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1、精品文档第三章 第二节 来自石油和煤的两种根本化工原料要点提示一、乙烯的结构和性质1乙烯的分子结构分子式:C2H4,电子式:,结构式:,结构简式:CH2 =CH22乙烯的物理性质无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气小。3乙烯的化学性质氧化反响燃烧:火焰明亮,有黑烟(验纯)使酸性KMnO4溶液褪色可用此鉴别烯烃和烷烃。操 作 现 象KMnO4溶液 溶液褪色CCl4溶液 溶液褪色3.用排水法收集一试管气体,点燃 气体燃烧,火焰明亮有黑烟 加成反响 有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物分子的反响,叫加成反响。可用此鉴别烯烃和烷烃工业制造酒精4 乙烯的用途:化工
2、原料,植物生长调节剂。5. 聚合反响:由相对分子质量 较小 的化合物的分子 结合成相对分子质量大 的高分子 的反响,叫聚合反响。 催化剂 由乙烯制取聚乙烯: n CH2 CH2 CH2 CH2 n二、苯的有关知识1分子组成和结构分子式C6H6,最简式:CH,结构简式:分子的空间构型:平面正六边形。结构特点:苯分子里不存在单、双交替的结构,6个碳原子之间的键 完全等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子形成平面正六边形结构,12个原子 共平面 。 芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的碳氢化合物。2物理性质 无色液体,有特殊的气味,熔点5.5,沸点80.1,易挥发,不溶于水,密度比水
3、小,易溶于酒精等有机溶剂,有毒。3 化学性质:难氧化、易取代、能加成。兼有饱和烃和不饱和烃的性质 比 饱和烃 活泼 ,易发生 取代 反响; 比不饱和烃 稳定 ,难发生 加成 反响。 常温下不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反响而褪色。 KMnO4溶液 参加苯 振荡 不褪色 溴 水 参加苯 振荡 不褪色 。 一定条件下可以和液溴、硝酸等发生取代反响: 生成的溴苯:是 无 色的 油 状 液 体,不 溶于水,密度比水 大 。有 苦杏仁 味, 蒸气有毒。加成反响: +3H2燃烧明亮火焰,有浓烟解 释:苯中含碳质量分数高,不能充分燃烧,游离出炭的颗粒。4苯的用途 重要的有机化工原料,用于合成纤维、合成橡胶、塑
4、料、农药、医药、染料、香料,是一种常用的有机溶剂。三、乙烷、乙烯和苯的比拟分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转C=C不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化燃烧加成、氧化取代、加成、氧化燃烧本节的重点和难点是乙烯和苯的分子结构与性质的关系和加成反响的特点【知识拓展】有机物燃烧规律1.完全燃烧的产物是CO2和H2O。规律:1完全燃烧后的产物只有CO2和H2O的化合物中一定含有_碳、氢_两种元素,可能含有氧元素。2烃完全燃烧化学方程式为:CxHy + X+ Y/4 O2 XCO2 + Y/2H2O3等物质的
5、量的烃完全燃烧:分子中 X+ Y/4 的值越大,耗O2量越 多 。4等质量的烃完全燃烧: X/Y 的值越大,耗O2量越 小 。生成CO2越 多 。2.CxHy(g)完全燃烧后在100或以上,气体体积的变化V规律:1当y 4时,气体体积增大;2当y 4时,气体体积减小。3当y = 4时,气体体积不变; 解题指导例以下有关说法不正确的选项是 A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为:C从乙烯与溴发生加成反响生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高全解B延伸例:某化学兴趣小组做了
6、如下三个实验: 实验:集气瓶中放青色、未熟的水果蔬菜,在空气中盖上玻璃片;实验:集气瓶中放青色、未熟的水果蔬菜,通入一定量的乙烯;实验:集气瓶中放青色、未熟的水果蔬菜,瓶底放少量KMnO4固体。 请根据所学化学知识完成以下问题: 预期实验结果是 ;原因解释 。解答:实验中青色、未熟的水果蔬菜先成熟,实验中青色、未熟的水果蔬菜成熟较实验晚,实验:集气瓶中青色、未熟的水果蔬菜成熟最慢。乙烯是一种生长调节剂,可以作为水果的催熟剂,实验在集气瓶通入一定量的乙烯,水果成熟较早;由于植物在生命的许多阶段会生成乙烯,实验中集气瓶中瓶底放入的KMnO4固体能将水果蔬菜释放出的乙烯氧化导致水果蔬菜成熟最慢;实验
7、中可由未熟的水果蔬菜本身释放出的乙烯催熟。例由乙烯推测丙烯CH2=CHCH3与溴水反响时,对反响产物的表达正确的ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br全解D延伸例:含有碳碳三键CC的物质属于炔烃,炔烃的碳碳三键中有两个键不稳定,反响易断裂。炔烃的特征反响也是加成反响,写出乙炔以下反响方程式:将乙炔通入含足量溴的溴水中将乙烃与氯化氢反响生成氯乙烯乙烯分子相互间可发生加成反响,如乙烯可相互间反响生成分子量很大的物质聚乙烯:,此反响叫加聚反响。日常生活中常用的两种塑料聚氯乙烯和聚丙烯就是由氯乙烯CH2=CHCl和丙烯CH2=CHCH3
8、分别发生加聚反响生成的,试写出聚氯乙烯和聚丙烯的结构简式。解答:CHCH+2Br2CHBr2CHBr2CHCH+HClCH2=CHCl,例1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的局部性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释以下事实有A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反响C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种全解AD延伸例:在苯结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是: 。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯中6个碳碳键完全相同;苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷;实验室测得邻二甲苯只有一种结构;苯在催化剂存在条件下,与液溴可发生取代反响,但不与溴水
9、发生化学反响。解答:1衡量一个国家石油化工开展水平的标志是 A石油产量 B乙烯产量 C天然气产量 D汽油产量2以下有关乙烯燃烧的说法不正确的选项是 A点燃乙烯前要先检验乙烯的纯度B火焰呈淡蓝色,产生大量白雾C火焰明亮,伴有黑烟D120时,与足量的氧气在密闭中充分燃烧后恢复到原温度,容器内压强不变3以下关于乙烯用途的表达中,错误的选项是 A利用乙烯加聚反响可生产聚乙烯塑料 B可作为植物生长的调节剂C是替代天然气作燃料的理想物质 D农副业上用作水果催熟剂4以下反响中,属于加成反响的是 ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl D
10、CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O5乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是 A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气6二氯苯有3种同分异构体,那么四氯苯的同分异构体有 A2种 B3种 C4种 D5种7假设将苯倒入盛有碘水的试管中,振荡后静置,现象是 ,说明苯的密度比水 ,且 ;假设将乒乓球碎片、食盐固体分别参加盛有苯的试管中,振荡后静置,现象是 ,说明苯是很好的 。将盛有苯的两支试管分别插入100的沸水和0的冰水中,现象是 ,说明苯的沸点 ,熔点 。8苯的分子式是 ,按照我们学习烷烃、
11、乙烯的经验,且碳原子间还会形成CC的信息,苯分子比与它碳原子数相同的烷烃少 个氢原子,因而其分子中可能含 个双键,或可能含 个三键,或可能含个 双键和 个三键,或可能含1个环和 个双键等。这些结构式都显示苯应该具有不饱和烃的性质,但实验说明苯与酸性高锰酸钾溶液和嗅水都不反响,这说明苯分子里不存在 。9以下反响中能说明烯烃具有不饱和结构的是 A燃烧 B取代反响 C加成反响 D分解反响10以下气体中,只能用排水集气法收集,不能用排空气法收集的是 ANO BNH3 CC2H4 DCH411制取较纯洁的一氯乙烷最好采用的方法是 A乙烷和氯气反响 B乙烯和氯气反响C乙烯和氯化氢反响 D乙烯和氢气、氯气的
12、混合气体反响12某气态烷烃与烯烃的混合气9 g,其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍,将混合气体通过足量的溴水,溴水增重4.2 g,那么原混合气体的组成为 A甲烷与乙烯 B乙烷与乙烯 C甲烷与丙烯 D甲烷与丁烯13将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L标况CO2和3.6g水,对于组成判断正确的选项是 A一定有甲烷 B一定有乙烯C一定没有甲烷 D一定没有乙烷14将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为 A78 B79 C80 D8115在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷C2H5Cl。试答复: 用乙烷制备氯乙烷的化学
13、方程式是 ,该反响的类型是 ;用乙烯制备氯乙烷的化学方程式是 ,该反响的类型是 ; 上述两种制备乙烷的方法中, 方法好。原因是 。16向溴水中通入乙烯气体的现象是 ,原因是 。向溴水中长时间通入甲烷气体的现象 ,原因是 。17有机化合物的结构简式可进一步简化,如:写出以下物质的化学式: 18某学生用右图所示装置证明溴和苯的反响是取代反响而不是加成反响。主要实验步骤如下:检查气密性,然后向烧瓶中参加一定量的苯和液溴。向锥形瓶中参加某溶液适量,小试管中参加CCl4,并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请填写以下空白:装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是
14、 _;小试管外的液体是填名称_,其作用是_ _。反响后,向锥形瓶中滴加填化学式_溶液,现象是_,其作用是_;装置还可起到的作用是_。19实验室制备硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸,参加反响器中。向室温下的混合酸中逐滴参加一定量的苯,充分振荡,混合均匀。在5060下发生反响,直至反响结束。除去混合酸后,粗产品依次用H2O和5 NaOH溶液洗涤,最后再用H2O洗涤。将无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写以下空白:配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作考前须知是 ;步骤中,为了使反响在5060下进行,可采用的方法是 ;步骤中洗涤、别离粗硝基苯应使用的
15、仪器是 ;步骤中粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是 ;纯硝基苯是无色,密度比水 填“大或“小,具有苦杏仁气味的 。参考答案:梯次一1B 2B 3C 4B 5A 6B7液体分层,上层为紫红色,下层为无色;小;不溶于水;乒乓球碎片溶解于苯,而食盐不溶;有机溶剂;插入沸水中的苯沸腾,插入水中的苯那么凝结成无色晶体;低于100;高于08C6H6,8,4,2,2,1,3,典型的碳碳双键和碳碳三键或不饱和碳碳键梯次二9C 10AC 11C 12C 13A D 14B15CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl,取代反响;CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,加成反响; ,乙烷与氯气的取代反响,副反响较多,而乙烯与氯化氢的加成反响的产物是惟一的,无副产物。梯次三16溴水的颜色很快褪去,乙烯与溴水中的溴发生加成反响,生成无色的1,2二溴乙烷有气泡冒出,开始无明显现象,长时间后溴水颜色变浅;甲烷不溶于水,溴具有挥发性17C6H14 C5H10 C7H12 C10H8梯次四18 吸收挥发出的Br2蒸气;水,吸收反响生成的HBr气体。 AgNO3,生成淡黄色沉淀,检验Br-;防倒吸。19先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却;将反响器放在盛有5060或答复60水的烧杯中,水浴加热;分液漏斗;除去粗产品中残留的酸或答复除去残留的硝酸、硫酸大,油状液体
限制150内