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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第1节 醇(课时1)目标导航1.掌握乙醇的结构和性质。2.了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。3.掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。(课本P48第二段)一、醇的概念A.C2H5OH B.C3H7OH C.判断下列物质中不属于醇类的是()OHCH2OHD.E.F.CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OHC二、醇的分类二、醇的分类根据醇分子中所含羟基的数目分类:根据醇分子中所含羟基的数目分类:一元醇:二元醇:多元醇:如CH3OH、CH3CH2OH等。如乙二醇
2、如丙三醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH乙二醇丙三醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,都是重要的化乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体,都易溶于水和乙醇,都是重要的化工原料。乙二醇为汽车的防冻液,丙三醇是配制化妆品的一种原料。工原料。乙二醇为汽车的防冻液,丙三醇是配制化妆品的一种原料。名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/o oC C甲醇甲醇乙烷乙烷乙醇乙醇丙烷丙烷丙醇丙醇丁烷丁烷CH3OHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3(CH2
3、)2CH332304644605864.7 88.688.678.5 42.142.197.2 0.50.5相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较从表中你能得出什么结论?从表中你能得出什么结论?醇分子之间易形成氢键R R RR R RO O OO O OH H H H H HH H H H H HO O OO O OR R RR R R醇分子之间形成氢键示意图 甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比互溶,就是因为甲醇、乙醇、丙醇等均可与水以任意比互溶,就是因为这些醇与水形成了这些醇与水形成了氢键氢键的缘故。的缘故。下表列举了一些醇的沸点,仔细阅读表格,并作出解释。名称名称分子中的羟基数目分子中的羟基
4、数目沸点沸点/o oC C乙醇乙醇乙二醇乙二醇11丙醇丙醇1,2 1,2 丙二醇丙二醇1,2,3 1,2,3 丙三醇丙三醇 1 12 21 12 23 378.578.5197.3197.397.297.2188188259259结论结论羟基越多,沸点越高。羟基越多,沸点越高。思考与交流(P49表3-1)结论:结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。烷烃。原因:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。原子间存在着相互吸引作用,这
5、种吸引作用叫氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问(P49表3-2)乙二醇的沸点高于乙醇,乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3丙三醇的沸点高于丙三醇的沸点高于1,2丙二醇,丙二醇,1,2丙二醇的沸点高于丙二醇的沸点高于1丙醇,其原因是:丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。三、乙醇的物理性质:颜 色:气 味:状 态:挥发性:密 度:溶解性:无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶
6、解多种无机物和有机物分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羟基)(羟基)四、乙醇的分子结构HCCOH HHHH比例模型比例模型球棍模型球棍模型醇的化学性质主要由羟基所决定,醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移,因而,醇在起反应时,OH键和CO键容易断裂。HCCOHH H H H乙醇与钠在常温下较缓慢反应,生成氢气。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2金属钠可以保存在煤油中!1.与活泼金属钠的反应CHHCHHHOH五、乙醇的化学性质【思考】试比较乙醇和水的酸性强弱?能否
7、通过此反应测定有机物的羟基数目?实验实验实验现象实验现象 1 1观察钠的保存方法,并向观察钠的保存方法,并向1 12 2 mLmL无水乙醇中投无水乙醇中投入一粒金属钠,观察并记录实验现象入一粒金属钠,观察并记录实验现象2 2将一块钠投入盛水的试管中将一块钠投入盛水的试管中3 3向试管中加入向试管中加入3434mLmL无水乙醇,浸入无水乙醇,浸入5050C C左右左右的热水中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复的热水中。将铜丝烧热,迅速插入乙醇中,反复多次,观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化多次,观察并感受铜丝颜色和乙醇气味的变化钠沉于试管底部,气泡缓慢逸出红色u受热变黑色CuO,热的黑色CuO伸
8、入乙醇中变成光亮红色,并闻到有刺激性气味。钠熔成小球,浮游于水面剧烈反应,气体逸出,钠很快消失1.乙醇与活泼金属钠的反应D、O-H HOH CHOH C2 2H H5 5OHOH由于羟基所连的原子或原子由于羟基所连的原子或原子团不一样,从而导致羟基氢团不一样,从而导致羟基氢的活泼性不一样。的活泼性不一样。如:如:HOH C2H5OH 乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。它可以有效改善油品的性能和质量,降低一氧化碳、碳氢化合物等主要污染物排放。它不影响汽车的行驶性能,还能减少有害气体的排放量。(1)乙醇完全燃烧的产物是什么?请写出反应的化学方程式。(2)如何检验反应产物?检验
9、顺序如何?能否调换?(1)燃烧:乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。因此,乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。2.乙醇的氧化反应2CO2 +3H2OC2H5 OH +3O2点燃问题:如何检验反应产物?检验顺序如何?能否调换?2CO2 +3H2OC2H5 OH +3O2点燃(1)先通过无水硫酸铜的干燥管,再通过盛有澄清石灰水的洗气瓶。(2)不能调换有机物的氧化反应、还原反应的含义:氧化反应:有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应(失H或加O)还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应(加H或失O)【问题】乙醇除了燃烧,能否被氧化成别的物质呢?在有机化
10、学中通常怎样判断氧化反应或还原反应呢?2 2Cu+OCu+O2 2=2CuO=2CuO CHCH3 3C CO OH H H HH H2 2CuO HCuO H2 2O O CHCH3 3CuCuo o或或CHCH3 3CHCH2 2OH OH CuO HCuO H2 2O OCHCH3 3CHOCHOCuCu(2 2)乙醇的催化氧化反应)乙醇的催化氧化反应【探究探究】实验室只有铜丝和酒精灯,请设计简便的实验室只有铜丝和酒精灯,请设计简便的 方法实现上述反应。方法实现上述反应。【实验1】实验步骤及现象引导:(1)在锥形瓶中加入2mL无水乙醇,先将铜丝在酒精灯上灼烧,观察铜丝灼烧后的颜色;(2)
11、迅速将铜丝浸入锥形瓶里的乙醇中,观察铜丝颜色的变化;(3)反复多次,闻一闻试管里“酒精”的气味。铜丝在酒精灯上灼烧后,铜丝由红变黑。趁热伸入乙醇中发现铜丝又由黑变红反复多次,闻到有刺激性气味。铜丝继续保持红热说明了什么?该反应为放热反应铜丝放在酒精灯外焰灼烧,慢慢移向内焰,左右几次。观察铜丝的变化。铜丝外焰变黑变红内焰B 铜丝在空气中灼烧后,马上放入下列溶液中,充分反应后取出,烘干、冷却、称重,质量不变的是()A、稀硫酸 B、酒精 C、NaOH溶液 D、醋【实验2】24 焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是什么原理?乙
12、醇的催化氧化反应乙醇的还原性2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 断键机理:2 CH3-C-O-H +O2 2CH3-C-H +2H2OHHCu/AgO=CH3CH2OH +CuO Cu+CH3CHO +H2O反应历程:2 Cu+O2 2CuO 在适当条件下,乙醛还可以进一步被氧化成乙酸:2CH3CHOO2 2CH3COOH催化剂可以。乙醇具有还原性,被氧化成乙酸。乙醇能否使酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液褪色?世界卫生组织的世界卫生组织的事故调查显示,事故调查显示,大约大约50%-60%50%-60%的的交通事故与酒后交通事故与酒后驾驶有关。驾驶有关。K K2 2CrC
13、r2 2O O7 7CrCr2 2(SO(SO4 4)3 3(橙红色)(橙红色)(绿色)(绿色)交警判断驾驶员是否酒后驾车的交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法:三氧化铬三氧化铬硫酸铬硫酸铬反应原理:反应原理:3C2H5OH+2CrO3+3H2SO4 3CH3CHO+Cr2(SO4)3+6H2O 下列醇在下列醇在CuCu或或AgAg的作用下将如何发生催化氧化反应的作用下将如何发生催化氧化反应?2 CH2 CH3 3-C-O-H +O-C-O-H +O2 2CHCH3 3H HCu/AgCu/AgO O=2CH2CH3 3-C-CH-C-CH3 3+2H+2H2 2O O丙酮丙酮2 2 CHCH3
14、3-C-O-H-C-O-H +O +O2 2CHCH3 3CHCH3 3Cu/AgCu/Ag不能发生催化氧化不能发生催化氧化H HH H2 2 CHCH3 3-CH-CH2 2-C-O-H-C-O-H +O +O2 2Cu/AgCu/AgO O=2CH2CH3 3-CH-CH2 2-C-H+2H-C-H+2H2 2O O丙醛丙醛与与-OH-OH相连的相连的C C原子上有原子上有2 2个个H H原子的原子的,氧化成醛。氧化成醛。与与-OH-OH相连的相连的C C原子上有原子上有1 1个个H H原子的原子的,氧化成酮。氧化成酮。与与-OH-OH相连的相连的C C原子上没有原子上没有H H原子的原子
15、的,不能催化氧化。不能催化氧化。醇催化氧化规律醇催化氧化规律(1)羟基碳上有2个氢原子的醇(伯醇)(羟基在链端),催化氧化生成醛或酸。(2)羟基碳上有1个氢原子的醇(仲醇),催化氧化生成酮。(3)羟基碳上无氢原子的醇(叔醇),则不能被催化氧化。同步练习1.下列醇可以被氧化成醛的是()D.CH3OHCH3CHCH3OHA.CH2CH3CHCH3CH2OHB.CH3CH2CCH3CH3OHC.BD2.酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是()A、浓硫酸 B、浓NaOH溶液 C、碱石灰 D、无水氯化钙C3.能否通过钠与有机物的反应来测定有机物的羟基数目?4.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为362,则A、B、C三种醇分子中羟基数之比是()A.321 B.263 C.312 D.213由2OH H2 可以推知该有机物中含有-OH的数目。【解析】若都生成3 mol H2,需三种醇各提供6 mol-OH,即需一元醇6 mol,二元醇3 mol,三元醇2 mol,对照所给条件即可得答案。D
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