高考英语试题及答案全国卷.ppt

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1、一、羧酸的结构、分类和命名二、羧酸的物理性质三、羧酸的化学性质（一）羧酸的酸性与成盐（二）羧酸衍生物的生成（三）二元羧酸的脱羧反应第九章第九章 羧酸和取代酸羧酸和取代酸第一节 羧 酸 一、羧酸的结构、分类和命名(一一)羧酸结构p-p-共轭共轭（二）分类除甲酸外，羧酸是由烃基和羧基两部分构成。1、根据烃基R的不同分为脂肪酸脂环酸芳香酸2、根据烃基是否饱和分为 饱和酸 不饱和酸 3、根据羧基的数目分为一元酸多元酸（三）命名羧酸的名称常用俗名，一些俗名常由其来源而得，如：蚁酸（甲酸）、醋酸（乙酸）。许多羧酸的俗名在实际生活和工作中用得很普遍。HCOHOCH3COHO 蚁酸蚁酸(甲酸）甲酸）醋酸醋酸(

2、乙酸）乙酸）CH3(CH2)10COOH月桂酸（十二酸）月桂酸（十二酸）CH3(CH2)16COOH硬脂酸（十八碳酸）硬脂酸（十八碳酸）CH3COOHCH3COOHCOOHCOOH 乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）丁二酸（琥珀酸）丁二酸（琥珀酸）1、饱和脂肪酸、饱和脂肪酸2、烯酸的命名、烯酸的命名CH3CH=CHCOOH （1）CH3CH2CCOOH （2）CHCH3HOOC-CH-COOHCH2CH3 （4）CH3CHCH2COOH （3）CH3环己烷羧酸环己烷羧酸环戊烷羧酸环戊烷羧酸COOHCOOHH3C3-甲基环戊烷羧酸甲基环戊烷羧酸顺顺-丁烯二酸（马来酸）丁烯二酸（马来酸）COOHHOOC

3、C=CHH反反-丁烯二酸（富马酸）丁烯二酸（富马酸）COOHHOOCC=CHH3、脂环酸的命名、脂环酸的命名COOH苯甲酸苯甲酸2-萘乙酸萘乙酸COOHCH3COOH-萘乙酸萘乙酸安息香酸安息香酸4、芳香酸、芳香酸CHCH2COOHCH3CHCH2COOHCH3Cl羧酸的系统命名与醛基本相同。3甲基丁酸(甲基丁酸)三、羧酸的物理性质三、羧酸的物理性质1、常温下，常温下，19个碳原子直链饱和一元羧酸为个碳原子直链饱和一元羧酸为 液体。液体。2、低级饱和一元脂肪酸可与水混溶。、低级饱和一元脂肪酸可与水混溶。3、羧酸的沸点高于相近分子量醇的沸点。羧酸的沸点高于相近分子量醇的沸点。四、羧酸的化学性质四

4、、羧酸的化学性质 说明：说明：p 共轭降低了共轭降低了C=O碳原子的电正性碳原子的电正性 不利于羰基发亲核性反应不利于羰基发亲核性反应 p 共轭使共轭使O 上电子云密度降低，有利于氢离解。上电子云密度降低，有利于氢离解。COOH具有具有 I效应，效应，H活性增加。活性增加。H R CHCOOH （一）羧酸的酸性与成盐（一）羧酸的酸性与成盐 I效应：效应：使羧酸根负离子更稳定，使酸性增强。使羧酸根负离子更稳定，使酸性增强。I效应：效应：使羧酸根负离子稳定性降低，使酸性减弱使羧酸根负离子稳定性降低，使酸性减弱常见的一元羧酸常见的一元羧酸 pKa 为为35，因此它们是弱酸，因此它们是弱酸，但比碳酸（

5、但比碳酸（pKa为为6.5）酸性强。）酸性强。利用这一性质可用溶解度实验将不溶于水的羧酸、酚类和醇类区别开来：例1下列化合物的酸性由强到弱的顺序是A乙酸碳酸乙醇苯酚B乙酸苯酚碳酸乙醇C碳酸乙酸苯酚乙醇 D乙酸碳酸苯酚乙醇溶解溶解（）（）（）（）强强弱弱CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOHCH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHClClClpKa4.76 2.87 1.36 0.36pKa2.86 4.06 4.52强强弱弱想一想想一想想一想想一想试比较各组羧酸酸性的强弱试比较各组羧酸酸性的强弱FCH2COOH ClCH2

6、COOH BrCH2COOH ICH2COOH 强强弱弱pKa2.67 2.87 2.90 3.16CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOHpKa4.76 4.86 4.87 5.02强强弱弱pKa11.46 4.17 4.43 强强弱弱（二）羧酸衍生物的生成（二）羧酸衍生物的生成定义：羧基上的羟基被其他原子或基团取代后的产物。定义：羧基上的羟基被其他原子或基团取代后的产物。羧酸衍生物羧酸衍生物（四种）：酰卤、酸酐、酯、酰胺。（四种）：酰卤、酸酐、酯、酰胺。1、酰卤的生成、酰卤的生成2、酸酐的生成、酸酐的生成五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热，由

7、分子内失水而得。五元环或六元环的酸酐，可由二元酸加热，由分子内失水而得。3、酯的生成、酯的生成说说明明：反反应应是是可可逆逆的的，为为提提高高收收率率，常常选选择择加加入入过过量量廉廉价价的的酸酸 或醇。或醇。同同位位素素标标记记法法：标标记记参参加加反反应应的的醇醇分分子子中中含含18O，生生成成的的酯中含有酯中含有18O。说明醇是亲核试剂。说明醇是亲核试剂。问题：二氢山米丁是扩张冠状动脉的药物问题：二氢山米丁是扩张冠状动脉的药物,指出分子中含有指出分子中含有 的酯键和手性碳。的酯键和手性碳。4、酰胺的生成、酰胺的生成 酰胺键：酰胺键：CO-NH COONa请指出氨苄青霉素中的酰胺键请指出氨

8、苄青霉素中的酰胺键想一想想一想想一想想一想(2)H的卤代反的卤代反应应X(P)CH3COOHCH2BrCOOHBr2PCHBr2COOHBr2PCBr3COOHBr2POH-NH3CN-羟基酸羟基酸-氨基酸氨基酸H2O/H+二元酸二元酸（三）脱羧反应（三）脱羧反应定义：羧酸失去羧基放出定义：羧酸失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。的反应称为脱羧反应。CH3COOHCaO,NaOH(高温高压）高温高压）CH4+CO2说说明明：脂脂肪肪酸酸位位上上有有吸吸电电子子基基团团存存在在时时，易易发发生生脱脱羧羧反反应。应。（四）（四）-氢原子的卤代反应氢原子的卤代反应 CH3CH2CH2CH2COOH

9、+Br2 CH3CH2CH2CHCOOH Br说明：可制备说明：可制备-羟基酸、羟基酸、-羟基酸、羟基酸、-不饱和酸及二元酸不饱和酸及二元酸二元羧酸的脱羧反应1.乙二酸、丙二酸脱羧3.己二酸、庚二酸2.丁二酸、戊二酸脱水既脱羧又脱水 第二节 取代羧酸 （Substituted carboxylic acid）羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物称为取代羧酸。卤代酸羟基酸羰基酸氨基酸一、羟基酸(一)分类(二)羟基酸命名1、醇酸 羟基丁二酸（苹果酸）3-羟基-3-羧基戊二酸 (柠檬酸、枸橼酸)2、酚酸邻羟基苯甲酸（水杨酸）间羟基苯甲酸对羟基苯甲酸3,4,5-三羟基苯甲酸(没食子酸)醇酸和酮酸的体内化学过程醇酸和酮酸的体内化学过程丙酮丙酮NADH+H+NAD+-羟基丁酸脱氢酶羟基丁酸脱氢酶-羟基丁酸羟基丁酸-丁酮酸丁酮酸（乙酰乙酸）（乙酰乙酸）酮体酮体正常人的血液正常人的血液 3g.L-1晚期：酮症酸中毒晚期：酮症酸中毒酮体酮体-羟基丁酸、羟基丁酸、-丁酮酸和丙酮丁酮酸和丙酮 第四节第四节 与医学有关的化合与医学有关的化合一一.(一一).甲酸甲酸 (三三)乙二酸乙二酸(草酸草酸)二二.(五五)水杨酸水杨酸三三.(一一)乙酰乙酸乙酰乙酸 (丁酮酸丁酮酸)脂肪代谢的产物脂肪代谢的产物 (还原酶还原酶)羟基丁酸羟基丁酸 (脱羧酶脱羧酶)丙酮丙酮