大学有机化学习题集习题集.pdf

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1、2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2,3-二甲基-4-异丙基庚烷2,3,5-三甲基己烷第二章饱和燃1、将下列化合物用系统命名法命名。2 3 4CH3cH CH CH-CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 5CH-CH36CH27cH31 2 3 4 5 6 7CH3CH-CHCH-CH2 CH2CH3 CH3 CH3 CH-CH3CH31 2 3 4 5 6 CH3CH-CHCH2-CHCH3CH3 CH3 CH32、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。CH3CHCH9CH3 I 口 2-乙基丁烷X 3-甲基戊烷c2H5CH3 CH3CH2CHCHCH3 2,3-二甲基戊烷 VCH

2、3CH3cH2cH2cHeH2cH2cH3 CHCH3 4-异丙基庚烷JCH3CH3CHCH2CH-CHCH2cH3 Au 又u4口 4,6-二甲基-乙基庚烷x 2,4-二甲基与乙基庚烷CH3 CH3 CH2cH3CH3cH2cH2cHeH2cH3 CHCH3 3-异丙基庚烷x 2-甲基-3-乙基己烷CH3CH3cH2cH2cHCH2cHCH2cH2cH3(6)I u I .口 6-乙基4丙基壬烷X 4-乙基6丙基壬烷C2H5 CH2cH2cH33、命名下列化合物CH2cH3I 5（1）CH3cHeH2cHeH2cH3CH2cH2cH36 7 8CH3 CH3 CH3I 2I 3 l 4 5

3、6 7 l 8（2）CH3 CH CCH2cH2cH2CCH3CH3 CH31 2 3 4 5CH3CH-CHCH2cHeH2cH3 CH3 CH3 CH2OiCH3CH33-甲基-5-乙基辛烷2,3,3,7,7-五甲基辛烷2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷CH3 CH31 2 3 4 5167 8 9 I（4）CH3cHeH2cH-CCH2CH2CH2CHCHCH3CH3 CH3 CH3 CH32,4,5,5,9,1 0-六甲基H-烷4、命名下列各化合物CH3 tC H 3CH3 CH3L 甲基2乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷6-甲基双环

4、 3.2.0庚烷8-甲基双环 3.2.1辛烷8-甲基双环 4.3.0壬烷6-甲基螺 3.5壬烷(11)1,3,7-三甲基螺 4.4壬烷 1-甲基-7-乙基螺 4.5癸烷5、已知正丁烷沿C2与 C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和 C3之间不旋转，只沿G 和 C2之间的。键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman投影式表示。解：可以写出2种典型构象式：交叉式 重叠式6、构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。解：构造异构一一分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构一一分子中原子或原子团的排列

5、顺序相同，但由于C-C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。构象异构体（实际上是同一化合物）同一化合物（构象也相同）7、写出下列化合物最稳定的构象式。(1)(反)8、比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。(1)正丁烷和异丁烷解：b.p:正丁烷异丁烷(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p:正辛烷2,2,3,3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p:庚烷2-甲基己烷3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烧，相应沸点越低)(含支链越多的烷烧，相应沸点越低)(含支链越多的烷燃，相应沸点越低)9、比较下列各组化

6、合物的熔点高低，并说明理由。(1)正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p:新戊烷正戊烷异戊烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷正 辛 烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)10、写成各反应式I(1)CH3+H I (CH3CH2C H-CH3)OSO2OH(2)|-C H3.2 _1A(CH3cH 2cH eH 3+CH 3cH=CH CH 3+口主要产物 次要产物第三章立体化学1、下列化合物有无对称面或对称中心?H3 3C有对称而9）CH3 COOH有对称面（o）H OOC CH3有对称中心（i）2、指出下

7、列分子的构型（R 或 S）：II(3)CH3-J COOHNH2(S)-CH OBr(1)H O j H(2)CH,DCH2OHH(S)-(S)-(4)C2H5-HCH3NH2(R)-3、下列（A）、（B）、（C）、（D）四种化合物在哪种情况是有旋光性的?CH3CH3CH3CH3H O十H H OHH OH H OHCH3 CH3(A)(B)(1)(A)单独存在 Yes(3)(C)单独存在 No(5)(A)和(C)的等量混合物 YesH十OH H O十HH-OH HO/HCH3 CH3(C)(D)(2)(B)单独存在 Yes(4)(A)和(B)的等量混合物 No(6)(A)和(B)的不等量混合

8、物 Yes4、用 R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。(：00H(二 OOH(二 OOHH1 OH H卜 OH HO-S心OH HO-卜H H3卜OH(二 OOH(二 OOH(二 OOH(A)(B)(C)(2R,3S)-2,3-二羟基丁 二 酸(2R,3R2,3-二羟基丁 二 酸(2S3S)-2,3-二羟基丁 二酸5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？若有，请写出。aI C H3解：有。飙顺-1,3-二甲基环戊烷无对映异构反-1,3-二甲基环戊烷有对映异构第四章烯燃1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物(1)(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or

9、 2,5-二甲基-3-己烯1 2 3 4 5 6 7 8(2)(C H3)2C H C H2C H=C H C H C H2C H3 2,6二 甲基4 辛烯C H3 3日CH 3(3)|S-C H3 2,3-二 甲 基 环 己 烯(4)5,6-二甲基-1,3-环己二烯2、用 Z,E-命名法命名下列各化合物C H(1)f /C=C 1 t(Z)-l-氯-1-澳-1-丁烯Br CH2cH3 I c ZC H3/C=c t(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯CH3cH2 FH、尸2cH2cH3(3)t C=H20（4）OOH=CH 80%H2SO4-H2O(CH3)3CCH2 CH2OHTHF(CH3)

10、3CCH=CH2H-(7)CH3(1)1/2(BH3)2C2H5C=CH2(2)HQ,OH-,H,0ACH3C2H5CH-CH2OH7、完成下列反应式(3)CH3(CH2)9CH=CH2-C H mH a(CH3(CH2)9CH CH2(4)(CH 3)2C=CCH 2CH=CH 2.m Q R C O.3 H ACHCI3,CCH 3O/(CH3)2CCCH2CH=CH2CH3氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。f H 3 KMnO4,OH-(5)I -ACH3CHCH=CH2 H2O,OCCH3CH3CHCHCH2OH OH(6)CH 3cH=CH C3H 7KMnO4,OH-H20

11、,0COH OHI ICH3CH CH C3H 78、写出下列反应物的构造式(1)C8H A)Q-H*H，a(C HB C H C H2cO2H+CH3CH2CO2H H+CH3(A)的构造式为：CH3CHCH2CH=CHCH2CH3(l)KMnO4,H2O,OH,A|JHio(B)百不 CH3cH2c=0+C02+H20C H3(B)的构造式为：CH3CH2C=CH2(l)KMnO4，H2O,OH-产7t li2(。)(2)H+CH3cHe02H+CH3cH2co2HCH3(C)的构造式为：C H3C H C=C C H2C H39、某些不饱和燃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和煌

12、的结构。(1)03(1)CH3CH,CHO+CH3cHO 口 门7 CH3CH2CH=CH CH3(2)H 2O,Zn。3C2H5cHeHO+H CH O-C2H5cHeH=CH,(2)2 I (2)H2O,Zn-IC H3C H3。C H33I(3)CH3CH0+CH 3CCH 2co2H +C H3C O2H CH3CH=CCH2CHCCH3o10、完成下列反应式 CH3CH=CH CH3+Cl2(C H3C H=C H C H2C I+C H3C H C H=C H2)ClBr(2)C2H 5cH=CH 2NBSBPOCH3CH CH=CH2+CH3CH=CH CH2Br11、3-氯-1

13、,2-二溟丙烷可作为杀根瘤线虫的农药，试选择适当的原料合成之。解.CH 2=CH CH 3 福广 CH 2=CH CH 2cl 点-C H2-C H-C H2C I4 Br Br第五章焕烧1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物1 2 3 4 5 6（1）CH3cH2c三CCH2cH3 二乙基乙焕 or 3-己焕(4)2、(4)(5)(6)5 4 3 2 CH3CH2C(CH3)2CH CH1 2 3 4 5CH 2=CH CH 2c 三 CHCH2cH2cH36 543 2 1HC=C-C=C-C H=C H2CH2cH2cH33,3-二甲基-1-戊快1-戊烯-4-块3,4-二丙基-1

14、,3-己二烯-5-快完成下列反应式C3H 7c 三 CC3H 7lindlar催化剂-H H、c=c，C3H 7/、c3H7C3H 7c三 CC3H 7 Li 伽 H 3AH/C3H7C3H/C=%H OOCCHCCOOH +Br2H OOC Brc=A g(N H 3)2+f CH 3(CH 2)3C三CAg、过滤解：-C2H 5c三 CC2H5 J X J稀 H N O.3r 滤 饼-CH3(CH2)3CH CHJ滤液-C2H 5 c三 CC2H 59、下列各组化合物或碳正离子或自由基哪个较稳定？为什么？(1)3-甲基-2,5-庚二烯和5-甲基-2,4-庚二烯J产 产.CH 3cH=CCH

15、 2cH=CH CH 3 CH 3cH=CH CH=CCH 2cH3无兀一兀共朝 有 兀 一 兀 共 加+(2)(CH3)2C=CHCH2、CH3CH=CHCH2 和 CH2=CHCH2+稳定性：(CH 3)2C=CH CH 2 CH3CH=CH CH2 CH2=CH CH26个o-H超共朝 3个o-H超共轨 0个5 H超共轨 X/(CH 3)2CH CH CH=CH 2、(CH3)2CCH2CH=CH 2 和(CH3)2CCH2CH3稳定性：(CH3)2 CH1HCH=CH2 (CH 3)2&H2cH3 (CH3)2CCH2CH=CH2有p-n共朝 无P-兀 共貌 无P f共轮1 _ _ _

16、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、/_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _J给电子性:-CH3 -CH=CH2+(4)CH2CH=CH CH=CH2、CH 2cH=CH CH 2cH 3 和 CH 3cH eH 2cH=CH 2十稳 定，性：CH2CH=CHCH=CH2 CH2CH=CHCH2CH3+CH 3cH eH 2cH=CH 2有兀F 共挽有P一 兀共貌无兀一兀共辄有P-兀共规无兀-兀共扼无P F共轨(5)CH3,(CH3)2CH CH2,甲 基 自 由 基 一 级 自 由 基CH3CHCH2CH3二级自由基V和(CH3)3C三级自由基Z.(CH2CH=CH)2CH ,

17、CH2=CHCH2 和CH 3cH=CH5个sp2杂化碳共轨仆 共轨程度更大3个sp2杂化碳共轨共规程度相对较小成 单电子不在P轨道上,不参与共辄10、完 成 下 列 反 应 式，并 说 明 理 由。o Br Br(1)CH 2=CH CH=CH,+B.二?C|CH2=CHCHCH?(低温下，动力学产物为主要产物，即 以1,2-加成为主。)CH3 0 CH3、(2)CH2=C-CH=CH2+Br2 黑3A(BrCH2-C=CH-CH2Br(较高温度下，以1,4-加成为主，形成更加稳定的热力学产物。)“、较高温度 CH2=CH-CH=CH-CH=CH2+Br2-(BrCH2CH=CH CH=CH

18、 CH2Br(较高温度下，形成更加稳定的热力学产物。而1,6-加成的产物共规程度更高，更加稳定。)CH 2=CCH=CH 2+H Cl(lmol)-11、试 判 断 下 列 反 应 的 结 果，并 说 明 原 因。(1)C1CH3-C=CHCH2+CH3C-CH=CH2CH3CH3 Cl CH3+稳,定性：CH3-C-CH=CH2 CH2=C-CH-CH3CH3 CH3 CH3CH=CHCH=CH2+HCl(lmol)1,2-加成A CH3-CH=CH-CH-CH2Cl H稳定性：CH3CH=CH-CH-CH3 CH3 CH2-CH-CH=CH212、完成下列反应式CH3 CH3(1)CH2=

19、C-C=CH2+CH2=CH-CHOCHOC6H5 CH=CHCH=CHC6H5(2)+C2H5OOCC 三 CCOOC2H5COOC2H5COOC2H513、完成下列反应式:第七章芳煌及非苯芳烧1、命名下列各化合物或基团:解：CH(CH3)21-甲基-2-乙基-4-异丙基苯H3CX CH3c=caH顺2苯基2 丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH2cH2(CH3)3C-CHC(CH3)32,6-二甲基苯基B-苯乙基2-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷2、写出下列各化合物或基的结构式:_ /C也 异丁苯-CH2CHCH3(2)间甲苯基环戊烷Ph、H(E)-1,2-二苯乙烯 C=C：H

20、Ph-C H2.C H2cHeH2cH3(4)顺-5-甲基-1-苯基2庚烯/C=C，/X CH3H H(5)二苯甲基 C6H5-CH-C6H5 3-苯基2丙 烯 基 一 C H2-C H=C H-C6 H 53、写出乙苯与下列试剂作用的反应式（括号内是催化剂）:(l)C l2(F e C l3)(2)混酸(3)正丁醇(B F 3)(4)丙烯(无水 A 1C 13)(5)丙酸酢(C H 3c H 2c o”0(无水 A l C b)(6)丙酰氯 C H 3c H 2c o e 1(无水 A 1C 13)解：mCH2P9(4)CH2cH3CH,=CHCH3-无水A l C bCH(CH3)2CH2

21、cH3/kCH(CH3)2qH2cH3(C H 3c H 28)2。-:-:无水A I C I 3CH2cH3+gy CH2cH3COCH2cH3O=C C H2cH3CH 2CH 3C H 3c H 2c o e I-:-无水A l C b(6)CH2CH30+O=C C H2cH3Oy CH2cH3COCH2cH34、由苯和必要的原料合成下列化合物:O-O解:+HO(或环己烯)上 坪 上(2)叔丁苯CH301 H2sO4+CH2=C-CH3-CH3C-CH3CH3CH2-(CH2)5-CH3OHO-gZ nH-HaCH2(CH2)5CH3o oII II(4)C-CH2CH2 C-OH5、

22、试以苯和必要的原料合成正丙苯。解：O O0)+CH3CH2C-CI A。3 A Ol-C-C H2cH3or(CH2cH3 8)2。Zn-H gH C1,CH2cH2cH36、在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基2苯基丁烷,而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。CH3解：c+稳定性：CH3C-CH2CH3 三级碳正离子CH3+CH3 C CH2CH3一级碳正离子CH3CH3I A IC 13 I CH3CCH2 C l-CH3CCH2CH34-CH3HC(CH 3)2CH 2cH 3CH3r C-CH2CH37、写出六氯化苯最稳定的构象式。解：从理论上说，六氯化苯最稳定的构

23、象式应该是8、写出下列反应的产物或反应物的构造式:9、写出下列化合物一溟化的主要产物。10、完成下列反应式:11、由苯及必要的原料合成下列化合物:(1)CH2CH3*NO2B r12、以较好的产率由苯和无机试剂制备4-硝基-1,2-二嗅苯。NO2NO213、完成下列反应式:(1)AICI3CS2,Acoc6H5+C6H 5cClA1C13C 6 H 5 N C)2，JOCH3 o i x o r”/C O O H14、应用Huckel规则判断下列化合物、离子和自由基是否有芳香性?无(2)A(3)无无V(6)-+有 有 无第八章卤代煌1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。CH2cH2c

24、H3(1)C H3CH3cHeHCH2cHeH3CH3 Cl2,3-二甲基-5-氯己烷(2)Cl1CH3CH CH2CCH CH3Cl Cl C H32-甲基-3,3,5-三氯己烷BrCH2cH2cHeH2cH2cH3(4)CH3cH2cHeH2cH3C2H 53-乙基-1-漠己烷CH2C13-氯甲基戊烷(5)(6)ClC C H 31-环戊基2氯乙烷或B-氯乙基环戊烷1甲基，氯环己烷CH3/C H3/-CH2CI1 1二甲基2氯甲基环戊烷1-氯双环 2.2.1庚烷(9)异戊基溪CH3CH3 CH-CH2CH2Br（1。）（R）-2-澳戊烷CH3BrLH2、命名下列各化合物:Cl2cH eH=

25、CH 23,3-二氯-1-丙烯CH3CHCH=CHCH3Cl4-氯2 戊烯(3)CH3Br1-甲基4 澳2 环戊烯(6)(4)Br1-氯4 澳苯BrC1(5)/=VCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-澳-1丁 烯、万 CH 2cH=飙2-氯4 溟烯丙基苯3-(2 氯 4 滨苯基)-1-丙烯3、写出下列各化合物的构造式或结构式:4-澳-1-丁烯3快CH 2=CH C=C Br 对氯叔丁苯CY 2 C(C H3)3 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯Ph 尸C=Cer ph(4)a-澳代乙苯4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。解：(1)正戊基碘正己基氯(2)正丁基滨异丁基浪(3)正己基溪正庚

26、基澳(4)间氯甲苯间澳甲苯5、试由卤代烷和醇及必要的无机试剂合成甲基叔丁基酸CH 3O-C(CH 3)3(所用原料自选)。解：(CH3)3COH-(CH3)3CONa(CH3)3C-O-C H36、试用化学鉴别下列各组化合物：(1)1-氯丁烷，2.氯丁烷，2-甲基2.氯丙烷 1-氯戊烷，1-溟丁烷，1-碘丙烷CH3cH2cH2cH2。、，AgClJ 加热出现沉淀ClCH3cH2cHe%J，；II 乙醇，ACH3 BrCH3cH2C=CHCH2cH3CH3BrCH2cH2cH2cHeH3 KH /CH2=CH CH2CH CH3 CH3 乙醇，A CH3/CH3Br KOH乙醇，ACH 3)(4

27、)CH3CH CH2BrCH2BrZn-Br Br 一 CH 3CH CH 2CH 2CH CH 3+2NaOH 乙 酊(CH3CH=CH CH=CH CH3)ClI乙醒,(6)CH3CCH2cH 2cH3+2NaOH (CH3c三 CCH2cH3)ClCH 2=CH CH2CH CH(CH3)2 CH9=CH CH=CH CH(CH3)2iIC 泪 5(JH /Br(8)ClCl，/C T T LT S T T 尸T T 浓c2H 5ONaCH 3cH 2cH=CH 2 i CH3cHeH=CH2、1 _ _ L 500 C /C,H 50HCH2=CHCH=CH2：NaNH2/、C6H 5

28、f H CH 2Br 标;(c6H5c三CHBrZn/(10)CH=CH CH=CH+ZnBr2+H2 IA /9、完成下列反应式：纯酰/、(1)(CH3)3CC1+Mg A (CH3)3CM ga回流 /(2)CH 3cH 2Mgi+CH 3OH (CH3cH3+CH 30MgI)+C2H5MgBr 上(Qx +C2H60/H 0/MgBr,、纯酸(4)C2H50c三 CH +RMgX-C2H50c三 CMgX10、用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？(1)H OCH2CH2Br(2)HC=CCH2CH2BrCH?CCH zBr一 3CH3cH2cHe&Br(4)IOCH3解：

29、(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。(2)不能。因为快氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。(3)不能。因为其分子中含有染基，能与Grignard试剂加成。(4)不能。因为卤原子的B-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯燃。11、完成下列反应式12、在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1)c rff CH3S-A/(2)CH 3NH 2 和 CH3NH-yl(3)2RX3RX(3)CH 3cH 2cH 2cH 2cH 2Br+NaOH -a CH 3cH 2cH 2cH 2cH 20H +NaBr。SN21 R X,主要进行SN2反应 更快!空间障碍

30、小，过渡态稳定。9H3C H3IH20 ICH3CH2CH CH2Br+NaOH -CH 3cH 2cH eH 20H +NaBrSN21RX，主要进行SN2反应 一 较 慢！空间障碍大，过渡态不稳定。14、卤代烷与N aO H在水一乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？产物发生Walden转化；SN2(2)增加溶剂的含水量反应明显加快；SN1(3)有重排反应；SN1(4)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷；SN1(5)反应只有一步。SN215、指出下列各对反应中，何者较快。C H3 C H3CH 3cH 2cH eH,Br+CN-CH3CH2CH CH2CN+B r(空间障碍

31、大)较慢CH3(CH2)3Br+CN CH3(CH2)3CN+Br(空间障碍小)较快H2O(C H3)2C H C H2C I (CH3)2CH CH2OH 较慢个 口、Rr&O(离去能力：Br Cl)(CH3)2CHCH2Hr-a (CH3)2CHCH2OH 较快AH20CH3I+NaOH =CH3OH +Nai较慢H oO(亲核性：SH OH )CH 3I+NaSH CH3SH +Nai较快(4)CH3I+(CH3)2NH -A CH3N(CH3)2+H Br(空间障碍小)稍快C H3 CH3(空间障碍大)CH3I+(CH3CH)2NH a(CH3CH)2NCH3+H Br稍慢(二甲胺的p

32、Kb=3.27,二异丙胺的pKb=3.2?)16、写出下列反应的机理:(CH3)3C-CHCH3 2(CH3)2C=C(CH3)2+(CH3)2C-CH(CH3)2ClCl解:CH3ZnC12|+CH 3-迁移(CH3)3C-CHCH3-CH3-CCH-CH3 -ZIICI3 0 I-ciCH3(2C+)3-HH)c-c3c+-H3+CIC(3二(CH3)2C=C(CH3)2ClC l-I-(CH3)2C-CH(CH3)217、将下列化合物按E l 机理消除H B r 的难易次序排列，并写出主要产物的构造式。CH3 CH,I -I CH3(1)CH3-C-B r CH 3CH?H CH 3(3

33、)IIICHsCHCH2m2口 CH2cH3 Br解：El 反应速率：(1)(2)(3)；CH3三个反应物的主要产物都是：八 口 I 口口CH3 C=CHCri3其中(3)的产物是这样形成的：产 _ B.产+H迁移，产CH3cHeH2cH2Br CH3cHeH2cH2-CH3CCH2CH3CH3+H+I-CH3C=CHCH318、试预测下列各反应的主要产物，并简单说明理由。(CH 3)3CBr+CN-L/CH3 TTI 口(3RX 易消除)CH2=C CH 3/(2)CH3(CH2)4Br+CN-(CH3cH2cH2cH2cH2CN)(1RX 易取代)/CH,、(3)(CH3)3CBr+C2H

34、5ONa-I (3RX 易消除)CH2=CCH3)CH3(4)(CHj)3C0Na+C2H 5cl (CH 3 COCH2cH3)(VRX 易取代)CH3CH3cH2cHeH3+HS-/CH3cH2cHe/(5)I I I (HS的亲核性强，碱性弱)Br SH /(6)CH3cH2cH2Br+CH3Q-CH3CH2CH2-O-C H3 j(f RX 易取代)19、完成下列反应式:20、回答下列问题:NX 2 XN(CH3)2与 KOH水溶液一起共热时，有(CFhhNH放出，试问反应的另一产物是什么？解:另一产物是ON(2)下列化合物与C2H sONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。NO

35、2 NO2 NO2(A)O2N(B)CH3-CI(C)NC解：反应活性：ACBo原因：吸电子性NO?N 三 CCH3一；苯环电子云密度越低，越有利于亲核取代反应的进行。(3)下列两种化合物分别与C 2 H 5(D N a 反应，哪一个卤原子容易被取代？为什么？(A)O2N B rCH3(B)解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于浪，有利于C 2 H 5。进攻与之相连的碳。21、完成下列反应式:22、完成下列反应式:Cu23、写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。CH2=CH-C1+H C1-CH3CH-C1Cl解 CH=CH C1 A CH3CH Cl C

36、1 稳定性:CH3CH-CI +C H2C H2Cl24、完成下列反应式：C 1ZC H 2 C 1 C H2O H C H2C1(CH3)2 N H/C H2 +/C H3C H1H3 C1CH=CH CH2C1 C$8 0 a C I C H=C H C H2O C C H3 j(CH3)2CCH=CH2 H 20A(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CH CH2Br OH OH25、下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？CH3 C H2C1 C H3C H2O H +H C1O2N -C H2C1 O2N-C H2O H +H C1解：对甲基氯平的水解反应较快。

37、因为 C+稳定性：CH3-C H2 O2N r-V c H226、完成下列反应式并写出反应机理。CH 3cH eH=CH 2 02H 5OH /CH3CH CH=CH2 CH3CH=CH CH2I SR Cl OC2H 5 OC2H 5机 理:CH3CHCH=CH2 W CH3CHCH=CH2 -CH3CH=CHCH2C!(1)(II)D C2H 5GH .CH3CH CH=CH2 H+CH3CHCH=CH2H OC2H 5 OC2H 5C2H 5OH CH3CH=CH CH2.H+J CH3CH=CHCH2doc2H5 OC2H 527、完成下列反应式:CH2=CH CH C(CH3)3Br

38、NaOHCH3CH2=CHC=C(CH3)2Q)/纯酸(V-MgBr+BrCH2C=CH2BrQCH2C=CH2Br28、写出H C三CCIBr与 Mg反应的最终产物，并说明理由。解:HC=CCH2Br+Mg HC=CCH2MgBrHG CCH,MgBr-ABrMgC=CCH2MgBr+HC=CCH2H2H.ecH?Br A H CH CCH2CH CCH2CH2CH CH第九章醇、酚、酸1、用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。产CH 3cH eH CH 2cH e比CH3 Cl2,3-二甲基-5-氯己烷C1ICH3CHCH2CCHCH3Cl Cl CH32-甲基-3,3,5-三氯己烷

39、（3）BrCH 2cH 2cH eH 2cH 2cH 3C2H 53-乙基-1-澳己烷1-环戊基2氯乙烷或氯乙基环戊烷 CH3 CH3广 厂 CH 2cl1,1-二甲基2氯甲基环戊烷（4）CH 3cH 2cH CH 2cH 3CH2C13-氯甲基戊烷O O H 31-甲基-1-氯环己烷于1-氯双环 2.2.1庚烷 异戊基溪CH3CH3CH-CH22、命名下列各化合物：C12CH CH=CH23,3-二氯-1-丙烯clC rB r1-氯4澳苯（6）/=Br尸 CH 2cH=（Cl（1。）（R）2 澳戊烷CH3CWBr Br f H品 2cH2cH3 CH3CH CH=CH CH3 C H3 B

40、rci=14-氯2戊烯 i理基4溪2环戊烯（5）/=y-CH=CH CH2CH2Br1-苯4溟 1.丁烯d 2 氯4澳烯丙基苯3-（2 氯 4.澳苯基）-1.丙烯3、写出下列各化合物的构造式或结构式:4-澳-1-丁烯-3-焕CH 2=CH C=C Br 对氯叔丁苯C】Y 2 C(C H3)3 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯P h 尸/Cc r p h(4)a-澳代乙苯(CHCH3Br4、试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。解：(1)正戊基碘正己基氯(2)正丁基漠 异丁基浪(3)正己基溪(正庚基澳(4)间氯甲苯间浪甲苯5、指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。解：(1)C H 3 c H 2

41、C 1 C H 3 c H 2 B r C H 3 c H 2 1？！(2)C H3B r C H3C H2B r(3)C H 3 c H 2 c H 3 V C H 3 c H?F (4)C 12C=C C 12-A 4醇AgClJ放置片刻出现沉淀1CH3cCH3,BfH，、H14、在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？(1)C 和 CH3S7(2)CH 3NH 2 和 CH3NH-(3)4 氏0 和 H F(4)T H S 一 和 H 2s(5)H O-和 H S W(6)N H SO3 和 H SO415、下面所列的每对亲核取代反应，各按何种机理进行？哪一个反应更快？为什么？(CH3)3

42、CBr+3RX,“主要进行S/CH3CH 3cH 2cH Br+2RX,*进行SNI和SN2 CH 3cH 2cl+NaiSN1H2O (CH3)3COH +H Br、4 极性溶剂，-更快!有利于SNI主要是SN1 I 13H2O CH 3cH 2cH OH +H Br4 极性溶剂，一较慢有利于SR内 酮 a CH 3cH 2I+NaCl 更快SN2丙酮(CH3)2CH C1+Nai (CH3)2CH I+NaClSN2原因：I一的亲核性很强，且丙酮极性较小。这种反应条件有利于SN2。SN2 反应速率：1RX2 RX3RX(3)CH 3cH 2cH 2CH,CH,Br+NaOH 一比 aCH,

43、CH 7cHCH20H +NaBro一SN21 R X l主要进行SN2反应 更快！空间障碍小，过渡态稳定。CH3CH3CH2CH CH2Br+NaOH1 R X,主要进行SN2反应CH3H2O I-a CH3cHoCHCHQH+NaBr较慢！空间障碍大，过渡态不稳定。16、卤代烷与N a O H 在水一乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是 SN1机理？产物发生W a l d e n转化；SN2(6)增加溶剂的含水量反应明显加快；SN1(7)有重排反应；SN1(8)叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷；SN1(9)反应只有一步。SN217、指出下列各对反应中，何者较快。(1)CH3 CH3

44、CH3CH2CH CH2Br+CN CH3CH2CH CH2CN+B r(空间障碍大)较慢CH3(CH2)3Br+C N CH3(CH2)3CN+Br-较快(空间障碍小)(2)H Q(CH3)2CH CH2C1 (CH3)2CH CH2OH较慢(CH3)2CH CH2BrH2O(CH3)2CH CH2OHA较快(离去能力：Br CI)CHH2O3I+NaOH CH3OH +Nai较慢CH3I+NaSHH Q(亲核性：SH-OH )-a CH3SH+Nai较快(4)CH3I+(CH3)2NH -A CH3N(CH3)2+H Br(空间障碍小)稍快 一CH3 CH3CH3I+(CH3CH)2NH

45、-(CH3CH)2NCH3+H Br稍慢(空间障碍大)(二甲胺的pKb=3.27,二异丙胺的pKb=3.2?)18、写出下列反应的机理：Z n C l,(CH3)3C-CHCH3(CH3)2C=C(CH3)2+(CH3)2C-CH(CH3)2ClCl解：CH3CH3Z n C l2 r+C H 3-迁移+I(CH3)3C-CH CH3-CH3-CCH-CH3 CH3C-CH-CH3-ZnC13 I IciCH3CH3(2C+)(3C+)产;(CH3)2C=C(CH3)21I1LCI_(CH3)2C-CH(CH3)219、将下列化合物按E l 机理消除H B r 的难易次序排列，并写出主要产物的

46、构造式。CH3 CH3II(1)CH3C-B r(2)CH 3CH CH CH 3CH 2cH3 BrCH3 CH3CH CH2CH2Br解：E l 反应速率：(1)(2)(3)；三个反应物的主要产物都是:CH3CH3C=CH CH3其中(3)的产物是这样形成的:C|H 3-Br-C1 H a3CH 3cH eH 2cH 2Br-CH3CH CH2CH2H 迁移-CH3CH 3CCH 2cH3CH3H+-_ CH3C=CH CH320、试预测下列各反应的主要产物，并简单说明理由。(1)(CH3)3CBr+CN(CHXCH3(3RX易消除)(2)CH3(CH2)4Br+CNACH 3cH 2cH

47、 2cH 2cH 2CN(RX 易取代)/CH,、(3)(CH3)3CBr+C2H5ONa-I (3RX 易消除)CH2=CCH3)CH3(4)(CHj)3C0Na+C2H 5cl (CH 3 COCH2cH3)(VRX 易取代)CH3CH3cH2cHeH3+HS-/CH3cH2cHe/(5)I I I (HS的亲核性强，碱性弱)Br SH /(6)CH3cH2cH2Br+CH3Q-CH3CH2CH2-O-C H3 j(f RX 易取代)21、完成下列反应式:22、回答下列问题:NX 2 XN(CH3)2与 KOH水溶液一起共热时，有(CFhhNH放出，试问反应的另一产物是什么？解:另一产物是

48、ON(2)下列化合物与C2H sONa反应，按其活性由大到小排列，并说明理由。NO2 NO2 NO2(A)O2N(B)CH3-CI(C)NC解：反应活性：ACBo原因：吸电子性N02N 三 CCH3一；苯环电子云密度越低，越有利于亲核取代反应的进行。(3)下列两种化合物分别与C 2H 5(D N a 反应，哪一个卤原子容易被取代？为什么？(A)O2N B rCH3(B)解：(B)分子中的氟原子更容易被取代。因为氟的吸电子诱导效应大于浪，有利于C 2H 5。进攻与之相连的碳。23、完成下列反应式:24、完成下列反应式:Cu25、写出下列反应的机理，并解释为什么反应遵从马氏规则。CH2=CH-C1

49、+H C1-CH3CH-C1Cl解 CH=CH C1 A CH3CH Cl C1 稳定性:CH3CH-CI +C H2C H2Cl26、完成下列反应式：C1ZCH 2 C1 C H2O H C H2C1(CH3)2 NH/C H2 +/C H3C H1 H3 C1CH=CH CH2C1 C$8 0 a C I C H=C H C H2OC C H3 j(CH3)2CCH=CH2 H 20A(CH3)2CCH=CH2+(CH3)2C=CH CH2Br OH OH27、下列两个化合物分别进行水解反应，哪一个反应较快？为什么？CH3 C H2C1 C H3 C H2O H +H C1O2N -C H

50、2C1 O2N-C H2O H +H C1解：对甲基氯平的水解反应较快。因为 C+稳定性：CH3-C H2 O2N r-V c H228、完成下列反应式并写出反应机理。CH 3cH eH=CH 2 02H 5OH /CH3CH CH=CH2 CH3CH=CH CH2I SR Cl OC2H 5 OC2H 5机 理:CH3CHCH=CH2 W CH3CHCH=CH2 -CH3CH=CHCH2C!(1)(II)D C2H 5GH .CH3CH CH=CH2 H+CH3CHCH=CH2H OC2H 5 OC2H 5(II)C2H 50H A CH3CH=CH CH2.H+J CH3CH=CHCH2+