羧酸3学习教程.pptx

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1、13.1 13.1 命名与结构命名与结构命名与结构命名与结构1 1命名命名命名命名 (同醛的命名同醛的命名同醛的命名同醛的命名)第1页/共19页2结构结构-OHOH的氧原子的的氧原子的的氧原子的的氧原子的p p轨道上的孤对电子与轨道上的孤对电子与轨道上的孤对电子与轨道上的孤对电子与C=OC=O的的的的 键共轭，形成键共轭，形成键共轭，形成键共轭，形成 3 34 4大大大大 键，使键，使键，使键，使C=OC=O中中中中C C原子正原子正原子正原子正电性下降，使电性下降，使电性下降，使电性下降，使-OHOH氧原子的负电性下降；氧原子的负电性下降；氧原子的负电性下降；氧原子的负电性下降；-COOHC

2、OOH中的中的中的中的C=OC=O的亲核加成活性的亲核加成活性的亲核加成活性的亲核加成活性低得多低得多低得多低得多，COOHCOOH中的中的中的中的-OHOH的亲核性的亲核性的亲核性的亲核性低得多低得多低得多低得多；OO-的负电荷可以向羧基上分散，所以的负电荷可以向羧基上分散，所以的负电荷可以向羧基上分散，所以的负电荷可以向羧基上分散，所以-COOHCOOH中中中中-OHOH的酸性的酸性的酸性的酸性强得多强得多强得多强得多。第2页/共19页3羧酸的酸性羧酸的酸性第3页/共19页第4页/共19页13.2 13.2 物理性质物理性质物理性质物理性质1 1沸点沸点沸点沸点2 2溶解度溶解度溶解度溶解

3、度C1C4C1C4的脂肪酸溶于水，的脂肪酸溶于水，C5C10C5C10的脂肪酸的脂肪酸部分溶于水，部分溶于水，C11C11以上的脂肪酸不溶于水；以上的脂肪酸不溶于水；芳香族羧酸微溶于水。芳香族羧酸微溶于水。第5页/共19页13.3 化学性质化学性质I 亲核加成亲核加成-消除反应消除反应1 1与含碳亲核试剂的加成与含碳亲核试剂的加成与含碳亲核试剂的加成与含碳亲核试剂的加成-消除反应消除反应消除反应消除反应第6页/共19页2与含氧亲核试剂的加成与含氧亲核试剂的加成-消除反应消除反应A.A.酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应1 1、2 2 醇的酯化反应醇的酯化反应酰氧断键酰氧断键第7页/共19页醇构型

4、保醇构型保醇构型保醇构型保持持持持3 3 醇的酯化反应醇的酯化反应醇的酯化反应醇的酯化反应烷氧断烷氧断烷氧断烷氧断键键键键 醇外消旋化醇外消旋化第8页/共19页B.生成酸酐、酯的反生成酸酐、酯的反应应 脱水生成酸酐：脱水生成酸酐：脱水生成酸酐：脱水生成酸酐：RCOORCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐 RCOORCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯 第9页/共19页3与含氮亲核试剂的加成

5、与含氮亲核试剂的加成-消除反应消除反应 生成酰胺生成酰胺第10页/共19页4生成酰卤的反应生成酰卤的反应第11页/共19页13.4 13.4 化学性质化学性质化学性质化学性质II II 脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应1 1一元羧酸的脱羧反应一元羧酸的脱羧反应一元羧酸的脱羧反应一元羧酸的脱羧反应CHCH3 3COONa+NaOHCOONa+NaOHCHCH4 4 +Na+Na2 2COCO3 3 第12页/共19页机理：机理：机理：机理：当当当当-COOHCOOH的的的的 -位或位或位或位或 -位位位位是是是是吸电吸电吸电吸电子基团时，对脱羧反应有利。子基团时，对脱羧反应有利。子基团时，对脱羧

6、反应有利。子基团时，对脱羧反应有利。2HOOC(CHHOOC(CH2 2)n nCOOHCOOH的脱羧反应 n=0，1 第13页/共19页 n=2，3 如何将如何将如何将如何将环己酮环己酮环己酮环己酮转化为转化为转化为转化为环戊酮环戊酮环戊酮环戊酮？n=4，5 第14页/共19页3羧酸的脱羧卤代反应羧酸的脱羧卤代反应A.A.HunsdieckerHunsdiecker反反反反应应应应RCOOHRX 自由基机理：自由基机理：第15页/共19页B.CristolB.Cristol反应反应反应反应C.KochiC.Kochi反应反应反应反应第16页/共19页13.5 13.5 化学性质化学性质化学性质化学性质III III 还原及烃基的卤代反应还原及烃基的卤代反应还原及烃基的卤代反应还原及烃基的卤代反应1 1还原反应还原反应还原反应还原反应A.LiAlH4 B.B2H6 第17页/共19页2烃基的卤代反应烃基的卤代反应机理：机理：机理：机理：第18页/共19页感谢您的观看！第19页/共19页