化学选修5第二章2.3卤代烃.ppt

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节卤代烃第三节卤代烃聚四氟乙烯聚四氟乙烯 C C nFFFF知识知识回顾区回顾区1在在烃烃分子中引入分子中引入X原子有以下两种途径：原子有以下两种途径：本本课课栏栏目目开开关关知识知识回顾区回顾区学习学习探究区探究区自我自我检测区检测区知识知识回顾区回顾区(2)不不饱饱和和烃烃与与卤卤素素单质单质、卤卤化化氢氢等的等的_：加成反加成反应应本本课课栏栏目目开开关关知识知识回顾区回顾区学习学习探究区探究区自我自我检测区检测区卤代烃的制取卤代烃的制取可以通过可以通过取代反应取代反应，也可以通过，也可以通过加加成反应成反应制得，现欲制备较纯净的氯乙烷，可采用制得，

2、现欲制备较纯净的氯乙烷，可采用以下哪种方法？请说明理由。以下哪种方法？请说明理由。A、乙烷和氯气在光照下反应、乙烷和氯气在光照下反应B、乙烯与氯化氢在催化剂下反应、乙烯与氯化氢在催化剂下反应选择方法选择方法B，因为取，因为取代反应的产物非常代反应的产物非常多，得到的氯乙烷多，得到的氯乙烷不纯净不纯净一、一、卤代烃卤代烃1.1.定义定义:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代后所原子取代后所生成的化合物生成的化合物.2.2.分类分类1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、C

3、lCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃饱和、不饱和、卤代芳香烃3.3.饱和一卤代烃饱和一卤代烃:C Cn nH H2n+12n+1X X4.4.物理性质物理性质（1 1）难）难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。身是很好的有机溶剂。(2)(2)熔沸点熔沸点高于高于同碳个数的同碳个数的烃烃；随碳原子数的增加而升高随碳原子数的增加而升高(3)(3)少数是气体少数是气体（CH3Cl、氯乙烷、氯乙烯）、氯乙烷、氯乙烯），大多为液体或固体大多为液体或固体5.卤代烃的官能团卤代烃的官能团 -X1.1.物理性

4、质物理性质溴乙烷溴乙烷是是无色液体无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于有机溶可溶于有机溶剂剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷二、溴乙烷运动场上的“化学大夫”氯乙烷氯乙烷（冷冻麻醉应急处理）冷冻麻醉应急处理）原因：氯乙烷沸点原因：氯乙烷沸点低，挥发时吸热低，挥发时吸热2、溴乙烷的分子结构：、溴乙烷的分子结构：C2H5BrCH3CH2Br或或C2H5BrCCBrHH HHH分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式电子式电子式官能团：官能团：-Br3.3.溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性

5、质 溴乙烷溴乙烷与与NaOH水水溶液溶液 的取代反应的取代反应NaOHC2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr水水水解反应水解反应或或 二二、溴乙烷、溴乙烷NaOH作催化作催化剂剂，同，同时时中和生成的中和生成的HBr，平衡右移使，平衡右移使反反应应比较彻底比较彻底【实验步骤】【实验步骤】取溴乙烷加入取溴乙烷加入NaOH的的醇溶液，共热；将产生醇溶液，共热；将产生的气体先通入水中，再的气体先通入水中，再通入酸性通入酸性KMnO4溶液溶液中，观察酸性中，观察酸性KMnO4溶液是否褪色。溶液是否褪色。3、溴乙烷的化学性质现象：现象：KMnO4溶液褪色溶液褪色长导管的长导管的 作用？作用？

6、溴乙烷溴乙烷与与NaOH醇醇溶液溶液 的的消去消去反应反应乙醇乙醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇乙醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O3、溴乙烷的化学性质 有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个脱去一个小分子小分子（如（如H2O、HBr等），而形成等），而形成不饱和（含双键或不饱和（含双键或三键）三键）化合物的反应，叫做化合物的反应，叫做消去反应消去反应。溴乙烷溴乙烷与与NaOH醇醇溶液溶液 的的消去消去反应反应卤卤代代烃发烃发生消去反生消去反应发应发生的条件：生的条件：NaOH的的醇醇溶液、共溶

7、液、共热热卤代烃分子中有卤代烃分子中有 结构结构取代反应取代反应（水解反应水解反应）CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrH2O3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质所有卤代烃都可以发生水解反应所有卤代烃都可以发生水解反应乙醇乙醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O消去消去反应反应消去反应的外部条件：消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 内部结构：内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有

8、氢原子 H X C C C C【思考】【思考】下列化合物在一定条件下，既能下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应，卤代烃中卤代烃中卤素相邻卤素相邻C上有上有H的能发生消去反应的能发生消去反应Cl取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物 和和NaOH 和和NaOH反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热加热NaOH醇醇溶液、溶液

9、、加热加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应（1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了变成了Br-?(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？P421.溴乙烷在溴乙烷在NaOH水溶液中的取代反应实验设计：水溶液中的取代反应实验设计：现象：产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液方案一：方案一：

10、C2H5Br方案二：方案二：C2H5Br方案三：方案三：C2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液NaOH溶液溶液硝酸硝酸酸化酸化不合理不合理合理合理无明显变化无明显变化不合理不合理过量的过量的NaOH与与AgNO3反应生成反应生成黑褐色黑褐色沉淀，沉淀，干扰检验干扰检验。（1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了变成了Br-?卤代烃均属于非电解质，不能电离出卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，2 2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有反应的产物中有乙

11、醇乙醇生成？生成？一、溴乙烷一、溴乙烷分离提纯分离提纯得得乙醇乙醇红外光谱：红外光谱：分子中含羟基、分子中含羟基、CH3键等键等核磁共振氢谱；核磁共振氢谱；三个峰、峰值比三个峰、峰值比：3 2 1【小结】【小结】如何检验卤代烃中的卤原子？如何检验卤代烃中的卤原子？先在卤代烃中加入先在卤代烃中加入NaOH溶液，（加热），然后现加溶液，（加热），然后现加入足量入足量稀硝酸酸化稀硝酸酸化，最后加入，最后加入AgNO3溶液，从产生的溶液，从产生的沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。沉淀颜色来判断是哪种卤代烃。沉淀沉淀AgX 若为白色，若为白色，X是氯；是氯；若为淡黄色，若为淡黄色，X是溴；是溴；若为黄色，若为

12、黄色，X是碘是碘（1 1）生成的气体通入高锰酸）生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛钾溶液前要先通入盛水水的试管的试管?（2 2）还可以用什么方法鉴别）还可以用什么方法鉴别乙烯乙烯,这一方法还需要将生成这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇，排除干扰。除去乙醇，排除干扰。乙醇也能使乙醇也能使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。溴水溴水；不用。；不用。2.溴乙烷与溴乙烷与NaOH醇醇溶液溶液 的的消去消去反应反应中怎样检验生中怎样检验生成气体是成气体是乙烯乙烯？P42乙醇乙醇CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O1.1.取代反应

13、（水解反应）取代反应（水解反应）卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X+NaOH R-OH+NaXH2O 三三、卤代烃、卤代烃的化学性质和用途的化学性质和用途水水+NaOH水水+NaOH+NaBr+2 NaBr2练习：写出下列卤代烃的水解方程式练习：写出下列卤代烃的水解方程式+NaOHCCHX醇醇C=C+NaX+H2O2.2.消去反应消去反应 卤代烷烃消去成不饱和烃卤代烷烃消去成不饱和烃 三三、卤代烃、卤代烃的化学性质的化学性质CH3CH2CHCH3+NaOH Cl醇醇CH3CH2CH=CH2 含量较少含量较少CH3CH=CHCH3 主要产物主要产物CH2BrCH2Br+2NaOHCHCH2

14、NaBr2H2O 醇醇7 7、卤代烃的应用：、卤代烃的应用：制备醇：制备醇：R-X R-OH强碱的强碱的水水溶液溶液1 1、致冷剂、致冷剂2 2、麻醉剂、麻醉剂5 5、合成有机物、合成有机物3 3、灭火剂、灭火剂4 4、有机溶剂、有机溶剂制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃：RCH2CH2X RCH=CH2强碱的强碱的醇醇溶液溶液 二、卤代烃二、卤代烃例例1.以以CH3CH2Br 为为主要原料制主要原料制备备CH2BrCH2Br 例例2.怎怎样样由乙由乙烯为烯为主要原料来制主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?CH3CH2BrNaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 乙醇乙醇CH2=C

15、H2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br2H2OCH2CH22HBr OH OHNaOH 2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（几步反应（）A、加成、加成消去消去取代取代 B、消去、消去加成加成水解水解C、取代、取代消去消去加成加成 D、消去、消去加成加成消去消去练习练习1.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。由氯乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成溴乙烷由由1-1-氯丙烷合成氯丙烷合成2-2-氯丙烷氯丙烷由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇【结论】【结论】卤代烃处于有机合成的中间位置，卤代烃处于有机合成的中间位置，可以实现官能团的转变。可以实现官能团的转变。可以改变官能团的位置。可以改变官能团的位置。可以增加官能团的数目。可以增加官能团的数目。B B3 3、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是（）A A、B B、C C、D D、B B卤代烃的功与过卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药