《有机化学》第一学期期末考试试卷.pdf

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1、 有机化学第一学期期末考试试卷班级：姓名：学号：授课教师：大题一二三四五六七A成绩得分失分-、用系统命名法命名下列有机物或写出结构简式（1 0 分）:1、2、cC3、90r5、C H3K O HCH3CH2Z/XCH(CH3)27、T M S9、苯快S O3HA4、CH3CH3CH2-BrCH36、甘油8、荒氯1 0、对-甲基苯酚钠二、写出下列反应的主要产物（1 5 分）:1、C H 3cH 2cH 2clA1C13-CI21摩 尔K O H醉/Br2/CC142、Mg/7 CH3CH2Br 3 ACH3cH2c 三 CH3、CH3cH2c 三 CNaHgSO”H2s04（稀）4、7，%=/比

2、 Br/CCI4 r2-KOH%/CH3A5、NaOH/HzO_ NCH3coOH/H；三、理化性质比较题（5 分）：1、下列物质亲核取代反应的活性按由大到小排列顺序为：（）2、下列化合物发生SN2反应的活性按由大到小排列顺序为：（)3、下列基团的红外振动频率按由大到小排列顺序为：（4、下列物质按碱性从强到弱排列顺序为:)A C=N B C 三C CCA CH3CH2ONa B(CH3)2CHONaC(CH3)3CONaD CF3CH2ONa5、下列物质按酸性从强到弱排列顺序为:OH(四、简答题（15分）：1、请用一个箭头指出下列化合物发生下一个亲电取代反应的位置。（5 分）2、请用实例说明什

3、么是内消旋体？什么又是外消旋体？（5 分）3、下列具有芳香性的物质有：（）（5分）五、用化学方法鉴别下列各组有机物（任选两题，多做以题序给分。）（10分）:1、1-浪丁烷、2-溟丁烷、2-甲基-2-滨丙烷2、1,2-环己二醇、对-甲基苯酚、苯甲醇3、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇六、试写出下列反应的合理机理（任选一题，多做以题序给分。）（5分）:1、试用邻基参与机理解释下列反应结果：CH3H-Br HBrHO-HCH3CH3H BrBr HCH3+CH3Br-HH-BrCH32、试用解释碳正离子机理下列反应结果:3、试用频哪醇重排机理解释下列产物的产生:七、合成题（任选四题，多做以题序给分。）（20分

4、）:1、用甲苯及无机原料合成邻-硝基苯甲酸。2、用苯和不多于四个碳的煌以及无机原料合成:CH2cH2c m CH3、用苯和不多于四个碳的煌以及无机原料合成:4、用苯酚和不多于四个碳的有机物合成及无机原料合成:CH3OCH2cH2cH35、用 1-溟丁烷为原料合成3-羟基-1-丁烯。6、用苯和不多于四个碳的有机物及无机物合成:八、推测下列各小题中的有机物结构（任选四题，多做以题序给分。）（2 0 分）：1、写出在核磁共振谱上只给出一种质子信号，分子式符合C6 H1 2 的化合物所有可能的结构式。2、有三个化合物A、B、C 分子式都符合C4 H9 Cl,它们的N MR 数据分别如下,试确定它们的结

5、构。A：5=l.l p p m,单峰，9 H；B：8=1.0 p p m,二重峰，6 H；5=1.6 p p m,多重峰，1 H；S=3.7p p m,二重峰，2 H；C：8=1.0 p p m,三重峰，3 H；8=1.1 p p m,二重峰，3 H；8=1.2 p p m,多重峰，2 H；8=4.3 p p m,多重峰，IHo3、有三个化合物A、B、C 分子式都符合C6HU）O,它们的N MR 数据分别如下,试确定它们的结构。A：8=1.3 p p m,二重峰，3 H；8=2.0 p p m,单峰，1 H；5=4.7p p m,四重峰，1 H；5=7.0-7.2 p p m,多重峰,5 H；

6、B：8=2.0 p p m,单峰，1 H；8=2.8p p m,三重峰，2 H；8=3.8p p m,二重峰，2 H；8=7.0-7.2 p p m,多重峰，5 H；C：8=1.1 p p m,三重峰，3 H；5=3.6 p p m,四重峰，8=7.0-7.2 p p m,多重峰，5 H。4、某化合物A 的分子式为C6 Hu）具有光学活性，可与银氨溶液发生反应，得到白色沉淀。A 若加氢还原，则变为无光学活性化合物Bo 试推导化合物A和 B的可能结构（用透视式表示A）。5、某化合物A(C,OH140),不溶于NaHCCh溶液，但能溶解于NaOH溶液，与滇四氯化碳溶液反应得到B(Ci0H12OBr2)o A 的红外光谱在3250和 830cm-1处有较强吸收，其核磁共振谱数据为：8=1.3ppm,单峰，9H；8=4.9ppm,单峰,1H；8=7.0-7.2ppm,四重峰，4H。试写出A 和 B 的结构简式。