2023届新高考一轮复习烃的含氧衍生物作业(一).pdf

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1、烧的含氧衍生物1.绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。下列关于绿原酸的说法错误的是（）A.可与F e C I3溶液发生显色反应B.可用红外光谱法测定绿原酸的官能团C.分子中存在2个手性碳原子D.1 m o l该物质最多与4 m o l Na OH发生反应2.黄酮是具有显著生理活性和药用价值的化合物，具有抗菌和消炎作用，实验室可用化合物M （结构简式如图所示）为原料合成黄酮，下列有关说法正确的是（）MA.M可发生水解反应 B.M的分子式是C 15 H14 O3C.M可使澳的四氯化碳溶液褪色 D.lm o lM最多可与8 m o l氢气发生加成反应3.有机化合物甲、乙、丙均为合成

2、某非常体抗炎药的底物或中间体。下列关于甲、乙、丙的说法正确的是（）A.甲分子中所有碳原子处于同一平面B.乙在一定条件下可以发生消去反应C.lm o l丙与足量Na OH溶液反应，最多消耗3 m o i Na OHD.一定条件下，甲、乙、丙均能与H2发生加成反应4.某有机物分子结构简式如图，下列有关说法正确的是（）B/A.分子中能与Na2c。3反应的官能团只有一 COOHB.考虑醇与酚的区别，分子中含有7 种官能团C.l mol该物质可与7moi H2发生加成反应D.lmol该物质最多可以消耗7 moi NaOH5.实验室合成乙酰苯胺的路线如下（反应条件略去）：下列说法错误的是（）A.反应完成后

3、，碱洗和水洗可除去混合酸B.若反应中加入过量酸，则苯胺产率降低C 乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D.上述合成路线中的反应均为取代反应aCOOH 0广 H C-COOHH2cO 3 HCO）现要将 转变为，可行的方法是（)与足量的NaOH溶液共热，再通人足量的CC2气体与稀H2SO4共热后，再加入足量的NaOH溶液加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体与稀H2s。4共热后，再加入足量的NaHCC）3溶液A.B.C.D.7.2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料，实验室中可由叔丁醇与浓盐酸反应制备，路线如下:水5%Na,C0,溶液水浓盐酸2-甲基-2-氯丙烷下列说法错误的是（）

4、A.由叔丁醇制备2-甲基-2-氯丙烷的反应类型为取代反应B.用 5%Na2cO3溶液洗涤分液时，有机相在分液漏斗的下层C.无水CaCl2的作用是除去有机相中残存的少量水D.蒸懦除去残余反应物叔丁静时，产物先蒸馆出体系8.利用如图所示的有机物X 可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是（）A.Y既可以与FeCI3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色B.l molY与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHC.lmolX最多能加成9mol H2D.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应9.化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法

5、正确的是（）A.甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B.乙中含有2 个手性碳原子C.用 NaHCO.溶液或FeCl,溶液不能鉴别化合物甲、乙D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且 1 m ol乙最多能与4 molNaOH反应10.某有机物A 的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是（）OCCClH O J 9 CH,OHCH=CH2A.1 mol A 最多可以与3 mol Br2发生反应B.一个A 分子中最多有8 个碳原子在同一平面上C.lmolA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOHD.在一定条件下可以发生加成反应、消去反应和取代反应11.丁香油酚一定条件下可以转化为香草醛，

6、二者都是国家规定允许使用的食用香料，广泛应用于食品、医药等领域，其结构如图所示。有关这两种化合物的下列说法正确的是（）OH0H人/OCH,人CH2CH=CH2 CHO丁香油酚 香草醛A.丁香油酚和香草醛都可能与浓漠水反应生成白色沉淀，但可以用稀漠水鉴别这两种物质B.香草醛含有3 种含氧官能团，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、还原反应和消去反应C.O.lmol 丁香油酚完全燃烧，可生成标准状况下的COZ2.24LD.lmol香草醛与Imol 丁香油酚最多都可以与4 m o i凡 发生加成反应12.化合物Y 具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X 制得。下列有关化合物X、Y 的说法正确的是（

7、）A.一定条件下X 可发生氧化、加成、取代、消去、缩聚反应B.lmoIX最多能与7moi%反应C.ImolY最多能与5 mol NaOH反应D.lmolX、ImolY分别与足量浓滨水反应，最多都只能消耗1 mol Br213.紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是（）A.分子式为CMHI4O4 B.不能使酸性重倍酸钾溶液变色C.能够发生水解反应 D.能够发生消去反应生成双键14.从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A 的说法错误的是（）A.可与FeCl.,溶液发生显色反应B.其酸

8、性水解的产物均可与NaO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种D.1 mol该分子最多与8moi H?发生加成反应15.化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说法正确的是（）A.分子式为CWH 4B.分子中有三种官能团C.该物质既可以发生加成反应又可以发生取代反应D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗2 mol NaOH16.瑞巴派特片是一种胃药，其主要成分结构如图。下列说法正确的是（）A.该物质不能使酸性高镒酸钾溶液褪色 B.C、N、0 元素的电负性：NOCC.lmol该物质能与lOmol氢气发生加成反应D.该物质能水解，水解产物中含有氨

9、基酸17.化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：2)CH,CH,CH,Br,*DOH.A回答下列问题：(1)A中 的 官 能 团 名 称 是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写 出 B 的结构简式，用 星 号(*)标出B 中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是 o(5)的反应类型是 o(6)写出F到 G的反应方程式_o0 0(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CHCOCHqOOGHj制 备/X0H的合成路线c6Hs(无机试剂任选)。1 8

10、.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以 A和 B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:OHL 副产物E等回答下列问题：(DA的分子式为C 2 H 2 O 3，可发生银镜反应，且具有酸性，A+B-C的化学方程式为OHI OH(2)试写出 夕与NaHCOs反应的化学方程式：。(3)E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，则 E 分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为(4)D+F的 反 应 类 型 是,ImolF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_ moLO H(5)扁 桃 酸(八 I)有多种同分异构体，其中含有三个取代基，能 与 溶 液 发 生Q J C H C O

11、 O H 卜 ecb显色反应，也能与NaHCO,溶液反应放出气体的同分异构体共有 种，写出符合条件的三个取代基不相邻的一种同分异构体的结构简式：。PC(6)已知：R C H?一。0 0 1 4 一 片 R f H C O O H,A有多种合成方法，写出由乙酸合成ACl的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例：C H C H j CH3CH2OH(H.COOC2H5r r催化剂,3 2 浓硫酸，3 z 5答案以及解析1.答案：C解析：本题考查有机物的结构与性质、显色反应、红外光谱法、手性碳原子判断等。分子中有酚羟基，可与Fee%溶液发生显色反应，A 项正确：红外光谱法可以测定绿原酸的官能

12、团，B 项正确；如图所示,分子中存在4 个手性碳原子（用“*”标出），C 项错误；分子中有一个酯基，2 个酚羟基，一个竣基，因 此 Imol该物质最多可以与4 moi NaOH发生反应，D 项正确。2.答案：A解析：本题主要考查皴基、酯基的结构与性质。由 M 的结构知其含有酯基，酯基在一定条件下可以发生水解反应，A 正确；根据M 的结构简式可得其分子式为C15H12O3,B 错误；M 中不含碳碳双键、碳碳三键，酯基、谈基均不能使澳的四氯化碳溶液褪色，C 错误；ImolM中含有2moi苯环、Imol线基和Imol酯基，其 中 Imol苯环最多和3mol氢气发生加成反应，Imol镀基最多和Imol

13、氢气发生加成反应，酯基不和氢气发生加成反应，故 ImolM最多可与7moi氢气发生加成反应，D 错、口底。3.答案：DQQc解析：本题考查原子共面问题、有机物的性质、反应类型的判断。甲分子中存在|结构，所C有碳原子不可能共平面，A 错误；乙分子中连接溪原子的碳原子相邻碳原子上不含H 原子，所以乙不能发生消去反应，B 错误；丙分子中酯基水解生成的竣基和分子中含有的竣基能和NaOH反应，则 Imol丙与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 moi NaOH,C 错误；嫌基、苯环都能和氢气在一定条件下发生加成反应，甲分子含有皴基、乙分子含有苯环、丙分子含有锻基和苯环，所以一定条件下，甲、乙、丙均能与H,

14、发生加成反应，D 正确。4.答案：D解析：本题主要考查有机物的结构与性质。该有机物中竣基和酚羟基都可以和Na2cO3溶液反应，A错误；考虑醇和酚的区别，该有机物的宫能团有竣基、酚羟基、醇羟基、酯基、氯原子、澳原子，共 6 种，B 错误；该有机物中只有苯环可以和H2加成，故 Imol该物质可与6moi%反应，C 错误;该有机物中能和氢氧化钠反应的官能团有竣基、酚羟基、酯基、氯原子、澳原子，其 中 1 个酯基水解生成1 个酚羟基和1个较基，且与苯环相连的漠原子水解也生成酚羟基，故 Imol该物质最多可以消耗7 moi NaOH,D 正确。5.答案：D解析：本题考查乙酰苯胺的合成。苯的硝化反应中浓硫

15、酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯，故A正确；苯胺具有碱性，若反应中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，故B正确；乙酰苯胺中的酰胺键在强酸或强碱性条件下能发生水解反应，故C正确；反应为还原反应，故D错误。6.答案：D解析：本题主要考查竣基、酚羟基、碳酸酸性强弱比较及应用。011；黑2出与足量的N a O H溶液共热，反 应 生 成:由 酸 性 强 弱 顺 序 可 知，与足量的c o?气体反应生成CtS20Na 正确；与稀H SO共 热 反 应 生 成 器H,Q2C00H与足量的N a O H溶液反应生成 Ct?Na,错误；加热该物质的溶液，再

16、 通 入 足 量 的 气体，C C段 在 酸 性 环 境 中 水 解 生 成5沪,错 误；8魏 也 与 稀 即。4共热反应生成。嘲叫 5沪 与足量的N a H C O,溶液反应生成C t&B N a，正确；D正确。7.答案：B解析：本题考查有机物的制备、分离提纯。比较反应物和产物结构可知，一。取代了一 O H,反应类型为取代反应，A正确；用5%N a 2 c O 3溶液洗涤分液时，有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，有机相在分液漏斗的上层，B错误；无水C a C l,与水结合生成C a C L-x H,O,作干燥剂，其作用是除去有机相中存在的少量水，C正确；2-甲基-2-氯丙烷不能形成分子

17、间氢键，比叔丁醇的沸点低，产物先蒸储出体系，D正确。8.答案：D解析：本题主要考查有机物的结构与性质、反应类型判断等。根据Y的结构知其不含酚羟基，不能与F e C h溶液发生显色反应，但含有碳碳双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色，A错误；Y中只有2个较基能与N a O H反应，故I m o l Y最多消耗2 m o i N a O H,B错误；X中碳碳双键、苯环、埃基均能与H 2发生加成反应，故I m o l X最多能与7 m o l%加成，C错误；X中含有碳碳双键，能发生氧化反应和加聚反应，含有肽键、酯基，肽键和酯基的水解反应属于取代反应，同时含有竣基和羟基，能发生酯化反应和缩聚反应，D正确。9

18、.答案：B解析：本题主要考查原子共面判断、手性碳原子、有机物的性质与鉴别。苯环与碳碳双键均为平面结构，两个面通过单键相连，而单键可以旋转，故所有碳原子不一定都在一个平面上，A错误；手性碳原子连接四个不同的原子或原子团，。七。X C O O C H,中圈出的碳原子为手性碳原NH2子，有 2 个，B 正确；甲中有竣基，能与NaHCO,溶液反应生成CO,气体，而乙不能，乙中有酚羟基，遇到FeCl,溶液显紫色，而甲不能，故 NaHCO,溶液或FeCh溶液都可鉴别甲和乙，C 错误；乙中有-N%1-N%显碱性，能与盐酸反应，1 m ol乙中含有I mol酚羟基、2moi酯基和1 mol Br原子，均能与N

19、aOH反应，且其中Imol酯基水解以后形成Imol酚羟基和Imol竣基，可消耗2 molN aO H,故 Im ol乙最多能消耗5 mol NaOH,D 错误。10.答案：AD解析：本题主要考查酚羟基、碳碳双键、酯基等官能团的性质、原子共面判断。该有机物分子中含有酚羟基，酚羟基邻、对位的氢原子可与B l发生取代反应，含有碳碳双键，可与由2发生加成反应,则 ImolA最多可以与3moi 13口发生反应，A 正确；A 分子中苯环和碳碳双键都为平面结构，单键可以旋转，则分子中最多有11个碳原子共平面，B 错误；A 分子中能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基和氯原子，其 中 Imol酯基水解生成的I

20、mol酚羟基能继续与NaOH反应，则 ImolA与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4 moi NaOH,C 错误；物质A 分子中含苯环和碳碳双键，可以发生加成反应，含有氯原子，且与氯原子相连的C 原子的邻位碳原子上有H 原子，可以发生消去反应，分子中含有酚羟基、醇羟基、酯基和氯原子，一定条件下可以发生取代反应，D 正确。11.答案：D解析：本题主要考查酚羟基与醛基的性质、有机物燃烧的计算等。稀滨水会与丁香油酚中的碳碳双键发生加成反应而褪色，稀滨水会与香草醛中的醛基发生氧化还原反应而褪色，所以不能用于鉴别这两种物质，A 错误；香草醛含有酚羟基、懒键、醛基3 种含氧官能团，酚羟基邻、对位的氢原

21、子可与浓溟水发生取代反应，醛基和苯环都能与氢气加成，加成反应属于还原反应，酚羟基和醛基都可被氧化，但香草醛不能发生消去反应，B 错误；一个丁香油酚分子中含有10个碳原子，根据碳原子守恒，O.lmol 丁香油酚完全燃烧生成的二氧化碳的物质的量为Im o l,在标准状况下的体积为22.4L,C 错误；香草醛和丁香油酚结构中的苯环、碳碳双键和醛基都能与氢气发生加成反应，则Imol香草醛与Imol 丁香油酚最多都可以与4moi%发生加成反应，D 正确。12.答案：BC解析：本题主要考查多官能团物质的性质、反应类型判断等。X 分子含有酚羟基、碳碳双键和酯基,可以发生氧化反应、加成反应、取代反应，酚羟基邻

22、位有氢原子，可与醛发生酚醛缩聚反应，但不能发生消去反应，A 错误；X 分子含有2 个苯环和1 个碳碳双键，最多能与7 m o i出 反应，B 正确;Y 分子含有3 个酚羟基和1个酚酯基，Imol酚酯基能消耗2mol氢氧化钠，则 ImolY最多能与5 molNaOH反应，C 正确；酚羟基邻、对位的H 原子能与浓澳水发生取代反应，碳碳双键能与溟发生加成反应，由结构简式可知，ImolX、ImolY分别与足量浓澳水反应，消耗浪的物质的量相同，都为5mol,D 错误。13.答案：B解析：本题考查有机物的结构与性质。根据键线式的拐点和终点均代表1 个碳原子且每个碳原子形OH成 4 个价键确定，紫花前胡醒的

23、分子式为H C，A 正确；分子中存在碳碳双键和|,均_ CH可以把酸性重铭酸钾溶液中的C r Q,（橙色）还原为C 1+（绿色），B 错误；分子中存在酯基，酯基能够发生水解反应，c 正确；分子中含有羟基且羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应生成碳碳双键，D 正确。14.答案：D解析：本题考查有机化合物的结构和性质。该有机物分子中含有酚羟基，故可以与Feci：溶液发生0和显色反应，A 项正确；该有机物分子中含有酯基，酸性水解时生成%竣基和酚羟基都可以和N a 2 c 溶液发生反应，B 项正确；该有机物不具有对称性，两个苯环上的六个氢原子位置各不相同，处于不同化学环境，故苯环上氢

24、原子发生氯代时，一氯代物有6 种，C 项正确；1 mol该有机物中含有2moi苯环、2moi碳碳双键和1 mol段基,故 Imol该有机物最多能与9moi%发生加成反应，D 项错误。15.答案：C解析：本题考查分子式、官能团辨识、反应类型判断等。根据该物质的结构简式可知分子式为C16H12O4,A 错误；分子中有竣基、酯基两种官能团，B 错误；该物质含有苯环，可以发生加成反应，含有较基，可以发生取代反应，C 正确；竣基可以和NaOH反应，酯基水解后生成酚羟基和竣基，都可以和NaOH反应，所 以 Imol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3 moi NaOH,D 错误。16.答案：D解析：本题考

25、查肽键的水解、反应类型判断、电负性大小比较、有机物的性质。根据题给有机物的结构简式可知，该物质有碳碳双键，能被酸性高铳酸钾溶液氧化，所以能使酸性高镒酸钾溶液褪色,A 错误；根据元素周期律可知：C、N、0 元素的非金属性由强到弱的顺序为0 N C,非金属性越强电负性越大，所以电负性：0NC,B 错误；根据题给有机物的结构简式可知，该物质分子中有两个苯环和一个碳碳双键可以与氢气发生加成反应，所 以 Imol该物质能与7moi氢气发生加成反应,C 错误；根据题给有机物的结构筒式可知，该物质含有肽键，所以能发生水解反应，水解产物中含有氨基酸，D 正确。17.答案：（1）羟基(4)CHO(3)(2)（任

26、写3 种）取代反应+C2 H5 0HC2H5（D H/浓H2so4、加热(5)COOHCH3coeHCOOC2 H5 CH3COCHCOOHC H w C H】）0 H A L3coeH2 OOC2H5 2）01H5cH iH r|2 2）H*产2c6Hs c6H5解析：（1）本题以常见的有机反应类型为出发点，侧重考查学生从题中获取、归纳信息并用于解题的能力。由A 的结构简式可知A 中所含的官能团是羟基。（2）手性碳原子的特点是碳原子上连有4 个不同的原子或基团，由此可以找到B 中手性碳原子，即 rj，I（3）根据B 的结构简式可知分子中含有8 个 C、1个 0、2 个不饱和度。根据要求：具有

27、一个六元 环（占用1个不饱和度）；能发生银镜反应，含 醛 基（占用1个。和 1个不饱和度）；当六元环上有2 个取代基，则取代基为一 CHO、-CH3,二者连在不同C 原子上的结构有3 种：OH。、0,当 2 个取代基连在同-个C 原子上时，有 OC；CHOC H 0当六元环上只有一个取代基时，取代基为-C H z C H O,同分异构体的结构是 O-C H 2 C H O,共 5种，任选3 种即可。（4）联系C、E 的结构简式和反应的条件可知D 的结构简式为 人，由E 的结构可知DCOOH一E是酯化反应，需要的试剂是C 2 H 5 O H、浓硫酸，反应条件为加热。(5)由思路分析可知F-G的反

28、应是酯在碱性条件下水解后再酸化，结合G的结构可以推出F的结构为,再结合E的结构简式与另一反应物的结构简式(C H 3 c H 2 c H?B r),可知EI C O O C 2 Hs-F是 E与澳代煌发生了取代反应。C O O HI(7)将目标产物键线式写成结构简式C H2C H C C H3)再对比原料与目标产物的结构，结合题0 0干中E f F-G可知乙酰乙酸乙酯中连有酯基和黑基的碳原子上的H可以与卤代燃发生取代反应，因 此 只 需 要 将 甲 苯 与 漠 在 光 照 条 件 下 发 生 取 代 得 到 后 面 两 步 按 照 反 应 、进行合成即可得到合成路线。(3)1:2:2:1(4)

29、取代反应；3,、PO,9H2 cl N aO H/H.O(6)CH3COOH *I-C O O H C H2O H 1r C H2O H o/aI -V*COONa C O O H CHOICOOH解析：(1)本题通过扁桃酸衍生物F的合成路线，考查有机反应化学方程式的书写、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计等。A的分子式为C 2 H 2O3,具有酸性，则含有竣基，可发生银镜反应，则含有醛基，故 A是 O H C C O O H,根据C的结构简式可知B是苯酚，则 A+B-C的化学方程式为CHO+ICOOH(2)中含有酚羟基、崂羟基和竣基，其中能与碳酸氢钠溶液反应的只有竣基，反应生成CO?

30、和 H?。，由原子守恒可写出反应的化学方程式。（3）C 中含有羟基和竣基，2 分子C 可以发生酯化反应生成含3 个六元环的化合物E,则 E 的结构简式为,E 分子结构对称，分子内有4 种不同化学环境的氢原子（如图所示），核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比等于氢原子个数比，为 1:221。（4）对比D、F 的结构简式，可以看出澳原子取代了 D 中醇羟基，所以D-F 的反应类型是取代反应；F 中的宫能团有漠原子、酚羟基和酯基，三者都可以与氢氧化钠反应，所 以 ImolF最多可以与3mol NaOH 反应。（5）扁桃酸有多种同分异构体，其中能与FeC）溶液发生显色反应，则含有酚羟基，能与NaHCC）3溶液反应放出气体，则含有竣基，含有三个取代基，剩下的一个取代基为-C H?,用定二移一法，酚羟基、一COOH分别处于邻、间、对位时，-C%在苯环上的位置分别有4 种、4 种、2 种，故符合条件的扁桃酸的同分异构体有10种，其中三个取代基不相邻的同分异构体的结构简式为OOH（6）根据已知信息，竣酸可以与PCL,反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解可以引入醇羟基，-CH20H结构氧化可以得到醛基，据此可写出合成路线流程图。