2023届高考化学一轮专题复习—有机推断题专题训练3.pdf

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1、2023届高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练1.某研究小组按下列路线合成抗帕金森病药物罗匹尼罗:已知：R-C 1+X-R-X+C(X=OH-、CN CH3O)请回答：(1)下列说法不.砸的是A.A-B的反应所需试剂为浓硝酸、浓 硫 酸B.BTC、E-F的反应均为取代反应C.罗匹尼罗的分子式是Cl6H22N2O(2)化合物M的结构简式是一。(3)补充完整F-G的化学方程式：D.罗匹尼罗可制成盐酸盐，增强水溶性+CC13cHO+NH30H用。一、OH+(4)设计从甲苯合成A的路线(用流程图表示，注明反应条件，无机试剂任选)o(5)帕金森病与多巴胺(HO人/)有关，写出多巴胺同时符合下列条件的

2、同分异构体的结构简式iH iN M R谱和IR谱检测表明：分子中不同化学环境的氢原子个数比为1 ：2：2：6,有竣基和碳碳双键。分子中含一个六元环。2.黄烷酮作为一类重要的天然物质，其大部分具有广泛的生理和药理活性。其中一种新型的黄烷酮类化合物(H)的合成路线如下图所示。回答下列问题：(1)A B的 反 应 类 型 为。(2)H r 中 官 能 团 名 称 为。(3)步 骤 的 作 用 为。(4)BTC的反应中B的 2位 羟 基 未 被 取 代 的 原 因 是。(5)步骤的产率分别为8 9%、7 9%、5 4%,则从C、E到 H的 产 率 为(保 留 1 位小数)。(6)D 的 结 构 简 式

3、 为。(7)已知G和 H互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，则 G的结构简式为3 .乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。已知乙烯能发生如下转化：试回答下列问题。(1)B、C、D的结构简式分别是：B C D,(2)B、C、D中官能团名称分别是：BCD o(3)反应和的反应类型分别是：。(4)写出B与 D反应生成乙酸乙酯的化学方程式：。4 .化 合 物 F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下:试卷第2页，共 1 0 页FWC 0 0 H CHBOH F丫 丫 COOCM W.C2-B r 浓 H2sO4 B r 有 机 强 碱(GoHoOzFBr)ABH2C=CHCH2B

4、r 有机强碱F、/、.Pd配合物 FXr0 1)(CH3)2CHCH22A1H V 碱 2)NaIO/Ru 催化剂 jQ C O O C H sF E D回答下列问题:(1)A f B 的反应类型是(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。(3)化合物C 的结构简式为(4)D f E 的过程中，被 还 原 的 官 能 团 是,被氧化的官能团是(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。(6)已知A f D、D f E 和 E f F 的产率分别为70%、82%和 8 0%,则A-F 的总产率为(7)Pd配合物可催化E f F 转化中C-Br键断裂，也能催化反应:B(OH)2反

5、应：C Pd配合物短。8 0 c H 3 -COOCH3为探究有机小分子催化反应的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-l(结构如下图所示)。在合成S-1 的过程中，甲组使用了 Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应。S-1根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1 产品催化性能出现差异的原因是5.用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E 的合成路线如下：聚合物(1)A的结构式为。(2)B-C 的反应类型是。(3)请写出D-E反应的化学方程式 o(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，请从E的结构上分析它可以作为隐形眼镜

6、材料的可能原因6.化 合物I 是一种优良的镇痉利胆药物，其合成路线如下:回答下列问题：(1)A 的名称是。(2)反应的反应类型是 o(3)E中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是(4)反 应 所 需 试 剂 和 条 件 是。反 应 所 需 试 剂 和 条 件 是。(5)H的结构简式为 o(6)芳香化合物X是 D的同分异构体，可与F e C b 溶液发生显色反应，且能发生水解反应，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3 ：2 ：2 ：l o 写出两种符合要求的X的结构简式 o(无机试剂任选).7.西洛他嗖具有扩张血管及抗血小板功能作用，它的一种合成路线如图所示。试卷第4页，共 1 0 页C6H5N

7、O2AD IN N N，N-C (C H2)3C H,O N a O U H,O西洛他喋已知：l 0 H -NaOH/HjO苯环上原有取代基能影响新导入取代基在苯环上的位置，如：苯环上的一C 1使新的取代基导入其邻位或对位；苯环上的一N O?使新的取代基导入其间位。请回答:(1)A为芳香化合物，其 官 能 团 是。(2)BTC的反应类型是 反应。(3)C-D的反应中，同时生成的无机物的分子式是一。(4)结合已知，判断F的结构简式是一o(5)FTG所需的反应试剂及条件是一。0II(6)试剂a与C I-C(C H 2)3 C H?Q互为同系物，则试剂a的结构简式是。(7)K中有两个六元环，J-K反

8、应的化学方程式是一o8.F是某些药物合成的中间体，以芳香煌A为原料制备F的合成路线如图所示:A 光照(芳香煌)R C H O已知：一定条件R C H =C H C O O H回答下列问题：(1)光照条件下，A发生一氯取代生成B,则A的 化 学 名 称 是。(2)B的 结 构 简 式 是,B生成C的条件是 o(3)C所 含 的 官 能 团 名 称 是，在浓硫酸和加热条件下，C与冰醋酸反应的化学方程式是(4)CD,EF的 反 应 类 型 分 别 为、。(5)下列关于D的 说 法 正 确 的 是(填 序 号)。A.能与Na反应生成H?B.能使酸性KMnO,溶液褪色C.能与银氨溶液发生银镜反应 D.I

9、m o lD最多能与3m01，发生加成反应(6)X是E的同分异构体，写出符合下列条件的X的结构简式：(任写一种)。含有苯环，某环上含有3个取代基不能与Na反应加热时能与新制CU(O H)2反应生成砖红色沉淀9.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下:CH2CHO-AOHBCH30H浓硫酸，产 O H N H 2 8OCH3C10H13NO2-HOOCCH2CHCONHCHCH30Y已知如下信息：口 II HCN-H-C-HH-C-H.-OH 皿 小J NH2CH,COOH揪鹅件井8H2coOH回答下列问题:(1)A中 官 能 团 的 名 称 是,Im

10、olA与H2进行加成反应，最多消耗 molH2(2)A生成B反应的化学方程式为 o(3)D的结构简式为,D生成E的反应中浓硫酸的作用是 o(4)E生成G的反应类型为。(5)写出能同时满足下列条件的C的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基能与FeC”溶液发生显色反应能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线，设 计 以 乙 醛 为 起 始 原 料 制 备 聚 丙 氨 酸 的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选)。试卷第6页，共10页10.阿司匹林缓释片，主要作用是镇痛，解热，抗炎，抗风湿关节炎，

11、抗血栓。一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：已知：RCOOR4ROH嬴 RCOORK+ROH(R R R”代表煌基)完成下列填空:(i)x的 结 构 简 式 是；反应n 类型是。(2)1 m o l阿司匹林晶体和NaOH反应，最多能消耗 mol NaOHo若阿司匹林中残留少量的水杨酸，可用(填试剂名称)检验。(3)请 写 出 A 生 成 B 和 C 的化学反应方程式：(4)水杨酸有多种同分异构体，写 出 符 合 下 列 条 件 的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。a.能 发 生 银 镜 反 应 b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体(5)水杨酸的制备方法很多，其中一种方法

12、是以H 3c丫O,/。氏为原料制备，请设计此种O O方法的合成路线。(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：A-B反反应应条试件剂 目标产物)11.利用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物的原理。某研究小组按下列线路合成多环化合物G.(无需考虑部分中间体的立体化学)。已知：a.|+CH,CHO NH-R-CH=CHCHO+H2OR-C-Hb.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂请回答:(1)下 列 说 法 正 确 的 是。A.化合物B 在所2的四氯化碳中可被氧化为苯甲酸B.化合物C 至多所有原子共平面C.化合物F 的分子式为CgHiK。D.化合物G 中含氧官能团

13、只有硝基和皴基(2)化合物D 的 结 构 简 式 为；化合物E 与丙醇无法发生类似反应的化学变化，其 原 因 可 能 为。(3)反应包含了三步反应，第一步为加成反应，第二步为消去反应，第三步为还原反应 写出第二步反应的化学方程式。(4)以乙烯、化合物B 为原料，设计B-C 的转化路线(用流程图表示，无机试剂、有 机 溶 剂 任 选)。(5)写出有机物F 同 时 符 合 下 列 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。H-H M R 谱和IR 谱表明：分子中共有4 种氢原子；分子中存在两个苯环；不存在一0-0-键。12.化 合物G 是一种治疗关节疼痛的药物，其一种合成路线如图所示(部

14、分反应条件已经略去)：O CHOCH，c(CH,CO)：Q/广 正 的(IKICH：!-ilF(2)HQ 回 回 回CH=NOH 皆 COOHg气取de回 回 回回答下列问题：(1)有机物A 的名称为。(2)由 B 生成C 的反应类型为 o(3)C中 官 能 团 的 名 称 为；E 中手性碳(注：连有4 个不同的原子或基团的碳)的个数为 o(4)F生成G 时，还会有硫酸镂生成，写出反应的化学方程式：。(5)比 G 少 5 个碳原子的G 的同系物为X,其同分异构体有多种，写出同时符合以下条件的X 的同分异构体的结构简式 o属于芳香酯核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面积之比为3：2：2：I(6)已知

15、R-CN+也 一吟R-CHzNH?设计以苯甲醛(Q H。)为原料制备苯甲胺)的合成路线:(其他试剂任选)。13.按要求填空。CH,CH=CCCH3(1)C%的名称：试卷第8 页，共 10页(2)1 mol某煌A和1 m ol苯完全燃烧，烧A比苯多消耗1 mol O2,A分子结构中无支链或侧链，且A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为。(3)已知化合物A与化合物B的转化关系如下，且化合物B中仅有4个碳原子、1个溟原子、1种氢原子。A一 叫 3 B,B的结构简式为。(4)如图是由4个碳原子与氢原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)a、b、c、d,四种物质中，4个碳

16、原子一定 处 于 同 一 平 面 的 有(填 字 母)。=0 6P o=o c/3a b c d烯煌加氢可得烷烧，但有些烷烧不能由烯烧加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为C9H20的燃有一种结构D不能由任何烯垃加氢得到，则D的结构简式为 o(5)分子式为C6H|2的烯煌主链有4个碳原子的结构有 种。1 4.环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料，设计了如图所示路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。DNaOH 7712)H”叵JCOOH/C2H5O已知：C2H5ONaOC2Hs+2RBr-OC2Hs+2HBrHOOC C COOHH C COOH+CO2 I回

17、答下列问题:(1)化合物A中的官能团名称为 o(2)B-D的化学反应类型为 o(3)写出化合物F的结构简式：。(4)下 列 说 法 中 不 正 确 的 是(填 字 母)。A.化合物A能与Na2cO3溶液反应B.化合物G的化学式为CHQ4C.化合物B和C能形成高聚物D.Im o l 化合物B与足量金属钠能反应生成Im o l H?(5)写出C-E的化学方程式：o(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有 种，写出其中一种的结构简式：o能使F e C l,溶液变紫色含有丙烯醛中所有的官能团核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1(7)结合已知信息，

18、其他无机试剂任选，设计以2-甲基-1,3-丁二烯和化合物E为原料制备、0一C 0 H的合成路线。1 5.法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物I为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。已知：R-N H2+0_/R /R(H)+H2 O 0NR回答下列问题：(1)化合物II中 官 能 团 名 称 为。(2)己知化合物n的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1,其结构简式为o(3)反应物III为乙二醛，反应的化学方程式为 o(4)反 应 的 反 应 类 型 是；反 应 的 反 应 类 型 是。(5)已知X的相对分子质量比化合物I少 1 4,且 1 m o l X能与

19、足量N a HC C h 溶液反应放出2 m o l C O 2，符合上述条件的 X共有 种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。试卷第1 0 页，共 1 0 页参考答案:1.(1)BCHN八 3V/YXNH2(3)C l 4HC1,C iJ FeCl3 Y 光照 Y(4)Cl Cl ClCOOHI COOH COOHN 1 1父”心【分析】根据B 的分子式，结合A 的结构简式和 SOCb反应生成C,根据C 的分子式可知，04 AH1C1AO H AOHY NO2 Q NO2,由D 逆推，可知B 是C 1；C l0

20、C 是 Cl；c 和 M 反应生成D,由C 和【详解】(1)A.A-B 苯环上引入硝基，发生硝化反应，反应所需试剂为浓硝酸、浓硫酸,HN，D 的结构简式可知M 是1E 中硝基被还原为氨基，F 是-d；口被还原为E,根据E 的分子式可知E 是 0 ；5yxNH2Cl0故 A 正确:B.B-C 是 B 中羟基被C l原子代替、E-F 是 E 中的硝基被还原为氨基,B-C 是取代反应、E-F 是还原反应，故 B 错误；C.根据罗匹尼罗的结构简式，可知分子式是Cl6H24N2O,故 C 错误；D.罗匹尼罗中N 原子可与通过配位键与H+结合，可制成盐酸盐，增强水溶性，故 D 正确;选 BC,(2)C 是

21、;C 和 M 反应生成D,由C 和 D 的结构简式可知M 是目信息，和 CN-反 应 生 成 C 1口 再 水 解 为 C1,合成A 的路线为(5)咕-NMR谱和IR谱检测表明:分子中不同化学环境的氢原子个数比为1 ：2：2：6,有竣基和碳碳双犍，说明分子中含有2 个甲基且结构对称；分子中含一个六元环。符合条件的H0COOHI COOH COOHH0的同分异构有2.(1)取代反应(2)滨原子、碳碳双键引入保护基(保护酚羟基)(4)该羟基和1 位的酮毅基形成分子内氢键，氢犍的存在使2 位羟基不易被取代【分析】A 和 CH?BrCH=C(CH3)2发生取代反应生成B,B 生成C 保护酚羟基；结合E

22、 结构OHHe-可知，D 为OHC,D 生成E,C E生成F,F 取代生成GO HO HO，G 成环生成H。【详解】(1)ATB 的反应为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应；(2)由图可知，含有澳原子、碳碳双键官能团；(3)步骤均是和酚羟基发生取代反应，在 G 中又恢复为酚羟基，故为引入保护基(保护酚羟基)；(4)B 的 2 位羟基羟基和1位的酮锻基形成分子内氢键，氢键的存在使2 位羟基不易被取代，故 B-C 的反应中B 的 2 位羟基未被取代：(5)步骤的产率分别为89%、79%、5 4%,则从C、E 到 H 的产率为89%x79%x54%=38.0%；(6)D 生成E,结合E 结构简式和反

23、应原理可知，D 为O H C(7)己知G 和 H 互为同分异构体，且结构内含有两个六元环，结合FH 结构简式可知，G为 F 中苯环上CH30cH2-被取代生成酚羟基的反应产物，G 结构简式为3.(1)CH3cH20HCH3cHO CH3COOH(2)羟 基 醛 基竣基(3)加 成 反 应 氧 化 反 应(4)CH3coOH+CH3cH20H、浓:酸、CH3coOC2H5+H2O【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B,则 B 为乙醇，乙醇在铜、加热条件下与氧气反应得到C,则 C 为乙醛，乙醇和D 在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯，则 D 为乙酸、据此回答；(1)据分析，B、C、D的结构简式分另i

24、j 是：B：C H 3 c H 2 0H ,C为 C H3C H 0 ,D为 C H 3 c o OH。(2)由结构简式知：B、C、D中官能团名称分别是：B：羟基，C：醛基，D：竣基。(3)反应为乙烯和水在一定条件下反应得到乙醇，反应为乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应得到乙醛，则反应类型分别是：加成反应氧化反应。(4)B与 D反应，即乙醇和乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式：C H 3 c o 0 H+C H 3 C H 2 O H ,C H 3 C O O C 2 H 5+H2O 4.(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(4)酯 基 碳 碳 双 键(5)5(6)4 5.9 2%(

25、7)甲组使用的P d 催化剂未完全除尽，继续催化反应【分析】A-B条件为甲醵和浓硫酸，该反应为酯化反应，B-C,条件为C H 3 I 和有机强碱，FYVC00CH3结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为/Br,C与 C H 2=C H C H2B r 发生取代反应生成D,由 E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基酯化反应生成E,E与 P d 配合物在碱的催化下反应生成F o【详解】(1)A-B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和 B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化

26、学环境不同的氢原子，由 B的结构简式可知，B中有5种 H,所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为 5；(3)B与 C H 3 I 反应生成C,结合D的结构简式可推测出C的结构简式为F0CC00CH3COOHFXCH 2H(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到 Br，存在较基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键；(5)只考虑氟的位置异构，F 中氟原子没取代之前只有.6种类型氢原子，如图：,取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故 F有 5种同分异构体；(6)A F 的过程中，分成三步进行

27、，且三步反应A fD、D f E 和E f F 的产率分别为7 0%、8 2%和 8 0%,贝 ijA fF 的产率=7 0%x 8 2%x 8 0%=4 5.9 2%,故答案为 4 5.9 2%；(7)甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了 P d 催化剂的甲组才能催化反应，而乙组不能催化反应，说明有机小分子S-1 不是反应的催化剂，根据已知条件，P d配合物也能催化反应，可推测，金属P d 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属P d,故答案为：甲组使用的P d 催化剂未完全除尽，继续催化反应。5.(1 炉/、H(2)取代反应CH)(3)

28、n H2C=C-C O O C H2CH2OH 一 定 条 件,+用 耳3 COOCH2cH20H(4)由于E 高分子中有羟基，羟基具有亲水性，所以E 具有良好的亲水性，可以作为隐形眼镜材料。【分析】由 D 的分子式可知，多了一个氧原子，C-D 是酯化反应，可得知C 里面有羟基,那么，B 到 C 属于卤代燃的水解，再根据分子式可知A 中有不饱和键，倒推得出A 为乙烯；B为 BrCHjCHjBr,B 为 1,2-二漠乙烷,BC 发生卤代燃的水解反应生成C 为HOCH2cH?0H,&C=C COOCH2cH20HC-D 是酯化反应，D 为,DE 发生加聚反应，E 为高聚物产+5-汴COOCH2cH

29、20H.根据分析倒推得出A 为乙烯，结构式为:(2)B 为 1,2-二溟乙烷，BC 发生卤代燃的水解反应生成HOCH2cH20H,属于取代反应;(3)D-E 发生加聚反应，反应方程式为:H,C=C COOCH,CH,OH一 屋 一定条件产COOCH2cH20H(4)由题可知，制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性，而 E 分子中有羟基，羟基有亲水性。6.邻 苯 二 酚 加 成 反 应 醒 键 和 醛 基 银 氨 溶 液、酸化(或新制氢氧化铜悬浊液,加热或氧气，催化剂，加热)OH【分析】根据B 的结构和A的分子式可知，A为,根据D 的结构，结合B-C 的条OH OH,OH OH,0v件，C 为

30、，C 氧化生成口(U),D 中酚羟基与4-Br 发生取代反应生成E();根据已知信息、，G加热生成H,H 为,H 与“、八 O H发),据此分析解答。OH【详解】(1)根据上述分析，A为 名称是邻苯二酚，故答案为：邻苯二酚；0H(2)根据上述分析，C 为 ,是 B 和甲醛发生的加成产物，反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；)中含氧官能团为酸键和醛基，故答案为：醛键和醛基;0H(4)根据G的结构可知，F 中含有竣基，F 为 XYV COOM，因此反应是将中的醛基转化为竣基，所需试剂和条件是银氨溶液、酸化；反应是F 与甲醇发生的酯化反应，所需试剂和条件是甲醇，浓硫酸，加热，故答案为：银氨

31、溶液、酸化(或新制氢氧化铜悬浊液，加热或氧气，催化剂，加热);(5)H 的结构简式为,故答案为:OH甲醇，浓硫酸，加热;X o/CHO芳香化合物X是 D()的同分异构体，可与FeC b 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能发生水解反应，说明含有酯基，其核磁共振氢谱为4 组峰，峰面积比为3：2：2：1,符合要求的X 的结构简式为*、l(7)由“和 为 原 料 制 备 *，根据题意，、O1r、。V y r T,在氢氧化钠溶液中水解生成,，故答案为：XXE、COOOh；、与澳发生苯环上的取代反应生成根据题干流程图的提示结合信息，与 公 及 反应生成“。丫。OH成路线为O 丫。Oil【点睛】本题的易

32、错点和难点为(7),的信息，该小题难度较大。7.硝基(2)取代(3)H2O(Q。(5)浓硫酸、浓硝酸、加热0z、ClCCH,CH,Cl(2 2，最后将勿 加热即可得到 W,因此合、o、ojO OH,故答案为：,o OH/o要注意充分利用流程图中的结构变化规律和题干提供C H,OO+C H 3 C IQ N H2?【分析】硝 基 苯 和 氢 气 发 生 反 应 得 到),B和C ia C H.jC H K l发生取代反应N N fA-N-C (C H,)C H,C l生成C,根据西洛他哇结构简式得到C和H N 3反应生成D(*)；苯在0H0一定条件下反应生成氯苯，氯苯和浓硝酸在浓硫酸催化剂作用下

33、反应生成G(2),G和O C H3oT IIC H 3 0H在氢氧化钠作用下反应生成H(NO：),H发生还原反应生成I,I和Q C C H 2 cH 2 cl发生取代反应生成J,根据西洛他噗的结构简式得到J和氯化铝作用生成K(H人入J),K和D在氢氧化钠作用下发生取代反应生成西洛他哇。(1)A为芳香化合物，根据前面分析A为硝基苯，其官能团是硝基；故答案为；硝基。(2)p N H?0B()和C1 C(CH2)3 cH 2 cl发生取代反应生成c,则BTC的反应类型是取代反应；故答案为：取代。(3)只N N CH3cH(OH)CN 根 阳 CH3cH(OH)COOH-.露 C H3C H(N H2

34、)COOH-H-H NConHC【分析】根据提示A-B 可知B 为C HZN，C-D 根据提示可知D 为N H2N H2CH2C H COOH,D 在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E 为QH-C H2C H C O O C H3，E 和 F 生成阿斯巴甜，以此来解析;(1)根据A 的结构简式可知A 中的官能团为-C H O,名称醛基，A 中与H2进行加成反应的苯环和醛基，根据 3H2,-CHO 氏 可知1 molA与 H2进行加成反应，最多消耗4molH2；CH2CHO和 HCN反应生成 OC HUCN，反应的化学方程式为:CH2cHO+HCN-_CH2CHCN；NH2根据分析可知D 的结构简式

35、为 O CH/HCOOH 口和甲醇在硫酸的作用下成生成酯，D-E 为酯化反应，在酯化反应中硫酸起催化作用和吸水作用；(4)NH2A-CH2CH C O O C H3=/中的氨基和F 中的峻基形成了肽键，属于取代反应；(5)根据要求能与FeCh溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯环中由两个取代基，其中一个为羟基，根据能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明另一个取代基中含酯基，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰，可知含有苯环的水解产物一个取代基变成生成酚钠且另一个取代也要水解变成酚钠，故除了酚羟基取代外，还有一个酚酯取代基，故为：H O-O O C C H2CH3；(6)乙醛根据提

36、示变成CH3cH(OH)CN,CH3cH(OH)CN再根据合成中的B-C,变成CH3cH(OH)COOH,CH3cH(OH)COOH 再根据提示可得 CH3cH(NH2)COOH,CH3cH(NH2)COOH在缩聚形成聚丙氨酸，乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线为:CH3cH0 吟 CH3cH(OH)CN 叫、CH3cH(OH)COOH 一 起 件 CH3cH(NH2)C O O H f H-j-HN CH；C H310.CH3COOH 取代反应 3 三氯化铁溶液i CH2 _?H h c 2 H 5 O H、H+CH3coOCHQH3+CH,-CH 九o-C H 3 6Ho【分析】结合合成

37、图分析：结合反应I的产物及部分反应物可推知X是C H 3 c o O H；ORH2-CH1c A 0-C-CH3CH3 II发生加聚反应生成高聚物A：O；由题目已知信息可知A在酸性环境，加热条件下与乙醇反应生成B和C的反应为：f CH2-CH4n-J H 5 O H、H，CH3COOCH2CH3+CH,-CH-n。一丁 曜 6H0 与阿司匹林可发生酯化反应生成缓释阿司匹林，由此解答.【详解】(1)根据分析可知，X的结构简式是C H 3 c o 0 H；根据反应n前后物质的结构，可推知该反应类型是取代反应；(2)1 m o l阿司匹林晶体含I m o l酯基、I m o l段基，酯基水解后含酚羟

38、基，故I m o l阿司匹林和N a O H反应，最多能消耗3 m o i NaOH；根据阿司匹林与水杨酸的结构简式可知，水杨酸中含酚羟基，故可利用酚的显色反应来检验水杨酸，故所选试剂为三氯化铁溶液；(3)根据分析可知，A生 成B和C的化学反应方程式：f CH2-CH4n-J H 5 O H、H，CH3COOCH2CH3+CH,-CH-n。一丁 曜 6Ho.(4)水杨酸的同分异构体：a.能发生银镜反应，含有醛基；b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体，符合条件的所有同分异构体的结构简式为：H 00H原料制备，制备原理是将酚羟基酯化保护起来，然后氧化甲基,最后水解，合成路线为:11.(1)BC(2

39、)由于硝基与甲基的差异(甲基推电子的能力强于硝基)，丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故内醇不易断键反应OHIIOOH noOH HO【分析】由合成路线，A 的分子式为C7H8O,在 C u 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B 的结构简式为，B 与 C H3CHO 发生已知信息a 的加成反应生成再在碱性条件下发生消去反应生成C；B 与 D发生反应生成E,则 D为CHO【详解】（1）A.B 的 结 构 简 式 为,化合物B 在Br?的四氯化碳中发生加成反应，不可被氧化为苯甲酸，A 错误；B.化合物C中苯环、碳碳双键、醛基都是平面型结构，则至多所有原子共平面，B 正确;C.由结构简式可知化合

40、物F的分子式为CHHUNO,C正确；D.化合物G 中含氧官能团有硝基和皴基、酯基，D错误；故选：B C；（2）由分析可知，化合物D的结构简式为/；根据已知信息b.化学键极性越强，发生化学反应时越容易断裂，化合物E与丙醇无法发生类似反应的化学变化，其原因可能为：由于硝基与甲基的差异（甲基推电子的能力强于硝基），丙醇中碳氧键的极性比2-硝基乙醇弱，故丙醇不易断键反应；BrCHOQ i Br发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成c；以乙烯、化合物B 为原料，乙烯与氧气发生氧化反应生成乙醛，设计B-C 的转化路线为：(5)有机物F 同时符合下列条件：分子中共有4 种氢原子；分子中存在两个苯环

41、；不存在O _O 键，同分异构体的结构简式为：()外 ,.OJH,-b i H 0-r【分析】根据流程图中有机物的结构简式分析，A 为甲苯，根据A 和 B 的结构变化分析，A 与丙烯发生加成反应生成B,比较B 和 C 的结构变化知，B 发生取代反应生成C,比较C和 D 的结构变化可知，在一定条件下，C 中锻基的位置引入醛基，醛基与H2NOH-HC1反应转化为另一取代基（）,得到E,E中 H=、OH_ 在一定条件下转化为_C N,生成F,F中-C N 在稀硫酸作用下转化为-C O O H,最终得到化合物G,据此分析解答。【详解】（1）根据有机物A的结构简式分析，A为甲苯，故答案为：甲苯。比 较

42、B和 C的结构简式知，B中苯环上1 个氢原子被人8,取代，则B生成C的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应。(3)C 为,官能团为皴基；E为,其中只有1 个手性碳原子，如图所示，故答案为：钺基；1。（4）F生成G时，还会有硫酸钱生成，反应方程式为：2+H 2 so4+4 H 2。2G M )H+(N H4)2SO 4,故答案为：2+H 2 SO 4+4 H 2 O 2H,C3,皿+(N H 4)2 SO 4OH,C（5）比G少 5个碳原子的G的同系物为X,其分子式为C 8 H 8。2,同时符合以下条件属于芳香酯，则含有苯环和酯基，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1 的（）

43、oX的同分异构体的结构简式为:CHjC 0-K J1N O H 一 定 条 件）一定条件 1 3.(1)3,3-二甲基-1-丁快QCH3H3c c B r CH3(4)b e (C H 3X C C H 2 c(C H 3)3(5)4【解析】(1)CH3C H 三 C C C H 3根据系统命名法，CH3 属于快烧，分子主链上有4个碳原子，其名称为3,3-二甲基-1-丁快。(2)烽的组成通式为C x Hy.I mol C x H y 完全燃烧，消耗氧气为(x +()moL 1 mol某烧A和 1 mol苯完全燃烧，烧 A比苯多消耗1 mol。2,则(+)0 1 0 1=(6 +9)1 1 1

44、0 1+1 0 1 0 1=8.5 0 1 0 1,讨论可4 4知 x=6、y=1 0 或者x=7、y=6,又 A为环状化合物，它能与等物质的量的B r 2 发生加成反应，应为环己烯。(3)化合物B中仅有4个碳原子、1 个溟原子、1 种氢原子，说明B中含有3 个甲基，且甲基连接在同一个碳原子上，可通过B 与 C H(C H3)3发生取代反应生成。(4)由图可知，a 为 C H(C H 3)3，b 为 C H 2=C(C H 3)2,C 为 C H 3c H=C H C H 3,d 为C H 2=C H C H 2 c H 3,b、c中存在碳碳双键，不饱和碳原子及其连接的原子处于同一平面，d含有

45、碳碳双键，但同时含有2 个相连的饱和碳原子，则其4 个碳原子不一定在同一个平面上，答案选b e。分子式为C 9 H 2 0 的燃有一种结构D不能由任何烯崎加氢得到，则其分子中相邻两个C不能均含H,则 D的结构简式为(C H 3)3C C H 2 c(C H 3)3。(5)分子式为C 6 H 1 2 且属于烯燃的、主链为4个碳原子的有机物：若只含有一个支链，即乙基,CH2=CCH2CH3 CH2=CCHCH3结构简式为 C 2 H 5 ；若为2 个支链，则有2 个甲基，分别为 C H 3 c H 3 、CH3|=|CH3 CH3-CH=CH2CH3 cH3、C H3,共有4种结构。1 4.(1)

46、羟基、醛基(2)取代反应 COOC2H;(3)V COOC.H.(4)Ao o赠 酸 JL/JU(5)H00CCH2coOH+2c2H50H V C,H Q OC,H.+2H2O【分析】由合成流程可知，丙烯醛与水发生加成反应生成A为HOCH2cH2cHO,A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH2CH2OH,B与HBr发生取代反应生成D为BrCH2CH2CH2Br,A氧化生成C为HOOCCH2coOH,C与乙醛发生酯化反应生成E为ZCOOC2H.CH3cHzOOCCH2coOCH2cH-D与E发生信息中的反应生成F为 V；F发生水解后酸化生成/COOH6为 X，G发生信息中的反应生成环丁基甲

47、酸。Z XCOOH(1)由上述分析可知，A为HOCH2cH2cHO,含有的官能团为：羟基、醛基；故答案为：羟基、醛基；(2)D 为 BrC凡CH2c凡Br,B-D 的化学反应类型为取代反应，故答案为：取代反应;COOC2H5,故单位为:COOC2H,COOC2H;COOC2H.A.A 为HOCH2cH2cHO,不能与Na2cO3溶液反应，故 A 不正确:/COOHB.6 为/0 0 1 ,化合物G 的化学式为C6HQ4，故 B 正确:C.B 为 HOCH2cH2cH2OH,C 为 HOOCCH28OH,B 中含有醇羟基、C 中含有竣基，二者可以发生缩聚反应生成高聚物，故 C 正确;D.B 为

48、HOCH2cH2cH2OH,每个B 分子和足量N a反应生成一个氢气分子，则 Imol化合物 B 与足量金属钠反应能生成Imol氢气，故 D 正确；故选A；(5)O O赠 酸CE 的化学方程式为 HOOCCH2coOH+2c2H50H V C2HQ OCR*2H2O;故O O强 酸答案为：HOOCCH2co0H+2c2H50H C2H5O OC,H.+2H2O；(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X 满足下列条件：能使FeCb溶液变紫色,说明含有酚羟基；含有丙烯醛中所有的官能团，即含有碳碳双键、醛基；旧-NMR谱显示分子中含有5 种不同化学环境的氢原子，可能的结构简式有:OHHO2-

49、甲基-1,3-丁二烯先与澳发生1,4-加成，再与氢气加成，然后与E发生信息中的取代反应，再水解酸化，最后发生信息中脱竣反应，合成路线流程为：COOHCOOH i)NaOH/ACOOH 2)0,【点睛】考查有机物推断和合成，关键是对信息的理解，明确官能团的变化、碳链变化，熟练掌握官能团的性质与转化，掌握同分异构体书写常用方法。1 5.酯基、7 臭原子(4)还 原 反 应 取 代 反 应COOHHOOC(5)9COOH、COOH、HOOC【分析】由化合物0 的分子式可知I-I l 发生取代反应加上一个B r原子，结合第(2)题的信息可知II为,接着发生已知信息的反应，反应物ni为乙二醛，结合分子式

50、可知另一个产物是水，在 NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，反应为硝基氢化得到氨基，反应中氨基被取代为氟原子。(1)化合物II中官能团名称为酯基、溟原子；(2)已知化合物II的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6：4：1,则 II应该轴对称，其结构简式为(3)反应物HI为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应的化学方程式为OHC-CHO+H2N1 S J H 2 -N CONH2+2H2O；(4)反应为硝基氢化得到氨基，反应类型是还原反应；反应是氨基被氟原子取代生成法匹拉韦，反应类型是取代反应；(5)X 的相对分子质量比化合物I 少 1 4,即少了 C H 2,且 Im