第3章有机合成及其应用合成高分子化合物单元同步测试--高二化学鲁科版（2019）选择性必修3.pdf

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1、第3章有机合成及其应用合成高分子化合物单元同步测试一、单选题1.某有机化合物x 的结构如图所示。下列说法正确的是A.X 存在芳香族同分异构体 B.X 分子中有3 种官能团C.Imol X 最多能与4moi NaOH反应 D.X 不能与滨水反应2.分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述错误的是分枝酸A.该有机物分子中含酯基B.该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应C.1 mol分枝酸可以和3 mol H2发生加成反应D.该有机物可使澳的四氯化碳、酸性高锈酸钾溶液褪色，褪色原理不同3.莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法不无硬的是A.M”

2、为甲醇B.有机物b 存在顺反异构C.等物质的量的a 和 b 分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量不同D.有机物a、b、c 分子中均含有3 个手性碳原子4.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。ICH2cH=CHCFM经三步反应可制取HOOCCH（CI）CH2COOH,该过程中发生反应的类型依次是A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D,加成反应、氧化反应、水解反应5.企鹅酮因结构类似企鹅而得名（如图）。下列有关企鹅酮的说法不正确的是A.分子式为以,旦4。B.Imol企鹅酮分子最多可以和2moi氢气加成C.Imol企鹅酮分子最多可以

3、和2mol Br?加成D.企鹅酮能使酸性高锈酸钾溶液褪色6.PET(H0._0H，Mi=192gmoH）可用来生产合成纤维0或塑料。测某PET样品的端基中竣基的物质的量，计算其平均聚合度：以酚献溶液作指示剂，用 cmolLNaOH醇溶液滴定mgPET端基中的峻基至终点（现象与水溶液相同），消耗NaOH醇溶液VmL下列说法不正确的是A.PET可在碱性条件下水解B.滴定终点时，溶液变为浅红色C.合成PET的一种单体与乙醇互为同系物D.PET的平均聚合度n 为鬻（忽略端基的摩尔质量）7.下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是 n CH2=CH-CN-CH-CN-力 口 聚反应n口,HOC

4、COH+n HOCH2cHHW催化剂、+(2n-l)H2O缩聚反应与 催化剂 nCH2=CH2+nCH2=CH-CH3-CH2 CH2C|HI-n加聚反应CH3 n H C H O fK H,-C+,缩聚反应A /A.B.C.D.8.PVDC是一种可以承受高温蒸煮、具有高阻隔性能的塑料，它可作为保鲜食品的包装材料。用它作为中间层，制造多层复合材料，是目前塑料包装行业技术进步和技术创新的前沿阵地。PVDC是聚偏二氯C1乙烯的英C I文缩写，它的结构简式是干,一01寸0 下列说法错误的是C1A.PVDC是由单体CC12=CH?发生加聚反应合成的B.PVDC是由单体CC13cH3发生缩聚反应合成的C

5、.PVDC也有很大的缺点，如在空气中熔融可分解，分解可产生HC1等，会污染空气D.PVDC的单体可发生加成、取代、氧化、消去反应09.MMA(CH2=C-C-OYH3)是合成有机玻璃的单体，下面是MMA的两条合成路线(部分反应条件已略CH3去)。0H、I路线一：II+HCNH3C-C-CNH3C-CCH3 ICH3OH O H3C-，-CN+CH30H+H2S04 C H q 一O-CH3+NH4HS04CH3CH3o路线二：CH3c 三 CH+CO+CH,OH CHT=C-C-O-CH3CH3下列有关说法中不正确的是A.路线一中的副产物对设备具有腐蚀性B.路线一中涉及的反应全部为加成反应C.

6、路线二中原子利用率理论上为100%D.MMA在一定条件下能发生取代反应1 0.酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下:X H-jJ|-C H2-OH+（n-l）H,O下列说法正确的是A.化学方程式中水的化学计量数是2-1OH 0HB.常 温 下 大 厂 C H 2 0 H 比d j p C H 3 更难溶于水C.ImolHCHO与银氨溶液反应最多可以生成2moiAgO H r .D.H j J p C H 2-O H 的单体是 0 H 和 HCHO1 1.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出的两种兴奋剂的结构如下,OH 0H0 0TCH3CH2C-C-L y OCH2COO

7、H fCH,H3C-C=C H2 OH兴奋剂x 兴奋剂YA.1 mol Y 与足量的Na反应，最多生成3m oi也B.Im olX 与足量的氢气反应，最多消耗4m oi也C.Y 能与足量的饱和滨水反应产生白色沉淀D.Y 不能发生加聚反应关于它们的说法中正确的是 C112.水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由NVP和HEMA合成水凝胶材料高聚物A 的反应（图 1）以及引发剂浓度对含水率的影响（图 2）如下图所示：CH-OHn CH)=C(:0CH,2 II 20HEMA/O CH,()H7 Cii O-CH,引发剂-TCHCH2 t HiCH3高聚物A图

8、1引发剂浓度()图2卜列说法正确的是A.NVP具有顺反异构体B.高聚物A 具有一定的亲水性C.HEMA和 NVP通过缩聚反应生成高聚物AD.制备该水凝胶材料的过程中，引发剂的浓度越高越好13.化 合物Z 具有广谱抗菌活性，可利用X 和 Y 反应获得。下列有关说法正确的是A.有机物X 的分子式为CHQO4NB.有机物Y可以和乙醇发生缩聚反应C.有机物Y分子中所有原子不可能在同一平面上D.I m o l 有机物Z与足量N a O H 溶液反应最多消耗4 m o i N aO H1 4 .以下实验中可能失败的是为检验RX是否是碘代烷，将 RX与 N a O H 水溶液混合加热后再加入A g N O、

9、溶液鉴别己烯、甲苯、丙醛三种无色液体，可以使用银氨溶液和K M n O,酸性溶液用锌与稀硝酸反应制取氢气，用排水法收集氢气在试管中加入2 m L i 0%的C u S O4溶液，滴入2%的N a O H 溶液4 6 滴，振荡后加入乙醛溶0$m L ,加热至沸腾来检验醛基为检验淀粉是否已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时间后再加入银氨溶液，水浴加热用浓淡水除去混在苯中的苯酚，过滤得到纯净的苯乙醇和浓硫酸共热到1 4 0 制乙烯A.B.C.D.二、多选题1 5 .如图所示是中学化学中常见的有机物之间的转化关系，A的分子式为6 乩4 6,A可以提供生命活动所需要的能量，D是石油裂解气的主要成分，E可

10、以发生银镜反应，F的相对分子质量为6 0,且分子中碳元素的质量分数为4 0%。下列说法错误的是A.D E 的化学方程式：2 c H 2=C H 2+O 2 2 C H 3 C H OB.A可能是果糖C.的反应类型为水解反应D.与 B含有相同官能团的B的同分异构体有2种（不考虑立体异构）1 6.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是顺丁橡胶 涤纶酚醛树脂A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇三、填空题1 7.回答下列问题(1)某研究性学习小组在实验室合成了一种物质

11、A.经分析，A的相对分子质量不超过1 0 0,A中 C、H元素的质量分数分别为w(C)=6 9.7 6%,w(H)=l l.6 3%,且完全燃烧后产物只有C O 2 和 H 2 O。则 A的摩尔质量为 o /(2)质谱图表明某有机化合物的相对分子质量为7 0,红外光谱表征到 C=C 和-C H O 的存在，核/磁共振氢谱如图(峰面积之比依次为1：1：1：3),分析核磁共振氢谱图，回答下列问题：I I I I I I I I I !J 112 11 10 98765432 1 0d分子中共有 种处于不同化学环境的氢原子。该物质的分子式为 o 该 有 机 化 合 物 的 结 构 简 式 为。1 8

12、.按要求回答下列问题：(1)键线式的系统命名为；OH?H0 V人(2)lm ol结构简式为 I 0口的物质在一定条件下和氧气发生催化氧化反应，消耗氧气的物质H0人,0H的量为;(3)物质乙的分子式为C4Hli,1 mol乙与足量的Na反应可生成1 mol H2,且乙不能使澳的CC1,溶液褪色，乙分子中的官能团连在相邻的碳原子上。乙的核磁共振氢谱图中有3个峰，面积比为2：1 ：l o则乙的结构简式为 o(4)某煌A的相对分子质量为8 4,若煌A为链煌，与HBr加成后只能得到一种产物，且该烧的一氯代物只有一种。则：A的结构简式为(5)下 列 实 验 能 获 得 成 功 的 是(填 序 号)CH,C

13、H CH3将|与NaOH的醇溶液共热制备CHCH=CH2OH用新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别乙醇、乙醛、乙酸和甲酸甲酯用足量的NaOH溶液与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油。谓1 5与 适 量 风8、溶 液 反 应 制 备 嚣”将1-氯丙烷与NaOH溶液共热儿分钟后，冷却，滴加AgNC)3溶液，得白色沉淀，证明其中含有氯元素;1 9.分析下列有机化合物，完成填空。中，属 于 苯 的 同 系 物 的 是(填 序 号，下同)(2)分 子 的 空 间 构 型 为,中碳原子的杂化方式为(3)相同质量的中，在 相 同 状 况 下 体 积 最 小 的 是,完全燃烧时消耗最多的是(4)以为原料制备TNT的

14、化学方程式为 o(5)的系统命名为：o2 0.有机玻璃(PMMA)广泛用于飞机、车辆、医疗器械等。合成有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯(结构OII简式为H?C=f-C OCH,)。请回答下列问题：CH,(1)甲 基 丙 烯 酸 甲 酯 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是。(2)甲基丙烯酸和甲醇在一定条件下可合成甲基丙烯酸甲酯，该反应条件是 o(3)常温下，甲基丙烯酸甲酯能与下列试剂反应且有明显的颜色变化的是(填标号)。A.烧碱溶液 B.酸性KMnO4溶 液 C.滨水 D.氢气、镁粉(4)丙 烯 酸 甲 酯 与 甲 基 丙 烯 酸 甲 酯 互 为(填“同系物 或 同分异构体”)。(5)下列有机

15、物与甲基丙烯酸甲酯互为同分异构体的有(填标号)。A.CH2=CHCH2CH2COOH B.CH,=CHCOOCH2CH2CH3.COOHc.HOCH=CHCH2CHO D.I _p(6)甲基丙烯酸甲酯合成PM M A的 化 学 方 程 式 为，反应类型为。四、有机推断题2 1.布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下:乙 酸 H+已知：CH3cH?C1/CH3cH2MgeIW o C H 3cH2fHe4OHoO 空 喘 工 C H H H,+HC1回答下列问题：(1)A的 化 学 名 称 为 一，E-F 的 反 应 类 型 为 一，H 中官能团的名称为o(2)E的

16、分子中含有两个甲基，则 E 的 结 构 简 式 为。(3)IK 的化学方程式为 o(4)写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式：(不考虑立体异构)。能与FeCh溶液发生显色反应；分子中有一个手性碳原子；苯环上有处于间位的2 个取代基。(5)写出以间二甲苯、CH3COC1和(CHa)2 CHMgCl为原料制备的合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选)22.化 合 物 I 的合成路线如图：NaOH溶液-一定彖件-C8H9O2Br|g11 l-|c8Hl0O3BCCH2c%NaOHb.RNH2 H-RNHCH,回答下列问题:(1)D中 官 能 团 的 名 称 为；A-B 的反应类型为(2)化合

17、物H 的 结 构 简 式 为。(3)下 列 说 法 正 确 的 是(填 字 母)。a.物质B 能与FeCb溶液发生显色反应b.物质A 能发生银镜反应c.物 质 1中含有1 个手性碳原子 d.物质I 的分子式是Ci2Hi6NO3(4)写出C-D 的化学方程式：.(5)满足下列条件化合物A 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。a.分子中含有苯环，旦苯环上只有两个取代基b.与 FeCb溶液发生显色反应以 1 J和 CH3cH20H为原料，请 设 计 制 备 化 合 物 的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任选)。合成路线示例如下CH3cH?Br NaOH年 帘 液 CH 3cH QH 2 3.药物

18、瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒(NCP)有明显抑制作用；K 为药物合成的中间体，其合成路线如图:HjPOWOOCCH3SOC1：催化剂,回 翳 回 器 粉 注 嗔 您 而藏詈0回H 回已知：R-OH SOC暧 化 剂 R-C1；回答下列问题:(1)A中官能团的名称为OH按照系统命名法，其名称为(2)B-C 的反应类型为，E 的结构式为一。(3)由 C-D 的 化 学 方 程 式 为,反应过程中可能存在的副产物I(G8Hi4N(%P)的结构简式为(4)X是 A 的同分异构体，写出满足下列条件的X 的所有结构简式：o含有硝基的芳香族化合物；既能发生水解反应，又能发生银镜反应；核磁共

19、振氢谱有四组峰。(5)结合题中信息，设计由丙酮为原料制备化合物-NH的合成路线(无机试剂任选):CH3参考答案：1.B【详解】A.X 分子式为C8Hl2O5,X 中只不饱和度为3,所以不可能存在属于芳香族化合物的同分异构体，A 项错误；B.X 分子中有碳碳双键、酯基、羟基，B 项正确；C.X 分子中只有酯基能与NaOH溶液发生反应，所 以 Im olX最多能与ImolNaOH反应，C 项错误；D.X 分子中存在碳碳双键，则 X 能与浓滨水发生加成反应，D 项错误；答案选B。2.A【详解】A.该有机物分子中含有的官能团为竣基、羟基、酸键、碳碳双键，不含酯基，A错误；B.分枝酸分子中含有竣基、羟基

20、和碳碳双键，可发生取代反应、加成反应和氧化反应，B正确；C.Imol分枝酸含有3 moi碳碳双键，因此可以和3 moi Fh发生加成反应，C 正确；D.分枝酸分子中含有碳碳双键，能使澳的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与B n发生了加成反应，能使酸性高镒酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，褪色原理不同，D 正确；故答案选A。3.C【分析】a 生成b 反应为a 中竣基和甲醇的酯化反应；b 生成c 为酯基转化为羟基的反应；【详解】A.由分析可知，从有机物a 到有机物b,发生酯化反应，“M”为甲醇，A 正确；B.有机物b 碳碳双键两端基团不同，存在顺反异构，B 正确；C.a 存在一个较基，醇羟基不和氢氧

21、化钠反应，Imol竣基可以和Imol氢氧化钠反应；Imol b 在碱性条件下会水解，其水解产物可以和Imol氢氧化钠反应，故等物质的量的a和 b 分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量相同，C 错误；D.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；有机物a、b、c 分子中环上与羟基直接相连的碳原子均为手性碳原子，D 正确；故选Co4.A【详解】ICH2cH=CHCHJ先是水解，氯原子被-0H 取代，得到含有醇羟基的HOCH2CH=CHCH2OH,然后是和氯化氢力口成得到HOCH2cH2cH(C1)CHaOH,保护双键，最后用强氧化剂将羟基氧化为竣基即可，发生的反应类型依次为：水解反应、加成反

22、应、氧化反应，故选A。5.B答案第13页，共 17页【详解】A.由企鹅酮的结构可知其分子式为C“,H14O,故 A 项正确；B.企鹅酮分子中碳碳双键、默基都能与氢气发生加成反应，因 此 Imol企鹅酮分子最多能与 3moi氢气发生加成反应，故 B 项错误；C.企鹅酮分子中碳碳双键能与浪单质发生加成反应，因 此 Imol企鹅酮分子最多可以和2moi B”加成，故 C 项正确；D.企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锌酸钾溶液氧化，从而使酸性高镒酸钾溶液褪色，故 D 项正确：故选B。6.C【详解】A.PET是由乙二醇、对苯二甲酸发生缩聚反应生成的高分子，可在碱性条件下水解，A 正确；B.达到滴定终点时，

23、溶液呈碱性，溶液变成浅红色，B 正确；C.PET由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成，乙二醇是二元醇，与乙醇不互为同系物，C 错误；D.mgPET的物质的量(PET)=；-m o l,达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量192n/z(NaOH)=0.(X)lcVmol,则 n(PET)=(NaOH),即是-=0.001cV,所以 PET 的平均192n聚合度n 为1000/?92cVD 正确;故答案选C。7.B4CH?CH【详解】应为nCH2=CH-CN-L|J n,加聚反应；、正确；应CNHrI 1为n H C H O q -C 0-)是加聚反应；故选B。.|JnH8.B【分析】高分子聚合物

24、若链节主链中只有两个碳原子，且以单键相连，则单体必为一种含有碳碳双键的物质，只需将两个半键闭合就能写出对应的单体结构，则 PVDC的单体结构应为 CCL=CH2。【详解】A.由题干中聚合物链节结构可知PVDC的单体为CCL=CH2,A 正确；B.由题干中聚合物链节结构可知PVDC单体中应含有碳碳双键，B 错误；答案第14页，共 17页C.结合P V D C 中含有氯元素和氢元素来看，在空气中熔融分解可以产生由腐蚀性的H C I,会污染空气，C正确；D.由题意知P V D C 的单体为C C U=C H 2,分子中含有碳碳双键、氯原子，与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故可发生加成、取

25、代、消去、氧化反应；故选B o9.B【详解】A.路线一中的副产物为N H 4 H s O,，在水溶液中可电离出H+，显酸性，可腐蚀设备，A正确：B.线路一中为加成反应，中产物不止一种，不是加成反应，B错误；C.原子利用率1 0 0%指反应没有副产物，所有原子均转入目标产物中，路线二无副产物，C正确；D.MMA中含有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，发生取代反应，D正确；故选B。1 0.D【分析】苯酚与甲醛缩聚形成酚醛树脂时，苯环上酚羟基邻位或对位的氢被活化，与醛基碳氧双键中的氧结合生成水，甲醛的亚甲基则与苯环相连生成聚合物，在酸性条件下苯酚与甲醛缩聚形成链状高分子聚合物；在碱性条件下苯酚与甲醛缩

26、聚形成具有立体空间结构的网状高分子聚合物。【详解】A.从化学方程式可以看出，水的化学计量数是n-1,A 项错误；O H O HB.1 个d C H 2 0 H 中含有2个亲水基团，而 1 个 亡 C H 3 中只含有1 个亲水基团，前者比后者易溶于水，B 项错误；C.I m o l H C H O 中相当于含有2 m o i 醛基，故与银氨溶液反应最多可以生成4 m o i Ag,C项错误；O HD.HEJCIVOH的单体是苯酚和甲醛，D项正确；故选D。OH【点睛】含有14溶液4 6 滴，振荡后加入乙醛溶液0.5m L,加热至沸腾来检验醛基，错误；为检验淀粉已水解，将淀粉与少量稀硫酸加热一段时

27、间后，先加入NaOH溶液中和未反应的稀硫酸，再加入银氨溶液，水浴加热，银镜反应必须在碱性条件下，否则实验不成功，错误；浓漠水与苯酚生成的三浪苯酚易溶于苯，不能通过过滤分离，错误；实验室里用无水乙醇和浓硫酸共热至170制乙烯，140时乙醇发生取代反应生成乙醒，错误；故选A。15.BD【分析】A 为葡萄糖，D 为乙烯，乙烯与水加成得到C：乙醇，乙烯与氧气反应得到E：乙醛，乙醛催化氧化得到F：乙酸，B 在酸性环境下水解得到乙醇和乙酸，B 为乙酸乙酯。【详解】A.乙烯与氧气反应得到乙醛，方程式正确，A 正确；B.A 可以提供生命活动所需要的能量，为葡萄糖，B 错误；C.乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，反应

28、类型为水解反应，C 正确；D.B 的同分异构体含酯基，可能为甲酸丙酯，甲酸异丙酯，丙酸甲酯，共 3 种同分异构体，D 错误；故选BDo16.AC【详解】A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成的高分子材料，A 正确；B.顺丁橡胶的单体为1,3-二烯，与反-2-丁烯分子式不同，不互为同分异构体，B 错误；C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的，C 正确；D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，D 错误。故选AC。17.(1)86 g mol-1(2)4 C4H6。CH3cH=CHCHO【解析】7x16由 w(C)、w(H)可得w(O)=18.61%,令有机物分子式为CxHyOz,则有；一 x 10

29、0%答案第17页，共 17页7 x 1 6=1 8.6 1%,因为A的相对分子质量不超过1 0 0,因此有M=-x 1 0 0%1 0 0,解得1 8.6 1%z (J+3H2O；NO2(5)3-甲基-2-戊烯【解析】结构相似，组成上相差1 个或者若干个CH2”的有机物互称同系物，根据这个定义，中，属于苯的同系物的是；(2)甲烷的空间构型为：正四面体形；为乙烯，其中形成了碳碳双键，其中碳形成了 3 个成键电子对，没有孤电子对，则碳的杂化方式为：sp?；(3)相同条件下，物质的量越小，体积越小，其中摩尔质量最大，相同质量的时候，其物质的量最小，体积最小；相同质量的碳和氢燃烧的时候，其中氢消耗的氧

30、气更多一些，故氢的百分含量越多，等质量的时候，消耗的氧气越多，故完全燃烧时消耗02最多的是；(4)CH3甲苯在浓硝酸和浓硫酸存在的条件下加热可以制得T N T,方程式为：人+3HNO3CH3O2NVAV-NO2一巡署_|Q|+3H2O；NO2(5)由结构简式可知，最长的碳链为个碳,其名称为：3-甲基-2-戊烯。20.(1)醛基(2)浓硫酸、加热(3)BC(4)同系物(5)ADOCInC-jL-OC%引发剂A(6)鼠碳碳双键在第2 个碳上，且在3 号碳上有甲基，则C%“工n 加聚反应ic n3答案第20页，共 17页【解析】OII甲基丙烯酸甲酯的结构简式为：H4=q-C OC H,含氧官能团的名

31、称为醛基;(2)甲基丙烯酸和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成甲基丙烯酸甲酯;(3)甲基丙烯酸甲酯分子中有碳碳双键可使高锌酸钾溶液褪色，也可以和淡水发生加成反应使漠水褪色，故答案选BC。(4)丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯结构相似，分子组成上相差1 个C H 2,故两者互为同系物;COOHCH2=CHCH2CH2COOH,口/与甲基丙烯酸甲酯分子式相同，但结构不同，故互为同分异构体；CH2=CHCOOCH2CH2CH,、HOCHuCHCHzCHO与甲基丙烯酸甲酯分子式不相同，结构也不同，既不是同系物也不是同分异构体；答案选AD。(6)甲基丙烯酸甲酯合成PMMA的化学方程式为21.(1)甲

32、苯 加 成 反 应CH稀 H2so4COOCH,+H,0;-?引发剂,该反应为加聚反应。icn3碳碳双键、酯基COOH答案第21页，共 17页【分析】根据F 的结构可知A 中应含有苯环，A 与氯气可以在光照条件下反应，说明A 中含有烷基，与氯气在光照条件下发生取代反应，A 的分子式为C7H8,则符合条件的A 只能是-C H3；则 8 为 一C%。，BTC D发生已知的反应，所以C 为；D 中羟基发生消去反应生成E,生成G,G 在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H,则 H 为(1)由上述分析可知A 为，名称为甲苯；E 到 F 为加成反应；H 为,其官能团为碳碳双键、酯基，故答案为：甲苯；加

33、成反应;COOCH,碳碳双键、酯基；答案第22页，共 17页或3H c=CH，E中有2个甲基，则COOH+CHQH；COOCH,I到K的过程中酯基发生水解，方程式为(4)为，其同分异构体满足:能与FeCh溶液发生显色反应说明含有酚羟基；分子中有一个手性碳原子，说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团;r苯环上有处于间位的2个取代基，满足条件的同分异构体为：-CH-CH3;CHCH?(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链，根据已知可知CH3coeI/A1C13可以在苯环上引入支链-COCH.”之后的流程与C到F相似，参考C到F的过程可知合成路22.(1)酸键、羟 基 取 代

34、 反 应答案第2 3页，共17页CH3 OHONH(3)a cH0(4)HO+C H 2 cl 2+2 N a O HCH,OHOOCH2OH+2 N a C l+2 H 2 O(5)1 2(6)CH3CH2O H-S CH2=CH2 CICH2CH2CIOHOHNaOH,A与浸水发生羟基在苯环邻位上的取代反应产生CH,OHCH20HCH20HCHOHOB：HOHO00O(O,B与NaOH的水溶液发生反应，然后酸化可得C：,C与C H 2 c1 2在NaOH存在条件下发生反应产生D：,D与O 2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生E：，E与C H 3 N O 2发生反应产生F,F在一定条件下发生

35、氧化反应产生答案第2 4页，共1 7页CH3 OHG,G与HCOOH发生反应产生H：/O y k N H，H与CN I发生取代反应产生Io(1)BrHO物A是HOCHjOH化合物D是CILOH，其分子结构中含有的官能团名称为酸键和羟基；化合，A与滨水发生取代反应产生B：,故A-B的反应类型为取代反应;(2)根据上述分析可知化合物H为:OCH3 OHNH；(3)a.，物质分子中含有酚羟基，能够与FeCb溶液发生显O色反应，a正确;b.,分子中无醛基，因此物质A不能发生银镜反应，b错误;.手性碳原子是与四个不同的原子或原子团连接的C原子，根据物质I结构简式可知其分子中只有与一OH连接的C原子为手性

36、碳原子，因此I分子中只含有1个手性碳原子，c正确;答案第25页，共17页d.根据物质I结构简式可知I的分子式是C 1 2日5 NO3,d错误;故合理选项是a c；(4),C与C H 2c I 2在Na OH存在条件下反应产生D：,Na C K H 2O,该反应的化学方程式为:(5)+C H 2c l 2+2Na OH 一+2Na C l+2H2O；化合物A结构简式是,A的同分异构体满足条件:a.分子中含有苯环，且苯环上只有两个取代基；b.与F e C b溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则另OH外一个官能团可能结构是-C H 2c H 2OH、|、OC H 2C H 3,C H 2OC H 3

37、,CH CH3它们与酚羟基在苯环上的位置有邻、间、对三种，故符合要求的同分异构体种类数目是3 x 4=1 2 种；(6)C H 3 c H 20 H与浓硫酸共热1 7 0,发生消去反应产生C H 2=C F h,C H 2VH 2与C I 2发生加成反应产生C 1 C H 2c H 2C I,C 1 C H 2c H 2c l与 在Na OH存在条件下反应产生H0 故以HOHO和C H 3 c H 20 H为原料制取的合成路线为:答案第26页，共1 7页OHOCH3CH2OH CH2=CH2 CICH2CH2CIOHNaOH23.(1)硝基、酯基 2一乙基一1 一丁醇NH2H 巴。,网 C C

38、OOH 催傕剂33H-HcICCCHs【分析】A到 B发生取代反应，根据D可知C的结构简式为：_ 02 N r：C 1，B到 C发生取代反应，C到 D发生取代反应；参照OH答案第27 页，共 1 7 页/CN题中信息，E为甲醛，F为 口6，F先取代再水解得到G,G与ri kJ得到Ko(1)A中官能团名称为：硝基、酯基；H(/1C的系统命名为：2一乙基一1 一丁醇；(2)根据分析，B到C的反应类型为：取代反应；根据分析，E为甲醛，结构式为：OII;H-C-H(3)C的结构简式为：O2NO：5 C1,C到D发生取代反应，化学方程式0HoIIOPCl+H生成D的过程中两个羟基上的氢原子可能都被取代，

39、故可能有副产物:(4)X是A的同分异构体：是含有硝基的芳香族化合物，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明含甲酸酯基，核磁共振氢谱有四组峰，说明有4种不同化学环境的氢原答案第28页，共 17页子，故X可能的结构简式为：HCOOCH2NCh 或(5)HCOOCH：NO：；参 射 信 息,?W到用JiCH3 C CH3CH3严CH3 f C N与氨气反应得到CH j f CN,CH3CH3严CHj C CN 水解CHS得到CH3 产C O O H发生缩聚反应得到故合成路线为:OOHCH3 C-CH3 春晨JCH3 f-C N吗 CH3CH3产CCNCH3“+田2。C H,_ c COOH 催化剂）CH；C HJC H答案第29页，共17页