高考化学一轮专题训练：有机推断题.docx

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1、高考化学一轮专题训练：有机推断题1（2022重庆校联考一模）化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线如图：(1)B中的含氧官能团名称为硝基、_和_。(2)写出CD的反应方程式_。(3)DE的反应类型为_。(4)F中氮原子的杂化类型是_。(5)G经氧化得到H，写出G的结构简式_。(6)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应；水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰。(7)已知：(R代表烃基，R代表烃基或H)。请写出以 和(CH3)2SO4为原料制备 的合成路线_(无机试剂任用，合成路线示例

2、见本题题干)。2（2022江苏统考一模）化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如下：(1)AB的反应类型为_。(2)D分子中碳原子杂化轨道类型有_种。(3)G的结构简式为_。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。 分子中含有苯环； 碱性条件下完全水解生成两种产物，酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢。(5)设计以苯乙醇( )为原料制备 的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干) _。3（2022上海松江统考一模）苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：完成下列填空

3、：(1)试写出A的结构简式_，C中含氧官能团的名称为_。(2)反应的反应类型为_，反应的条件为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为_。(5)写出满足下列条件的C的一种同分异构体_。a既能发生银镜反应，又能发生水解反应b苯环上有2种化学环境的氢原子(6)乙醇酸可用于工业制备聚乙醇酸，已知：RCH2COOH RCHClCOOH，请以乙醇为原料(无机试剂任选)设计制备乙醇酸(HOCH2COOH)的合成路线_。(合成路线常用的表示方法为：甲 乙 目标产物)4（2021四川凉山统考一模）2002年，Scott等人首次完成了C60的化学全合

4、成，该成果为今后合成更多、更丰富的C60衍生物带来了可能，下图是合成路线中的一部分：已知：RMgX+ ，为格氏试剂，X为卤素原子回答下列问题：(1)有机物A中所含官能团的名称为_。第一步制备格氏试剂的反应若采用其他有机溶剂(如四氢呋喃)，则会产生多种其他结构的产物，试写出其中一种的结构简式_。(2)写出反应a的化学方程式_。(3)有机物C的核磁共振氢谱共有_组峰，该物质_使酸性高锰酸钾溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。(4)反应b属于_(填有机反应类型)。(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，该反应还会生成一种无机物小分子F，推断F是_。(6)根据题目提供的信息设计合成路线，以为原料(其他试

5、剂任选)合成。_5（2022湖南常德临澧县第一中学校考模拟预测）化合物G是有机合成的重要中间产物，其合成路线如图：回答下列问题：(1)A的分子式为_，所含官能团的名称为_。的反应类型为_。(2)反应的化学方程式为_。F的结构简式为_。(3)D有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式_。a分子中含有六元环；b不能与金属钠反应；c分子中含有三种化学环境不同的氢原子，不同氢原子数之比为3：2：1。(4)根据题设信息设计以1，5二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的路线_(其他试剂任选)。6（2022广东汕头汕头市潮阳黄图盛中学校考一模）黄

6、酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：已知：在酸性条件下发生水解反应：(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式_。(2)F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_和_。(3)E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_。(4)写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_、_。分子中有4种化学环境不同的氢原子可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。(5)对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任选)。_合成路线流程图

7、请参考如下形式：7（2021浙江学军中学校考模拟预测）磷酸氯喹由H与磷酸在一定条件下反应制得，可用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。由苯合成H的一种合成路线如图。已知：苯环上的已有取代基影响新引入基团的位置，如：硝基定位间位，卤原子烃基定位邻对位。与苯酚的性质相似RNHR+RXRN(R)R回答下列问题：(1)下列说法正确的是_。A化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C化合物G具有弱碱性D化合物H的分子式是C18H26N3Cl(2)写出化合物E的结构简式_。(3)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式_。(4)设计从A到B的合成路线_。

8、(用流程图表示，无机试剂任选)(5)写出化合物F同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_。分子中含苯环，且苯环上连3个取代基；分子中含双键和三键；且1HNMR谱显示有3种不同的氢原子。8（2022江苏模拟预测）I菠萝酯(G)是一种具有菠萝水果香气的食品添加剂，广泛应用于食品、化妆品等领域。菠萝酯(G)的一种合成路线如下：已知：-CHO+A是链状结构，且核磁共振氢谱中有2组峰，峰面积之比为21。请回答下列问题：(1)A的名称为_。(2)C中官能团的名称为_；试剂2是_。(3)G的结构简式为_。(4)写出B与银氨溶液反应的离子方程式_。(5)D的同分异构体中，能使溶液显紫色的有_种；其中，苯环上的

9、一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为_(任写两种即可)。II.工业生产菠萝酯的关键环节是制备F(俗称菠萝酸)，以环己醇为原料，经两步反应可合成菠萝酸：菠萝酸F(6)第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为_。(7)由丙烯酸甲酯为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，写出合成路线：_(无机试剂任选)。9（2021全国模拟预测）化合物H是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体。H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)X所含官能团的名称是_；Z转化成R的反应类型为_。(2)Y的结构简式为_。(3)Y分子中最多有_个原子共平面。(4)写出G生成H的化学方程式_。(5)T是H的同分异构体，T同时满

10、足下列条件：属于芳香化合物1 mol T与足量银氨溶液反应，生成6 mol Ag在核磁共振氢谱上T分子有3个峰写出T的一种结构简式为_。(6)参照上述流程，以为主要原料，设计合成路线制备(其他试剂自选)：_10（2022全国模拟预测）酮洛芬是一种药效优良，副作用小的非甾体抗炎药，以下是一种合成酮洛芬的路线：已知：Ph代表苯基，Et代表乙基，Me代表甲基；R-COOH (1)化合物的名称为_，化合物所含官能团名称为_。(2)化合物的分子式为_，请写出化合物转化为化合物的方程式_，该反应类型为_。(3)化合物的同系物M的相对分子质量比大14，满足以下条件的M的同分异构体共有_种。a含有苯环及酯基b

11、能发生银镜反应c能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为_(写出一个即可)。(4)写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选) _。11（2021全国模拟预测）2020年2月，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。其中阿比多尔中间体l的合成路线如下：已知：(1)B中含氧官能团名称是_(2)的化学方程式为_步骤经过两步反应，反应类型依次是_、_(3)D的结构简式为_(4)D的同分异构体中，满足下列条件的有_种a

12、含有苯环b含有其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为的为_(5)设计以 、为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线图如题干)_。12（2022湖北模拟预测）酯类化合物在香料中占有特别重要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图所示（F的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5）：已知：+R2CH2COOR3R1COOR2+R3OHR1COOR3+ R2OH+R3CH2COOR4 +R2OH回答下列问题：(1)A分子无支链，只含有一种官能团，该官能团的名称为_。(2)AB的化学方程式为_。(3)C的结构简式为_。(4)BD的化学方程式为_，该反应的反应类型为_。(5)G的结构简式为_，G

13、H的反应类型为_。(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有_种（双键碳原子上连羟基不稳定）。a除苯环外不含有其他环状结构b能与FeCl3溶液发生显色反应13（2021全国模拟预测）质子泵抑制剂奥美拉唑的中间体1可通过如图路线合成：已知：，与苯环性质相似(1)化合物G的含氮官能团的名称_。(2)下列说法正确的是_。A化合物C的分子式为C8H9N2O3BH可能存在两种结构C化合物A分子中所有的碳原子共平面D化合物I可发生取代、加成、缩聚等反应(3)写出反应H+EI的化学方程式_。(4)在制备H的过程中还可能生成一种分子式为C16H14N4O2S的化合物。用键线式表示其中一种结构_

14、。(5)写出3种满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式_。1HNMR谱显示只有6种不同环境的氢原子含有苯环且只有一个取代基，另含有一个五元环不含OO、等结构片段(6)根据题给信息，用不超过三步的反应设计D的合成路线_。14（2021全国模拟预测）三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物，在医药工业中的一种合成方法如图：已知：回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)C中官能团的名称是是：硝基、_。(3)CD的反应类型为_。(4)已知EF的化学反应还生成一种小分子产物，写出EF的化学方程式_。(5)B的同分异构体中，与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有_种。其中，核磁共振氢谱图只有一种峰的结

15、构简式为：_(6)参照上述合成路线，以为原料，设计合成的路线_。15（2021全国模拟预测）磺胺甲基异噁唑(N)化学名为3-磺胺-5-甲基异噁唑，是一种新型高效磺胺药物，用于肺炎等感染症，可通过以下路线合成。已知：请回答下列问题：(1)A的名称为_，C中含有的官能团名称为_。磺胺甲基异噁唑(N)的分子式为_。(2)由DE的反应类型为_。(3)写出EF的化学方程式为_。(4)“ASC”的结构简式为_。(5)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式_(任写一种)。i.遇FeCl3溶液显紫色；ii.氨基与苯环直接相连；iii.核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：2(6)以甲苯和乙二酸为主要原料，

16、参考上面的合成路线，设计合成的反应路线(其他试剂任选)：_。16（2021湖北校联考模拟预测）化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品普卡比利的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)有机物H中含氧官能团的名称为_。(2)反应所需的试剂和条件分别是_；EF的反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_；设计该步骤的目的是_。(4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式_。苯环上有3个取代基，含有肽键(酰胺基)1mol M能与3mol NaOH发生反应核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为32211(5)设计以对甲基苯酚和为原料合成的合成路线_。17（2022广

17、东模拟预测）桥环化合物是指共用两个或两个以上碳原子的多环烃，广泛应用于药物合成。囧烷是结构类似我国汉字“囧”的一种桥环化合物，其合成路线如下：(1)的名称是_，中所含官能团名称为_，的分子式为_。(2)、的反应类型分别是_、_。(3)一定条件下，可以氧化为：，发生酯化反应可以形成分子内含有两个五元环的酯，该酯化反应的化学方程式为_。(4)的同分异构体有很多种，写出同时满足下列条件的结构简式_。与溶液反应显紫色该物质最多消耗核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为(5)参照题中的合成路线并结合所学知识，以、和为主要原料，设计的合成路线_。(其他无机试剂任选)18（2020全国模拟预测）某有机工业制备的

18、重要的中间体的合成工艺流程如下：已知：i. ii. (1)化合物X的结构简式为：_；化合物Y的结构简式：_(2)下列说法正确的是：_ASH的性质类似于OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应B化合物F的分子式为C化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应D的结构中，所有的碳原子处于同一个平面(3)请完成EF转化的化学反应方程式：_EF的转化过程中还测得生成了一种分子式为，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：_(4)以化合物乙炔、为原料，设计化合物的合成路线(无机试剂任选)_(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：_结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上

19、的一元取代物只有一种IR光谱显示结构中含“CN”和“C=S”结构氢谱显示结构中有3种环境的氢原子试卷第15页，共15页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1(1) 醚键 酯基(2) +HCOOH +H2O(3)取代反应(4)sp2、sp3(5)(6) 或(7)【解析】（1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团为硝基、酯基和醚键；故答案为酯基；醚键；（2）B的分子式为C9H9O5N，对比B和C的分子式，BC应是NO2NH2，C的结构简式为 ，对比C和D的结构简式，该反应为取代反应，反应方程式为+HCOOH+H2O；故答案为+HCOOH+H2O；（3）对比D和E的结构简式

20、，CH2COCH3取代D中N上的H，反应类型为取代反应；故答案为取代反应；（4）F结构简式中CH3上的C为sp3杂化，环上碳原子以及羰基上的碳原子杂化类型为sp2；故答案为sp2、sp3；（5）对比F和H的结构简式，COOCH3被CHO替代，因为GH发生氧化反应，则GH应是CH2OH被氧化成了CHO，推出G的结构简式为 ；故答案为 ；（6）能水解，产物之一为-氨基酸，说明含有 ；对比C的结构简式知，除以上结构和苯环外，还有一个碳原子和一个氧原子；另一水解产物分子的核磁共振氢谱只有2组峰，则符合条件的C的同分异构体的结构简式为 、；故答案为 、 、 (任写一种)；（7）根据题中所给信息以及合成路

21、线AB可知，生成 可由与(CH3)2SO4在K2CO3反应， 是由发生还原反应得到，因此合成路线为；故答案为。2(1)还原反应(2)3(3)(4)或或(5) 【分析】A加氢由酮羰基转化为羟基，发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D和氢氧化钠，再酸化，由原来CN变为羧基，E发生取代反应得到F，F发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H。（1）A中酮羰基转化为羟基，加氢的反应称为还原反应；故答案为：还原反应。（2）D中苯环上的碳原子为sp2杂化，甲基的碳原子为sp3杂化，CN的碳原子为sp杂化；故答案为：3。（3）F与CH3CH2OH发生酯化反应生成G，其结构简式为；故

22、答案为：。（4）溴原子以及酯基均可以发生水解，去掉苯环和酯基外，还有3个饱和碳原子。水解后生成两种物质，均有4种不同环境的H，由此得出F的同分异构的结构简式分别为或或；故答案为：或或。（5）苯乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成，和HBr加热反应生成，类比于流程中的CDE，与NaCN反应生成，在氢氧化钠作用下，再在盐酸酸化下得到，在浓硫酸作用下和苯乙醇发生酯化反应生成，其合成路线为 ；故答案为： 。3(1) OHCCOOH 羟基、羧基(2) 加成反应 浓硫酸，加热(3) +HBr+H2O(4)(5) 或 或 (6)【分析】根据C的结构简式，逆推反应的过程，结合B的分子式，得到A的结构简式为O

23、HCCOOH；从C、D结构简式对比分析，得知反应是C与甲醇发生酯化反应；对比分析D、E结构可知，反应是D中的羟基被Br原子取代，生成。（1）据分析，A的结构简式OHCCOOH；C中含氧官能团的名称为羟基、羧基。（2）据分析，反应是OHCCOOH与苯发生加成反应；反应是C中的羧基生成了酯基，反应条件为浓硫酸、加热。（3）反应是中的羟基被溴原子取代，化学方程式为：+HBr+H2O。（4）两个分子可以发生分子间酯化反应，生成具有三个六元环的化合物。（5）根据C的结构简式可确定其分子式是C8H8O3，其同分异构体既能发生银镜反应，又能发生水解反应则含有醛基-CHO和酯基-COOC-，或HCOO-；同时

24、苯环上有2种化学环境的氢原子，则可推测苯环上含有两个处于对位的基团，或是苯环上有四个基团；结合以上分析，推断该同分异构体是或或 。（6）根据题给信息，乙酸中甲基上的H原子可以用Cl原子取代，则可以将乙醇通过催化氧化生成乙醛，再氧化为乙酸，乙酸取代氯原子后与强碱水溶液反应，再酸化即可得到乙醇酸，合成路线： 。4(1) 溴原子、氯原子 、 (任写一种)(2)+CH3CHO(3) 5 可以(4)取代反应(5)(6)【解析】(1)A为 ，官能团为溴原子、氯原子；格式试剂是Mg与卤代烃反应，可能的结构有或 ；(2)根据已知信息，反应a的化学方程式+CH3CHO；(3)有机物C为：，等效氢有5种，核磁共振

25、氢谱共有5组峰，高锰酸钾可以氧化羟基，故该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；(4)由流程可以看出反应b是Br原子取代了 上的羟基，故反应类型为取代反应；(5)由D生成E的反应称为芳构化反应，根据原子守恒定律可知小分子F为H2；(6)以为原料(其他试剂任选)合成的流程为：5(1) C3H8O2 羟基 还原反应(2) +2HBr+2H2O (3)(4)【分析】由题给有机物转化关系可知，HOCH2CH2CH2OH与溴化氢共热发生取代反应生成B为BrCH2CH2CH2Br，在乙醇钠作用下B与C2H5OOCCH2COO C2H5发生取代反应生成C为 ，C与LiAlH4发生还原反应生成D为 ，D与溴化氢共热

26、发生取代反应生成E为 ，结合F的分子式可推知在乙醇钠作用下E与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成F ，；F在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到G为 ；(3)D的结构简式为 ，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，据此确定；(7)由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和 的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H

27、5为原料合成 的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2COOC2H5发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到 ，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，据此分析解题。（1）由分析可知，A的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH，则其分子式为C3H8O2，所含官能团的名称为羟基，反应即C与LiAlH4发生还原反应生成D为 ，其反应类型为还原反应，故答案为：C3H8O2；羟基；还原反应；（2）由流程图可知，反应为 与溴化氢共热发生取代反应生成 和水，则反应的化学方程式为：+2HBr+2H2O，由分析可知，F的结构简式为 ，故答

28、案为：+2HBr+2H2O； ；（3）D的结构简式为 ，分子式为C6H12O2，D的同分异构体分子中含有六元环、不能与金属钠反应、核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：1，说明分子中不含有羟基，六元环中含有2个醚键处于对称位置，六元环上连有两个处于对称位置的甲基或两个甲基连在六元环的同一个碳原子上，符合条件的同分异构体的结构简式 ，故答案为： ；（4）由题设信息，对比1，5-二溴戊烷、C2H5OOCCH2COOC2H5和 的结构简式可知，以1，5-二溴戊烷和C2H5OOCCH2COOC2H5为原料合成 的步骤为在乙醇钠作用下BrCH2CH2CH2CH2CH2Br与C2H5OOCCH2CO

29、OC2H5发生取代反应生成 ， 在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到 ，在浓硫酸作用下， 与乙醇共热发生酯化反应生成 ，合成路线如下 ，故答案为： 。6(1)(2) 羰基 羧基(3)(4) (5)【分析】A转化为B的反应为取代反应，由B逆推，可知A的结构简式是 ；(1) 和 发生取代反应生成和乙酸，反应方程式是 ；(2)分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、羧基和羰基；(3)在酸性条件下水解为， 含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成 ；(4)分子中有4种化学环境不同的氢原子，说明结构对称；可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基，说明为甲酸酯；符合下列条件的的同分异构

30、体有 、 ；(5) 和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ， 和NaCN发生取代反应生成 ， 在酸性条件下水解为 ， 和乙醇发生酯化反应生成 ，合成路线为 。7(1)BCD(2)(3)+2NaOH+H2O+C2H5OH(4)(5)、【分析】苯通过系列反应生成B，B通过系列反应生成C，根据C中N、Cl原子的位置可知B为对氯苯氨，B通过系列反应得到C，C在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化得到D为，脱羧得到E为，与POCl3作用生成F为，与G在酚的催化下生成H，逆向推出G为。(1)A. 化合物D为，能发生加成、取代、氧化反应，也能与氢气发生还原反应，选项A错误；B. 化合物E为，与苯酚的性质相似，

31、能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B正确；C. 化合物G为，含有氨基，具有弱碱性，选项C正确；D. 根据结构简式可知，化合物H的分子式是C18H26N3Cl，选项D正确；答案选BCD；(2)化合物E的结构简式为；(3)C与NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH+H2O+C2H5OH；(4)从A到B可以由苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯，硝基苯与氯气在氯化铁催化下反应生成，在铁作用下与氯化氢反应生成，其合成路线为；(5)F为，符合条件：分子中含苯环，且苯环上连3个取代基；分子中含双键和三键；且1HNMR谱显示有3种不同的氢原子，则高度对称，符合条件的同分异构体的结构简式有、。8(1)

32、1，3-丁二烯(2) 醛基 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液(3)(4) +2Ag(NH3)2+2OH-+2Ag+3NH3+H2O+(5) 22 、 、 、 、 、(6)(7)【分析】由A的分子式和D的结构简式，结合信息和可推知A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，B的结构简式为： ，结合信息可推知C的结构简式为：CH3CHO，由D的结构简式和E的分子式可推知E的结构简式为： ，结合F的分子式可推知F的结构简式为：，最后发生酯化反应生成菠萝酯，故G菠萝酯的结构简式为： ，(5)由D的结构简式可知D的分子式为C9H12O，D的能使溶液显紫色的同分异构体中即含有酚羟基，则有两个取代基即-CH

33、2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分别有邻、间、对三种，若三个取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，则有4+4+2=10种，若四个取代基时，即-OH和三个-CH3，先考虑三甲苯有邻、偏、均三种位置关系，然后连接羟基，分别有2+3+1=6种，一共有23+10+6=22种，(6)采用顺推法就可以找到合成路线，据此分析解题。(1)由分析可知，A的结构简式为：CH2=CHCH=CH2，故其名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；(2)由分析可知，C的结构简式为：CH3CHO，故C中官能团的名称为醛基，由分析可知，试剂2是将羟基直接转化为羧基，故是酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸

34、钾溶液，故答案为：醛基；酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液；(3)由分析可知，G的结构简式为： ，故答案为： ；(4)由分析可知，B的结构简式为： ，故其与银氨溶液反应的离子方程式为：+2+2OH-+2Ag+3NH3+H2O+，故答案为：+2+2OH-+2Ag+3NH3+H2O+；(5)由D的结构简式可知D的分子式为C9H12O，D的能使溶液显紫色的同分异构体中即含有酚羟基，则有两个取代基即-CH2CH2CH3和-OH、-CH(CH3)2和-OH分别有邻、间、对三种，若三个取代基即-OH、-CH3、-CH2CH3，则有4+4+2=10种，若四个取代基时，即-OH和三个-CH3，先考虑三甲苯有邻

35、、偏、均三种位置关系，然后连接羟基，分别有2+3+1=6种，一共有23+10+6=22种，其中苯环上的一硝基取代产物只有两种的有机物的结构简式为 、 、 、 、 、 ，故答案为：22； 、 、 、 、 ；(6)根据质量守恒可知，第一步反应中，还会生成另一种有机物，该物质的结构简式为CH3OH，故答案为：CH3OH；(7)由丙烯酸甲酯为原料制备高吸水性树脂聚丙烯酸钠，本题可以采用直接合成法，即 丙烯酸甲酯在碱性条件下水解生成丙烯酸钠，然后再加聚即可得到聚丙烯酸钠，故合成路线如下： ，故答案为： 。9(1) 碳氯键、醛基 取代反应(2)(3)19(4)+(5) 、(6)【分析】Y与氢气发生加成反应

36、生成Z，对比X、Z的结构与Y的分子式可知，Y的结构简式为，结合官能团的结构和性质以及题干流程图中的信息分析解答。(1)X()中所含官能团的名称是碳氯键、醛基；根据流程图，Z中羧基中的-OH被-Cl代替转化成R，为取代反应，故答案为：碳氯键、醛基；取代反应；(2)根据上述分析，Y的结构简式为，故答案为：；(3)苯环、碳碳双键、和羧基中的羰基都是平面结构，单键可以旋转，Y()中存在三个平面，最多所有19个原子共平面，故答案为：19；(4)根据流程图，G生成H是取代反应，反应的化学方程式为+，故答案为：+；(5)T是H()的同分异构体，属于芳香化合物，说明含有苯环；1 mol T与足量银氨溶液反应，

37、生成6 mol Ag，说明分子中含有3个CHO；在核磁共振氢谱上T分子有3个峰，分子中含有3种不同化学环境的氢，应为对称结构，符合条件的T有：、，故答案为：(或)；(6)发生取代反应生成，然后催化氧化生成，再进一步氧化生成，再与SOCl2反应得到，参照题目R到G的合成，在AlCl3作用下，生成，合成路线为：，故答案为：。10(1) 3-碘苯甲酸 羰基、酯基(2) C20H20O5 +CH2(COOEt)2+HI 取代反应(3) 13 (4)【分析】化合物参考已知信息可知生成了 ， 和CH2(COOEt)2反应转化成，四丁基溴化铵等物质反应生成了，与二苯基亚砜反应生成了 ，水解得到酮洛芬，据此解

38、答。（1）化合物的名称为3-碘苯甲酸或间碘苯甲酸，化合物 所含官能团名称为羰基、酯基。（2）根据化合物的结构简式 (Ph代表苯基，Et代表乙基)，推出其分子式为C20H20O5，对比I、II、III的结构，II的结构多出了苯基， II为，转化为化合物的方程式，反应类型为取代反应。（3）化合物()的同系物M的相对分子质量比大14，则M比I多一个-CH2，M的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应和含有酯基，则是甲酸酯，酯基能发生水解反应，水解产物能使FeCl3溶液显色，说明产物是甲酸苯酚酯，1.三个取代基：HCOO-、-I、-CH3，共有10种同分异构体，2.两个取代基：HCOO-、-CH2 I，有

39、3种同分异构体，综上所述，共有13种同分异构体。其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：2：2：2的结构简式为。（4）写出以碘苯为原料制备的反应路线(其它试剂任选)。可由水解得到，参照III生成IV的反应， 可由 制备，参照II生成III的反应， 可由 制备，则合成路线为：11(1)硝基，羟基(2) +CH3COCl+HCl 加成反应 消去反应(3)(4) 14 、(5)【分析】根据A分子式，结合E的结构简式，可知A为，A发生取代反应生成B，根据E知取代羟基对位，则B为，B发生取代反应生成C，根据C分子式、E的结构简式，可知C为，C发生还原反应生成D为，D中氨基与中羰基之间脱去1分子水生成E，E形成五

40、元环转化为F，F发生取代反应生成G，对比G、I的结构可知，G与溴发生取代生成H，H与发生取代反应生成I，故H应为；(1)B为，B中含氧官能团名称是：羟基、硝基；(2)的化学方程式为：+CH3COCl+HCl，步骤经过两步反应，应是氨基与羰基之间发生加成反应引入羟基，然后羟基再发生消去反应形成C=N双键，故为加成反应；消去反应；(3)由分析可知，D的结构简式为；(4)D为，D的同分异构体满足下列条件：a含有苯环，b含有-NO2，苯环有1个取代基为-CH2CH2NO2，或者为-CH（NO2）CH3；苯环有2个取代基为-NO2、-CH2CH3，或者-CH3、-CH2NO2，均有邻、间、对3种位置关系

41、；苯环有3个取代基为-NO2、2个-CH3，2个甲基有邻、间、对3种位置关系，对应的硝基分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有1+1+32+2+3+1=14种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为1：2：6的为、；(5)以、CH3CHO、（CH3）2CO3为原料制备，对比原料及目标产物结构简式、D生成E和F生成G的反应知，可由发生F生成G类型的反应得到，可由和氢气发生加成反应得到，可由苯胺、乙醛发生取代反应得到，硝基苯发生还原反应生成苯胺，其合成路线为。12(1)羧基(2)HOOC(CH2)3COOH2C2H5OHC2H5OOC(CH2)3COOC2H52H2O(3)(4) C2H5OOC(CH2)3COOC2H5+ 加成反应(5) 还原反应(6)22【分析】分析合成路线：根据A分子无支链，且只含有一种官能团，再结合AB的反应条件可知，A分子中含有两个羧基，一个A分子与两分子的C2H5OH发生酯化反应生成B，故A的结构简式为：HOOC(CH2)3COOH，B的结构简式为：C2H5OOC(CH2)3COOC2H5。根据已知条件，结合BD的反应条件以及B、D的分子式、E的结构简式，可知C的结构简式为：。在B