化学选修5NO.9第二章第三节卤代烃第3课时.ppt

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1、第3课时卤代烃卤代烃 *归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系【思考】体会卤代烃在有机合成中的应用【思考】体会卤代烃在有机合成中的应用*可以通过哪些方法制备卤代烃？可以通过哪些方法制备卤代烃？*写出由写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热醇溶液共热*欲将溴乙烷转化为欲将溴乙烷转化为1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷 写出有关方程式写出有关方程式*乙烯为主要原料来制乙二醇乙烯为主要原料来制乙二醇 CH CH2 2(OH)CH(OH)CH2 2(OH)(OH)*用乙醇合成乙二醇用乙醇合成乙二醇*将溴乙烷转化为乙二醇将溴乙烷转化为乙二

2、醇+NaOH+NaOHC CC CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数222 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。、反应条件：强碱和醇溶液中加热。下列叙述中，正确的是（下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应取

3、代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应、乙醇分子内脱水也属于消去反应CDCD烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH1、CH4+Cl22、H2C=CH2+HBr 3、CHCH+Cl2 4、+Br2光光FeBr3CH3CH2 Br CH3Cl+HClBr+HBrClCHCHCl1、可以通过哪些方法制备卤代烃？、可以通过哪些方法制备卤代烃？（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）

4、不饱和烃的加成2.用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变NaOH 醇醇 Br2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃4 4、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热醇溶液共热的反应方程式的反应方程式3 3、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯醇溶液共热可制得烯烃的是：烃的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr B.B.C.CHC.CH3 3CHB

5、rCHCHBrCH3 3 D.CH D.CH3 3Cl Cl BCCHCH2 2BrCHBrCH2 2Br+Br+2 2NaOHNaOH醇CHCHCH+CH+2 2NaBr+NaBr+2 2H H2 2OO5 5、欲将溴乙烷转化为、欲将溴乙烷转化为1 1，2-2-二溴乙烷，二溴乙烷，写出有关方程式。写出有关方程式。7 7、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式。学方程式。6 6、怎样由乙烯为主要原料来制乙二醇、怎样由乙烯为主要原料来制乙二醇?CHCH2 2(OH)CH(OH)CH2 2(OH),(OH),写出有关化学方程式。写出有关化学方程式。5.5.以以C

6、HCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 6.6.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制(乙二醇乙二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 转化关系转化关系:写出方程式写出方程式CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HCCHCH2CH2CH2BrCH2Br CH2（OH）CH2OH1112羟基的引入羟基的引入烯烃与水加成烯烃与水加成卤代烃水解卤代烃水解酯的水解酯的水解卤原子的引入卤原子的引入烃与烃与X2取代取代不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成加成双键的引入双键的引入卤代烃的消去引入卤代烃的消去引入C=C醇的氧化引入醇的氧化引入C=O