化学：五年高考三年联考题库——《有机综合题》.pdf

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1、第 四 章 有 机 综 合 题第一部分五年高考题荟萃2009年高考题一、选择题1.（0 9 山东卷12）下列关于有机物的说法错误的是（）A.CC1可由CM,制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和N azCS溶液鉴别D.苯不能使KM nO,溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应答 案 D解析 CCI4可由CH,和氯气光照取代制得，可萃取碘水中的碘，A 正确；石油和天然气的主要成分都是烧，B 正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯分别加入饱和NazCQ 溶液分别现象为：互溶；有气泡产生；溶液分层，可以鉴别，C 正确；苯虽不能使KM nO4溶液褪色，但可以燃烧

2、，能发生氧化反应，D 错误。2.（09浙江卷11）种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”，其结构为：*,有关该化合物的下列说法不正碰的是（）A.分子式为CL：”?。B.该化合物可发生聚合反应C.Im ol该化合物完全燃烧消耗19moi。2D.与嗅的C Q”溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用A g N O溶液检验答 案 C解析 根据键线式，由碳四价补全H 原子数，即可写出化学式，正确；A项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确;C项，13个碳应消耗13个 5，2 0个H消耗5个。2，共 为13+5-0.5=17.5,故错；D项，碳碳双键可以与即2发

3、生加成发生，然后水解酸化，即可得Br，再用AgNC3可以检验，正确。3.（09广东理科基础30）三聚氟胺（结构式如图所示）是一种重要的化工原料，可用于阻燃剂、水泥减水剂和高分子合成等领域。一些不法分子却往牛奶中加入三聚系胺，以提高奶制品的含氮量 下列说法正确的是（）A.三聚鼠胺是一-种蛋白质B.三聚氟胺是高分子化合物C.三聚氟胺分子中含有碳碳双键D.三聚鼠胺的分子式为C3H6心答 案D解析三聚冢胺中的含氮量较高，是冒充的蛋白质，其实属于蛋白质，A项错；由键线式可以写出化学式，D项正确。其相对分子质量很小，故不属于高分子化合物，B项错；分子中只含有碳氮双键，C项错。4.（0 9福 建 卷8）设N

4、A为 阿 伏 伽 德 罗 常 数，下 列 叙 述 正 确 的 是（）A.24g镁的原子量最外层电子数为NA B.IL O.lmol L-1乙酸溶液中H*数为0.1NAC.lm o l甲烷分子所含质子数为10NA D.标准状况下，22.4L乙醇的分子数为NA答 案C解 析A项，镁的最外层电子数为2,故错；B项，乙酸为弱电解质，部分电离，故H*小于0.1N A,错;C项，CH4的质子数为1 0,正确；D项，乙醇标状下不是气体，错.5.（0 9福建卷12）某探究小组利用丙酮的澳代反应：upCH 3coeH 3 +Br2 CH 3coeH&r+HBr来研究反应物浓度与反应速率的关系。反应速率1，（8弓

5、）通过测定浸的颜色消失所需的时间来确定。在一定温度下，获得如下实验数据:实验字号就始浓度=34 L i演慈包滔失CH所需纣间，几3COCH.I1Q%o.so0.200.001。2%1.600.200 001。1450.800.40D.GOID145您，0.800.200.002D58(1分析实验数据所得出的结论不正砚的是（）A.增大c（C”3 c o C%）*（：）增大 B.实验和的V（8G）相等C.增大c（a）,v（8为）增大 D.增大C（6G）,丫（5）增大答 案D解析 从表中数据看，中CH3COCH3,HCI的浓度是相同的，而中Br2比中的大，所以结果，时间变长，即速率变慢了，D项错。其

6、他选项依次找出表中两组相同的数据，看一变量对另一变量的影响即可。二、非选择题6.（0 9安徽卷26）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过卜列路线合成:O0H（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是（2）B玲C的反应类型是 0（3）E的结构简式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：（5）下列关于G的说法正确的是a.能与溟单质反应b.能与金属钠反应c.Im oIG最多能和3m oi氢气反应答

7、 案(1)CH3CHO(2)取代反应d.分子式是C9H6。3a0HCOOCH,0OCCH,aCOCH,I0ONa*3NaOHCOONa+CH,COON.+CH5OH+H20a、b、d解 析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3cH0;(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应;(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为(4)由F的结构简式可知，C和E在催化剂条件下脱去一个HCI分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应，方程式为:+3NaOH-+CH3coONa+CH3OH

8、+H20；(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与澳单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A和B选项正确；Im oIG中Im o l碳碳双键和lmol苯环，所以需要4m oi氢气，C选项错误；G的分子式为C9H6。3，D选项正确。7.(0 9山东卷3 3)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，E与FeCI3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答:（1）H中含氧官能团的名称是 o B-I的反应类型为（2）只用种试剂鉴别D、E、H,该试剂是。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的 结 构 简 式 为，（4）D和F反应生成

9、X的化学方程式为答 案（1）竣 基 消 去 反 应（2）滨水(3)C H3C O O C H=C H2(4)CH3CH2CH2COOH+”催化剂 CH3cH2cH2co0+H20解析 由已知信息可以推断出：X是酯，E是酚，A 是直链、含有醛基的有机物。框图中D-F是增长碳链，其余的转化碳架不变。B 能连续氧化，其结构必含-CH z O H,A、H中都含有一个双键，A 是 CH 2=CH CH 2c H。或 CH 3c H=CH CH O,B 是 CH 3c H e H 2c H 2（DH,C 是 CH 3c H 2c H 2CH O,D是 CH 3c H 2c H 2c O O H,贝 I F

10、 是苯酚，E 是环己醇，I 是 CH 3c H e H=CH 2，G 是 CH 2=CH CH 2c o O N a 或CH 3c H=CH CO O N a,H 是 CH 2=CH CH 2c H。或 CH 3c H=CH CH O.8.（0 9 江苏卷21 B）环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：OH0NatCrrO7，H,SO455 606C环己醉、环己酮和水的部分物理性质见下表:物质沸 点（）密 度(g-cm-3,20C)溶解性环己醇161.1(97.8)*0.9624能溶于水环己酮155.6(95)*0.9478微溶于水水100.00.9982*括号中的数据表示

11、该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点(1)酸 性 脂202。7溶液氧化环己醇反应的 (),反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性N a 2C r 2C 7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55-60进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸储，收集9 5-100的储分，得到主要的含环己酮和水的混合物。酸性N a z C%。;溶 液 的 加 料 方 式 为。蒸储不能分离环己酮和水的原因是 o(2)环己酮的提纯需要经过以下系列的操作：a蒸懦，收集151-：156c的微分；b过滤：c在收集到的微分中加N a C I固体至饱和，静置，分液；d加入无水M g S C)4固体，除去有机物中

12、少量水。上 述 操 作 的 正 确 顺 序 是 (填字母)。上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需。在上述操作c中，加入N a C I固 体 的 作 用 是。(3)利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有 种不同化学环境的氢原子。答 案(1)缓慢滴加环已酮和水形成具有固定组成的混合物一起蒸出(2)c d b a漏斗、分液漏斗增加水层的密度，有利于分层(3)3解 析(1)为了防止N a 2C r 2C 7在氧化环己醇放出大量热，使副反应增多，应让其反应缓慢进行，在 加 入 吸2(2。7溶液时应缓慢滴加；依据题目信息，环己酮能与水形成具有固定组成的混合物

13、，两者能一起被蒸出；(2)首先加入N a C I固体，使水溶液的密度增大，将水与有机物更容易分离开来，然后向有机层中加入无水M g S O4,出去有机物中少量的水，然后过滤，除去硫酸镁晶体，再进行蒸馅即可；分液需要分液漏斗，过滤还需要漏斗；(3)依据对称性，环己酮中有3 种氢。9.(0 9 浙江卷2 6)各物质之间的转换关系如下图，部分生成物省略。C、D 是由X、Y、Z 中两种元素组成的化合物，X、Y、Z 的原子序数依次增大，在周期表中X 的原子半径最小，Y、Z 原子量外层电子数之和为10。D 为无色非可燃性气体，G 为黄绿色单质气体，J、M为金属，I 有漂白作用，反应常用于制作印刷电路板。一

14、 B y C“溶液E _他 警*F(红色沉淀)M f I|1L(棕簧色溶液)*-K(浅绿色溶液)A-.1 f-C-H+D请回答下列问题：(1)写出A 的化学式,C 的电子式。(2)比较Y 与 Z 的 原 子 半 径 大 小 (填写元素符号)。(3)写 出 反 应 的 化 学 方 程 式(有 机 物 用 结 构 简 式 表 示),举出该反应的一个应用实例。(4)已 知 F 溶于稀硝酸，溶液变成蓝色，并放出无色气体。请写出该反应的化学方程式O(5)研究表明：气 体 D 在 定条件下可被还原为晶莹透明的晶体N,其结构中原子的排列为正四面体，请写出N 及其2 种 同 素 异 形 体 的 名 称、,H

15、rorH答案(1)CU2(OH)2CO3 CU(OH)2 CuCQ 或 CuCO3”(2)C0CH20H(CHOH)4cH。+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O l+2H2O医学上可用这个反应检验尿液中的葡萄糖。(4)3CU2O+14HNO3:=6CU(NO3)2+2NO t+7H2O金刚石、石墨、富 勒 烯(C60)或碳纳米管等。解析 从反应图中寻找突破口，E 与葡葡糖生成红色沉淀F,则 E 应为CU(0H)2，而 B 为 Ct?*,反应为印刷电路板，L 为棕黄色溶液，由此可推出：M应为Cu,L 为 FeCb。G 为黄绿色气体，则为Ch，K为浅绿色，则为Fe?*溶液

16、。X的原子半径最小，则为H,D为非可燃性气体，可推为C02,C和。的最外层电子之和刚好为10。C为H、C、0中的两种组成的化合物，且可以与C I反应，故应为Hz。，生成H为HCI,I为HCIO(具有漂白性)，HCI与J(F e)可生成FeCb溶液。(1)A+HCI=Cu2,+H2O+CO2，由元素守恒可知，A可以C11CO3或碱式碳酸铜均可。(2)丫为(：，Z为N,两者位于同一周期，前者的半径大，即O N。(3)葡葡糖含有醛基，可以与Cu(OH)2生成砖红色沉淀。(4)F为CU2。，与HNO3反应，生成Cu(NC)3)2，且生成无色气体，应为N O,然后根据得失电子守恒配平即可。(5)CO2可

17、以还原成正四面体结构的晶体N,即化合价降低，显然生成C,应为金刚石。它的同素异形体必须为含碳的单质。10.(0 9浙江卷2 9)芾佐卡因时一中医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原X经下列反应制得：CH,COOCHjCH.J、RMxO./H*_ B _ I r.i F/H*，J,.I*HU./A,L SJ-.JNO,NH1(l1)请回答下列问题：(1)写出A、B C的结构简式：A、B、C(2)用核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢气、处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)化合物是1,4-二取代苯，期中苯环上的

18、一个取代基是硝基分子中含有 结构的基因注：E、F、G结构如下：()CH,OCCH OCCH,CH,CH3COCH eK 八 人U y YNO：NOa NO,(E)(F)(G)(4)E、F、G 中有一化合物经酸性水解，期中的一种产物能与FeCL3溶液发生显色反应,写出该本解反应的化学方程式 o(5)革佐卡因(D)的水解反应如下：COOCHjCH,*H*r-1 .H.C HOHNH,(D)化 合 物 H 经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 o答案COOH U X M U I,、6XO?(1)A:B:CH3CH2OH C:(2)4*C%Q 0 叫

19、 0CHjCH30cH CHOCH CHtCH:CUH CH Y O HNO.HUOCCHCH,NOr HjO-*P I CHJCHJCOOH(4)Y)OH t M)H解 析(1)流程图非常简单，生成A,即为KM nO4氧化苯环上的甲基而生成疑基。A-C,结合D 产物，显然为A 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应。最后将硝基还原即等氨基。COOCH2cH3(2)从 C 的结构简式 NO2 看，硝基邻、对位上的H,亚甲基和甲基上的H,共四种不同的氢谱。(3)满足要求的同分异构体必须有：取代在苯环的对位上，且含有酯基或叛基的结构。从已经给出的同分异体看，还可以写出甲酸形成的酯，以及发酸.(4)能与F

20、eCb发生显色反应的必须是酚，显然F 可以水解生成酚羟基。(5)D 物质水解可生成对氨苯甲酸，含有氨基和及基两种官能团，它们可以相互缩聚形成聚合物。1 1.(09福建卷3 1)有机物A 是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为6 0,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:(其 中：-X、Y均为官能团)。请回答下列问题：(1)根据系统命名法，B的名称为。(2)官能团-X的名称为,高聚物E的链节为。(3)A的结构简式为 o(4)反应的化学方程式为 o(5)C有多种同分异构体，写 出 期 中2种符合下列要求的同分异构体的结构筒式.i.含有苯环ii.能发

21、生银镜反应 iii.不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是(填序号)。a.含有苯环b.含有谈基c.含有酚羟基答案(1)1-为建(4)HO V-COOH.KaHCO,RO HO盘 OH,0H七O七附。HO OH OH RO写出上述3个结检慎式申的任盘2个。解析 本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C中含有痰基及酚基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，若为叛基，则A的氧原子将超过5个。由此可得出CHO-/5-COOH的结构为 HO。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60,6 0-1 5-17=28,则为两上亚甲基，

22、所 以B的结构式为CH3CH2CH2O H,即1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反应，可生成CH3cH=（：%,双键打开则形成聚合物，其键HRH O-ZA-CO O CH.CH.CH,节为 5,。由B与C的结构，不难写出酯A的结构简式为：H0.C与NaHCO?反应时，只是薮基参与反应，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCCh放 出CO2气体。（5）C的同分异构体中，能发生银镜反应，则一定要有醛基，不能发生水解，则不能是甲酸形成的酯 类.显然，可以将发基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。（6）抗氧化即为有还原性基团的存在，而酚羟基易被。2氧化，所以选C项。12.（09广东化学26）光催化制氢

23、是化学研究的热点之一。科学家利用含有毗嗟环（毗咤的结构式为Q,其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物II的 分 子 式为。（2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物川的结构未标明外，反应式己配平）；01口 +2 CHiCCHjCOOCH,NIUICQ 口 +4 HQ+CO：IV化合物III的名称是。（3）用化合物V（结构式见右图）代替川作原料，也能进行类似的上述反 CHO应，所得有机产物的结构式为。（4）下列说法正确的是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ （填字母）VA.化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2-

24、羟基苯甲醛fN 2、C0CHHJCHHJV IB.化合物I具有还原性；II具有氧化性，但能被酸性高镐酸钾溶液氧化C.化合物I、II、IV都可发生水解反应D.化合物V遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应(5)毗嚏甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2-毗嚏甲酸正丁酯(V I)的结构式见上图，其合成原料2-毗咤甲酸的结构式为；V I的同分异构体中，毗咤环上只有一个氢原子被取代的毗混甲酸酯类同分异构体有 种。答 案(1)C11H13O4N(2)甲醛(4)B、C12解 析(1)注意不要数掉了环上的氢原子，分子式为：C11H13NO4.(2)因反应式已配平，故可依据原子守恒定律推知111的分子

25、式为(2出。，故为甲醛；(3)结合题(3)可以得到有机物的分子式为C(7+2 5+1-1,H。N,所得化合物与化合 物I相比多出部分为C6H4N O,由此可以确定甲醛在反应中提供化合物ICH2部分，化合物V应 该 提 供0H 部分替代C h部分，所以所得化合物的结构式；(4)系统命名法V的名称为3-羟基苯甲醛，A错，有机物V含有的官能团为酚羟基和醛基，能发生显色反应即氧化反应，醛基和苯环均能与氢气发生加成反应(还原反应)，D错；同理H能加氢发生还原反应，具有氧化性，而其侧链甲基类似于苯的同系物的性质能被高镒酸钾溶液硬化，B正确，I、H、【V分子内都有酯基，能够发生水解，C正确；（5）1N CO

26、CHH2cHzcH,水解生成2毗啜甲酸和丁醇，结合酯的水解反应我们不难得到o2一毗唉甲酸的结构式为：2%H；V I的同分异构体中，毗唉环上只有一个氢原子被取代的毗咤甲酸酯类同分异构体种类强调的是其同分异构体中，而不是V I中毗咤环上只有一个氢原子被取代异构体种类。注意这点就不会出错了。13.（0 9四川卷28）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示）,A的碳链结构无支链，化学式为04”65；134 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：催化剂 B r,足量N aO H松、输 盐 酸 A -B-C-D-E加 热其

27、中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的 化 学 式 为 转化过程中生成的其它产物略去）。已知:-CHO+-C-COOR 卫*段*-CH-C-C00R+Zn（0H）XI I IX0H（X代表卤原子,R代表打基）A的合成方法如下：F+CH,COOCHjCH,BrG+Zn(OH)Br G+2H,0 催 化 虹 A+2M其中，F、G、M分别代表一种有机物。请回答下列问题：（1）A的结构简式是 o（2）C生成D的化学方程式是，（3）A与乙醇之间发生分子间脱水瓜，可能生成的有机物共有 种。（4）F的结构简式是。(5)写 出G与水反应生成A和M的化学方程式：COOHCOOH：OO

28、NaIl(2)CHBr+4NaOH CHOH+2NaBr+2H2OCHBr：HOHICOOH：OONa(3)70I I(4)HCCOOC2HSCOOCiH,COOH：5)CHOH+2H侬 化 SI1O-=CHOH+2C,H,OHCH2 CH,COOCJH,COOH14.(0 9四川卷2 9)新型锂离子电池在新能源的开发中占有重要地位。可用作节能环保电动汽车的动力电池。磷 酸 亚 铁 锂(L iFeP O P是新型锂离子电池的首选电极材料，它的制备方法如下:方法一：将碳酸锂、乙酸 亚 铁(CH3COO)2 Fe、磷酸二氢钱按一定比例混合、充分研磨后，在800左右、惰性气体氛围中燃烧制得晶态磷酸亚

29、铁锂，同时生成的乙酸及其它产物均以气体逸出。方法二：将一定浓度的磷酸二氢筱、氯化锂混合溶液作为电解液，以铁棒为阳极，石墨为阴极，电解析出磷酸亚铁锂沉淀。沉淀经过滤、洗涤、干燥，在800左右、惰性气体氛围中爆烧制得晶态磷酸亚铁锂。在锂郭了电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂郭子选移的介质，该有机聚合物的单 体 之 一(用M表示)的结构简式如下：0 0II0-OCH2CH20 COCH,CH,请回答下列问题:(1)上述两种方法制备磷酸亚铁锂的过程都必须在惰性气体氛围中进行。其原是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

30、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(2)在方法一所发生的反应中，除生成磷酸亚铁锂、乙酸外，还有、_(填化学式)生成。(3)在方法二中，阳极生成磷酸亚铁锂的电极反应式为(4)写出M与足量氧化钠溶液反应的化学方程式:(5)已知该锂离子电池在充电过程中，阳极的磷酸亚铁锂生成磷酸铁，则该电池放电时正极的电极反应式为_O答 案(1)为了防止亚铁化合物被氧化(2)CO,H,。NH3(3)Fe+H2 P 0；+Li+-2e-=LiFeP O4+2H+(4)CH

31、,CH,C=CHi+3NaOH C=CH2+HOCHICH2OH+Na,CO,+CH,OHC =0 0 c=oIHIOCH2CH2OcOCH,ONa(5)FeP O4+Li+e=LiFeP O415.(0 9 宁夏卷39)AJ 均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示:实验表明：D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1;G能使澳的四氯化碳溶液褪色；Im o lJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢 气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题：（1）A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型是反应；（2）D的结构简式为;

32、（3）由E生成F的化学方程式为,E中官能团有（填名称），与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）；（4）G的结构简式为；（5）由I生成J的化学方程式。答案(I)BCH2CH-CHCHsBr H O C H O取代(3)HtrCOOH-X COH XxZCOOH H C O O H小COOH解析 依据题给信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2与B2发 生 的 是1,4加成，A为BrCH2CH=CHCH2Br,依 次 可 得 B 为 HOCH2CH=CHCH2OH/C 为 HOCH2CH2CH2CH2OH/D 为HOCH2cH2cH2cH0,E 为 HOCH2cH2

33、cH2coOH,F 为 。再分析另一条线，B-G 应该是分子rC1O H内成醒，G 为、J J G-H 应 该 是 是 G 与 HCIO发生加成反应，H 应该为。/;H-IC y O H X是:2。,+Ca（OH）2=2 Q+CaCl2+2%。;1-J 其实就是醒的开环了，五元环相对于三元环稳20052008年高考题一、选择题1.C 0 8 天津理综7）二十世纪化学合成技术的发展对人类健康水平和生活质量的提高做出了巨大贡献。下列各组物质全部由化学合成得到的是（）A.玻 璃 纤 维 素 青霉素 B.尿 素 食 盐 聚 乙 烯C.涤 纶 洗 衣 粉 阿 司 匹 林 D.石 英 橡 胶 磷 化 锢答

34、 案 C解 析 A 中纤维素在自然界中大量存在，如棉花中；B 中食盐大量存在于海水中，不必合成;D 中石英也大量存在于自然界中，如水晶；C 中物质全部由合成得到，因此答案选C。2.（0 7 广东理科基础3 2）以应最符合绿色化学原子经济性要求的是（）A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料 B.甲烷与氯气制备一氯甲烷C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜 D.用 S i O z 制备高纯硅答 案 A解 析 绿色化学原子经济性要求的含义是原子利用率高，生产过程无污染等，因此选A。3.（0 7 上 海 1）近期我国冀东渤海湾发现储量达1 0 亿吨的大型油田。下列关于石油的说法正确的是（）A.石油属于可再生矿物能源

35、 B.石油主要含有碳、氢两种元素C.石油的裂化是物理变化 D.石油分储的各储分均是纯净物答 案 B解 析 石油、煤均属于化石燃料，是不可再生矿物资源，故 A 错误；石油的裂化是把长链煌变为短链煌，是化学变化，故 C 错误；石油分脩是利用各类煌的沸点不同，将石油分为不同的馅分，但是每种馆分是由沸点接近的煌组成属于混合物，故 D错误。二、非选择题4.（0 8广 东2 5）某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂（V I I）合成路线 的 一 部 分（i n和v i都是V i l的单体；反应均在一定条件下进行；化 合 物I 川 和V i l中 含N杂环的性质类似于苯环）：回答下列问题:

36、（1）写出由化合物I合成化合物n的反应方程式（不要求标出反应条件）。（2）下列关于化合物I、II和IH的说法中，正确的是（填字母）。A.化 合 物I可以发生氧化反应 B.化 合 物【与金属钠反应不生成氢气C.化合物H可以发生水解反应 D.化合物H I不可以使澳的四氯化碳溶液褪色E.化合物III属于烯燃类化合物（3）化合物V I是（填字母）类化合物。A.醇 B.烷烧 C.烯煌 D.酸E.酯（4）写 出2种可鉴别V和V I的化学试剂。（5）在上述合成路线中，化合物IV和V在催化剂的作用下与氧气反应生成V I和水，写出反应方程式（不要求标出反应条件）。C CH,I I+H2O（4）饱 和N a 0

37、3溶液、酸 性K M n Ch溶液（5）2 c H 2=CH2+2 CH3C0 0 H+02-2 CH;iC0 0 C H =CH2+2 H20答案（1）CHH20H(2)A C(3)E+CH;,CO O HCH2cHq 解析(1)I和 CH O O H 发生酯化反应。(2)I 中含醇羟基，故可以被氧化，A正确；I 可以与N a 反应产生氢气，B 错误；II中含有酯基，故可以水解，C 正确；IH 中含C 可以使淡水褪色，D 错误；III中含N 原子故不是烧，E 错误，选 A、C。()(3 )由V II分析V I为 C H：-C H ()CCH .只有E (酯)符合题意。(4)由题目信息知IV

38、是CHZ=CH2,V是 CH.CO O H,可以利用二者性质不同：酸性、还原性来鉴别，如注水、N a2 c os 溶液、K M n O,溶液等。(5)见答案。5.(0 8 全 国 1 2 9)A、B、C、D、E、F 和 G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：-*0 E-i 浓1 1加，|q乩。)|(1)化合物C 的分子式是CTHHO,C 遇 F e CL 溶液显紫色，C 与滨水反应生成的一溟代物只有两种，则 C 的结构简式为；(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C 的小2 0,它能跟N aH CO s 反应放出CO”则 D分子式为,D具有的官能团是;(3)反应的化学方程式是;(4)

39、芳香化合物B 是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B 能生成E和 F,F可能的结构简式是;(5)E 可能的结构简式是 o答 案(D HKY -O H(2)C,H()：陵基()/=I HzSOi(3)H.C O C C H jC H C H,+H：()2*HjCI一()H+CH3cH式、H2c(X)H(4)CHCH?CH?OH 或 CH CHCHOH解析(1)由于C的分子式为C 7H8。，遇F eC h溶液显紫色，则C中有苯环，有酚羟基，C与淡水反应生成的一灌代物只有两种，则C为H(I一 一(H。(2)由于C为G HsO,其相对分子质量为108,而D的相对分子质量为8 8,又能和

40、NaHC O,反应，因此D分子中有疑基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为C HHHO O H,分子式为C H。(3)根 据&D的结构简式，推 得A的结构简式为(4)根据D的分子式、G的分子式(C国Q)可推得F的分子式为C凡0,其结构简式可能为C H3C H2C H2O H 或CH3 CHCH,.IOH(5)由于B与A互为同分异构体，且与A且有相同的官能团，F又是丙醇，因此E为期酸,其结构简式可能为6.(08江 苏1 9)苯喀布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:-1)C,H.OH,H*C,HnNO3 .2)调节 pHC,H10N2O1）盐酸Pd/C催化剂2）调节pH请回答下列

41、问题：（DA长期暴露在空气中会变质，其原因是。（2）由 A到 B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）（3）在 E的下列同分异构体中，含 有 手 性 碳 原 子 的 分 子 是。（填字母）（4）F的结构简式为 o（5）D的同分异构体H是一种a氨基酸，H可被酸性K M n O,溶液氧化成对苯二甲酸，则 H的结构简式是 o 高聚物 L由 H 通过肽键连接而成，L的结构简式是 一答案（1）酚类化合物易被空气中的S氧化(2)a(5)C H C O O HNH.CHOU解 析(D A 中含有酚羟基；可以看作酚类化合物易被空气中的氧气氧化

42、。(2)取代易在酚羟基的邻、对位上，因对位占据，故易得a.(3)手性碳原子只能是形成单键且连接4 个不同的原子或基团。a中HNH2CH2-CHCOOCH3 1 个CH3I CH3C中HO至-CHCH-COOH 2个储f CH,tb 和 d中无手性碳原子。(4 )由 C可 以 逆 推 F发 生 了 酯 的 水 解，F是 由 E和 此 噫 反 应 生 成，综合分析易知F分子中水解()IIC ()C H 部分去掉一o-C H s 部分，余下部分形成覆基得C,由上述关系可以推知F的结构。(5 )由题目信息知D的结构简式3 1 1(COOHzCH2-Cuc 1 羟 基 班 基 酸 肝 基%CH2COOC

43、2 Hj破也 H(CC(XX32H.+3H?()ICHjCOOCHs()、cCH2I IC(X)H 酯基 竣基ICH2C()()HCH2COOH()/HO CH2C()羟 基 技 基 酸 肝 基/H()()C C H 2 r()CH=C=()IH()CCOOHICH2cOOH 羟 基 竣 基 碳 碳 双 键 谈基解析(1)A 中 N(C)：N (H):N (0)=卫国:更出=6：8 ：7,即 A的最简式为1 2 1 1 6C 6H8。”又因为0.0 1 m o l A 在空气中充分燃烧消耗0 J.0 1 L,即：0.0 4 5 m o l,则 1 m o l A完全燃烧消耗Q 4.5 m o

44、l,因此A的分子式为以HQ.(2)1 m o l A和 N a l l C O s反应能放出3 m o l C 02,则 A分子中有三个叛基，又由于A与乙酸可发生酯化反应，则 A分子中有羟基，A分子中又有4 个氢完全相同，因此A的结构简式为CH2 coOHIH()CC(X)H。ICH.COOH(3)A和乙醇反应生成B (G 2 H2 0()7),因此A和乙醇以1 ：3 发生了酯化反应，反应方程式为：CHtCOOHI米硫酸H()CC(X)H+3 a H：OH-ICHzC(X)HCH C(XX HIH()C 1 C(X)H.A中含有一O H,且与羟基相邻的碳上有H 原子，因I此可发生消去反应，CH

45、,C(X)H生成双键，又由于含有多个一C O O H,因此一0 H与一C O O H之间可以发生酯化反应形成酯基，又由于有多个一C O O H,两个一C O O H之间也可以脱去1 分 子 形 成 及 酸 肝。8.(天津理综2 7)某天然有机化合物A仅含C、H、0元素，与 A 相关的反应框图如下:s s为氯代有机酸G的化学式为C4HQNa?0 H-/H20酸化 OH-/醉,酸化浓 H2so4H2/Ni Brz/CCUOH-/醇，DD的相对分子 E的相对分子质量为276 质量为114A的相对分子质量为134PP为六元环状化合物(1)写出卜列反应的反应类型:S A第步反应；B _ DD-E第步反应

46、；A-P(2)B所含官能团的名称是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(3)写出A、P、E、S的结简式:A：；P：;E：；S：O(4)写 出 在 浓H2 s0,存 在 并 加 热 的 条 件 下，F与 足 量 乙 醇 反 应 的 化 学 方 程式：。(5 )写 出 与D具 有 相 同 官 能 团 的D的 所 有 同 分 异 构 体 的 结 构 简式：O答案(1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应(2)碳碳双键、竣基()1 1(3)A：H()(K,C H C H ()0 1

47、1E：HO O C C=C C O O HP：H O O C C H2OH2C O O HClS：H()()C CHCH.COOHCH-C(X)H CH2COOC2 Hs浓 HiSO4(4)CH2cOOH+2C2H3()H CH2C(XK,2H5+2H2OBr COOHI I(5)H()()CCCH,C()()H、CH)CC(X)HI I IBr Br BrBr COOHI ICHCHCOOHIBr解析 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，0 H 7 H Q 为水解(或取代)反应，而 0 H7醇、为消去反应，生成不饱和键；物 质 与 B n/C C L应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去

48、后酸化，应 含 有 了 和一C O O H的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S 和 A、P、E中碳原子数都为4,先确定A的结构式，由相对分子质量为1 3 4,可确定0的个数为5 个，即&H。，得出C M 0”则结构简式为H(X)C C HC H(X)H.再用逆推和正推法分别得到S 和 P的结构简式分别为IOHH()OC CHCHoCOOH；ICloI Izc-HOOCCH,CH CHCH2COOHQ-C/I IoCH，COOHIE为：HO O C C=C C O O H,有了结构简式再判断出官能团可以得出F是 C H COOH,即可写出 与2 m o

49、i c K 0 H 的酯化反应方程式。由 B 得出D 为 H O O C C H C H C(X)H.分别得出I ID 的同分异构体。B r B rCH C()011ICIhCOOH9.(0 8 四川理综2 9)下图中A、B、C、D、E、F、G、H 均为有机化合物。F回答下列问题：(1)有机化合物A的相对分子质量小于6 0,A能发生银镜反应，1 m ol A 在催化剂作用下能与 3 m ol H z 反应生成 B,则 A 的结构简式是,由 A 生 成 B 的反应类型是;(2)B 在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是(3)芳香化合物E的分子式

50、是GH C lz。E的苯环上的一溟取代物只有一种，则 E的所有可能的结构简式是。E在 N aO H 溶液中可转变为F,F用高锯酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H60,)1 m ol G 与足量的N aH tn溶液反应可放出44.8 L C 02(标 准 状况)，由此确定E的 结 构 简 式是：(4)G 和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则 由 G 和 B生 成 H的化学方程式是o该反应的反应类型是答 案(1)H C=C C H O 加成反应(或还原反应)催化剂 r 七(2)CH=CH2-E C H-CH23 CIH2C-CH?Cl(4 )H(X)-yC(X)H+2cH3cH2cHaOH浓