【高中化学】苯 2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3).pptx

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1、2.3.1 苯第二章烃柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。物理性质颜色气味毒性水溶性 挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.15.50.88g/cm3苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。一：苯最简单的芳香烃1、苯的物理性质用冰冷却时结成无色的晶体。1865年，德国化学家凯库勒在一次梦里联想到一条小蛇首尾相咬,他猜测苯可能由6个碳原子首尾相连，环中碳原子以单双键相互交替结合而成。为纪念他在苯环中研究，这一表达式命名为“凯库勒式”。实验操作实验现象结论原因液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，上层

2、橙黄色，下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。结构式键线式结构简式球棍模型填充模型C6H6分子式2.苯的结构哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等思考与讨论苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。可燃性：在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑

3、烟更浓。二：苯的化学性质1.苯的氧化反应实验视频：苯的溴代反应 FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代(1)卤代反应溴苯纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水2.苯的取代反应1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯 液溴 Fe屑剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。用于导气和冷凝回流HBr易溶于水，防止倒吸。苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应因加成反应不

4、会生成HBr。反应放热2Fe+3Br2=2FeBr3与溴反应生成催化剂7.用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？不可靠，因为溴易挥发。如何除去混在HBr中的溴蒸气？将产生的气体通过CCl4中洗气(除去其中的溴和苯)再通入AgNO3溶液中长导管:用于导气和冷凝回流防止倒吸除去其中的溴和苯紫色石蕊试液或AgNO3溶液AgNO3+HBr=AgBr+HNO3注意反应物：苯和液溴（不能用溴水）。反应条件：催化剂（FeBr3）只发生单取代反应。提纯方法用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如FeBr3、HBr及Br2等）Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O用10%NaOH溶液洗涤：

5、除去溴苯中未反应的Br2，转化成可溶于水的物质用水洗涤，除去NaOH及生成的盐NaBr和NaBrO分液除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液用无水CaCl2吸水干燥，除去水使溴苯和苯进行分离，除去溴苯中的苯苯液溴混合长导管口处锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应深红棕色剧烈反应大量白雾淡黄色沉淀实验小结:取溶液：加入镁粉产生大量气体加入NaOH搅拌得到无色油状物上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红色(HBr与水蒸汽的小液滴)说明瓶内有H+和Br说明Fe被Br2氧化成了Fe3+生成了有机物溴苯碱石灰作用：吸收尾气，防止污染空气。冷凝管作用：导

6、气、冷凝、回流。冷凝水下口流入，上口流出导管不能伸入液面下：防止倒吸。1234反应完成后，在粗溴苯（褐色）中加入NaOH溶液，再分液：除去的溴苯中溶解的溴。设计制备溴苯实验方案(2)硝化反应在浓硫酸的作用下，苯在5060时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？(2)生成硝基苯的化学方程式。5060，反应物均匀受热且容易控制温度。苯的硝化反应将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。(3)水浴加

7、热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？(4)试管上方的长导管的作用是什么？平衡气压、冷凝固流、减少反应物的挥发。苯的硝化反应(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？分液法，蒸馏法。用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐用无水氯化钙干燥，除去水使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯提纯方法：用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2分液苯与浓硫酸在7080时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸HOSO3HSO3HH2O制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水，是一种强酸苯的取代反应(3)磺化反应环己烷3.苯的加成反应 在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。二、苯的同系物的命名（一）苯的同系物（烷基）特征：苯和苯的同系物的通式：有且只有一个苯环，取代基为烷基CnH2n6(n6)命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读取代基，后读苯环。若为一元烷基取代，则可直接命名为“某”苯。若苯环上有二个或二个以上的取代基时，在满足取代基位次之和较小的前提下，以较复杂取代基的位置为起点进行编号，并按“位置+取代基名称+苯”命名。若苯环上仅有两个取代基时，可分别用“邻”“间”和“对”来表示两取代基的相对位置，并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。