烟草成分含氮化合物.pptx

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1、大气圈的N2闪电闪电紫外辐射紫外辐射生物固氮生物固氮矿质态氮矿质态氮有机有机N N氨化氨化反硝化反硝化微生物微生物（一）氮元素的循环（一）氮元素的循环一、概述一、概述第1页/共52页（二）烟草中的含氮化合物（二）烟草中的含氮化合物1 1 蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈2 2 硝酸盐、亚硝酸盐硝酸盐、亚硝酸盐3 3 生物碱生物碱4 4 某些维生素某些维生素 叶绿素等叶绿素等第2页/共52页第一节第一节 烟草氨基酸烟草氨基酸一、氨基酸的结构和性质一、氨基酸的结构和性质二、烟草中的氨基酸二、烟草中的氨基酸第3页/共52页（一）结构（一）结构氨基酸氨基酸 结构

2、通式结构通式1 1 结构结构一、氨基酸的结构和性质第4页/共52页2 2 分类分类2.1 2.1 按照氨基的位置可以分：按照氨基的位置可以分：、-、氨基酸等氨基酸等第5页/共52页2.2 2.2 按所含烃基不同按所含烃基不同 ：1)脂肪族脂肪族2）芳香族）芳香族3）杂环族）杂环族一氨基一羧基（中性）一氨基一羧基（中性）一氨基二羧基（酸性）一氨基二羧基（酸性）二氨基一羧基（碱性）二氨基一羧基（碱性）OH组氨酸组氨酸NHCOOH脯氨酸脯氨酸第6页/共52页2.3 2.3 按构型不同可以分为按构型不同可以分为D D型和型和L L型型 碳原子的构型与碳原子的构型与D D甘油醛相同的称为甘油醛相同的称为

3、D D型，型，与与L L甘油醛相同的称为甘油醛相同的称为L L型。型。L L-甘油醛甘油醛L L-丝氨酸丝氨酸L L-谷氨酸谷氨酸第7页/共52页天然蛋白质中的氨基酸均为L型（甘氨酸除外）天然糖类水解后的单糖绝大多数为D-型。科学家研究发现除少数低等动物、昆虫的特定器官或人体病态组织内含有少量的D-氨基酸之外,组成地球生命体的氨基酸几乎都是L型的；相反,自然界的核酸则几乎都是由D型的核糖组成。第8页/共52页人体不能合成或合成速度远不适应机体的需要的不能缺少的氨基酸有8种：亮氨酸Leu、异亮氨酸Ile、苏氨酸Thr、赖氨酸Lys、蛋氨酸Met、苯丙氨酸Phe、色氨酸Try、缬氨酸Val这8种氨

4、基酸必须从食物中摄取。第9页/共52页（二）性质（二）性质1 1 物理性质物理性质1.1 1.1 无色结晶无色结晶1.2 1.2 溶解性：溶解性：一般可溶于水，难溶于有机溶剂一般可溶于水，难溶于有机溶剂 胱氨酸胱氨酸和和酪氨酸酪氨酸既不易溶于水也不易溶于有机溶剂既不易溶于水也不易溶于有机溶剂 脯氨酸脯氨酸和和半胱氨半胱氨酸既溶于水又溶于有机溶剂酸既溶于水又溶于有机溶剂1.3 1.3 旋光性旋光性：左旋（甘氨酸除外）左旋（甘氨酸除外）第10页/共52页2 2 化学性质化学性质2.12.1由氨基表现出来的性质由氨基表现出来的性质2.22.2由羧基表现出来的性质由羧基表现出来的性质2.32.3由氨基

5、和羧基共同表现出来的性质由氨基和羧基共同表现出来的性质第11页/共52页2.1由氨基表现出来的性质2.1.1 2.1.1 与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出N N2 2 2.1.2 2.1.2 与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的碱性消失碱性消失 第12页/共52页2.1.32.1.3在酶或氧化剂作用下氧化脱氨，生成酮酸在酶或氧化剂作用下氧化脱氨，生成酮酸 此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，增加香吃味非常重要增加香吃味非常重要第13页/共52页2.2由

6、羧基表现出来的性质2.2.1 2.2.1 酯化、酰胺化、还原为醇酯化、酰胺化、还原为醇 第14页/共52页2.3由氨基和羧基共同表现出来的性质2.3.12.3.1两性性质和等电点两性性质和等电点 第15页/共52页2.3.2与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质 2.3.3 肽的形成用于鉴别氨基酸、蛋白质、多肽第16页/共52页（一）种类（一）种类（二）存在状态（二）存在状态二、烟草中的氨基酸第17页/共52页（一）种类（一）种类烤后烟叶种有烤后烟叶种有4343种氨基酸：种氨基酸：常见的有常见的有2020多种，还有多种，还有2020多种不常见的多种不常见的原因：原因：调制、陈化过程中，蛋白

7、质水解、游离氨基酸发调制、陈化过程中，蛋白质水解、游离氨基酸发生互变作用。生互变作用。第18页/共52页（二）存在状态（二）存在状态1 1、游离态游离态鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态鲜烟叶中主要的游离氨基酸是：天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，总量占游离氨基酸总量的6070%2、与糖或多酚类物质形成复杂化合物而存在于烟叶中第19页/共52页第二节 烟草蛋白质一、蛋白质的结构和性质二、烟草中的蛋白质第20页/共52页一、蛋白质的结构和性质一、蛋白质的结构和性质（一）（一）结构结构初级结构初级结构第21页/共52页 所有蛋白质都含有所有蛋白质都含有C C、H H、O O、N N四种元素四种元

8、素 生物体中所含的氮绝大部分存在于蛋白质中生物体中所含的氮绝大部分存在于蛋白质中 蛋白质含氮量平均值为蛋白质含氮量平均值为1616（二）（二）组成组成第22页/共52页（三）（三）性质性质1 1 两性性质和两性性质和等电点等电点 电泳法分离各种蛋白质或氨基酸电泳法分离各种蛋白质或氨基酸2 2 水解：酸解，碱解，酶解水解：酸解，碱解，酶解 调制过程种蛋白质降解就是在蛋白酶作用下进行调制过程种蛋白质降解就是在蛋白酶作用下进行3 3 蛋白质的胶体性质蛋白质的胶体性质4 蛋白质的沉淀和变性第23页/共52页二、烟草中的蛋白质二、烟草中的蛋白质（一）种类（一）种类1 1、可溶性蛋白、可溶性蛋白2 2、不

9、可溶性蛋白、不可溶性蛋白组分组分I I蛋白蛋白沉降系数(s=v/2r)为 18S(1S=10-13秒)组分组分IIII蛋白蛋白沉降系数为46S的蛋白 第24页/共52页（二）存在状态（二）存在状态（三）影响因素（三）影响因素 烟草类型、环境、密度、施肥、打顶和调制等烟草类型、环境、密度、施肥、打顶和调制等 调制过程中调制过程中降解降解的主要是的主要是FIFI蛋白蛋白。纯蛋白：纯蛋白：仅含氨基酸仅含氨基酸复合蛋白：复合蛋白：与油脂、核酸、色素、酚类结合与油脂、核酸、色素、酚类结合复合蛋白对烟株生理代谢不可缺少复合蛋白对烟株生理代谢不可缺少第25页/共52页第三节 烟草氨、酰胺、胺类一、氨一、氨二

10、、酰胺二、酰胺三、胺类三、胺类第26页/共52页（一）性质（一）性质 氨是碱性、有刺激性的无色气体，属于烟草氨是碱性、有刺激性的无色气体，属于烟草挥发挥发碱类碱类，可以从烟草中可直接挥发，也可以从烟草中，可以从烟草中可直接挥发，也可以从烟草中热解蒸馏出来。刺激人的黏膜会引起中毒。热解蒸馏出来。刺激人的黏膜会引起中毒。一、氨一、氨第27页/共52页(一一)烟草中的氨烟草中的氨1 1 烟草生长发育过程中积累的氨较低，多余的氨烟草生长发育过程中积累的氨较低，多余的氨以酰胺的形式储存起来以酰胺的形式储存起来谷氨酸NH3 谷氨酰氨谷氨酰氨合成酶谷氨酰氨合成酶干旱、高温、水灾等逆境会使烟株氮代谢受阻，体内

11、游离干旱、高温、水灾等逆境会使烟株氮代谢受阻，体内游离氨增多产生氨害。氨增多产生氨害。第28页/共52页2 2 调制过程中氨增多调制过程中氨增多在香烟调制过程中，烟叶失去生命活力，各种形式的在香烟调制过程中，烟叶失去生命活力，各种形式的含含氮化合物氮化合物氧化分解产生都会产生氧化分解产生都会产生氨氨。调制结束后烤。调制结束后烤烟中氨的含量烟中氨的含量0.0190.019。氨增多的原因是：氨增多的原因是：蛋白质，氨基酸、酰胺、胺类蛋白质，氨基酸、酰胺、胺类等的等的氧化分解。氧化分解。第29页/共52页（一）酰胺的结构（一）酰胺的结构叔酰胺伯酰胺仲酰胺二、酰胺二、酰胺第30页/共52页（二）性质u

12、 结晶固体，有较高的熔点和沸点结晶固体，有较高的熔点和沸点(甲酰胺除外甲酰胺除外)u C C5 5以下酰胺均可溶于水，芳香族酰胺仅微溶于以下酰胺均可溶于水，芳香族酰胺仅微溶于 水或难溶于水水或难溶于水u 中性或接近中性中性或接近中性u 热解会产生热解会产生氨氨第31页/共52页（三）烟草中的酰胺 鲜烟叶中的酰胺主要是鲜烟叶中的酰胺主要是谷氨酰胺谷氨酰胺和和天冬酰胺。天冬酰胺。调制后烟叶中调制后烟叶中酰胺少酰胺少，因为热解产生了，因为热解产生了氨。氨。烟气中多，其来源：烟气中多，其来源：1)1)燃吸期间硝酸盐产生的中间体氨和甘氨酸的衍生物燃吸期间硝酸盐产生的中间体氨和甘氨酸的衍生物 2)2)腈水

13、解生成腈水解生成第32页/共52页三、胺类三、胺类（一）结构伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺脂肪族芳香族第33页/共52页（二）性质1 1 物理性质物理性质 低级脂肪胺常温下为气体或液体，易挥发，有特低级脂肪胺常温下为气体或液体，易挥发，有特殊气味殊气味可溶于水可溶于水高级脂肪胺常温下为固体，水中溶解度降低。高级脂肪胺常温下为固体，水中溶解度降低。芳胺是无色高沸点液体，或低熔点固体，有毒，芳胺是无色高沸点液体，或低熔点固体，有毒，具令人不愉快的气味，所以应避免接触皮肤和经具令人不愉快的气味，所以应避免接触皮肤和经口鼻吸入口鼻吸入第34页/共52页2 2 化学性质化学性质2.1 2.1 碱性碱性碱性强弱

14、：脂肪胺碱性强弱：脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺 第35页/共52页2.2 2.2 氧化性氧化性1)伯胺氧化成肟（脂肪胺伯胺氧化成肟（脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺)2)仲胺氧化为羟胺仲胺氧化为羟胺 4)芳香胺氧化而变成黄至红甚至黑色，产物很复杂芳香胺氧化而变成黄至红甚至黑色，产物很复杂R-CH2NH2OR-CH=N-OHR1R2NHR1R2N-OHO3)叔胺氧化：叔胺氧化：H2O2O第36页/共52页2.3 2.3 亚硝化反应亚硝化反应 胺很容易与胺很容易与亚硝酸盐亚硝酸盐或或氮的氧化物氮的氧化物作用生成亚硝胺，尤其作用生成亚硝胺，尤其仲胺和叔胺对具有致癌活性的亚硝胺的生成起一定作用仲胺和叔胺对具有致癌

15、活性的亚硝胺的生成起一定作用 1)伯胺和亚硝胺的反应生成重氮盐伯胺和亚硝胺的反应生成重氮盐 R-CH2NH2HONO+-N2H2OR-CH2OHHONO+ClHClHClN2+第37页/共52页2)仲胺和亚硝酸的反应生成仲胺和亚硝酸的反应生成N亚硝基胺亚硝基胺3)叔胺和亚硝酸的反应叔胺和亚硝酸的反应HONOHONONONOHNO2HONOH+NO2第38页/共52页（三）烟草中的胺类化合物 1 1烟叶中胺类：烟叶中胺类：调制期间调制期间蛋白质、氨基酸等氮化物蛋白质、氨基酸等氮化物分解产生分解产生2 2烟气中的胺类：烟气中的胺类：1 1）即直接从）即直接从烟叶转移到烟气烟叶转移到烟气中中 2 2

16、）烟草）烟草热解热解产生产生 3 3）生物碱生物碱氧化氧化第39页/共52页第四节 烟草其他含氮化合物一、硝基化合物一、硝基化合物二、腈二、腈第40页/共52页(一一)结构结构 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物，称为硝基化合物物，称为硝基化合物 伯硝基化合物 仲硝基化合物 叔硝基化合物 一、硝基化合物一、硝基化合物第41页/共52页(二二)性质性质1 1物理性质物理性质:脂肪族硝基化合物是无色而具有脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体香味的液体，难，难溶于水，易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黄色固体或溶于水，易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黄色固体或

17、油状液体，具有油状液体，具有苦杏仁气味，有毒性苦杏仁气味，有毒性。2 2化学性质化学性质:在酸性条件下还原成苯胺在酸性条件下还原成苯胺 第42页/共52页硝基化合物在自然界几乎不存在。烟草在吸燃过程中，烟草中的硝酸盐在燃烧过程中分解为各种氮氧化物，这些氮的氧化物与有机基团反应生成硝基化合物。在卷烟的烟气中有如下硝基化合物：第43页/共52页(一一)结构结构 腈是氢氰酸（腈是氢氰酸（HCNHCN）的烃基衍生物，通式为）的烃基衍生物，通式为R RCNCN，官能，官能团团CNCN叫做氰基。因为氰基本身含有一个碳原子，所以氢叫做氰基。因为氰基本身含有一个碳原子，所以氢氰酸可以看做是腈类物质的第一个同系

18、物。其结构式如下：氰酸可以看做是腈类物质的第一个同系物。其结构式如下：二、腈二、腈HCN CH3CN CH2=CHCN C6H5CN氢氰酸 乙腈 丙烯腈 苯甲腈第44页/共52页(二二)性质性质 较低级的腈是可溶于水的液体。腈的最重要的化学性质是水解反应和还原反应。在 酸或碱溶液中水解时，腈转变成相应的羧酸。如：腈类化合物除氢氰酸外，都是稳定的中性物质，并且腈类化合物除氢氰酸外，都是稳定的中性物质，并且不不似氢氰酸那样剧毒。似氢氰酸那样剧毒。腈可以被还原成相应的伯胺，也可以在催化剂存在下直接氢化还原。第45页/共52页第五节 主要含氮化合物对烟质的影响一、氨基酸对烟质的影响一、氨基酸对烟质的影

19、响二、蛋白质对烟质的影响二、蛋白质对烟质的影响三、氨，酰胺和胺类对烟质的影响第46页/共52页1.1.影响烟叶色泽影响烟叶色泽 烟叶色泽是通过酶促和非酶促烟叶色泽是通过酶促和非酶促棕色化棕色化反应实现反应实现的，以上两种反应恰当进行，烟叶色泽好，反的，以上两种反应恰当进行，烟叶色泽好，反之，颜色变深或黑糟，不仅影响烟叶外观，烟质也会变之，颜色变深或黑糟，不仅影响烟叶外观，烟质也会变劣。劣。2 2 影响烟叶香气影响烟叶香气 氨基酸在调制中可直接转化为羰基化氨基酸在调制中可直接转化为羰基化合物，非酶促棕色化反应可以生成很合物，非酶促棕色化反应可以生成很多香味物质多香味物质。例如苯丙氨酸是烟叶中重要

20、香气物质苯甲醇、苯乙醇的例如苯丙氨酸是烟叶中重要香气物质苯甲醇、苯乙醇的前体物。前体物。一一、氨基酸对烟质的影响氨基酸对烟质的影响第47页/共52页二、蛋白质对烟质的影响二、蛋白质对烟质的影响 香气和吃味 调制后烟叶蛋白质含量高，如烤烟蛋白质含量超过15%，则烟气强度过大，香气和吃味变差，产生辛辣味，苦味和刺激性。并且蛋白质含量高燃吸时会产生一种如同燃烧羽毛的蛋白质臭味。蛋白质含量过低，抽吸时平淡无味，吃味和香气也变差。总体所来，蛋白质对烟叶的品质几乎没有贡献。相反，卷烟中很多有害成分的前体，如喹啉(吸入后引起头痛、头晕、恶心，对眼睛、皮肤有刺激性)是烟草FI蛋白的主要氧化产物。第48页/共5

21、2页三、氨、酰胺和胺类对烟质的影响三、氨、酰胺和胺类对烟质的影响氨：主要影响烟气的碱度，有刺激性和辛辣味，浓度高时引起呛咳。氨与烟气中的其他碱性物质影响了烟气的吃味和劲头。对于糖类和有机酸含量较多的烟草，氨的存在可以平衡烟气的酸碱度，使烟气感觉醇厚又有劲头。第49页/共52页酰胺、胺类酰胺，可看成是氨基酸与氨的结合产物，或是氨基酸的衍生物，其对烟气的影响类似于氨基酸。另外，酰胺在燃烧过程中常会被氧化而生成氨，氨气的生成将进一步影响烟气。胺类，对烟质的影响与氨相似。第50页/共52页思考题？1.氨基酸有哪些基本的化学性质？2.影响烟草中氨、酰胺、胺类产生的因素有哪些？3.氨基酸、蛋白质对烟质的影响？4.氨、酰胺、胺类对烟质的影响？第51页/共52页感谢您的观看！第52页/共52页