天然药物化学沈阳药科大学天然药物化学.ppt

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1、苯丙素类定义：含有一个或几个C6-C3结构单元的天然成分。分类：苯丙醇类、苯丙烯类、苯丙酸类、木质素类、香豆素类、黄酮类等。苯丙酸类常见的苯丙酸类化合物苯丙酸类的一般特性由于带有多个羟基（酚羟基），多数具有一定的水溶性，易与酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起，难以分离。鉴别方法：1）1%2%的FeCl3甲醇溶液；2）Pauly试剂：重氮化的磺胺酸；3）Gepfner试剂：喷1%的NaNO2与同体积的10%AcOH的混合液晾干，再用0.5 M的NaOH的甲醇溶液处理；4）Millon试剂：用氨水处理后，紫外下有蓝色或绿色荧光。香豆素类邻羟基桂皮酸内酯，有芳香气味，紫外下（或可见光下）有蓝色荧光，遇浓硫

2、酸蓝色荧光更加特征。简单香豆素呋喃香豆素吡喃香豆素其他香豆素类香豆素的化学性质碱水解反应与酸反应香豆素类的分离方法化学法：利用酚羟基的酸性。色谱法香豆素的波谱学特性荧光性质：紫外光下显示蓝色荧光紫外光谱：274 nm(lg 4.03),311 nm(lg 3.72)红外光谱：16801660 cm-1(羰基),16451625 cm-1(苯环),16391613 cm-1(呋喃环).核磁共振谱：香豆素的质谱香豆素的生物活性植物生长调节作用：植物生长素光敏作用：日光照射引起皮肤色素沉着抗菌抗病毒：引起平滑肌舒张作用抗血凝作用：如海棠果内酯肝毒性：部分香豆素对肝有毒性。木脂素木脂素是一类由苯丙素氧

3、化聚合而成的天然产物，通常为二聚物，少数为三聚物和四聚物。木脂素的结构类型。木脂素的命名俗名系统命名：左边的C6-C3编号19，右边的C6-C3编号1-9，前面冠以手性碳的构型，含氧官能团的位置、名称、双分子连接的桥头碳编号（用最小可能数）。如罗汉松脂素命名为：(8R,8R)-4,4-二羟基-3,3-二甲氧基-9-氧代-8-8,9-0-9-木脂素。木脂素的分类1、二芳基丁烷类(dibenzylbutanes)2、二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones)3、芳基萘类(arylnaphthalenes)4、四氢呋喃类(tetrahydrofurans)5、双四氢呋喃类(di te

4、trahydrofurans)6、链苯环辛烯类(dibencyclooctenes)7、苯并呋喃类(benzofurans)8、双环辛烷类(bicyclo3,2,1octanes)9、苯骈二氧六环类 10、螺二烯酮类(spirodienones)11、联苯类(biphenylenes)12、倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素类(dilignans)二芳基丁烷类(dibenzylbutanes)二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones)芳基萘类(arylnaphthalenes)四氢呋喃类(tetrahydrofurans)双四氢呋喃类(di tetrahydro

5、furans)链苯环辛烯类(dibencyclooctenes)苯并呋喃类(benzofurans)双环辛烷类(bicyclo3,2,1octanes)苯骈二氧六环类螺二烯酮类(spirodienones)联苯类(biphenylenes)倍半木脂素(sesquilignans)和二木脂素类(dilignans)木质素的理化性质结晶性：多数不易结晶溶解性：脂溶性，成苷后溶于水；光学活性：酸碱或加热易发生变化。波谱性质：UV,NMR,IR,MS化学性质：氧化还原反应等提取分离结构鉴定：旋光谱和圆二色谱木质素的生物活性抗肿瘤作用：鬼臼毒素类保肝和抗氧化作用：联苯环辛烯类（五味子素等）中枢神经系统的作用：镇静、兴奋作用血小板活化因子拮抗作用：海风藤酮等抗病毒作用：鬼臼毒素类对麻疹、疱疹等作用，戈米辛（南五味子）抑制艾滋病毒的增殖作用。平滑肌解痉作用毒鱼作用：海风藤酮杀虫作用：乙酰透骨草脂素杀蝇，芝麻素、细辛素、罗汉松脂素杀虫增效作用其他作用：PDE抑制作用（雌性激素样作用）免疫增强作用等。