第十三章-福州大学-有机化学ppt课件.ppt

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1、从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。一一.分类和命名分类和命名二二.五元杂环化合物五元杂环化合物三三.吡吡 啶啶四四.喹啉、异喹啉喹啉、异喹啉第十三章第十三章 杂环化合物(Heterocyclic compounds)从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。一、

2、分类和命名一、分类和命名从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。OH三元杂环四元杂环五元杂环六元杂环NNSSOONNH七元杂环N单单杂杂环环从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在

3、近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。单杂环的命名方法n根据每个杂环化合物的英文名称音译，加“口”字旁表示环状化合物。n编号 使杂原子的位号尽可能小，如不止一个杂原子，则按O，S，N，C的顺序编号。n对不同程度饱和的杂环化合物，不但要标明氢化(饱和)的程度，而且要标出氢化的位置。n分子内同时含有醛基、羧基和磺

4、酸基时，以杂环做取代基从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2-呋喃甲醛-呋喃甲醛3吡啶甲酸吡啶甲酸5甲基噻唑 表示取代基距离杂原子的远近位置表示取代基距离杂原子的远近位置从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中

5、有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。二、五元杂环化合物二、五元杂环化合物从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（一）结构（一）结构从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。n呋喃、吡咯、噻吩都有芳香性。n环上的电子密度比苯高。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此

6、不再说明。(二）性质二）性质1.母体性质母体性质吡咯：无色液体，吡咯：无色液体，b.p131，其蒸气使浸其蒸气使浸HCl松木变红色松木变红色噻吩：无色液体，噻吩：无色液体，b.p84，在浓硫酸存在下，与靛红加热显蓝色在浓硫酸存在下，与靛红加热显蓝色呋喃：无色液体，呋喃：无色液体，b.p32，其蒸气使浸其蒸气使浸HCl松木变绿色松木变绿色从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.亲电反应亲电反应1）硝化）硝化硝化试剂硝化试剂硝酸乙酰酯硝酸乙酰酯从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有

7、挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2)磺化磺化磺化试剂磺化试剂吡啶磺酸盐吡啶磺酸盐吡咯磺酸吡咯磺酸呋喃磺酸呋喃磺酸不能用不能用硫硫酸酸，会破，会破坏吡咯环坏吡咯环和呋喃环和呋喃环从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3)卤代卤代应用：把粗苯中的噻吩除去。应用：把粗苯中的噻吩除去。从使用情况来看，闭胸式的使用比较

8、广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4)Friedel-Crafts 反应反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。5）狄尔斯）狄尔斯-阿德尔反应阿德尔反应+25+100高压+吡咯不能双烯合成吡咯不能双烯合成从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但

9、在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.吡咯的其它性质吡咯的其它性质吡咯的弱酸性，它的吡咯的弱酸性，它的pKa=16.5，比酚弱，比醇强，比酚弱，比醇强，可与强碱（可与强碱（NaNH2，KNH2、RMgX）或金属作用。）或金属作用。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（三）（三）糠醛糠醛是一种无色液体是一种无色液体,沸点沸点162，在空气中易变黑。，在空气中易变黑。是一种良好的溶剂。它不含是一种良好的溶剂。它不含-H，性质类似于苯甲醛。，性质类似于苯甲醛。+从使用情况来看，闭

10、胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。亲电取代的定位亲电取代的定位从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。三三.吡啶吡啶（一）结构（一）结构从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。吡啶是一个无色有恶臭的液体，吡啶是一个无色有恶臭的液体，b.p 115，与水及许，与水及许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶剂。多有机

11、溶剂，如乙醇、乙醚等混溶，是良好的溶剂。（二）物理性质（二）物理性质（三）化学性质（三）化学性质与苯环比较吡啶环是缺电子的芳香杂环，性质类似与苯环比较吡啶环是缺电子的芳香杂环，性质类似于硝基苯，它不能进行傅氏烷基化和酰基化反应。于硝基苯，它不能进行傅氏烷基化和酰基化反应。芳环亲电取代亲核取代氮上未成键电子对碱性亲核性从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。1.碱性碱性碱性：脂肪胺吡啶芳香胺碱性：脂肪胺吡啶芳香胺从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近

12、些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。Reactions of Pyridine从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.环上亲电取代，在环上亲电取代，在位进行位进行从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。亲电取代可以进行，但比较难。芳环上有给电子取代基时，有利于亲电取代。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很

13、少使用，在此不再说明。3.亲核取代反应，主要生成亲核取代反应，主要生成位取代产物位取代产物从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4.氧化反应氧化反应烟碱（尼古丁）烟碱（尼古丁）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。5.还原反应还原反应从使用情况来看，闭胸式的使用

14、比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。四、喹啉、异喹啉四、喹啉、异喹啉（一）结构（一）结构喹啉、异喹啉的性质与吡啶相似，具有弱碱性。喹啉、异喹啉的性质与吡啶相似，具有弱碱性。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。2.亲电取代，苯环上进行亲电取代，苯环上进行 电子云密度电子云密度苯环苯环 吡啶环吡啶环（二）化学性质（二）化学性质1.弱碱性弱碱性喹啉喹啉 pKa=4.94 异喹啉异喹啉 pKa=5.40 从使用情况来看，闭胸式的

15、使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。3.亲核取代反应，吡啶环上进行亲核取代反应，吡啶环上进行4.氧化和还原反应氧化和还原反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。吡啶吡啶-2,3-二甲酸二甲酸1,2,3,41,2,3,4四氢喹啉四氢喹啉十氢喹啉十氢喹啉氧化反应在苯环上进行氧化反应在苯环上进行从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不

16、再说明。卟啉环血红素胆红素 a从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。叶绿素 a-吲哚乙酸（植物生长调节剂）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。Dioxin(二噁英二噁英)nDioxin is one of the most toxic chemicals known.A draft report released for public comment in September 1994 by t

17、he US Environmental Protection Agency clearly describes dioxin as a serious public health threat.The public health impact of dioxin may rival the impact that DDT had on public health in the 1960s.资资 料料从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。The structures of DDT and Diox

18、in从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。nDioxin is a general term that describes a group of hundreds of chemicals that are highly persistent in the environment.The most toxic compound is 2,3,7,8-tetrachloro dibenzo-p-dioxin or TCDD.ndioxin is a cancer hazard to people.

19、TCDD is a now considered a Class 1 carcinogen.ndioxin can cause immune system damage and interfere with regulatory hormones.从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。Where does dioxin come from?nDioxin is formed by burning chlorine-based chemical compounds with hydrocarbon

20、s.nThe major source of dioxin in the environment(95%)comes from incinerators burning chlorinated wastes.nDioxin pollution is also affiliated with paper mills which use chlorine bleaching in their process and with the production of Polyvinyl Chloride(PVC)plastics.从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。作作 业业 P429n1.n5.，6，7，