【公开课】卤代烃课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

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1、网科第一节 卤代烃第三章 烃的衍生物3.1 卤代烃学习目标教材内容：P52-551.认识卤代烃的组成、结构特点、分类和物理性质。2.以溴乙烷为例，理解卤代烃的水解反应和消去反应及其反应条件，掌握卤代烃中卤素原子的检验方法。3.掌握卤代烃的命名，正确判断卤代烃同分异构体数目，理解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。4.了解有关卤代烃对环境和健康可能产生的影响及环境保护的相关议题。新课导入运动场上的“化学大夫”复方氯乙烷气雾剂 (P53资料卡片)CH3 CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照光照CH2 CH2+HClCH3CH2Cl催化剂 取代反应加成反应获得卤代烃的途径：1.定义:烃分子中的氢原

2、子被卤素原子取代后所生成的化合物。2.官能团:X X C C(X=F、Cl、Br、I)注意：只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。Br2HBrBrBrFeBr3一、卤代烃取代反应氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃(1)按卤素原子的种类分类2.分类RFRClRBrRI(2)按卤素原子的数目分类单卤代烃多卤代烃RX二卤代烃三卤代烃.(3)按烃基结构分类饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃（卤苯）（又叫卤代烷）CH2=CHXCH2=CHCH2X饱和一卤代烃的通式：CnH2n+1X1.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,分子中卤原子越多，密度越大。2.熔沸点大于同碳个数的烃。4.卤代烃同系物

3、的沸点，随着碳原子数的增多逐渐增大，且高于相应烷烃。5.卤代烃同分异构体的沸点随着支链的增多而减小。3.常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外,大多数为液体或固体。一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃：溴或碘代烃及多卤代烃:密度比水大密度比水小二、卤代烃物理性质.均不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷 B.溴苯、四氯化碳 C.溴乙烷、氯乙烷 D.硝基苯、一氯丙烷.下列有机物中沸点最高的是（）A、乙烷 B、一氯甲烷 C、一氯乙烷 D、一氯丁烷AD对点训练C2H5BrHHCCBrHHHCH3CH2Br 或或 C2H5Br碳溴键溴乙烷球棍模型、

4、比例模型核磁共振氢谱球棍模型比例模型分子式结构式结构简式官能团名称1.结构2种等效氢：个数比：2：3三、卤代烃典例：溴乙烷颜 色：状 态：密 度：溶解性：沸 点：无色透明油状液体比水大不溶于水,易溶于有机溶剂沸点38.4易挥发2.C2H5Br物理性质对 比无色气体-88.6 不溶于水CH3CH3比水小卤代烃的熔沸点大于同C原子数的烃化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ/mol)414.2347.3284.5断键方式：通过上表，推测溴乙烷断键的位置：-+3.化学性质CBr 键具有较强的极性，易断裂。因此溴乙烷的反应活性比乙烷强。CH3CH2-Br +H-OH(1)取

5、代(水解)反应：H2ONaOH+HBr=NaOH+H2O实质：总式：+水解反应，属于取代反应断键方式：羟基取代溴原子NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。碳架结构不变请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：CH3CCH2BrCH3CH3BrCH3CHCH2CH3Br结构条件：所有卤代烃反应条件:NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻)R-X+NaOH R-OH+NaX水1.CH3CH2CH2Br2.CH2BrCH2CH2BrCH3CH2CH2Br+NaOH水水CH3C

6、H2CH2OH+NaBr 水水CH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOH对点训练3.4.5.溴乙烷AgNO3溶液如何证明溴乙烷水解反应后Br变成了Br-?【实验】取溴乙烷加入用硝酸银溶液，观察现象。现象：无明显现象【结论】溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是共价化合物且为非电解质，不能电离出Br-。【实验】取溴乙烷与氢氧化钠溶液共热后的上层反应混合液于试管中，滴加硝酸银溶液，观察到什么现象？现象：产生褐色沉淀【结论】产物中有褐色沉淀（Ag2O、AgBr）生成，产生干扰。思考与讨论【实验】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸使溶液呈酸性，再滴

7、入几滴硝酸银溶液，观察现象。【结论】溴乙烷与碱液共热之后的溶液中有Br。【实验注意事项】(1)为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色(或黑色)沉淀掩蔽AgBr的浅黄色，影响Br检验。(2)如何判断CH3CH2Br是否完全水解？静置，混合液完全不分层(如分层，则没有完全水解)。现象：产生浅黄色沉淀 醇(非水环境)H-C C-HBrHHHCH2CH2+HBrBrHHHNaOH +HBrNaBr+H2O溴乙烷与NaOH醇溶液共热的总反应式：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2+NaBr+H2O醇醇有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(含H：H

8、2O、HX)，生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。(2)消去反应断键方式：+实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度分析，NaOH不断中和氢溴酸，促进反应。加热的目的是提高反应速率。碳架结构不变2.下列物质能否发生消去反应？CH3-ClCH2-Br CH3-CH2-CH-CH3Br -Br CH3-C-CH2-BrCH3CH3BrCH2-CH2 Br Br CH3-CH2-OH CH2CH2+H2O浓硫酸CH3-OH +HO-CH3CH3-O-CH3 +H2O 浓硫酸1.下列反应是消去反应吗？取代反应！CH2(CH2)4CH2HBr催

9、化剂取代反应！HBr对点训练NaOH醇溶液 H-C C-HBrHHHCH2CH2+HBrBrHHH卤代烃发生消去反应的条件结构条件：反应条件：NaOH醇溶液，加热邻C有H注意：不同时消去邻C上的两个卤原子作为小分子产物；反应发生在同一个分子内；直接连接在苯环上的卤原子不消去。CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2NaOH、醇 CH3CH2CH2 C CH3CH2CH3Br-C：与官能团相连的C；-C：与官能团相连的C的邻位C(C数2)归纳总结BrCH3CHCH2CH3下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？KOH、乙醇CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH32种1种3种消去反应规则：氢

10、少消氢越少越减雪上加霜(主产物)消去的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上(札依采夫规则)思考与讨论下列卤代烃能否发生消去反应？A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3F、ClClD、CHCH2 2=CHCHCHCH3 3若能，请写出有机产物的结构简式：(主产物)CH2Cl=CH2?无H无相邻C关键：抓住断键方式苯环上为独特的碳碳键E、CH3CH2CCH3ClCH3CH3CH2C=CH2CH3CH3CH=CCH3CH3对点训练将生成的气体通入溴水或溴的CCl4中(现象：颜色逐渐变浅至消失)2.还可以用什么试剂检验乙烯？酸性KMnO4溶液3.若用酸性KMnO4溶

11、液试剂检验气体，仍采用上述装置，还能得到气体是乙烯的结论吗?乙醇KMnO4H+乙酸水洗法除CH3CH2OH气体乙醇与水以任意比互溶1.怎样检验溴乙烷消去反应得到气体是乙烯？4.分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？溴乙烷、乙醇(挥发性)、水蒸汽检验试剂干扰物质除杂试剂酸性KMnO4溶液Br2的CCl4溶液乙醇水无无吸收挥发出来的乙醇思考与讨论反应类型取代(水解)反应消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液(非水溶液环境)、加热结构条件含CX键即可邻C有H(卤苯一般不消去)卤代烃的断键规律 分子间 分子内应用引入OH，生成含OH的有机物(醇)引入不饱和键(双键或叁键)卤代烃的活泼性：比

12、烃强 原因：卤素原子的引入记忆口诀：无醇成醇，有醇成烯(或炔)勿漏水有水则水解，有醇则消去四、卤代烃的取代反应(水解反应)与消去反应1.取代反应(水解反应)CHCl2CH3CHClCH2Cl卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等 CH3CCl3CH3CH(OH)CH2OH二元醇CHOCH3COOH醛羧酸分析下列物质发生水解反应之后的产物：分析下列物质完全消去卤原子之后，可能的产物：2.消去反应CH3CHClCH2ClCH3CHCHCH3CHClCHClCH3CH3CCCH3CH2=CH-CH=CH2CH3CHCl2CHCH二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳

13、碳三键或两个碳碳双键稳定性：共轭结构(单双键交替)碳碳三键拓展提升原理：1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是()A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是和D发生消去反应时，被破坏的键是和B2如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A B C D对点训练C 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。1.氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：2.四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯聚氯乙烯管道聚四氟乙烯(Teflon)，俗称塑料王，具有最佳的稳定性和耐热性，显示了独特的不粘性和

14、润滑性。五、卤代烃的加成和加聚反应 AgNO3溶液NaOH溶液加热冷却后取上层清液过量HNO3溶液 酸化R-XAgCl白色AgBr浅黄色AgI 黄色2.原理：1.步骤：H2ORX+NaOH ROH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX+NaNO3能否改为“NaOH醇溶液”？不能利用消去反应检验卤素原子，因为不是所有的卤代烃都能发生消去反应。六、卤代烃中卤素原子的检验方法证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_(填序号)。加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液 加热加入蒸馏水 加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液或对点训练PE保鲜膜聚乙烯1.作溶

15、剂：CHCl3(氯仿)；CCl4；四氯乙烯(干洗剂)2.农药：“六六六”,DDT3.制冷剂：氟氯代烷(商品名氟利昂)CHClF2、CCl2F2(冰箱用)4.灭火剂：CCl4灭火剂(电器类起火)5.麻醉剂：CHCl3、氯乙烷6.塑料：聚四氟乙烯(塑料王)、聚氯乙烯(PVC)乙烯-四氟乙烯共聚物 CH2 CH2nCF2 CF2PVC保鲜膜聚氯乙烯虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。有些品牌的涂改液的溶剂中含有机氯化合物，对眼睛有明显刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。六、卤代烃的应用氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原

16、子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：卤代烃破坏臭氧层原理CCl3F CCl2FCl紫外线科学技术社会教材：P55卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞氯原子：催化作用(1)选主链：含-X相连的碳；相连的碳；(2)编序号：近-X相连的碳相连的碳(双键双键/叁键叁键优先优先)；(3)写名称：标-X相连的碳相连的碳1，2-二氯乙烷1 2CH3 CHCHCH3ClCH33-甲基-2-氯丁烷4 3 2 1CH2 C=CH2Cl Cl 3 2 12,3-二氯-1-丙烯CH3CCH2CHCH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷简到繁顺序是：

17、按相对分子质量由小到大要点：将卤素原子视为取代基，其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.邻氯甲苯(或2-氯甲苯)2-甲基-1,2-二氯丁烷CH2CCH2CH3ClCH3Cl七、卤代烃的命名如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种1.一氯代烷：找等效氢2.二氯代烷：定一移一3.芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种如:的一氯代物、二氯代物各有多少种9种4种10种3种八、卤代烃的同分异构1.卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃。()2.卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。()3.卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的()4.分子中碳原子数少于4的烃,在常温下为气体,溴乙烷分子中含2个碳原子,所以其在常温下也是气体。()5.卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。()6.卤代烃发生水解反应时，断裂CX键。()7.溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。()对点训练判断正误：根据下面的反应路线及所给信息填空(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)反应类型分别是_。(3)反应的化学方程式是_。环己烷取代反应、消去反应、加成反应、消去反应BrBr取代消去加成消去改变官能团的种类和数目有机合成中卤代烃：桥梁作用对点训练