消去反应(A)全部全部 (B)仅仅(C)除除外都能外都能 (D)除除第9页/共27页例：例：已知维生素已知维生素A的结构简式如下的结构简式如下，关于它的正确说法是关于它的正确说法是A维生素维生素A是一种酚是一种酚B维生素维生素A的一个分子中有三个双键的一个分子中有三个双键C维生素维生素A的一个分子中有的一个分子中有30个氢原子个氢原子D维生素维生素A具有环已烷的结构单元具有环已烷的结构单元第10页/共27页例：例：以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫

7、酸钠为原料、经典的合以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为成苯酚的方法可简单表示为:(1)写出第写出第、步反应的化学方程式步反应的化学方程式:(2)根据反应根据反应、判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱性强弱，并说明理由。并说明理由。第11页/共27页第12页/共27页氧化反应氧化反应l与银氨溶液反应生成银镜与银氨溶液反应生成银镜l被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀被新制氢氧化铜氧化生成砖红色沉淀与氢气的加成反应与氢气的加成反应与其它试剂的加成反应与其它试剂的加成反应醛的性质醛的性质第13页/共27页例：昆虫能分泌信息素。

8、下列是一种信息素的结构简式：例：昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO。指出该物质中任意一种官。指出该物质中任意一种官能团，并且为该官能团提供一种简单的鉴别方法能团，并且为该官能团提供一种简单的鉴别方法 并简述实并简述实验现象，写出与鉴别有关的化学方程式并指出反应类型。验现象，写出与鉴别有关的化学方程式并指出反应类型。第14页/共27页例：例：某有机物与某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成的产物结构物质的量比加成后生成的产物结构如下图所示，写出该有机物可能的结构。如下图所示，写出该有机物可能的结构。(说明说明：羟基与碳碳：羟基与碳碳

9、双键的结构不稳定双键的结构不稳定)CH3CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 第15页/共27页羧酸的酸性羧酸的酸性l能使指示剂变色能使指示剂变色l与活泼金属反应生成氢气与活泼金属反应生成氢气l与碱反应生成盐和水与碱反应生成盐和水l与碱性氧化物反应生成盐和水与碱性氧化物反应生成盐和水与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应l酸出羟基醇出氢，剩余部分结合成酯酸出羟基醇出氢，剩余部分结合成酯l反应需要浓硫酸做催化剂，反应可逆，有水生成反应需要浓硫酸做催化剂，反应可逆，有水生成羧酸的性质羧酸的性质第16页/共27页例：例：乙二酸和乙二醇在不同条件下反应，可生成三种不同乙二酸和乙二醇在不同条

10、件下反应，可生成三种不同的酯，其中一种是分子式为的酯，其中一种是分子式为C4H6O5的普通酯的普通酯A，另一种是，另一种是分子式为分子式为C4H4O4的环酯的环酯B，还有一种是高分子酯，还有一种是高分子酯C。试写。试写出它们的结构简式。出它们的结构简式。第17页/共27页例：化合物例：化合物A俗名水杨酸，又称邻羟基苯甲酸其结构式如下俗名水杨酸，又称邻羟基苯甲酸其结构式如下图所示。将图所示。将A跟过量跟过量()的溶液反应可得到一钠盐的溶液反应可得到一钠盐(其化学其化学式为式为C7H5O3Na)?A氢氧化钠氢氧化钠 B硫化钠硫化钠 C碳酸氢钠碳酸氢钠 D氯化钠氯化钠第18页/共27页例：将实现上述

11、转化需要加入的物质填在线上。例：将实现上述转化需要加入的物质填在线上。ONaCOONaCH2ONaONaCOONaCH2OHOHCOONaCH2OHOHCOOHCH2OH第19页/共27页酯的性质酯的性质酸性水解酸性水解碱性水解碱性水解催化剂酸(稀硫酸)碱(氢氧化钠)完成程度可逆不可逆醇酯产物醇和 羧酸醇和羧酸盐酚酯产物酚和羧酸酚盐和羧酸盐第20页/共27页OCOCH3COONHCOCH2CH3例：某种解热镇痛药的结构简式如下图所示，当它完全水解例：某种解热镇痛药的结构简式如下图所示，当它完全水解时，可得到的产物有：时，可得到的产物有：A2种种 B3种种 C4种种 D5种种第21页/共27页例

12、：酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组例：酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。对于此过程，以的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是下分析中不正确的是AC6H13OH分子含有羟基分子含有羟基BC6H13OH可与金属钠发生反应可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解第22页/共2

13、7页例：下面是一种线型高分子链的一部分。由此分析，此例：下面是一种线型高分子链的一部分。由此分析，此高聚物的构成单体的结构简式为：高聚物的构成单体的结构简式为：第23页/共27页例：咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下例：咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是 A分子式为分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上与苯环直接相连的原子都在同一平面上C咖啡鞣酸水解时可消耗咖啡鞣酸水解时可消耗8mol NaOH D与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应

14、第24页/共27页例例、苯苯氯氯乙乙酮酮是是一一种种具具有有荷荷花花香香味味且且有有强强催催泪泪作作用用的的杀杀伤伤性性化学毒剂，它的结构简式为：化学毒剂，它的结构简式为：试回答下列问题：试回答下列问题：(1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号填序号)。A加成反应加成反应 B取代反应取代反应 C消去反应消去反应 D水解反应水解反应 E银镜反应银镜反应(2)与与苯苯氯氯乙乙酮酮互互为为同同分分异异构构体体，且且能能发发生生银银镜镜反反应应，分分子子有有苯环但不含苯环但不含CH3的化合物有多种，写出它们的结构简式。的化合物有多种，写出它们的结构简式。第25页/共27页谢谢收看第26页/共27页感谢观看！感谢观看！第27页/共27页