选醇酚学习教程.pptx

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1、轻松学教材第1页/共104页一乙醇1.乙醇的组成和结构分子式为:C2H6O,结构简式为:CH3CH2OH,官能团为:OH第2页/共104页2.乙醇的物理性质(1)物理性质密度比水小,沸点比水的低,与水以任意比互溶,医用酒精中含酒精的体积分数为75%(2)无水乙醇的制备方法:向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏(3)检验酒精中是否含有水的方法:加入无水CuSO4,观察是否变成蓝色第3页/共104页第4页/共104页第5页/共104页(4)消去反应将乙醇浓H2SO4共热至170,乙醇分子内脱水生成乙烯,化学方程式为:第6页/共104页第7页/共104页特别提醒:乙醇发生的反应较多,掌握其性质的

2、关键是抓住分子中的断键部位与Na反应断d键,与HX反应断c键,与O2催化氧化断bd键,与乙酸反应断d键,分子内脱水断ac键,分子间脱水断c键或d键第8页/共104页二醇类1.概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n1)第9页/共104页2.醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性:一般易溶于水(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3(3)沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高(4)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃是由于醇分子间存在氢键第10页/共104页3.醇的化学通性(1)与活

3、泼金属反应生成H2(2)与氯卤酸发生取代反应生成卤代烃第11页/共104页(3)能发生催化氧化反应生成对应的醛或酮与羟基(OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇(OH在碳链末端的醇),被氧化生成醛:第12页/共104页与羟基(OH)相连的碳原子上有一个氢原子的醇(OH在碳链中间的醇),被氧化生成酮:第13页/共104页与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化例如:不能被催化氧化第14页/共104页(4)分子内脱水发生消去反应醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键表示为:第15页/共104页等醇不能

4、发生消去反应第16页/共104页(5)与羧酸发生酯化反应生成酯第17页/共104页特别提醒:卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似,但它们发生消去反应的条件有明显的差别,卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液加热,而醇发生消去反应的条件为浓H2SO4加热,应用时应注意反应条件的差别,以免混淆第18页/共104页三苯酚1.组成与结构分子式为:C6H6O,结构简式为:或C6H5OH,结构特点:羟基与苯环直接相连2.物理性质无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色;常温下在水中溶解度不大,高于65 与水混溶;有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应用酒精清洗第19页/共104页

5、3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为:C6H5OH C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性比H2CO3弱;C6H5ONa溶液显碱性,其原理用离子方程式表示为C6H5O-+H2O C6H5OH+OH-第20页/共104页与活泼金属反应 与Na反应的化学方程式为:第21页/共104页与碱的反应苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液,现象为液体变澄清,若再通入CO2气体,现象为溶液又变浑浊该过程中发生反应的化学方程式分别为:第22页/共104页(2)苯环上氢原子的取代反应受羟基影响,苯环上的氢原子变得更易被取代苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定第23页/共

6、104页(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色利用这一反应可以检验苯酚的存在,这也是酚类物质的特征反应第24页/共104页特别提醒:向 溶液中通入少量CO2气体,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3,与CO2量的多少无关,因为酸性:H2CO3HCO-3,所以只能生成NaHCO3,而不是Na2CO3第25页/共104页4.醇酚的同分异构体含相同碳原子数的酚芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质如C7H6O属于芳香族化合物的同分异构体有:第26页/共104页第27页/共104页体验热身第28页/共104页1.某有机物的结构可表示为,该有机物应命名为()A.1-甲基-2-乙基-1-丙

7、醇 B.3-甲基-2-戊醇C.1,2-二甲基-1-丁醇 D.3,4-二甲基-4-丁醇答案:B第29页/共104页解析:醇命名时,要选取含羟基所连碳在内的最长碳链为主链,定为某醇,编号时从离羟基所连碳最近的一端开始,并用阿拉伯数字指明羟基所在位置第30页/共104页2.据法新社2006年4月4日报道,天文学家在太空中发现一个长4 630亿千米的甲醇气团,这一天文发现为揭示“原始气体如何形成巨大恒星”提供了有力依据下列有关甲醇的说法正确的是()A.甲醇能使蛋白质变性B.甲醇能发生消去反应C.醇都符合通式CnH2n+1OHD.甲醇与钠反应比水与钠反应剧烈答案:A第31页/共104页3.已研制出的臭鼬

8、剂主要成分是丁硫醇(C4H9SH),人的口臭是由于分泌出有臭味的甲硫醇(CH3SH),液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫醇(C2H5SH)下列说法你认为不正确的是()第32页/共104页A.丁硫醇与甲硫醇及乙硫醇互为同系物B.沸点不同的丁硫醇有四种C.丁硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化硫二氧化碳和水D.从结构上分析,巯基(SH)上的氢原子比羟基(OH)的中氢原子难电离答案:D第33页/共104页解析:CH3SHCH3CH2SHCH3CH2CH2CH2SH结构相似,都是饱和的,都含有SH,符合通式CnH2n+1SH,所以,它们互为同系物,A项正确B项,用分合法写出丁硫醇的同分异构体:第一步,写出丁烷

9、的同分异构体:CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3第二步,写出两种丁烷上H被SH取代的同分异第34页/共104页构体:HSCH2CH2CH2CH3CH3CH(SH)CH2CH3HSCH2CH(CH3)CH3,共四种丁硫醇中含有CSH,在空气中完全燃烧生成二氧化碳二氧化硫和水D项,氧吸引电子的能力强于硫,所以OH键的极性强于SH键的极性,类比H2S比水易电离出H+,所以,RSH比ROH易电离出H+第35页/共104页4.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()A.236 B.321C.431 D.632答案:D第36页

10、/共104页解析:2 mol甲醇产生1 mol H2,1 mol乙二醇产生1 mol H2,mol 丙三醇产生1 mol H2,物质的量之比为21 =632第37页/共104页5.冬季所用的护肤品中的有效成分称为保湿因子,其主要作用是使皮肤上附着一层吸水和保水的物质,因而令皮肤感觉舒适,不干燥下列物质中有可能被采用的是()A.CH3OH B.C2H5OH答案:C第38页/共104页解析:甘油有较强的吸水性,能吸水保水,可用做保湿因子第39页/共104页6.漆酚 是生漆的主要成分,能溶于有机溶剂中物体表面涂的生漆,能在干燥空气中转变为黑色漆膜下列对漆酚的性质叙述错误的是()第40页/共104页A

11、.可以燃烧,当氧气充足时,产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应,但不能发生加成反应D.能溶于水酒精和乙醚中答案:CD第41页/共104页解析:漆酚是烃的含氧衍生物,完全燃烧时生成CO2和H2O;分子结构中含有酚羟基,可发生显色反应和取代反应;分子结构中含有苯环,且由于苯环上含有碳原子数较多的不饱和烃基,故可发生加成反应;难溶于水第42页/共104页7.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法:(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是_(填序号),从分液漏斗的_(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯;_(填序号),

12、从分液漏斗的_(填“上”或“下”)层分离出的液体是苯酚上下第43页/共104页可供选择的操作有:向分液漏斗中加入稀盐酸;向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物;向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;充分振荡混合液,静置分液;将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中第44页/共104页(2)利用这两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分离,实验中需要用到的仪器有:铁架台(附有铁夹铁圈石棉网)蒸馏烧瓶酒精灯尾接管_(实验中备有必要的导管和橡皮塞),首先蒸馏出来的液体是温度计锥形瓶冷凝管苯第45页/共104页8.苦味酸是军事上最早使用的一种烈性炸药,本身也是一种酸性黄色染料,它的学名叫2,4,6三硝基苯酚现以煤焦油和

13、必需的无机试剂为原料制备苦味酸,请写出简要操作步骤和有关反应的化学方程式第46页/共104页答案:步骤为:向煤焦油中加入适量NaOH溶液,充分反应后静置分液,得苯酚钠溶液;向苯酚钠溶液中通入CO2(或加入盐酸),使苯酚游离出来,用分液法分离出苯酚;向苯酚中加入浓硝酸和浓硫酸的混合液,微热,制取三硝基苯酚第47页/共104页有关反应如下:第48页/共104页第49页/共104页解析:前面已经学过煤焦油的成分,其中有苯酚根据苯酚的性质可设计提取的过程为:煤焦油 苯酚钠 苯酚;再根据苯的硝化原理,利用苯酚分子中酚羟基邻对位上氢原子的活泼性制取苦味酸,从而培养知识的应用和迁移能力第50页/共104页重

14、点探究第51页/共104页脂肪醇芳香醇酚的比较第52页/共104页第53页/共104页 醇的催化氧化反应机理及氧化规律1.乙醇的催化氧化原理(1)将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后,插入乙醇中,会发生下列反应:2Cu+O2 2CuO(铜丝变黑)第54页/共104页第55页/共104页(2)乙醇催化氧化的本质在有机反应中得氧或失氢反应均为氧化反应乙醇催化氧化生成乙醛时,乙醇分子并未得氧,而是失去两个氢原子生成乙醛分子因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应所以,有机化学反应中的氧化即为加氧或去氢的反应,还原即为加氢或去氧的反应第56页/共104页2.醇类物质的氧化规律(1)与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原

15、子的醇才能被氧化(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧化成酮,即:(3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化第57页/共104页命题聚焦第58页/共104页聚焦 醇的性质【例1】甘油可发生下列反应,各反应所属的反应类型是()第59页/共104页第60页/共104页A.取代反应 氧化反应 取代反应 酯化反应B.加成反应 氧化反应 氧化反应 酯化反应C.取代反应 氧化反应 取代反应 硝化反应D.取代反应 消去反应 取代反应 硝化反应答案:A第61页/共104页解析:属于醇与氢卤酸的取代反应;可看作醇被溴水氧化为醛;虽是分子内脱水,但并未生成碳碳双键,不属于消去反应,其反应原理

16、类似于一元醇分子间脱水生成醚,故属于取代反应;属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯)第62页/共104页【例2】天然维生素P(结构如下)存在于槐树花蕾中,这是一种营养增补剂关于维生素P的叙述错误的是()第63页/共104页A.可以和溴水反应B.要用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环D.1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应答案:C第64页/共104页解析:本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查据结构简式可知,分子结构中含有4个酚羟基和一个碳碳双键,可以和溴水发生苯环上的取代反应,也可以与溴水加成;1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应;据苯酚室

17、温下在水中溶解度较小和维生素P分子中含碳原子数较多,可知其应易溶于有机溶剂,而难溶于水,可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取;但从结构简式可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环)第65页/共104页高效作业第66页/共104页1.2006年5月12日SFDA宣布在全国范围内停止销售和使用齐齐哈尔第二制药有限公司生产的所有药品,其原因是齐二药生产的亮菌甲素注射液违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料,这就是震惊全国的齐二药假药案二甘醇的结构简式为:CH2OHCH2OCH2CH2OH;丙二醇的结构简式为:CH3CH(OH)CH2OH第67页/共104页下列有关丙二醇的说法中不正确的是()

18、A.丙二醇可发生消去反应B.丙二醇和乙二醇互为同系物C.丙二醇可发生取代反应D.丙二醇和二甘醇均仅属醇类答案:D第68页/共104页解析:丙二醇中含有两个羟基,属于二元醇,与乙二醇互为同系物,能发生消去反应和取代反应二甘醇中含有ROR基团,不仅属于醇,还属于醚第69页/共104页2.下列物质全部属于纯净物的是()A.福尔马林白酒食醋B.甘油氯仿乙醇钠C.苯汽油无水乙醇D.二氯乙烷聚氯乙烯苯酚答案:B解析:A中三种物质都是混合物;C中汽油是多种烃的混合物,无水乙醇中也含有少量的水;D中聚氯乙烯是混合物第70页/共104页3.可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是()A.无水硫酸铜B.生石灰C.金属钠

19、D.胆矾答案:A第71页/共104页4.乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂CO键而失去羟基的是()A.乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应B.乙醇与金属钠反应C.乙醇与氢卤酸的取代反应D.乙醇的催化氧化反应答案:AC第72页/共104页解析:联系乙醇的结构,明确乙醇发生取代消去催化氧化反应的实质,掌握其断键规律第73页/共104页5.下列物质互为同分异构体的是()A.乙醇和甲醚B.苯甲醇和苯乙醇C.3-甲基-1-丁醇和2-戊醇D.1-氯丁烷和2-溴丁烷答案:AC解析:同分异构体具有相同的分子式,不同的结构第74页/共104页6.根据下表中烃的衍生物的分子式排列规律,判断空格中的有机物是(

20、)第75页/共104页A.C5H12O2B.C5H10OC.C4H10O2D.C5H10O2答案:D第76页/共104页解析:相邻两种有机物碳原子数或相同或递增,空格内有机物的碳原子数应为5;相邻两种有机物氢原子数或相同或相差2,空格内有机物氢原子数应为10;相邻两种有机物氧原子数按12交替更换,故其分子式应为C5H10O2第77页/共104页7.美国梅奥诊所的研究人员最近发现,绿茶中含有的EGCG(表没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用,能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡,已知EGCG的结构简式如下所示,有关EGCG的说法正确的是()第78页/共104页A.EGCG能与碳酸钠溶液反应放

21、出二氧化碳B.EGCG与氯化铁溶液能发生显色反应C.1 mol EGCG最多可与10 mol NaOH的溶液完全反应D.EGCG在空气中不易被氧化答案:B第79页/共104页解析:具有酚基的结构,在空气中易被氧化,能与FeCl3发生显色反应,但不能与碳酸钠反应生成CO2,最多消耗9 mol NaOH第80页/共104页8.据2006年11月12日中央电视台每周质量报告报道,北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋”含偶氮染料“苏丹红号”,国际癌症研究机构将其列为三类致癌物“苏丹红号”的结构简式如下第81页/共104页下列关于“苏丹红号”的说法正确的是()A.属于芳香烃B.属于甲苯同系

22、物C.化学性质跟苯完全相同D.能发生加成反应答案:D第82页/共104页解析:“苏丹红号”不仅由碳氢两种元素组成,不属于芳香烃,也不属于甲苯同系物,与苯的化学性质不同第83页/共104页9.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列操作顺序合理的是()蒸馏 过滤 静置分液 加入足量金属钠加入足量的苛性钠溶液 通入过量CO2气体加入足量的三氯化铁溶液 加入乙酸与浓H2SO4混合加热A.B.C.D.答案:C第84页/共104页解析:乙醇是一种很好的溶剂,分离苯酚和乙醇时要先把苯酚转化为盐后再复原第85页/共104页10.已知酸性强弱顺序是羧酸碳酸酚下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(OH)取

23、代(均可称为水解反应),且所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()答案:C第86页/共104页解析:由题意,把选项中的Br换成OH,则A项可看作醇类,B项和D项为酚类,C项为羧酸类,由题中信息,只有COOH可和NaHCO3反应选C第87页/共104页11.2,4,5-三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2,4,5-三氯苯氧乙酸某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出有毒的二口恶英,简称TCDD有关物质的结构如下:第88页/共104页请写出:(1)生成2,4,5三氯苯氧乙酸的反应的化学方程式(2)由2,4,5三氯苯酚生成TCDD的反应的化学方程式第89页/共104页第90页/共104页解析:反应(1

24、)的反应物和主要产物都已给出,只要写出副产物HCl即可而TCDD的生成,显然是两分子2,4,5-三氯苯酚缩合脱去两分子HCl生成的第91页/共104页12.某课外活动小组利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶管请填写下列空白:第92页/共104页(1)甲装置常常浸在温度为7080 的水浴中,目的是_(2)实验时,先加热玻璃管乙中的镀银铜丝,约1 min后鼓入空气,此时铜丝即呈红热状态若把酒精灯撤走,控制一定的鼓气速度,铜丝能长时间保持红热直到实验结束使生成乙醇蒸气的速率加快第93页/共104页乙醇的催化氧化反应是_反应(填“放热”或“吸热”),

25、该反应的化学方程式为_控制鼓气速度的方法是_,若鼓气速度过快则会_,若鼓气速度过慢则会_放热控制甲中单位时间内气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度使反应放热太少，不能达到反应需要的温度第94页/共104页若试管丁中用水吸收产物,则要在导管乙丙之间接上戊装置,其连接方法是(填戊装置中导管代号):乙接_接丙第95页/共104页解析:(1)甲装置用水浴加热,有利于迅速产生乙醇蒸气(2)乙醇的催化氧化反应为放热反应,能使铜丝保持红热;通过控制甲导管口产生气泡的数目,可以控制鼓入空气量,鼓气速度过快或过慢,均能影响反应过程的热量,难以保证反应所需要的温度;乙醇和乙醛均易溶于水,用装置戊作安全瓶,可防

26、止倒吸第96页/共104页13.下图是某药物中间体的结构示意图:第97页/共104页请回答下列问题:(1)观察上面的结构简式与立体模型,通过对比指出结构简式中的“Et”表示;该药物中间体分子的化学式为_CH2CH3 C9H12O3第98页/共104页(2)解决有机化合物分子结构问题最强有力的手段是核磁共振氢谱(HNMR)有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子,在HNMR中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与H原子数目成正比第99页/共104页现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示,试写出该化合物的结构简式:_第100页/共104页14.已知在柑橘

27、柠檬中含有柠檬酸,且已知柠檬酸只含有CHO三种元素.现对该物质进行研究,以测得其结构(1)取柠檬酸19.2 g,在氧气中完全燃烧,产生的CO2和H2O分别为26.4 g和7.2 g,通过计算可获得柠檬酸的实验式为_(2)进行质谱分析,可获得柠檬酸的相对分子质量为192,则其分子式为_C6H8O7C6H8O7第101页/共104页(3)利用_分析可知柠檬酸含有COOH和OH(4)再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰,其峰面积之比为4211综合以上信息,写出柠檬酸的结构简式:_红外光谱第102页/共104页.柠檬酸与有机化合物A在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为220的酯类物质写出A可能的结构简式:_CH3CH2OH或HCOOH第103页/共104页感谢您的观看！第104页/共104页