第二章 分类.命名2011.09-2012.07.ppt

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1、第二章第二章 有机化合物有机化合物 的分类及命名的分类及命名2.2 命名方法命名方法2.2.1 化学介词（自学）化学介词（自学）化、代、合、聚、化、代、合、聚、缩、缩、并、杂、联并、杂、联2.2.2 表示碳链异构的词表示碳链异构的词 1、正、异、新、正、异、新 2、伯、仲、叔、季碳原子、伯、仲、叔、季碳原子2.2.3 基的概念基的概念 有机化合物有机化合物(R-Y)从形式上去掉一个一价的从形式上去掉一个一价的原子或基团后，剩余的部分原子或基团后，剩余的部分(R-)称为一价基，简称为一价基，简称烃基。如称烃基。如:-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 甲基甲基 乙基

2、乙基 丙基丙基 异丙基异丙基 Me Et Pr i-Pr-CH2CH2CH2CH3 -CH2CH(CH3)2 正丁基正丁基 异丁基异丁基 n-Bu i-Bu -CH(CH3)CH2CH3 -C(CH3)3 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基 s-Bu t-Bu CH2=CHCH2-CH=CHCH3 烯丙基烯丙基 丙烯基丙烯基 Allyl Vinyl亚基、次基见教材亚基、次基见教材胺类化合物中氮原子的级别胺类化合物中氮原子的级别C2H5NH2（C2H5)2NH (C2H5)3N (C2H5)4N+Br-乙胺乙胺 二乙胺二乙胺 三乙胺三乙胺 溴化四乙基铵溴化四乙基铵 1o 2o 3o 4o 2.2.4 命

3、名法概述命名法概述 1、普通命名法、普通命名法2、衍生物命名法、衍生物命名法3、俗名、俗名4、系统命名法、系统命名法 2.3 系统命名法系统命名法2.3.1 基本方法基本方法1、选主要官能团、选主要官能团确定母体名称确定母体名称(表表2-1)2、定主链位次、定主链位次对母体化合物主干骨架编号对母体化合物主干骨架编号 a、“长长”优先：含官能团最长碳链为主链。优先：含官能团最长碳链为主链。b、“小小”优先：保证母体的官能团编号要小优先：保证母体的官能团编号要小,而后，最先遇到的取代基的编号尽可能小。而后，最先遇到的取代基的编号尽可能小。c、“多多”优先：同等优先：同等“长长”、“小小”时，以取代

4、基数目多者优时，以取代基数目多者优先。先。3、确定取代基列出顺序、确定取代基列出顺序 遵守遵守“顺序规则顺序规则”（sequence rule)较优者后列较优者后列出出（1）各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序）各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为数大小排列，原子序数大者为“较优较优”基团。基团。IBr Cl F O N C D H :（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，若仍相同，在依次比较第三个相连的第二个原子，若仍相同，在依次比较第三个或第四个原子。如：或第四个原子。如：-CH2Cl-C

5、H(CH3)2-CH2CH3-CH3 -OH -CCl3 -CHCl2 CH2Cl-CH2OCH3（3）含有双键或三键基团的，可以分解为含有双键或三键基团的，可以分解为连有两个或三个相同原子，再进行比较。如：连有两个或三个相同原子，再进行比较。如：4、写出化合物全名称、写出化合物全名称 取代基名称写在前，母体名称写在后，含母体取代基名称写在前，母体名称写在后，含母体碳数；分别标注位次和数目。碳数；分别标注位次和数目。a、半字线的使用：、半字线的使用：“-”表示分隔表示分隔 b、逗号的使用：、逗号的使用：“，”表示间隔表示间隔 c、阿拉伯数字、阿拉伯数字 “1、2、3”表示位置表示位置 d、大写

6、数字、大写数字 “二、三二、三”表示数量表示数量 例：例：2，3，4-三甲基三甲基-2，3-戊二醇戊二醇2.3.2、烃的命名、烃的命名 1、开链烷烃、开链烷烃 选择含有侧链最多的最长碳链为主链，主链按最低选择含有侧链最多的最长碳链为主链，主链按最低系列原则编号，按顺序规则写出侧链顺序系列原则编号，按顺序规则写出侧链顺序。（如果。（如果侧链中还含有分支链，可有两种方法表示：一种是侧链中还含有分支链，可有两种方法表示：一种是用括号将有支链的侧链括上，另一种是用带撇的数用括号将有支链的侧链括上，另一种是用带撇的数字标记分支侧链上的碳。）字标记分支侧链上的碳。）如：如：2、开链烯烃、开链烯烃 选择含双

7、键最多的最长碳链为主链，从靠近双键一端开始选择含双键最多的最长碳链为主链，从靠近双键一端开始编号，并标明双键的位次。如编号，并标明双键的位次。如3、开链炔烃、开链炔烃 命名方法与烯烃相同。如：命名方法与烯烃相同。如：4、开链、开链 烯烯-炔炔 选择含双键和三键最多的最长碳链为主链。选择含双键和三键最多的最长碳链为主链。按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号；按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号；在双键、三键位号有选择时，优先给双键编最在双键、三键位号有选择时，优先给双键编最低位号，称为低位号，称为-某烯某烯-炔；主链碳数归于烯、母炔；主链碳数归于烯、母体为炔，体为炔，标注标注双键和三键的

8、位号。如：双键和三键的位号。如：5、单环脂肪烃、单环脂肪烃 单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃。命名方单环脂肪烃包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃。命名方法与开链烃相同，只是在名称前加法与开链烃相同，只是在名称前加“环环”字。如：字。如：6、桥环与螺环烃、桥环与螺环烃 （1）桥环烃）桥环烃 两个环共用两个碳原子组成的烃称为双环桥两个环共用两个碳原子组成的烃称为双环桥环烃，共用的碳原子称为环烃，共用的碳原子称为桥头碳原子桥头碳原子，环上其余的碳称为，环上其余的碳称为桥（链）上碳原子。环上碳的编号先从一个桥头碳原子开桥（链）上碳原子。环上碳的编号先从一个桥头碳原子开始，从大环编到另一个桥头碳

9、原子，然后再沿较短的环继始，从大环编到另一个桥头碳原子，然后再沿较短的环继续编号，取代基尽可能位号最小。写名称时，位次号和取续编号，取代基尽可能位号最小。写名称时，位次号和取代基数量及其名称写在前面，桥上碳原子数目从大到小写代基数量及其名称写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，用下角圆点隔开，再写出母体名称。如：到方括号中，用下角圆点隔开，再写出母体名称。如：（2）螺环烃）螺环烃 两个环共用一个碳原子构成的环烃称两个环共用一个碳原子构成的环烃称螺环烃螺环烃，共用的碳原子称为，共用的碳原子称为螺原子螺原子。命名方法与。命名方法与桥环烃相似，但环的编号从与螺原子相邻的碳开桥环烃相似，但环的

10、编号从与螺原子相邻的碳开始，始，沿小环经螺原子编到大环沿小环经螺原子编到大环。在方括号内写明。在方括号内写明螺环链上碳原子数目时，先写小环上碳原子数目，螺环链上碳原子数目时，先写小环上碳原子数目，再写大环上的碳原子数目。如：再写大环上的碳原子数目。如：7、单环芳烃、单环芳烃 简单的芳烃是以苯为母体命名的，环上取代基位次可用简单的芳烃是以苯为母体命名的，环上取代基位次可用1，2，3，4，5和和6表示；二元取代物也可用表示；二元取代物也可用“邻邻”、“间间”、“对对”或或 o-,m-,p-表示；相同的三元取代基还可用表示；相同的三元取代基还可用“连连”，“偏偏”，“均均”表示。如：表示。如：当苯环

11、上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，可以把当苯环上连有复杂的烷基或不饱和烃基时，可以把苯环做为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。如：苯环做为取代基，不同的烃基按顺序规则列出。如：8、多环芳烃、多环芳烃 多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上芳环的烃。多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上芳环的烃。（1）多苯代脂烃多苯代脂烃 脂肪烃为母体，将苯环看成取代脂肪烃为母体，将苯环看成取代基。如：基。如：（2）联苯类多环芳烃）联苯类多环芳烃 用二、三、四、用二、三、四、.等表示苯环等表示苯环数目，用化学介词数目，用化学介词“联联”表示环之间的连接关系。如：表示环之间的连接关系。如：（3）稠环芳烃稠环芳烃 分子中

12、含有两个或两个以上苯分子中含有两个或两个以上苯环，彼此间用两相邻的碳原子稠合而构成的芳环，彼此间用两相邻的碳原子稠合而构成的芳烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃有特定的名烃称为稠环芳烃。简单的稠环芳烃有特定的名称，环上的编号有所不同。如：称，环上的编号有所不同。如：更复杂一些稠环芳烃的命名可用化学介词更复杂一些稠环芳烃的命名可用化学介词“并并”表示环之间的关系。如：表示环之间的关系。如：2.3.3、烃衍生物的命名、烃衍生物的命名 分子中只有一种官能团的化合物为单官能团化合物。分子中只有一种官能团的化合物为单官能团化合物。1 卤代烃卤代烃 将卤原子看成取代基，烃是母体。如：将卤原子看成取代基，烃是母

13、体。如：2 硝基化合物硝基化合物 将硝基看成取代基，烃是母体。将硝基看成取代基，烃是母体。如：如：3 胺胺 简单胺的名子是在烃基后加胺字；比较简单胺的名子是在烃基后加胺字；比较复杂的胺的命名是把氨基看成取代基，以烃复杂的胺的命名是把氨基看成取代基，以烃为母体。如：为母体。如：4 醇醇 把连有羟基的最长碳链选作主链，给羟把连有羟基的最长碳链选作主链，给羟基尽可能低的位号。如：基尽可能低的位号。如：5 酚酚 对芳环编号时，给羟基尽可能低的位号。对芳环编号时，给羟基尽可能低的位号。如：如：4-甲基苯酚甲基苯酚 1，4-苯二酚苯二酚 -萘酚萘酚6 醚醚 把把“较不优较不优”的烃基和的烃基和“氧氧”在一

14、起，在一起，称烃氧基；称烃氧基；“较优较优”的烃基看成母体，但系的烃基看成母体，但系统命名用的不普遍。通常是习惯名称。如：统命名用的不普遍。通常是习惯名称。如：7 硫醇、硫醚、硫酚硫醇、硫醚、硫酚 命名与醇、醚、酚相命名与醇、醚、酚相似，在相应的母体名称前加似，在相应的母体名称前加“硫硫”字即可。字即可。如：如：8 醛醛 给主链编号有两种方式：一种是用给主链编号有两种方式：一种是用1，2，3标记；另一种是用标记；另一种是用，标记，标记，把与官能团相连的碳称为把与官能团相连的碳称为-碳，依此类推。碳，依此类推。醛基在链端，命名时不必标出醛基位置。如：醛基在链端，命名时不必标出醛基位置。如：9 酮

15、酮 酮的羰基在碳链中间，从靠近羰基一端酮的羰基在碳链中间，从靠近羰基一端开始给主链编号，命名时写出羰基的位置。开始给主链编号，命名时写出羰基的位置。如：如：10 醌醌 分子中具有分子中具有 或或 结构单元的环已二烯二酮类化合物称为醌。如：结构单元的环已二烯二酮类化合物称为醌。如：11 羧酸羧酸 羧酸的命名方法与醛相似。如：羧酸的命名方法与醛相似。如：12 羧酸衍生物羧酸衍生物 羧酸衍生物包括：酰卤、羧酸衍生物包括：酰卤、酰胺、酸酐和酯。羧酸分子中的羟基去掉酰胺、酸酐和酯。羧酸分子中的羟基去掉后剩余的基团称为后剩余的基团称为酰基酰基。酰卤的名称是酰基名加上卤素名；酰卤的名称是酰基名加上卤素名；酰

16、酰胺的名称是酰基名加上胺名；胺的名称是酰基名加上胺名；酸酐的名称酸酐的名称是两个酸名加上是两个酸名加上“酐酐”字；字；一元酸和一元一元酸和一元醇形成酯的名称是酸名加上醇名（醇形成酯的名称是酸名加上醇名（“醇醇”字去掉）再加字去掉）再加“酯酯”字。字。如：如：多官能团化合物命名多官能团化合物命名自学本章重点：本章重点：有机化合物的系统命名法有机化合物的系统命名法本学期有机化合物的命名考核范围：本学期有机化合物的命名考核范围：烷烃、环烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤烃烷烃、环烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤烃（包含：顺（包含：顺-反、反、Z-E、R-S）作业：作业：2-1：2、4、6、8 2-2：2、4、6、8、10 2-3：2、4、6、8、10、12 2-5：2、4、6、8 2-6：1、3、5、7、9 2-8:2、4、6、8、10、12 2-10：2、4、6、8、10、11、13 2-12、2-14甾族化合物甾族化合物 (steroid)甾环骨架甾环骨架全氢菲稠环戊烷全氢菲稠环戊烷R1=R2=CH3 角甲基角甲基（不同基团）（不同基团）天然雄性激素天然雄性激素 1935年从雄仔年从雄仔牛的睾丸中提取制得纯品牛的睾丸中提取制得纯品