2023届高三化学高考备考一轮复习专题练习——有机推断题.pdf

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1、2023届高考化学一轮专题练习题一有机推断题1.(2022北京市第一六六中学三模)药物Q 能阻断血栓形成，它的一种合成路线。ii.R，CHOR CH=NR(1)(y-NH2-A 的反应方程式是(2)B的分子式为CuHoNO?。E 的 结 构 简 式 是。(3)MP 的反应类型是 o(4)M能发生银镜反应。M 分子中含有的官能团是 0(5)J的 结 构 简 式 是.(6)W是 P 的同分异构体，写出一种符合下列条件的W 的结构简式：i.包含2 个六元环，不含甲基ii.W 可水解。W 与 NaOH溶液共热时，Imol W 最多消耗3 mol NaOH答案第52 页，共 70页-X -Y-Z-p-H

2、-2-Q 弱酸 催化剂2.(2022.陕西西安.模拟预测)叶酸是一种水溶性维生素，对贫血的治疗非常重要。叶酸的(D B的 结 构 简 式 为,D的名称为 o(2)的反应类型为 o(3)E中的含氧官能团名称为 o(4)写 出 的 化 学 反 应 方 程 式。(5)D的同分异构体中，属于a氨基酸、含有羟基、且能发生银镜反应的有 种。(6)根据题中的相关信息，设计以对二甲苯与对苯二胺为主要原料，经过三步反应合成防弹H O O材料+祀0?-的路线H3.(2022北京模拟预测)有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下:C00HHOCH3OCOOCH3CH30HCH3O-C9H10O4

3、浓H2s。4 B已知：LRNH2+OHCR NWCIFe,HCI-a G6H24O5N2/Ea C16H23O5NCHN03oIIHCNH,-C16H21O4N3FOii.Ri-COOR2+H2N-R3|+R2OHRi-C NHRj(1)A分子中含氧官能团有酷键、和。(填名称)(2)A-B 的反应方程式是。(3)CD 的条件是。(4)DE 的反应类型是。(5)关于物质A 下 列 说 法 正 确 的 是(填 字 母)a.核磁共振氢谱有6 组峰b.1 mol A 能与2 molNaHCOj发生反应c.一定条件下可发生缩聚反应(6)已知分子F 中含有3 个六元环，写出E-F 的反应方程式O(7)已知

4、：i.|理 RCH2NH2R C NH,答案第54页，共 70 页Oo/ii.+HO-R DMF-|以 R r C NH2-C-NH-R“rBr 和为原料合成Cl/NO的步骤如下:/请写出产物1及产物2 的结构简式、。4.(2022湖南湘潭一中三模)苯是重要的化工原料，可用来合成A 和有机物高分子材料N,一种制取A 和 N 的流程如下图所示。,COCH3CH3coe1人AlCb r=反 应 1 1已知:R，HCN/H2O R，/HC=o VR/H R/、COOH回答相关问题：反应I 的催化剂是 O试剂C 可 以 选 用(选 填 字 母 编 号)。a.CH3coONa 溶液 b.NaOH 溶液

5、c.NaHCCh 溶液 d.Na2cO3 溶液(2)D-E 的反应类型为,其 中 浓 硫 酸 的 作 用 是、(3)B中的含氧官能团的名称为 o(4)反应IL III的化学方程式为、。(5)符合下列条件的B 的同分异构体有 种。A.与 F e 3+溶液显紫色 B.属于酯类 C.苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱有5 组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为(写出其中任意一种)。5.(2 0 2 2 黑龙江哈师大附中模拟预测)阿帕鲁胺是一种治疗前列腺癌的药物，其一种合成路线如下所示：O,NB SOC1,(C7H4O4NF)KMnO4(H)阿帕鲁胺NC七D(C7H4N3F3)

6、CI IAO H,H2O,浓 盐 酸 F3CCHaNH?c Fe/HCl(CgH7O3N2F)N a C N,d回答下列问题:(1)的反应类型为.,的反应类型为(2)B 中含氧官能团的名称为(3)的 化 学 方 程 式 为(4)D 的结构简式为 o(5)芳香化合物Q与 A互为同分异构体，且 Q与 A具有相同的官能团，则 Q的可能结构有种，其中核磁共振氢谱仅有三组峰的结构简式为(6)参照上述合成路线,的路线(其他无机试剂任选)。6.(2 0 2 2 广东广州模拟预测)化合物H是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物H的合成路线如下:答案第5 6 页，共 7 0 页OHOHBr(1)

7、有机物B中含有的官能团名称为(2)E F的反应类型为 o(3)试剂b的分子式为C7 H 7 O 2 S CI,写出试剂b的结构简式:。(4)在一定条件下,化合物G和试剂c 反应时，除生成H外，还有H B r 生成，写出反应G-H的化学方程式:(5)K 是 G的同分异构体，符合下列条件的K有 种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6 ：3 ：2 ：2的 结 构 简 式 为(任 写 一 种)。分子中含有苯环，苯环上有4个取代基，取代基中不含-CH 2 c H 3。在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与F e Cb 溶液发生显色反应，1 mo l 乙最多能

8、消耗2 mo l N a。(无机试剂和有机溶剂任用)o7.(2 0 2 2 浙江嘉欣模拟预测)化合物K在有机合成中有重要应用，某研究小组设计了如下合成路线(部分反应条件已省略)：请回答：(1)下 列 说 法 不 正 确 的 是.A.化合物C f D发生了还原反应B.化合物H和I可通过紫外光谱区分C.化合物K的分子式是C”H )D.化合物F中所有碳原子共平面(2)化合物B含3种元素，其结构简式是；化合物G的结构简式是(3)写出J f K的化学方程式：(4)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):包含两个碳环，且只含两个-C H?-包含C COOH,C 是手性碳原子

9、，苯环上只有1个取代基答案第58页，共70页(5)以化合物为原料，设计0的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。8.(2 0 2 2.云南昆明.一 模)本维莫德乳膏为全球第一个被批准同时治疗银屑病和湿疹的非激素类外用药，于 2 0 1 9 年 1 0 月 1 9 日在中国上市，商品名为欣比克。其主要成分本维莫德的一种合成方法如图:下列问题:A可由异丙基苯I。)制得，A的 化 学 名 称 为,E 中官能团的名称为(2)B 的 结 构 简 式 为,B-C的 反 应 类 型 为。(3)D 与新制的C u(O H)2 悬 浊 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(4)D E 的目的是。

10、(5)M是 A的同系物，相对分子质量比A小 1 4,M 的可能结构有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组 峰 的 一 种 分 子 的 结 构 简 式 是。(6)根据上述路线中的相关知识，以甲苯为原料，设计制备CH=CHY)的合 成 路 线(其 他 试 剂 任 选)。9.(2 0 2 2.辽宁沈阳.模拟预测)以有机物A为原料制备离子交换树脂M 和新型聚酯材料N等的合成路线如下:J QL严H O 已知:oOH|N.BH4|R C R R CH R*OH OHR，H104ARCHO+OHCR；H结构中含有一个甲基。(D A的结构简式为,反应的反应类型是肝中含氧官能团的名称是(2)E与新制Cu

11、(OH)2悬浊液反应的化学方程式是(3)下列关于D的 说 法 正 确 的 是(填 字 母 序 号).a.不能与水形成氢键b.能与H2发生还原反应c.能被酸性重铭酸钾溶液氧化d.能与金属Na发生置换反应(4)H的 结 构 简 式 为；同时符合下列条件的H的同分异构体有 种。(不考虑顺反异构)苯环上有两个取代基；含有碳碳双键；能发生银镜反应。(5)反 应 的 化 学 方 程 式 为。1 0.(2022.河南新乡.二模)某药物中间体F的合成路线之一如图所示。答案第6()页，共7 0页(D A 的化学名称为一,B 分子中官能团的名称为(2)BTC 经历了两步反应，可表示为：B+HCHOX X+HC1-

12、C+H2O则 X 的结构简式为反应与反应的反应类型分别为(3)F与足量氢气发生反应的化学方程式为(4)芳香族化合物M 是 E 的同分异构体，同时满足以下条件的M 的结构有一种；M 的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为。能发生银镜反应能发生水解反应苯环上有6 个取代基0 0(5)乙酰乙酸甲酯(人人/)可用于合成毗理酮类药物。参考上述合成路线，设计以0 0CH30H为原料合成乂 1!的合成路线。一(无机试剂和有机溶剂任用)11.(2022河南郑州模拟预测)毗口定类化合物是医药、农药、新型高分子材料、香料和染料等生产的重要中间体。以物质A 为原料.，合成一种新的2

13、,5取代的此嘘类药物中间体的路线如图。SOC1270七NaBHqCH3OHEt3N,CH2Cl2已知：RCOOH+SOCh-RCOClRCOOCH3 湍卜RCH2OH回答下列问题：(1)物质C 的 结 构 简 式 为。(2)合成路线中涉及一种反应类型，分别为o(3)物质E 中含氧官能团的名称为。(4)写出C 到 D 的反应方程式一。(5)物质B 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体结构简式苯环上有3 个取代基能发生水解反应能发生银镜反应，且 hnol物质最多可产生4moiAg核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2：2：2：1(6)参考上述合成路线，以乙醇和H-N，为原料，设计合成CH

14、SX-NC 的路线(其他试 剂 任 选)一。答案第62 页，共 70页已知：i.RCHO+CH3coR _ 2!_RCH=CHC0R/OHii.RCOOR/+CH3COOR H IRC=CHCOOR(1)A的结构简式为,B-C 的反应类型是(2)F的核磁共振氢谱只有一组峰，E 结构简式是 o(3)化合物H 中所含含氧官能团名称是。(4)G的结构简式是 o(5)1-J 的化学方程式是 o(6)下 列 说 法 正 确 的 是(填 序 号)。A.化合物C 能使Br2的CCI4溶液褪色B.化合物D 能发生银镜反应C.J+G M 的反应类型是加成反应D.有机物M 的分子式为CWHLQG(7)设计C-D

15、的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。13.(2022湖南娄底市第五中学模拟预测)某曜咻类化合物P 的合成路线如下:OHR 一C 三 CH+R,CHO NW&Rj C=C CH R2(1)A为链状，按官能团分类，其类别是。(2)BC 的反应方程式是 0(3)CTD所需的试剂a 是。(4)下列关于E 的说法正确的是。A.能发生银镜反应B.能发生氧化、消去、加聚反应C.核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：3D.1 mol E 可以与6 m o i也 发生反应(5)G的结构简式为。(6)HI 的反应类型为。(7)由 I 和 E 合成P 的流程如下，M 与 N 互为同分异构体，写出J、M、N 的

16、结构简式:14.(2022湖南株洲模拟预测)M 为一种医药的中间体，其合成路线为:已知:同一个碳上连两个羟基不稳定:on 0II I C 0H-COHHO-C COOHH*I答案第64 页，共 70页(1)A 的结构简式为,C 的名称 o(2)D 中官能团名称是。(3)F 生成G的反应类型为 o(4)写出符合下列条件的D的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式(同 一碳原子上不能连2个-O H)：能发生银镜反应但不能发生水解核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1 遇 F e C b,溶液显紫色(5)写出化合物I与尿素(H 2 N-C O-N H 2)以2：1 反应的化学方程式_ _

17、 _ _ _ _ _ _ _ _ _。(6)参考题中信息，以 1,4-丁二醇为原料，合成n t，写出合成路线流程图(无机试剂任选)。1 5.(2 0 2 2 河北石家庄模拟预测)普鲁卡因是临床上常用的局部麻醉药，某化学兴趣小组计划用甲苯及乙酰胺制备普鲁卡因，具体流程如图所示。(D A 的 结 构 简 式 为。(2)反应生成B 的 化 学 方 程 式 为,CTD的反应类型为 o(3)普 鲁 卡 因 分 子 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是。(4)O,N f C OOH的名称为,其符合下列条件的同分异构体有 种,任意写出其中一种的结构简式苯环上只有三个取代基；遇FeCl,溶液显紫色;能发生银

18、镜反应。(5)参照上述合成路线，以乙苯和C HgHJ为原料，设计制备HOOCN(CH2cH3%的合成路线(无机试剂任选).16.(20 22.湖南株洲.模拟预测)某药物活性成分M 的一种合成路线如图。回答下列问题:(1)M 中 含 氧 官 能 团 名 称 是。A 的名称是。(2)DTE的反应类型是 o A-B 的反应试剂和条件是(3)K 的结构简式为 o(4)E F 的 化 学 方 程 式 为。答案第6 6 页，共 7 0 页(5)在 F 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构体)。能发生水解反应且水解产物能与FeCL,溶液发生显色反应；苯环上只有2 个取代基;0.1 m

19、ol该有机物与足量银氨溶液充分反应最多生成43.2gAgO伊)以2-丙醇为原料合成1yl,设计合成路线.(其他试剂任选)。H17.(2022河北石家庄模拟预测)3,4二羟基肉桂酸乙酯(H。具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由气体A 制备该物质的合成路线如图:1 OH IR-C W,-C H +H-C-CHO f R-CH,-CH-CH-CHO2 ii f 2 iO1OH回答下列问题：(1)已知：气体A 对氢气的相对密度为14,A 的 化 学 名 称 是。(2)B中 含 有 的 官 能 团 的 名 称 为。(3)D的 结 构 简 式 为。(4)H-I的 反 应 类 型 是。(5)反应E-F

20、 的化学方程式为:E 中含有一个手性碳原子(连有四个不同基团的碳原子)。(6)芳香族化合物X 是 H 的同分异构体。ImolX与足量NaHCOj溶液反应可生成2moic。2,符合条件的X 有一种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1 的结构简式为一(写出一种)。4CH(7)根据上述路线中的相关知识，设计以乙醇为主要原料制备|的合成路CH3 COOH线,18.(2022湖南株洲模拟预测)盐酸西替利嗪的合成路线如图所示，请回答下列问题:(1)的 名 称 为.,盐酸西替利嗪的分子式为,有机物2中官能团的名称为(2)有机物2、3、4、5中含有手性碳的物质有种，其中2-3的反应类型为(3)第一步反

21、应的化学方程式为(4)A物质的结构简式为(5)比有机物4少一个C H?,且含有两个苯环的同分异构体共种，其中核磁共振氢谱只有两种吸收峰，且峰面积之比为1:1的结构为(6)参考以上流程，写出以甲苯为原料(无机试剂任选)制取C 1的合成路线.19.(2022四川内江三模)芳香族化合物A(C9Hl2。)常用于药物及香料的合成，A有如图转化关系:答案第68页，共70页已知:RC=CHiA是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；|R，RC=0心景必.|+C 0 2;R，RCOCE+RCHO_RC0CH=CHR,+H20O回答下列问题：(1)B的分子式为 F具有的官能团名称是一。(2)由D

22、生成E的反应类型为一，由E生成F所需试剂及反应条件为一。(3)K的结构简式为 o(4)由H生成I的化学方程式为。(5)化合物F的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有一种(不考虑立体异构)。能与FeCb溶液发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的化合物的结构简式为一。(6)糠叉丙酮(/-CH=CHCOCH是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3 COH和糠醛/C H O)为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。20.(2

23、022云南一模)心脑血管药物中间体H的一种合成路线如下图所示：哌院,CH3COOHC14HI7NO,D已知Hantzsch合成:题：(1)A的 化 学 名 称 为；F 中所含官能团的名称为氨基、。(2)A与 C E C N 反应可以生成B 和相对分子质量为32的一元醉，则由A 生成B 的化学方程式为.(3)由 B 生成D 的 反 应 类 型 为,D 的 结 构 简 式 为。0(4)与有机物B(丫、)官能团完全相同的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有 个。(6)中间产物G 的 结 构 简 式 为。(2)CH3cH21(3)酯化反应

24、(或取代反应)(4)竣基和醛基答案第70 页，共 70页【分析】本题为有机合成流程题，由题干中A 的结构简式和A 到 B 的转化条件可知，A 的结构简式为:由信息、（2）小问中B 的分子式和A 到 B 的转化条件并结合 E 和 P 的产物的结构简式可知，B 的结构简式为：C由 B 到 D转化条件可知，D 的结构筒式为：CH3c HO N H 2，由 D 到 E 的转化条件可知，E的结构简式为:由 F 的分子式和转化条件可知，F 的结构简式为:由生成M 的转化条件结合M 的分子式和M 能够发生银镜反应可知，M 的结X X-T O O H构简式为：0，由M转化为P 的条件可知,P 的结构简式为:L

25、 J-C H O由J 的分子式和G 的结构简式可知，J 的结构简式为:(6)rOr-coocHs由分析可知，P 的结构简式为：0 I，其分子式为：C9 H则 W 是 P 的同分异构体，则符合i.包含2 个六元环，不含甲基，ii.W 可水解，即含有酯基，W 与 NaOH溶液共热时，Imol W 最多消耗3 mol NaOH,即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W 的o,（7）由分析可知，P 的结构简式为:0COOCH3,由题干E+PCHO转化为J 的转化信息可知，Q 可以由 0OOCH3CHO和 zH2M2cH3转化 COOH为来，H2 M 5 y H C H 2 c H 3则可由 Y H：x C

26、OOH0HCH2CH3发生水解得到,NH20HCH2CH3 则可由 XO2 oN肾吃氏在铁粉和酸作用下制得,020HCH2cH3 可由HCH2cH3在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，据此分CN析解题。(1)由分析可知，A 的结构简式为:则N H 2 T A 的反应方程式是NH2+CH3COOHCH3+H2O,故答案为:NH2+CH3COOH由分析可知，B 的分子式为CuHqNO?,E 的结构简式是CH3ct X lK 2 N I h，故答案为:Co -NH2；(3)由分析可知，MTP 即0COOH+CHiOH-*CHOCOOCH3+H 2O,则该反应的反CHO0应类型是酯化反应（或取代反应），故

27、答案为：酯化反应（或取代反应）;(4)答案第7 2 页，共 70 页由分析可知，M 能发生银镜反应，M 的结构简式为:0COOH，则 M 分子中含有的CHO官能团是竣基和醛基，故答案为：竣基和醛基;由分析可知，J 的结构简式是0OHCH:CH3 故答案为:由分析可知，P 的结构简式为：0 I,其分子式为：C9H8。3,则 W 是 P 的同分异构体，则符合i.包含2 个六元环，不含甲基，ii.W 可水解，即含有酯基，W 与NaOH溶液共热时，ImolW 最多消耗3 moi N aO H,即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W 的r O r-c o o c H s由分析可知，P 的结构简式为：0 I

28、，由题干E+P转化为J 的转化信息可知,Q可 以 由0COOCH.,和 2cH3转化为来,CHO COOHHCH2CH3则可由丫 H2N-(0/-CHCH2CH3发生水解得到,OOH CNH：N p)-CHCH2 CH3则可由2cH 3 在铁粉和酸作用下制得,COOH2.(1)谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸)(2)还原反应(3)竣基、硝基、酰胺键(肽键)【分析】甲苯经硝化反应生成A,A中甲基被酸性高铳酸钾氧化生成B,B与 S O C L 反应生成 C,根据C中硝基的位置可知A为NO2COOHB为。NO2根据题目所给信息以及E的结构简式可知，D的结构简式为HCOOH(1)答案第

29、7 4 页，共 7 0 页COOH根据分析可知B 的 结 构 简 式 为；口为 X，主链上含有2 个竣H o o c r c o o HNO2基，2 号碳上有一个氨基，所以名称为谷氨酸(2-氨基戊二酸或2-氨基-1,5-戊二酸);(2)对比E 和 F 的结构简式可知，硝基转化为氨基，所以为还原反应；(3)观察E 的结构简式可知E 中的含氧官能团为竣基、硝基、酰胺键(肽键);(4)COC1根据题目所给信息可知反应的化学方程式为NO2COOHCONHCOOHNO2(5)NH,D 为 I,其同分异构体满足：属于a-氨基酸，则氨基和竣基在同一碳HOOC小、XCOOH表示羟基可能的位置)，共有3+3+2

30、+2=10种；(6)对二甲苯为NH2,对苯二胺为COC1;根据防弹材料的结构简式可知，其可以由般COC1COC1和对苯二胺发生缩聚反应生成，而，COC1COOH可以由COOHCOOH被酸性高镒酸钾氧化可以得到,所以合成路线为与 SOC12反应生成，对二甲苯COOH3.(1)酚羟基 竣基(3)浓硝酸、浓硫酸、5560%：(4)还原反应(5)acH 2ounc答案第76 页，共 70页取代反应生成C,C反应硝化反应生成D,D中硝基被还原为氨基生成E,E和应生产最终产物F。(1)由 A结构简式可知，A分子中含氧官能团有醛键、酚羟基、竣基；反OHMA-B的反应为浓硫酸加热、甲醇，结合B化学式可知，反应

31、为醇和酸的酯化反应，方程式H0为COOH浓 H,S04CH3OHCOOCH3B生成C,C生成D,比分析D结构可知,C结构简式为C生成D为在苯环上引入硝基的反应，故 C-D的条件是浓硝酸、浓硫酸、5 5 6 0 ；(4)D结构中含有硝基，结合E化学式可知，D中硝基为被铁还原为氨基，D-E的反应类型是为还原反应;a.A中有6种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，a 正确；b.酚羟基不能和碳酸氢钠反应，殁基能和碳酸氢钠反应，则1 11 10 1 人能与1 1 门 0 Z 21：0 3 发生反应，b 错误;c.A中含有酚羟基和竣基，一定条件下可发生缩聚反应，生成高分子化合物同时生成小分子水，c 正

32、确;故选ac；(6)D中硝基为被铁还原为氨基生成E：，E中含有氨基COOCH30和酯基，与|发生已知i、i i 的反应原理生成一个六元环同时生成甲醇，反应为:HCNH2代反应，生成产物1,故产物1 结构简式为:八/一、OH；产 物1由发生已Cl NOH知 i 的反应，结构中段基被还原生成产物2,故产物2 结构简式为:c产物2 中 2 个羟基在浓硫酸作用下生成醛键得到最终产物。_/O H4.(1)F eB r3 bd(2)消 去 反 应 催 化 剂 脱 水 剂nH2C=C-COOCH3(JOOCH32cC-fnd+H2O一定条件(5)1 8 H O-C O O C H 2 c H3 或 H O-

33、O O C C H 2 cH3 或答案第7 8 页，共 7 0 页【分析】苯和漠发生反应I 生成澳苯，漠苯在一定条件下发生水解反应生成苯酚(A),苯酚和氢氧化钠或碳酸钠反应生成苯酚钠；根据题目信息，0和 HCN反应生成OH OH 0HC%(B),C/和 CH30H 发生酯化反应生成(D)。CH3；C00H C00H ioO C H3_ OH H2C=C-COOCH3C H 3在浓硫酸作用下发生消去反应生成(E)人，COOCH3H2C=C-COOCH3 OOCH3人 发生加聚反应生成(N)E 2 /，据此分析解答。00(1)反应【是苯生成漠苯，反应条件是用FeBn做催化剂，苯和液澳发生取代反应生

34、成嗅苯和浪化氢；A.苯酚的酸性小于醋酸，苯酚和CH3coONa溶液不反应，故不选a；B.苯酚和NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，故选b；C.苯酚的酸性小于碳酸，NaHCCh溶液和苯酚不反应，故不选c；D.酸性：碳酸苯酚HCO；,苯酚和Na2cO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故选d；选 bd。(2)OH由分析可知，D 生成E 是 H 3 在浓硫酸作用下发生消去反应生成COOCH3H2c=q-COOCH3和水，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂;(3)根据题目信息,OHCOOH,B0H二%,含氧官COOH能团的名称为羟基和短基;0H0HCOOH二 X 和CH3OH发生酯化反应生成 3。、一 C&和水，反

35、应方程式?OOCU3OH是一y-CH3+CH3OH(COOH浓酸酸+H2O；OOCH3反应I I I 是H2C=-COOCH3 C 浮 偶发生加聚反应生成 爪 F,化学方程式为0qoocE一 r件-H&c一c+h一，七汆1十 )0A.与 F e 3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；B.属于酯类；C.苯环上只有两个取代基，2个取代基为-OH、-OOCCH2cH3 或-OH、-COOCH2cH3或-OH、-CH2OOCCH3 或-0H、-CH2COOCH3 或-OH、-CH2cH200CH 或-OH、-CH(CH3)0 0 C H,每种组合在苯环上的位置0H都有邻、间、对三种,出 的同分异构体有18种

36、，其中核磁共振氢COOH谱有5 组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为H0或H0HO或H05.(1)取代反应还原反应(2)硝基、竣基+CH3NH2+HC1答案第8 0 页，共 70 页【分析】由流程可知，A中甲基被酸性高镐酸钾溶液氧化生成竣基得到B,B中竣基和SOCh中氯原子生成的反应产物，最终通过反应得到最终产物;S由流程可知，A中甲基被酸性高锯酸钾溶液氧化生成竣基得到B,B结构简式为，B中竣基和SOCh发生取代反应生成简式为,C的反应类型为取代反应;/NH中氯原子被-HNCH3取代生成C,C结构中硝基被铁还原发生反应，故的反应类型为还原反应;由B结构简式:含氧官能团的

37、名称为硝基、竣基;由(1)分析可知，的化学方程式为:+CH3NH2+HC1；D化学式为C7H4N3F3,比较反应反应物与生成物的结构差异,可知反应生成物的左半部分为D取代中氯原子生成的，故D结构简式为:芳香化合物Q与A互为同分异构体，且Q与A具有相同的官能团，则含有氟原子、硝基;如果苯环上有1个取代基：-CHF(N02),共1种情况;答案第82页，共70页如果苯环上有2个取代基：-F、-CH2NO2,有邻间对3种情况;-N02、-CH2F,有邻间对3种情况;如果苯环上有3个取代基：-CH3、-NO?、-F；若-CH3、-NO?处于邻位，-F有4种情况；若-CH3、-NCh处于间位，-F有4种情

38、况；若-C%、-NO2处于对位，-F有2种情况;合计共1 7种情况，除去A本身，则Q的可能结构有1 6种;核磁共振氢谱仅有三组峰，则结构对称性很高，且应该含有2个取代基:-F、-CH2NC)2或-NCh、-CH2F,且两者处于对位，故结构简式为(6)分析原料和产物可知，首先要在苯环上引入硝基，可以苯首先和浓硝酸反应发生取代反应生成硝基苯，加入铁粉还原为氨基苯，然后和发生流程中反应的原理生成产物,故流程为:6.(1)澳原子、竣基(2)取代反应【分析】A 与 B n发生取代反应生成B,B 中 B r原子水解得到C,根据D 的结构简式可知C与 CH30H发生酯化反应生成D,D 中羟基上的H 原子被取

39、代生成E,试剂b 的分子式为C7H7O2SCI,结合E 的结构简式可知,试剂b 为 a;E 再发生取代反答案第84页，共 70页应生成F,F与 B r2 在光照条件下发生取代反应生成G,G和试剂c 反应时，除生成H外,还有H B r生成,说明G中B r原子被取代，根据H的结构可知试剂c 为据此分析解题。(1)根据B的结构简式可知其官能团为澳原子、竣基；对比E和 F的结构简式可知，该反应属于取代反应；(3)D 中羟基上的H原子被取代生成E,试剂b的分子式为C 7H 7O 2 S C I,结合E的结构简式可知,试剂b为(4)根据分析可知试剂c 为该反应的化学方程式为(5)G中含有1 1 个 C原子

40、、2个 O原子、1 个 B r原子，不饱和度为5：其同分异构体K满足:分子中含有苯环且苯环上有4个取代基，在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，即有两种有机产物，所以K中含有酯基，甲能与F e Cb 溶液发生显色反应，说明甲中含有酚羟基，根据氧原子的数目可知，该酚羟基一定是酯基水解后产生的，所以乙中一定含有竣基，而 I m o l 乙最多能消耗2 m o i N a,说明乙中含有Br原子水解得到羟基，则符合题意的4个取代基可以是3 个-CH 3、1 个-O O CCF h Br,此时有6种不同组合，所以同分异构体共有6种；峰面积之比为6 ：3：2 ：2,说明含有两个处于

41、相同环境的甲基，所以(6)BrCH 2 c H 2 c H 2 c o e F h CH O 发生氧化反应生成 BrCH 2 c H 2 c H 2 c o e H 2 c o O H,BrCH 2 c H 2 c H 2 c o e H 2 c o O H 和甲醇发生酯化反应生成 BrCH 2 c H 2 c H 2 c o e H 2 c o 0 CH 3,BrCH 2 c H 2 c H 2 c o e H 2 c o O CH 3发生D 生成E 类型的反应，生成目标产物答案第86 页，共 70 页【分析】已知B含3种元素，由流程结合信息a可知，B的结构为。丫/,化 合 物C f D,多

42、了 2个氢原子，少了 1个氧原子，发生了还原反应，并结合流程中E结构可知，D为，D-E发生取代反应羟基被氯原子取代，F-H为信息d反应,由流程中H的结构简式、结合分子式F(CUHQO)推知F为,J-K为信息c反应，贝也含皴基、I-J为碳碳双键断裂形成城基的过程，因为J(CI7H28O2),对比I知道多了 2个氧原子，多了一个不饱和度，推知J结构式为(1)A.化合物Cf D,多了 2个氢原子，少了 1个氧原子，发生了还原反应，A正确；B.化合物H和I含不同的官能团，可通过紫外光谱区别，B正确；C.由结构简式知，化合物K的分子式是C1 7 H2Q,C错误；D.化合物F中含有三个饱和碳原子，不可能所

43、有碳原子共平面，D错误。选CD。（2）（）由信息乙 酸 酊（yl，B含3种元素，推出B的 结 构 为 火 由 信 息（）大 人Mg Br,结合分子式F（CuH|2。）推知G是乙 酰“（3）因为J（C1 7 H”。2）,对比I知道多了 2个氧原子，多了一个不饱和度，推知J结构式为(4)由结构简式可知，化合物C的分子式是CuHO,不饱和度为6,C的同分异构体同时符合:包含两个碳环，且只含两个-C H 2-包含C Q H,苯环上只有1个取代基，则符合条件的有4个:答案第88页，共7 0页(4)保护酚羟基COONa(5)14CHy0 或（分析 由有机物的转化关系可知CHO S O生 取 代 反 应 生

44、 成|,CHOH O-OU HO-Z X OH Y I oCH20H CHO AX在滨化铁做催化剂作用下与漠发生取代反应生成VCHO在碘化亚铜做催化剂作用下，B与C H3O N a发CHO在 丫作用下与碘化氢发生取代反应生成CHOCH3C O Q-I IO O+(2 n-l)H2O【分析】根据A的分子式可知A的不饱和度为5,结合后续产物的结构简式可知，A中应含有苯环，所以还应有一个双键或一个环；根据反应条件可知A生成B的反应与信息类似，所以A中含有埃基；根据B生成C、E的条件可知，该反应与信息类似，所以B中侧链上相邻的两个碳原子上各含有一个醇羟基，根据题目信息可知A-B的过程中侧链上的碳原子个

45、数不变，所以B中侧链上一共有4个碳原子，而其产物C可以加成生成乙醇，所以C为C H 3 C H O,则E中苯环侧链上有2个碳原子，结构简式应为汁。112cl10,据此OH OH OH J可以逆推出 B 为（|-C H2-C H-C H-C 3 I3,A 为网 C H d C%或O OH-A与浓硫酸、加热反应生成H,而H可以反应生成高聚物，则该反应应是羟基的消去反应，而H中含有一个甲基，则A只能为OH OI IIH为中一神,通过加聚反应生成的M为 内 C-C H3；B与F发生脱水缩合生成N,根据N的结构简式可知F为H0、C O CI Io 0(1)根据分析可知A的结构简式为OH OCH3；反应引

46、入碳碳双键，反Ho r n i oH应类型是醇的消去；F的结构简式为 c、(广 J F中含氧官能团的名称是酸I I0 0键和竣基。E为 0 C H 2 c H O 与新制CU(OH)2浊液反应的化学方程式是：CC H 2 c H+2Cu(OH)2+NaOHC O O N a +cu20j+3 H20。D为乙醇a.乙醇中含有羟基，可以和水分子形成氢键，a错误；b.乙醇中不含双键，不能与氢气发生还原反应，b错误；c.乙醇中羟基所连的碳原子上有氢，能被酸性重铭酸钾溶液氧化为较酸，c正确；d.与金属N a发生置换反应取代羟基上的氢，生成氢气，d正确；故选Cdo(4)OH为 C H=C H-g C H

47、3，含 有1。个C原子、1个0原子，不饱和度为6,其同分异构体需满足：苯环上有两个取代基含有碳碳双键能发生银镜反应则含有醛基，所以两个取代基可以是-CHO 和-CH=CHCH3、-CHO 和-C(CH3)=CH2、-CH2CHO 和-CH=CH2、-CH3答案第94页，共70页和-CH=CHCHO、-CH3 和-C(CHO)=CH2、-CHO 和-CH2cH=CH2,共 6 组，每组者B 有邻间对3 种，所以共3x6=18种同分异构体。(5)OH OH H-O I I I I O-HB 为U%-CH2-CH-CH-CH3-F 为(:八七八/，二者发生脱水缩合生成N,10.(1)苯酚 醛键 CH

48、30H-f-CH3CI NaCN CH3CN CH3COOCH3 工喘-学一【分析】结合A的分子式和B的结构可知，A中羟基上H被甲基取代，A为C中-C1被-CN取代生成D,D中-CN先转为-C O O H,再与乙醇发生酯化反应得到E；(1)分析可知，A为化学名称为苯酚；B分子中官能团的名称为醛键;第步发生加成反应，X的结构简式为 J J ,第步-0 H被-C1取代得到C,则反应与反应的反应类型分别为加成反应、取代反应；(3)F中苯环、谈基与足量氢气发生加成反应，反应的化学方程式为能发生银镜反应说明含有醛基，能发生水解反应说明具有酯基，苯环上有6个取代基,满足条件的共3种；M的某种结构水解后的产

49、物，核磁共答案第96页，共70页振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为H(5)以C H3OH先与H C 1发生取代反应得到C H 3。,再与N a C N发生C到D的反应得到C H3C N,0 0再发生D到E的反应得到C H 3 c o 0 C H 3,最后发生路线E到F的 合 成反应可得1 1 I .合成路线：C H30 H jTL-C H 3 C I N a C N C H 3 C N0 0乂。1 1.T KXc o c i(2)2 取代反应、还原反应(3)羟基、酰胺基(4)Y I+k 4DHCI/H9、IQ H Q H、Na2)CH,OH/HC1 CH3COOCH3 2听H00cxT

50、 J l C+H C Il 人.1?r coci INrljNH：NH:(5)HCOO 1人HC(X)八、OOCH C H 3 c H 2 0 H _ _ _Mg)_ C H 3 c o O HCH3C-1/1【分析】根据B与S O C h反应生成C可推知,N J V()H N.A C H 3 c o e 1 J-Et3N.CH2Cl2H,COOCc的结构简式为 二 ，流程N C O C l中其他有机物的结构简式均已给出，根据物质转化分析反应类型及反应的产物。根据物质B 和 E 的结构及已知信息，可得C 的结构简式为D 为AB、BTC、CD 均为取代反应，DE 包含取代反应和还原反应两个过程，