高三化(广东专用)总复习第讲-有机合成与推断.ppt

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1、考纲定位1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。2了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。一、有机合成基本要求 (1)原理正确、原料_；(2)途径简捷、便于_；(3)条件适宜、易于_。二、有机合成原理1官能团的引入(1)引入 CC_等与 H2 加成。(2)引入 C=C 或 CC：_的消去。价廉操作分离C=C 或 CC卤代烃或醇类(3)苯环上引入官能团。(4)引入X：在饱和碳原子上_取代；不饱和碳原子上_加成；醇羟基_取代。(5)引入OH：_水解；_加氢还原；_与 H2O 加成。与 X2(光照)与 X2 或 HX与 HX卤代烃醛或酮C=C(6

2、)引入CHO 或酮：_的催化氧化；_与 H2O 加成。(7)引入COOH：_氧化；_水化；_水解。(8)引入COOR：醇酯由_酯化；酚酯由_取代。(9)引入高分子：_ 的单体加聚；酚与醛_、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化_、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化_。醇CC醛基CN羧酸酯醇与羧酸酚与羧酸酐含 C=C缩聚缩聚缩聚2官能团的消除浓硫酸 170加成反应CH3CH3消去或氧化反应CH2=CH2H2O2CH3CHO2H2O加成或氧化反应2CH3COOHCH3CH2OH水解反应CH3COOHC2H5OH3官能团的衍变根据合成需要(题目信息中会明示某些衍变途径)，可以进行有机物官能团的衍变，使中

3、间产物向目标产物递进，常见的方式有三种类型。(1)利用官能团的衍生关系进行衍变：如伯醇醛羧酸酯。消去H2O水解CH2=CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH与X2加成 1,2二氯环己烷1,2,3,4四氯环己烷(3)官能团位置的改变，通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CHOHCH34有机合成中碳链的增减(1)碳链的增长：如_；_；_；卤代烃的取代反应等。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与 HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)碳链的缩短：酯类、蛋白质、二糖和多糖的_；_

4、；_等。酯化反应加聚反应缩聚反应水解石油的裂化和裂解不饱和碳碳键的氧化反应三、根据有机物的化学性质推断发生基本有机反应类型基本反应类型实例取代反应_的光卤代；苯及其同系物的卤代、硝化反应；醇的卤化反应；_与溴水反应；酯化反应；卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质的_加成反应碳碳双键、碳碳三键与_、卤素单质、卤化氢、水等的反应；苯环与_的反应；醛基与_反应消去反应卤代烃在_、加热条件下的反应；醇在浓硫酸作用下的反应(注意不是所有的醇都能发生消去反应)氧化反应所有有机物的燃烧反应；含碳碳双键和碳碳三键的物质、醇、醛、酚类、苯的同系物等与_的反应；醇的催化氧化；醛基与_的反应烷烃酚类水解氢气氢气氢气氢氧

5、化钠的乙醇溶液酸性高锰酸钾溶液新制氢氧化铜悬浊液新制银氨溶液、考点1 有机化合物结构的测定有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团及官能团的位置。1元素组成及其质量分数的确定有机化合物的常见元素有 C、H、O、N、X(卤素)等元素，一般采用燃烧或加热方式，测定产物的性质和量的大小，然后确定元素的组成和元素的质量分数。元素测定测定方法质量分数的测定碳元素燃烧分析法(氧气气流中)用碱液吸收，测碱液的增重氢元素用吸水剂(如浓硫酸)吸收，测增重氮元素二氧化碳气流中与CuO氧化燃烧用KOH溶液吸收二氧化碳，测氮气体积卤素与NaOH溶液共热、硝酸酸化、加AgNO3溶液水解后测卤化银的沉淀质量，根

6、据该质量计算样品中卤素的质量分数氧元素通过测定C、H、N、X等元素的质量分数后，其和小于100%，其差值就是氧元素的质量分数2.分子式的确定确定有机物分子式的常见条件有：燃烧产物和燃烧化学方程式；元素的质量分数和相对分子质量等求得分子式。3有机化合物结构式的确定可以根据有机化合物的化学性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代仪器分析方法来测得有机化合物的结构。官能团C=CC=O脂环CC苯环CN不饱和度1112424计算有机化合物不饱和度：计算公式为：n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，要注意有机物分子中若含有卤素原子时，可将其视为氢原子；若含有氧原子时，可不考虑；若含有氮原子时，就在氢原

7、子数中减去氮原子数。几种常见的官能团的不饱和度如下表：5.测定有机物的相对分子质量的方法根据理想气体状态方程测定相对分子质量。理想气体状态方程：pVnRT，式中 p 为压强、V 为样品蒸气气体、n 为样品物质的量、R 为克拉伯龙常数(R8.314 Pam3mol1K1)、T为开氏温度，式中的 nm/M，所以测定样品相对分子质量为：MmRT/pV。用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量。质谱图中最右边的分子离子峰对应的质荷比表示其相对分子质量。6官能团确定有机合成主要围绕着官能团的性质及变化，有机推断也主要围绕官能团进行，所以掌握官能团的性质是复习该部分的关键。(1)鉴别和确定有机化合物官能团的常

8、用试剂。酸性高锰酸钾溶液主要用来鉴别和确定不饱和键(包括碳碳双键和碳碳三键)和有侧链烃基的芳香烃(跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子)，现象是紫色褪去。溴的四氯化碳溶液(或溴水)主要用来检验不饱和键的存在，现象是橙黄色(或红棕色)褪去。浓溴水用于检验酚羟基，现象是产生白色沉淀。氯化铁溶液主要用来检验酚羟基的存在，现象是溶液中显示特殊的紫色(显色反应)。银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液用来检验醛基的存在。碳酸氢钠溶液用来检验羧基的存在。硝酸银溶液用来检验卤代烃中含有的卤素原子的种类。(2)根据性质确定官能团。（续表）(3)根据有机反应特殊条件确定官能团。反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)；酯

9、化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基)；二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解；酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去(HX)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基的氧化(CH2OH等)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环侧链上烷烃基(4)根据特征现象确定官能团。7.几种重要的数据关系(1)不饱和键数目的确定。一分子有机物加成一分子 H2(或 Br2)含有一个双键。一分子有机物加成两分子 H2(或 Br2)含有一个三键或两个双键。一分子有机物加成三分子 H2 含有三个双键或一个苯环。一个环相当于一个双键。(2)符合一定碳氢比(物

10、质的量比)的有机物。CH11 的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。CH12 的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。CH14 的有甲烷、甲醇、尿素等。(3)式量相同的有机物和无机物(常见物质)。式量为28的有：C2H4、N2、CO。式量为30的有：C2H6、NO、HCHO。式量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O。式量为46的有：C2H5OH、HCOOH、NO2。式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2。式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3。式量为100的有：H2

11、C=CHCH2COOCH3、Mg3N2、CaCO3、KHCO3。式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、NaH2PO4、MgHPO4、FeS2。式量为128的有：C9H20(壬烷)、C10H8(萘)。【例 1】(2012 年浙江高考)化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到 B 和 C(C8H8O2)。C 的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有 2 种氢原子。B 经过下列反应后得到 G，G 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为 172，元素分析表明，含碳 55.8%，含氢 7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰。请回答

12、下列问题：(1)写出 G 的分子式：_。(2)写出 A 的结构简式：_。(3)写出 FG 反应的化学方程式：_，该反应属于_(填反应类型)。(4)写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体：_。是苯的对位二取代化合物；能与 FeCl3 溶液发生显色反应；不考虑烯醇()结构。(5)在 G 的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出 1 种)：_。解析：(1)由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，可知G分子中含C、H、O的原子个数分别为：C：(17255.8%)/128；H：(1727.0%)/112；O：(1729612)/164；

13、所以，G的分子式：C8H12O4。(2)由题给的信息：化合物A(C12H16O3)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)，可知A为酯，水解后生成醇和羧酸。据C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，可推出C为 ，则B为醇(C4H9OH)。又据B经过下列反应后得到G。谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式为：答案：(1)C8H12O4 【例2】(2013年山东高考)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：RCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_，的反应类型为_。(3)为检验D中的官

14、能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为：_ _。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO3(4)nHOOC(CH2)4COOHnNH2(CH2)6NH2催化剂(2n1)H2O考点2 有机合成的常规方法1官能团的引入(1)C=C 的形成：一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去 H2O；二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去 X2；烷烃的裂解和催化裂化。(2)CC 的形成：二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的 HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去 HX；

15、实验室制备乙炔原理的应用。(3)卤素原子的引入方法：烷烃的卤代(主要应用于甲烷)；H 的卤代(红磷作催化剂)；烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX 的取代；烯烃与 HOCl 的加成。(4)羟基的引入方法：烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与 HOCl 的加成。(5)醛基或羰基的引入方法：烯烃的催化氧化；烯烃的臭氧氧化分解；炔烃与水的加成；醇的催化氧化。的加成；卤代烃与CN的取代。(6)羧基的引入方法：伯醇(RCH2OH)的氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解

16、；CN 的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰胺的水解。(7)酯基的引入方法：酯化反应；酯交换反应。(8)硝基的引入方法：硝化反应。(9)氰基的引入方法：烯烃与 HCN 的加成；炔烃与 HCN(10)氨基的引入方法：NO2 的还原；CN 的加氢还原；多肽、蛋白质的水解。2官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通 过 消 去 反 应 或 氧 化反应或酯 化 反 应 等消除羟基(OH)。(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(CHO)。3碳链的增减(以下方法一般以信息形式给出)(1)增长碳链的方法：卤代烃与金属钠反应；烷基化反应；C=O 与格氏试剂反应；通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与

17、HCN 的加成反应；卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；有机铜锂与卤代烃的反应。(2)缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化。4有机物成环规律类型方式酯成环(COO)二元酸和二元醇的酯化成环羟基羧酸的酯化成环醚键成环(O)二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯5.官能团的衍变【例3】(2011 年江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C

18、 分子中有 2 个含氧官能团，分别为_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。能与金属钠反应放出 H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C 不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3)，E 是一种酯。E 的结构简式为：_。(5)已知：RCH2COOH醇为原料制备，写出以苯酚和乙的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：思路指导：弄清题中合成路线各步反应是关键，AB 是酚与碱反应，BC 是

19、一种信息给予，CD 是羧基与氨基反应。解析：(1)由 A 的结构简式可看出，A 中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化。(3)能与金属钠反应放出 H2 说明含有羟基；可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯；另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环上的支链相同且一定是对称的。(4)由 C 和 E的分子式可知，E 是由 A 和 C 反应生成的。答案：(1)A被空气中的 O2 氧化(2)羧基 醚键【例4】(2012 年四川高考)已知：(C6H5)3PCHRCHOCHCHR (C6H5)3PO，R 代表原子或原子团W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC

20、CHCHCHCHCOOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z 分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。X 与 W 在一定条件下反应可以生成酯 N，N 的相对分子质量为168。请回答下列问题：(1)W 能发生反应的类型有_。(填写字母编号)A取代反应C氧化反应(2)已知B水解反应D加成反应为平面结构，则 W 分子中最多有_个原子在同一平面内。(3)写出 X 与 W 在一定条件下反应生成 N 的化学方程式：_。(4)写出含有 3 个碳原子且不含甲基的 X 的同系物的结构简式：_。(5)写出第步反应的化学方程式：_。解析：采用逆推法，W与C2H5OH 发生水解的逆反应酯化反应得 Z

21、 的结构简式为C2H5OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHCCHO、X 为HOCH2CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N验证所判断的X为HOCH2CH2OH 正确。(1)W 中含有碳碳双键和羧基两种官能团，能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有 16 个原子在同一平面内。(3)X 中含有两个羟基，W 中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应，而

22、生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH 符合题意。答案：考点3 有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下会发生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再脱去保护基，使其复原。1保护措施必须符合如下要求(1)只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应。(2)反应较易进行，精制容易。(3)保护基易脱去，在脱去保护基时，不影响其他基团。2常见的基团保护措施(1)羟基的保护。在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应，往往要对羟基进行保护。(2)对羧基的保护。羧基在高温或碱性

23、条件下，有时也需要保护。对羧基的保护主要用酯化反应：(3)对不饱和碳碳键的保护。碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和：(4)对羰基的保护(以信息形式给出)。羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应：生成的缩醛或缩酮在酸性条件下水解又变成原来的醛或酮。【例5】(2011年重庆高考)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB 27602011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)：(1)G 的制备。A 与苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，它们互称为 _；常 温

24、下 A在水 中 的 溶 解度 比苯酚的_(填“大”或“小”)。经反应 AB 和 DE 保护的官能团是_。EG 的化学方程式为：_。(2)W 的制备。JL 为加成反应，J 的结构简式为_。MQ 的反应中，Q 分子中形成了新的_(填“CC 键”或“CH 键”)。应用 MQT 的原理，由 T 制备 W 的反应步骤为第 1 步：_；第 2 步：消去反应；第 3 步：_。(第 1步、第 3 步用化学方程式表示)思路指导：在有机合成反应中官能团的保护至关重要，G制备过程中AB 和DE 保护的官能团是酚羟基。EG 发生的是酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢。W 制备过程中J 与2 分子HCl 加成生成CH3CHCl

25、2，因此 J 为乙炔。解析：(1)结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。由框图可看出 A 是对甲基苯酚，因此与苯酚互为同系物；由于 A 中含有甲基，所以常温下 A 在水中的溶解度比苯酚的要小。A 和 E 相比较，甲基被氧化生成羧基，而其他基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。由反应前后的结构变化可知，E 中的羧基变成酯基，因此发生酯化反应。(2)J 与2 分子 HCl 加成生成CH3CHCl2，因此J 为乙炔，结构简式为 HCCH。Q 是由 2 分子CH3CHO 经过加成反应得到的，根据反应前后的结构变化可知形成了新的CO 键、OH 键和CC 键。由高聚物的结构简

26、式可知，Z 的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键，所以在加聚之前要先利用酯化反应保护羟基，最后通过水解再生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应。W 和 T 相比多了 2 个碳原子，利用MQ 的原理稀碱答案：(1)同系物 小 OH(或羟基)稀碱考点4 根据新信息推断有机信息推断题是近年广东高考的热点题型，解答过程中首先要分析信息，寻找规律：从信息中涉及的官能团和官能团的引入、衍变过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的核心；其次，要根据试题提供的新信息和新规律，对旧有知识进行加工，使之得到尽可能地深化和充分地利用，然后在更多更深的层次上

27、迁移、拓展。【例6】(2012 年江苏高考)化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：F(1)化合物 A 的含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。(2)反应中属于取代反应的是_(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式：_。.分子含有两个苯环；.分子有 7 种不同化学环境的氢；.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现 DE 的转化中，加入化合物 X 能发生银镜反应，X 的结构简式_。(5)已 知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流

28、程图示例如下：思路指导：本题涉及有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。解析：(2)步骤都有不饱和键(醛基、碳碳双键)加成氢原子明显属于加成反应，不符合；步骤中无不饱和键生成，属于取代反应。(3)分子中只有7 种不同化学环境的氢,说明该物质比较对称，应为对位取代物；不能与FeCl3 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应说明该物质为酚酯类物质存在结构，综合上述条件得到符合要求的同分异构体(4)对比D、E 的结构，可知碳碳双键是新形成的化学键，可通过逆推法知 X 的大概结构为。X 能

29、发生银镜反应，说明存在醛基，即双键处原应连接氧原子，故 X 的结构简式为。答案：(1)羟基 醛基(2)利用题目提供的信息进行推断的解题过程可表述为：规律方法 有机合成与推断题的解题方法考向分析有机合成和推断是近年高考的热点题型之一，主要以新药、新材料合成为背景，串联多个重要的有机反应。此类试题陌生度高、联系生产实际和科技成果，起点高、新颖性强、公平性强，与中学所学有机化学基础知识联系密切，几乎涵盖了所有重点知识，如分子式、结构简式、同分异构体的书写、重要的有机反应、官能团的性质等，既能较好地考查自学能力、信息迁移能力，也能较好地考查分析、推理、创新的能力。解答有机合成和推断题时，首先要正确判断

30、合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。水杨酸酯

31、E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：【例7】(2013年天津高考)已知：2RCH2CHO请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为_。结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为：_。(3)C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：_。(4)第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_ _。a分子中有6个碳原子在一条线上；b分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团(6)第步的反应条件为_；

32、写出E的结构简式：_。答案：(1)C4H10O1丁醇(2)CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基有机推断题的解题技巧解答有机推断题时，我们首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清推断物和其他有机物的关系，然后以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结

33、论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变，理解反应机理。题组一 多官能团物质的性质1(2012 年江苏高考，双选)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如图 4292 所示(未表示出其空间构型)。下列关系普伐他汀的性质描述正确的是()。图 4292A能与 FeCl3 溶液发生显色反应B能使酸性 KMnO4 溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与 1 mol NaOH 反应解析：A项，分子无苯环，不能与FeCl3 溶液发生显色反应；D 项，酯基水解，能反应NaOH,1 mol 该物质最多可与2 molNaOH 反应。答案：BC)。2(2012

34、年浙江高考)下列说法正确的是(A按系统命名法，的名称为2,5,6三甲基4乙基庚烷B常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C肌醇与葡萄糖的元素组成相同，化学式均为 C6H12O6，满足Cm(H2O)n，因此，均属于糖类化合物最多能与D1.0 mol 的含 5.0 mol NaOH 的水溶液完全反应解析：A选项，按有机物的系统命名法主链编号“最低系列”原则和“较优基团后列出”原则：该烷烃从左到右编号，甲基的位次分别为2、5、6；从右到左编号，甲基的位次分别为2、3、6，所以该有机物的命名为2,3,6三甲基4乙基庚烷，错误。B 选项，正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体，常压下，这三种同分异构

35、体，碳链上的支链越多，分子间的作用力越小，沸点越低。所以，常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次减小，错误。C选项，糖类化合物是指多羟基的醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质，肌醇属于醇，不属于糖类化合物，错误。D 选项，1.0 mol 该有机物中含有1 mol 酚羟基和3 mol 酯基，其中有1 mol 酯基断键后，又形成1 mol 酚羟基，所以最多能与5.0 mol NaOH 的水溶液完全反应，正确。答案：D列说法不正确的是(题组二 有机物结构测定3一种从植物中提取的天然化合物damascone，可用于制作“香水”，其结构为：。有关该化合物的下)。A分子式为 C13H20OB该化合物可发

36、生聚合反应C1 mol 该化合物完全燃烧消耗 19 mol O2D与溴的 CCl4 溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用 AgNO3 溶液检验解析：根据键线式，由碳四价补全其H 原子数，即可写出化学式，A 正确；由于分子存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，B 正确；1 分子该化合物含的13 个碳应消耗13 个O2，20 个H 消耗5 个O2，共为 1350.517.5，C错误；碳碳双键可以与Br2 发生加成发生，在碱性条件下水解，然后酸化，即可得Br，再用AgNO3可以检验，D 正确。答案：C4 某有机物的结构简式如下，下列有关说法正确的是()。A燃烧该有机物，测定产物及其物质的量，即可确

37、定该有机物的结构式B该有机物可在碱性条件下水解C若该有机物能氢化即可说明其含有碳碳双键 答案：BD若该有机物与Fe2反应显紫色，能说明其含有酚羟基解析：注意D项与酚羟基反应显特殊紫色的应为Fe3。题组三 根据新信息推断有机物5三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获 2005 年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是()。A.C.B.D.解析：烯烃复分解反应图示的本质是烯烃在合适催化剂作用下，碳碳双键断裂、两个端基团重新组合形成含有新的碳碳双键的烯烃，选项中四种烯烃复分解反应的过程如下：因此，只有 A 项符合题意。答案：A题组四 有机合

38、成和推断6(2012 年山东高考)合成 P(一种抗氧剂)的路线如下：A 和 F 互为同分异构体，A 分子中有三个甲基，F 分于中只有一个甲基。(1)AB 的反应类型为_。B 经催化加氢生成G(C4H10)，G 的化学名称是_。(2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为_。(3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的_。a盐酸cNaHCO3 溶液bFeCl3 溶液d浓溴水(4)P与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为：_(有机物用结构简式表示)。解析：根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为 AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为 ，则G为2甲基丙烷

39、。(2)H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为 。(3)C为苯酚，苯酚遇FeCl3 溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3 溶液和浓溴水检验。(4)F与A为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F 的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，P 为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为。答案：(1)消去反应 2甲基丙烷(或异丁烷)(2)(3)b、d7(2013年广东高考)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗_mol O2。(2)化合物可使_溶液(限写一种)褪色；化合物(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物，相应的化学方程式为：_。(3)化合物与NaOH乙醇溶液共热生成化合物，的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1112，的结构简式为_。