高中化学《醛、酮糖类》.ppt

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1、HCCOHHH乙乙醛醛HCCOHHCHHH丙丙酮酮丙丙醛醛HCCOCHH甲甲醛醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？酮的概念吗？一、常见的醛、酮一、常见的醛、酮醛和酮醛和酮 糖类糖类 1.醛和酮的结构醛和酮的结构(1)醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基醛分子中，羰基碳原子与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为（或氢原子）相连，通式为官能团是官能团是醛基醛基,结构式：结构式：结构简式结构简式：CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为

2、(H)R C HO|CHO|COH CnH2nO(n=1，2，3)(2)(2)在在酮酮分子中，与羰基碳原子相连的两个分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是官能团是酮羰基酮羰基，饱和一元酮通式为饱和一元酮通式为醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？R C RO|CnH2nO(n=3，4，5)练习1|B CA以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的有；属于酮的有 OA.CH3CCH3 B.CH2=CHCHO OC.CHO D.CH3OCH|2.醛、酮的命名选主链选主链 选择选择含有羰基

3、的最长含有羰基的最长的碳链为的碳链为 主链，并根据主链上的碳原子个数，确定主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为为“某醛某醛”或或“某酮某酮”。编号码编号码 从从靠近羰基靠近羰基一端开始编号。一端开始编号。写名称写名称 与烷烃类似，不同的是酮要用阿拉伯与烷烃类似，不同的是酮要用阿拉伯数字数字表明酮羰基表明酮羰基的位置。的位置。醛不用表明醛不用表明。？请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮3.醛、酮的同分异构体醛、酮的同分异构体 碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互

4、为同分异构体。碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出请写出C C5 5H H1010O O 的醛同分异构体的醛同分异构体CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O官能团类型异构官能团类型异构官能团位置异构官能团位置异构碳骨架异构碳骨架异构同分异构体异构类型同分异构体异构类型4.常见简单醛、酮的物理性质常见简单醛、酮的物理性质|O|O|O|O强烈刺激性气强烈刺激性气味的无色味的无色气体，气体，又叫

5、蚁醛又叫蚁醛有刺激性气有刺激性气味的无色液味的无色液体体杏仁气味的液杏仁气味的液体，又称苦杏体，又称苦杏仁油仁油与水任意比互与水任意比互溶，溶，还能溶解还能溶解多种有机化合多种有机化合物物制造脲醛树制造脲醛树脂、酚醛树脂、酚醛树脂等脂等重要的有机重要的有机化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中间体料的中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味的特殊气味的无色液体无色液体易溶易溶于水于水遇水、乙遇水、乙醇等互溶醇等互溶微溶微溶于水，可于水，可混溶于乙醇、混溶于乙醇、乙醚乙醚阅读课本，填写下表阅读课本，填写下表 与与其其他他有有机机化化合合物物相相比比，醛醛、酮酮的的化化学

6、学性性质质较较活活泼泼，这这与与它它们们官官能能团团的的结结构构密密切切相相关关。请请根根据据醛醛、酮酮的的结结构构特特点点，利利用用你你所所掌掌握握的的有有机机化化合合物物结结构构与与性性质质间间关关系系的的知知识识推推测测它它们们可可能具有的化学性质，完成下表。能具有的化学性质，完成下表。二、醛、酮的化学性质二、醛、酮的化学性质交流交流研讨研讨官能团：官能团：官能团中的碳原官能团中的碳原子是否饱和：子是否饱和：官能团对官能团对a-H的影响的影响反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成反应加成反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构结构性质性质d d+d d-C=OC

7、=O(H)不饱和不饱和羰基有推电子作羰基有推电子作用，使其更活泼用，使其更活泼氧化反应氧化反应还原反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应取代反应COOHCOHHCOHCN 试根据乙醛与试根据乙醛与HCN反应的产反应的产物，找出加成规律，写出下表另物，找出加成规律，写出下表另外两个反应的产物。外两个反应的产物。思思 考考一、加成反应一、加成反应H CN-+H NH2+-H OCH3+-与与 乙乙 醛醛 的的 加加 成成H C CNOHCH3H C NH2OHCH3H C OCH3OHCH3能否根据产物得到加成规律？能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+d d+d d-d d+d d-AB

8、+CO(R )HR,OACB(R )HR,1.与极性试剂的加成与极性试剂的加成 请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程催化剂催化剂CH3OHCH CNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2CH3OHCH OCH3-羟基丙腈羟基丙腈-羟基乙胺羟基乙胺乙醛半缩甲醇乙醛半缩甲醇增长了增长了增长了增长了一个碳一个碳一个碳一个碳原子原子原子原子上式也可直接写成：上式也可直接写成：与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHH

9、HHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图甲醛与蛋白质反应示意图CH2OHHCN+催化催化剂剂RCO(R)HNOHCCR(R)H 与氢氰酸加成与氢氰酸加成与氢氰酸加成与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结课堂小结 醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物

10、质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应 与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：与氢气加成：+H2催催化化剂剂ROCHH，（R）HRCO（R）H增加了增加了增加了增加了一个碳一个碳一个碳一个碳原子原子原子原子双键断裂，异性相吸双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢羰基离异，各攀一氢二、氧化反应和还原反应二、氧化反应和还原反应 醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊

11、液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化酮对一般的氧化剂比较稳定剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。断裂。氧化反应 醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜银镜，也称，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：为银镜反应。乙醛发生银镜

12、反应的化学方程式为：CHCH3 3CHOCHO2Ag(NH2Ag(NH3 3)2 2OHOH微热微热CHCH3 3COONHCOONH4 42Ag2Ag3NH3NH3 3H H2 2O O乙醛与新制氢氧化铜乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：悬浊液反应的化学方程式为：CHCH3 3CHOCHOCu(OH)Cu(OH)2 2CHCH3 3COOHCOOHCuCu2 2OO2H2H2 2O O 凡是分子中含有醛基的物质凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖如葡萄糖)通常通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊

13、现象。都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，因此，银氨溶液和新制氢氧化铜银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。还原反应还原反应 醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物都是醇或烃。原产物都是醇或烃。将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。RCHORCHOH H2 2催化剂催化剂RCHRCH2 2OHOHR RC CO OH H2 2催化剂催化剂R RR RCHOHCHOHR R 在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这在特定的条件下醛、酮还能被还原为烃，这个反应在有机合成中有重要的应用价值。个反应在有机合成中有重要的应用价值。