有机化学基础选修知识点整理.doc

《有机化学基础选修知识点整理.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学基础选修知识点整理.doc（31页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、优质文本有机化学根底选修5知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。3具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同一溶剂

2、的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可

3、溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度1小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂2大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl，沸点为-24.2氟里昂CCl2F2，沸点为-29.8氯乙烯CH2=CHCl，沸点为-13.9甲醛HCHO，沸点为-21氯乙烷CH3CH2Cl，沸点为12.3一溴甲烷CH3Br，

4、沸点为3.6四氟乙烯CF2=CF2，沸点为-76.3甲醚CH3OCH3，沸点为-23甲乙醚CH3OC2H5，沸点为10.8环氧乙烷 ，沸点为13.52液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温

5、下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷

6、无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。 二氟二氯甲烷氟里昂无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油甜味无色黏稠液体 苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味酸味 低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪

7、色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参加反响注意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、CC、OH较慢、CHO的物质与苯环相连的侧

8、链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强

9、碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S +

10、H2O5弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O6氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反

11、响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O

12、银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：过量CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定

13、量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸4实验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成

14、；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能

15、发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.

16、541.331.201.40键 角10928约120180120分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5BrMr：109卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响

17、1.与NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHMr：32C2H5OHMr：46羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr：74CO键有极性性质稳定，一般不与酸

18、、碱、氧化剂反响酚酚羟基OHMr：94OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOMr：30Mr：44HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOC

19、H3Mr：60Mr：88酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHMr：75NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反响生物催化剂5.灼烧分解糖多数可用以下通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2O

20、H(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响皂化反响2.硬化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳

21、碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不能使酸碱指示剂变色羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那

22、么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水

23、，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。 假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 检验水 检验SO2 除去SO2 确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的

24、四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号内为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH溶液除去挥发出的Br2蒸气洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯SO2、CO2NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔H2S、PH3饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 2

25、4H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯苯酚NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、

26、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸乙醇NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷溴NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯Fe Br3、Br2、苯蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2N

27、aOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律 1一差分子组成差假设干个CH2 2两同同通式，同结构 3三注意 1必为同一类物质； 2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目； 3同系物间物性不同化性相似。 因

28、此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。 二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、

29、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3假设遇到苯环上有三个取代基时，

30、可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构； 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； 3戊烷、戊炔有3种； 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种； 7戊基、C9H12芳烃有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷CCH34的一氯代物也只有一

31、种。 4对称法又称等效氢法 等效氢法的判断可按以下三点进行： 1同一碳原子上的氢原子是等效的； 2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。五、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含N有机物的不饱和度 1假设是氨基NH2，那么 2假设是硝基NO2，那么 3假设是铵离子NH4+，那么八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、

32、乙二酸。当nCnH= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该

33、系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，。九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2

34、OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响 5消去反响 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8热裂化反响很复杂C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反响 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反响 11中和反响 十、一些典型有机反响的比较 1反响机理的比较 1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢氧化反响。 2消去反

35、响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如：2反响现象的比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比较 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： 1CH3CH2OHCH2=CH2+H2O分子内脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水 2CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2O

36、H+NaCl取代CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O消去 3一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHDHR二十二碳六烯酸C21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO果糖C6H12O6CH2OH(C

37、HOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11非复原性糖麦芽糖C12H22O11复原性糖淀粉(C6H10O5)n非复原性糖纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性糖石油主要含有：烷烃、 环烷烃、 芳香烃 ，是烃的混合物，没有固定的熔沸点。有机化学计算1、有机物化学式确实定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n(混总)根据化学反响方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)

38、确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律假设平均式量小于26，那么一定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，那么一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 4，那么一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用 (1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。规律二：等物质的量的不同有机物、其中变量x、y为正整

39、数，完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为与即；与即。相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。即、即。相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯与即规律三：假设等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同，那么氢原子数相同，符合通式其中变量x为正整数；假设等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，那么碳原子数相同，符合通式其中变量x为正整数。(2)质量一定的有机物燃烧规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃，m/n越大，那么生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的以下两种有机物与完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的以下两种有机物与，燃烧生成H2O物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，