有机化学课后习题答案(张凤秀主编).pdf

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1、第1章习题答案1.1.指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：(1)均 为s p3杂 化。(4)C H3O fO O Hs p 3杂化 杂化(2)(5)S p?杂化 S p、杂化“CH2=CH-Csp-CH3S p?杂化、g(3)C H2=b H-(H C-C H3,s p 3 杂一(6)也加杂化C H 3C H 2C O2.指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱；（2）路易斯酸；（3）路易斯碱；（4）路易斯碱;（5）路易斯碱；（6）路易斯酸；（7）路易斯碱；（8）路易斯酸;（9）路易斯酸；（10）路易斯酸；（11）路易斯碱；（12）路易斯酸3.指出卜.列化合物中官

2、能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代煌;（5）双 键，烯煌;（9）酊 键，酸 酢；（2）醛 键，醛；（6）氨 基，胺;（10）酰胺基，酰胺（3）羟 基，醇；（7）竣 基，竣酸;（11）三 键，快（4）醛基，醛（8）酯 基，酯（12）羟 基，酚4.下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？易 溶 于 水 的 有 易）、易）、（4）、易）、（6）；易 溶 于 有 机 溶 剂 的 有:（1）易）、易）、易）、（5）o5求该化合物的实验式和分子式。该化合物的实验式为：C H?。,分 子 式 为C 2H 4。2、第2章 饱 和 烧 习 题 答 案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基

3、戊烷（2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷（3）2,2-二甲基己烷（4）2-甲基-5-乙基庚烷（5）反T-氯-2-溪环丁烷（6）反7,2-二甲基环戊烷（7）9-甲基-2-乙基二环 3.3.1壬烷（8）3,5-二 甲基螺 3.4辛烷2.写出下列化合物的结构式：C H3 C H 3C H 3C H 3(1)C H 3f H e H 2c H 2c H 3(2)C H3C H2C H C H C H2C H2C H3(3)C H 3-C H-6 C H-C H 3C H2-C H3C H3 p H-C H3 C H3-C H2-CC H-(C H2)3C H3C H3C H3(8)C H3-C C

4、H-C H (C H2)4 C H3C H3 C2H5C H(C H3)2C OOH H(9)H C OOH3.写出分子式为C6H14烷煌的各种异构体，并正确命名。C H 3c H 2c H 2c H 2c H 2c H 3C H 3c H e H 2c H 2c H 3C H33C H 3C H C H C H 3C H3C H3C H3C C H,C H3ICH己烷2-甲基戊烷2,3-二甲基丁烷2,2-二甲基丁烷4.写出下列烷蜂的可能结构式:(1)C H 3c H e H 2c H 3C2H5C H3(2)C H3C C H(C H3)2C H3C H3(3)C H3C H C H C H

5、3C H3C H 3o r C H 3C C H 2c H 3C H3CH3CH3(4)CH3-C CH-CH3C H35.不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列：(1)2-甲基庚烷 正庚烷 2-甲基己烷 3,3-二甲基戊烷,正戊烷(2)辛烷 3-甲基庚烷 2,2,3,3-四甲基丁烷 2-甲基己烷 2,3-二甲基戊烷己烷6.将下列游离基稳定性山大到小排列：(2)(3)(1)(4)7.画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。(1)为优势构象8.画出顺T-甲基-2-叔丁基环己烷和反T-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。CH34-2C(C H3)3 /C H(C H3

6、)29.完成下列反应方程式。(1)f H 2c H 2f H 2(2)不反应 CC1 C H3C H C H2C H3B r B r B r第 3 章不饱和燃习题答案1.命名下列化合物:(1)1,3-己二烯-5-快(3)2,2-二甲基-3-庚快(5)3-乙基T,7-辛二烯(7)(E)-4-甲基-3-异丙基T,3-己二烯(9)(3E,5E)3,5,7-三甲基T,3,5-辛三烯(11)3-甲基T-乙基T,3-环己二烯(2)4-己烯-1-快(4)1-丁焕银(6)1-甲基-2-氯环丙烯(8)(E)-3-甲基-5-氯-4-嗅T,3-戊二烯(10)5-叔丁基T-氟环戊烯(12)3-甲基T-戊怏2.写出下列

7、化合物的结构式。3.下列化合物哪些有儿何异构体？写出其全部异构体的构型式,H、/c 3H 7H3CV_ ZC2H5/C=Cy*H 3C、/C H C m C H/C-C H 3c /C=C/C=C、(4)H H(5)H CH3(6)H H并指出共辄体系的类型。(1)有2种；c-兀超共枷体系。吟尸C=C、H C H3反或E-型(2)无儿何异构体;吟/C&/C=CH H顺或Z-型0-71超共加体系(3)有2种；兀-兀共加体系和o-n超共加体系。H3CX ZCH=CH2 H、/C H=C H2/C /C=C H H H3C H顺或Z-型 反或E-型(4)无几何异构体；p-兀共聊体系和。-花超共筑体系

8、(5)有2种；兀-兀 共辄体系和。-兀超共辄体系oH 3c /O C Hzc=cH H顺或Z-型H /O C H/CRH 3c H反或E-型(6)有3种;71-71共扼体系和0兀超共朝体系。H、zH产/H 3H3C /C=CH H顺，顺或z,z-型H公 尸 H3CX 尸尸 尸 尸 _ ZCH3H /C=J H /C C、H C H3 H H反，反或E,E-型 反，顺或E,Z-型4.写出异丁烯与1 m o l下列试剂的反应产物:C H3 C H3C H C H3C H3CH3C-CH2(2)B r B rCH3C H 3C-C H 3I(3)B r42HrH3CIBclc-H3HcCH3 CH3

9、C H 3C-C H 3 CH3C-CH3(5)S O3H OH3H-HCielo3CH2OH8CICIOH 3-HCIO H5 .卜列化合物与H B r发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序。（1）碳正离子，C H 3c H 2+(2)碳正离子，Ch亡H 2 c H 3 C H3C H2C H2+碳 正 离 子，CH3C（CH3）3（C H3）3C C H2-6 .完成下列反应式：+(4)碳正离子，C H 3c H e 1 C H 2 c H 2 c lC lIC H 3C-C H 2 c H 3必C H 3c H-C H 2 c H 33HOH OHC H3C

10、-C H C H3 C2H 5B rI2)C H3C H-C H2B rII II IIH C H O+H C-C H +C H 3C C H 3 C H2=C H(C H2B r)2(1 Q)C H 3c H 2 c三C-C u7.用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。8.由丙烯合成下列化合物:(1)CH3CH=CH2+HBr-CH3cHe比IBr(2)CH3CH=CH2+HBr%。2 A CH3CH2CH2Br(3)CH3CH=CH2+H20 CH3CHCH3OH光昭(4)CHSCH=CH2+Cb CH2=CHCH2C1或高温9.合成题HC=CH+HCN-CH2=CH-CND-A 反应+CH

11、2=CH-CN-AQCN10.推导结构式A的结构式为：CH3cH2f=f CH2cH3CH3cH311.推导结构式A.CH3cH2cH2c m CH B.CH3c m CCH2cH3c-oD.CH2=CHCH2CH=CH212.推导结构式A.C H 3c H 2 c H 2 c H =CH2,无顺反异构1 3.推导结构式该化合物的结构式为:C H 3f =C H C H 2 c H 2 f =C H C H 2 c H 2H =C H2C H3CH3C H第4章 芳香煌习题答案1.命名下列化合物(1)2-乙基-1,4-二甲苯(4)3-硝基-4-氯异丙苯(7)1-蔡 乙 酸(a-蔡乙酸)2,写出

12、下列化合物的结构式占(1)(2)3-甲基-2-苯基戊烷(5)反-1-苯基-2-丁烯(8)1,7-亲二胺(3)对硝基苯乙烯(6)6-甲基T-氯秦3.用化学方法鉴别下列各组化合物(1)苯(a)不 褪 色r 茶 乙 快(b)KM 1 1 O4/H+苯 乙 烯(C)A 乙苯 苯 氯苯(2)N-乙基苯胺 苯 胺 苯甲酸 硝基苯(3)对二甲苯 对甲基苯甲酸 苯甲酸 对苯二甲酸5.用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置：6.完成下列反应式+(CH3co)2。-无-水-A-I-C-I3*Br2/Fe门 3)3 C(CH3)3 C(CH3)3Br+CH3cH2cH2cH2cl无水AlC

13、hC00HKMnO4/H+-A7.用指定原料合成下列化合物:(1)H N O3H2S O4 N O2N O2C H3C H3C O O HH NO3 _H 2 s o 4 KM n C)4 =H+N O2NO2C H3C O O H 卜 夕H+K M n O4H N O3H2S O4 C O O H(4)oC无H 3水cAHI2CcI 3lc 2 H 5-CF-l-e2-AC OC H 3C l2无水A1 C 1 3 Q C H3c o c iFeN O2C H 7 C H 3C lC OC H 3(6)C H3C H 3C 1无 水A1 C 13光照H NO3H2S O4 C H2JHN O

14、2C l2光照C lC H C I C H 3C H2C 1C l无水AI C I 3c%。8.根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性?(3)和(5)有芳香性，其余无芳香性。C=CHCH2CH3COOH第5章旋光异构1.指出下列各化合物旋光异构体的数H,并 用 号 标 出 手 性 碳 原 子。（2）0,H3C H C=C H C H32 .写出下列各化合物所有旋光异构体的Fi s c h e r投影式，并用R/S标记法确定手性碳原子的构型。CH2OH CH2OH H 十 61 c i|-HCH3 CH3（2）CH（CH3）2 CH（CH3）2H-f-O H HO 十 HC2H5 C2H5

15、2 S,3RR2 R,3R（4）CH3H-I-C lCH3S2S,3S 2R,3R 2S,3RC H=C H2C H=C H2COOHCOOH(5)H十Cl(6)H十NH2 N出十Hc6H5c6H5C H2O HC H2O HsRRsCHOCHOCHOCHOH 十 OH H O-j-HH十OHHO十H /H-1-OH H O f HH O+HH+O HCH2OHCH2OHC H2O HC H2O H2R,3R2S,3S2R,3S2s,3R/Q C H(C H3)2C H(C H3)2H 4 c 6 H 5c6H5 斗 HC H3C H3Rs3.指出下列各组内化合物之间的关系。(1)对映体(2)

16、相同化合物(3)相同化合物(4)对映体(5)相同化合物(6)对映体(7)非对映体(8)对映体4.CH3 CH3C H3CH2=CHCHCH2cH 3 CH3cH2cHeH2cH3CH3cHeHCH2cH3A BBr C5-Cl Cl Cl Cl1 1 1 1Cl Cl1 1C H3c C H3 C H2C H2-C H2 C H-C H2-C H3 C H2C HC H3Cl ClABCDC H36 C H2=C H C H2C H3 C H3C H=C H C H3C H2=C C H3A Bc7.(1)+75(2)0.388 g/mL第6章卤代煌习题答案1.命名下列化合物，并指出卤代短的类

17、型(1)3-甲基T-澳戊烷，2RX(2)2-甲基-3-氯T-戊烯，RCHXCH=CH2型(3)(Z)-2-甲基T-氯T-嗅T-丁烯，CH2=CHX 型(4)(E)-4-氯-3-戊烯-1-快，CH2=CHX 型(5)1-乙基-4-氯-2-澳环己烷，2RX(6)(S)-2-氯丁烷，2RX(7)2-氟甲基-5-氯-1,3-环己二烯，RCHXCH=CH2型(8)1-苯基-2-浪T-丁烯，CH2=CHX 型(9)(3R,4S)2,4-二甲基-3-碘己烷，2RX(10)(2R,3S)2-氯-3-溟戊烷,2RX(11)3-氯-4-硝基甲苯，苯基型RX(12)(S)4-溟T-戊 烯,2RX2.写出下列化合物的

18、结构式。C1I(1)CH2=C-CHC2H5C HJ(3)CH2=CHCH2C1Br CN COOH CH3CH2CHCH3，CH3CH2CHCH3,CH3CH2CHCH3(2)(CH3)2C=CHCH2cH3,(CH3)2C-CHCH2CH3,CH2=C-CH=CH2CH3Br Br 包 3(3)(pH2-CH=CH-(pH2,Cl ClHXCH2C1CH2C1 HH/H 2 0 HXCH20HH光照/C k-NaOH/H2O,A(5)C1CH=CH-CH2OHH 0HCH3 CH34.由2-甲基-1-澳丙烷及其他无机试剂制备下列化合物。CH3 NaOH/C,H50H 7H 3 CH3CH-

19、CH2Br-CH3C=CH29 H 3 NaOH/C2H50H 9H 3 H2O/H+9H 3(2)CH3CH-CH2Br-CH3C=CH2-CH3C-CH3 OH9H 3 NaOH/C2H50H 9H 3 HBr 9H 3 CH3CH-CH2Br-CH3C=CH2-CH3C-CH3 Br9H 3 NaOH/C2HsOH 9H 3 B r 9H 3 CH3CH-CH2Br-CH3C=CH2-CH3C-CH2 Br BrCH3 NaOH/C2HsOH 7H 3(5)CH3CH-CH2Br-CH3C=CH2HBrO2HrCIBH 3-Hccd3Hc9 H 3 NaOH/C-,H,OH 9H 3 H

20、 B r(6)CH3CH-CH2Br-*CH3C=CH2向,*CH3CH-CH2l)Mg/无水乙醛 9H 3-CH3cH-CH2coOH5.判 断下列各反应的活性次序：(1)由活性强到弱的次序为：1碘 丁 烷 1 一澳丁烷 1 一氯丁烷。(2)SN1反应由活性强到弱的次序：2甲基-2一浪 丁 烷2一甲基-3浸 丁 烷 2一甲基T 一 溪丁烷(3)E2反应由活性强到弱的次序：4一氯一2一戊烯5一氯一2一戊烯3一氯一2一戊烯。6.用化学方法鉴别下列各组化合物:3 澳 环 戊 烯（a）4 溟 环 戊 烯（b）1 一 浪 环 戊 烯（c）立即出现黄色沉淀（a）AgNO3/C2H5OH-，加热，过一段时

21、间才出现黄色沉淀（b）I 加热长时间没有黄色沉淀（C）氯 化 革（a）AgNO3/C2H5OH1 苯基-2 一氯乙烷（b）-a对氯甲苯（c）立即出现白色沉淀（a）加热，过一段时间才出现白色沉淀加热长时间没有白色沉淀（c）(b)对氯苯乙烯（a）4-乙基-1-氯苯（b）氯苯（c）Br2/CCI4 紫 色 褪 去（b）、紫色不褪去（c）7.预 测 1 一浪丁烷与下列试剂反应的主要产物:(1)CH3cH2cH2cH20H(2)CH3cH2cH=CH2(3)CH3cH2cH2cH2MgBr（4）1y黑 加 阳CH3 C3H7cH2NHC2H5(6)CH3cH2cH2cH2CN(7)C3H7cH20c2H

22、5(8)CH3cH2cH2cH2ONO2+AgBr|8.推导结构式A的结构式为:o 其各步反应式如下:K M nO/fOCH(CH2)3CHO9.推导结构式化合物A、B、C、D、E和F的结构式如下:A.C H 3 f H e H=C H 2B rO HE.H 3 c十C 2 H 5 ,H1 0.(1)+8.2 B2HrCIBH-rCTBHrCTB3HcO H HC.H 3 c十C H=C H 2，D.H 3 c十C H=C H 2HO HHF.H 3 c十C 2 H 5O H(2)降低(3)SN2：S-构型，SN1：R-构型和S-构型第 七 草 醇、酚、醍1.用系统命名法命名下列化合物(1)3

23、-甲基-2-戊醇(2)4-乙氧基-2-戊醇(3)(E)-3-乙基-3-戊烯-1-醇(4)2-甲基T-丁醇(5)5-硝基-3-氯7,2-苯 二 酚(6)3-甲基-2-硝基苯酚(7)1,2,3-三甲氧基丙烷(8)1,2-环氧丁烷(1 0)乙硫醇(1 1)4-甲硫基7-丁烯(9)乙基异丁基酸(1 2)2-筑基丙酸2.写出下列化合物的结构式(1)H HH 3 c C H2O HO HOHSHOHo3.用化学方法鉴别下列化合物甲乙醛不浑浊(a)正 丁 醇(b)Lucas试剂-A v烯丙醇(c)丙基烯丙基触(a)甲 乙 醛 浪水叔 丁 基 溟(c)乙二醇(a)乙 醇(b)苯 酚(c)(4)环己烷(a)环

24、己 醇(b)-l对 甲 基 苯 酚(c)4.比较排序加热浑浊 人、-(b)立即浑浊 Z、-(C)褪色 z、A(a)不褪色 AgNC)3/乙醇 (b),(C)-沉淀，、-(c)无 变 化,、AgNO3/HIO4显色+r(b)沉淀.、无现象,八-*-(b)白色沉淀/、-(a)r *(b)无 现 象 小、-a (a)(1)按沸点由高到低排列以下化合物。沸点由高到低的次序为：CH2-CH-CH2 CH3-CH-CH2、E 、I I 3 I I 2 CH3cH2cH20H CH3OCH7CH3OH OH OH OH OH 3-3(2)按酸性强弱顺序排列以下化合物酸性由强到弱的顺序为:5.完成下列各反应。

25、(1)CH3cHeH20HBr(2)CH3I+(CH3CH2)2CH1+H20Br(4)BrOH+H2OBr(5)H2O(6)CH=CHCHO(7)NaHCO3(8)CH3COOH+CO2+H2O(9)OMgBr,OH(10)+S02+HC16.用指定原料进行合成（无机试剂盒Q 以下有机试剂可以任选）（1）用正丁醇合成：正丁酸、1,2-二浪丁烷、1-氯-2-丁醇、丁快OH双 必 田 在/C O O HOHOHOH（2）由丙烯合成异丙醴HBr-A CH3CHCH3IBrH+/H2。.Na YOHA(CH3)2CHOCH(CH3)2(3)由乙烯合成正丁酸HBr CH3CH2Br CH3CH2MgB

26、r。2/Ag VOHH2sO4CH2OH(4)用甲苯合成第8章 醛、酮、醍习题答案1 .用系统命名法命名下列化合物：(1)2,2-二甲基丙醛(2)2,4-戊二烯醛(3)2-环己基丙醛(4)3-甲基环十五酮(5)苯丙酮(6)(S)-3-环己基-2-丁酮(7)(顺)或(Z)-3,4-二甲基-3-己 烯 醛(8)2-甲基-1,4-蔡醍(9)9,1 0-慈能2 .写出下列化合物的结构式：c 2 H 5 C H2C H O(1)C H2=CH-CHO(2)H3C HC I OCH2-CCH3人HCICOHC(6)OiiC 6 H 5-C-C H 2 c 6 H 53.用化学方法鉴定下列各组化合物:(1)

27、甲醛、乙醛、2-丁酮、2-丁醇的鉴另甲醛乙醛2-丁酮2-丁醇托伦试剂银镜银镜无银镜无银镜I2/NaOH无沉淀淡黄色沉淀2,4-二硝基苯肿黄色沉淀无沉淀(2)2-戊酮、3-戊酮、环己酮、苯乙酮的鉴别:2-戊酮3-戊酮环己酮苯乙酮I2/Na O H淡黄色沉淀无沉淀无沉淀淡黄色沉淀饱和Na H SO3无现象白色沉淀(3)苯甲醛、苯乙酮、1-苯基-2-丙酮的鉴别:苯甲醛苯乙酮1-苯基-2-丙酮托伦试剂银镜无银镜无银镜饱和 Na H SO.,无现象白色沉淀(4)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇的鉴别:丙醛丙酮丙醇异丙醇饱和 Na H SO.,白色沉淀白色沉淀无现象无现象I2/Na O H无现象淡黄色沉淀无现象淡

28、黄色沉淀4.下列化合物与H C N亲核加成反应活性由大到小的次序：(1)三氟乙醛一氯乙醛乙醛丙酮3-戊烯-2-酮(2)2-氯丙醛3-氯丙醛丙醛苯乙醛苯甲醛2-戊酮3-戊酮5.下列化合物中，哪些有银镜反应？哪些有碘仿反应？哪些能与2,4-二硝基苯啡反应?银镜反应：、(2)、(8)碘仿反应：(2)、(3)、(7)与 2,4-二 硝 基 苯 肿:、(2)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)6 .完成下列反应：0 H 1 C H 2 c H 2 c H 2 c H 2 O H ,1 1 ，H O C H2C H2C H2C H2-C-C H30 O C H 2 c H 2 c H 2 c H 2

29、I C H33H-(OICIHH2C-CH2q pC2H5-C-CH3(5)CH3CHO,CH3cH=CH-CHO,CH3cH2cH2cH20HCH2-CH37.完成下列转化：o OH/(1)C6H5一爸一C6H5+XMgC N)或C6H5-3 9 NCH3%城基化合物 格式试剂 琰基化合物C6H5MgX格式试剂CH NaOH(水溶液)HCN口CU.325-C H3dh =/C 0H(3)BrCH2cH2cH2cHO无水H C I 无水之瞌 NaBH4OHH3C-C-CH2CH2CH2CH2OHCH3(4)(魏悌希试剂)C6H51+-C6H5-P-C HC H3 CH3CH2CHCOOH CH

30、3cHeH2coOHF Cl i（3）3,5-二硝基苯甲酸间硝基苯甲酸对氯苯甲酸苯甲酸对甲基苯甲酸5.完成下列反应式：(I)CH3CHCCHH KMnO*，H；CH3G-COOH 稀 他 卜 CH-CHO 上林试剂 1r CH3coeNaI I I OH o(2)CH3 KQjVH：C(X)H 2H5 -C O O H (3)CH3CH2CN H-LL+CH3cH2coOH OCH3cH23cl d CH3cH2coOC2H5O(4)CH3cH2coOH 例%)2 8 3 1cH3cH2coONH4 -CH3CH2CNH2 Na0CI CH3CH2NH2oncon5)eo n(6)CH CH2

31、coOHCH=CHCOOHLIAIH+I)5%NaOH-7+-CH3coeH2coOH(7)HOOCCCHOOHII-HOOCCCH.IIOU+NaOHONaOOC CONa+CHI3Io(8(CH2)5 C-O H-(C H -C-O HOCH2cH2coOHCH2cH2coOC2H5VCo=cl)C2H5O N a2)C H3C O C 1O 9c2H5 c CH C OC2H5COCH31)浓2)H+C2H5COOH+CH3coeH2coOHACH3COCH36.完成下列转化:(1)C2H50H-CH3CH2COO(CH2)3CH3C2H5OH MQ,CHJC H 0 CH3CH=CHC

32、HO CH3CH2CH2CH2OHC2H50H-H B J CH3CH2B1-会1.CH3CH2CN H-0/H，CH3cH2coOH乙 I1-J-CH3cH2coOH+CH3cH2cH2cH20H-啜叫 CH3cH2coOCH2cH2cH2cH3 CH3CH2COOHCH3(CH2)2COOHCH3cH2coOH LIAIH,、CH3cH2cH20H HO CH3CH2CH2CI 器CH3cH2cH2MgeID 0CHjCCHCOOHN 02NO2NO27.用简便化学方法分离下列混合物:苯甲酸对甲基苯酚卜苯甲醇水 层f 行 61G苯 甲 酸 钠 旦 一 苯甲酸时甲基苯陆.苯甲醇NaOHiH。

33、处 一 对甲基苯怆钠HCI对甲基苯酚有 机 房 N-本 甲醇8.推导结构式:（1）A、CH3CH2COOHB、HCOOC2H5C、CH3COOCH3OHA、CH3CHCH2COOCH(CH3)2c、CH3CI CHCOOHOHB、CH3CHCH2COOHO11D、CH3CCH2COOHA、HOOCCH=CHCOOHB、CH CIICH-C夕o/C、CH3OCCH=CHCOCH3D、HOOCCH2CH2COOH(4)oIIA、CH3CCH2COOCH(CH3)2B、CH3CCH2COOHOHC、CH3CHCH3第 10章含氮和含磷化合物习题答案1.用系统命名法命名下列化合物。（1）对 硝 基 甲

34、 苯（2）N,N-二甲基对硝基苯胺（3）2?4-二甲基-2,4-二甲基苯胺（4）对异丙基氯化重氮苯（5）2-甲基-3-二甲氨基己烷（6）三甲基革基浪化钱（7）对二乙氨基偶氮苯（8）（S）-仲丁胺（9）四甲基氢氧化铁2.写出下列化合物的构造式。U3CX/C H2 c H2 c H3N(2)c n3(i)N (C H2 c H2 c H2 c H3)O HC 2 H5(6)C H3 o nH3C-N-C H2C H2 O HC H3(8)NH(C H3)3.用化学方法鉴定卜.列各组化合物。(1)(A)苯胺/白色沉淀者:(A)Fe C l3(B)显 紫 色(A)无 现 象(B)(B)苯酚(C)(D)

35、(E)环己胺六氢毗咤苯 甲 酸，f(C)1无白色沉淀者:(E)J(A)节胺(B)若醇Fe C l3H N O2-放出气体者：(C)生成油状物者：)、无现象者：(E),显 蓝 色(E)f (A)r白 色 沉 淀(C)(C)(D)(E)苯胺N-甲基苯胺对 甲 基 苯 酚J1无现象4(B)(C)I(D)(3)(A)苯胺(B)N,N-二甲基苯胺、r C O 2*)B r2/C C l4l 无现象(A)(B)(D)1)茉 磺 酰 氯 2)N a O H_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ A_ _ _ _ _ _ _ _(固 体 产 物 溶 解 固 体 产 物 不 溶 解 无 现 象(A)(D)(B)

36、(C)N-甲基苯胺(D)苯甲酸N a 2 c o 故-*睡溶者:r(A)r (A)固体产物溟水(B)1)笨磺酰氯溶解1(E)(C)2)N a O H (3)、(5)04 .比较下列化合物碱性的强弱。(1)半胺 氨 毗咤 苯 胺 口 比 咯(3)甲胺 氨 毗嚏 喳咻 某 胺,哦 咯5.用化学方法鉴别下列各组化合物。(1)在两者中分别加入浓硫酸，在室温下溶于浓硫酸者为嘎吩，不溶者为苯。(2)在三者中分别加入稀碱液，溶解者为苯酚。然后把不溶的两者中分别加入浓硫酸，溶丁浓硫酸者为睡吩，不溶者为苯。(3)用浓硫酸浸过的松木片试验两者蒸气，能使松木片变红色者为此咯，无变化者为四氢毗咯1;6.完成下列反应方

37、程式。第1 2章碳水化合物习题参考答案1.指出下列糖的D/L 构型。(1)L(2)D(3)2.写出下列化合物的Haworth式。(4)L(5)L(6)D3.用化学方法区别下列各组化合物。蔗 糖 斐林试剂1 r x麦芽糖|0)葡萄糖 溟水.褪色果糖 X纤维糖 1-X淀粉 蓝色甘油(4)麦芽糖淀粉x|斐林试剂.X蓝色(6)乳糖纤维二糖生成不同的豚核糖脱氧核糖果糖葡萄糖皮阿耳反应4.写出下列化合物的立体投影式（开链式）。(3)CHO(1)H OHHO HHO HH OHCH2OHCHOH-HOHHOHCH2OH(2)(4)CHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCHOOHOCOCH3OHCH2OH5

38、.写出D(十 )甘露糖与下列试剂反应的方程式。CHO CH=NNHC6H5 =NNHC6H5 过 量 苯 妣(1)_ 一CH2OH CH2OHCHO CH二N-OH一 NH2OH _ -_ +CH2OH CH2OHH2OCHO300H(3)B2 /H2O CH20HCH20Hc：H0 COOH(4)HNO3 一cH20H C：00HCHO(5)-H-I-O-4CH2OH?H OH HOA.YOHCHO(7)一%,与一 5HCOOH+ECHO?H OHCH3OH HOA MAHC|(。型，4型自行完成)0-CH3CH2OHCH2OH6.（1）甲基化法（a 型）（提示:CH2OH O HOHH O

39、H（2）高碘酸法（a 型）（提示:CH2OHB 型请同学们自行完成）。CH20cH3CHOCH3（CH3）2SO4/NaOH STOCH3H、匕 o aH OCH3B 型请同学们自行完成）。CH2OH|H _ _ OHH OH7.CHOH 十。H HHOH-HOHHOHCH2OHH104 5HCOOH+HCHOCH2OHHOH40HHOH(A)HOHCH2OH（A）原因是：果糖的还原过程中有两种互为差向异构体产生。3HOCH2OHHO一二H20HH=0rmH-OHHO-HLnJHOH+HO-wH-OHH-一OHH-OHH OHH-O HH-0HCH2OHC：H2OHCH2OH8.(B)（1）A

40、和B的结构式如下:(A)CHOH OHHOHCH2OH或CHOHOHHOHCH2OH(B)CHOH-0HH0HCH2OH或CHOHOHHOHCH2OH（2）反应方程式:与苯腓的反应:(A)CHOHO十HH OHCH2OH(B)CHOHOHHOHCH2OH过量苯肘CH=NNHC6H5=NNHC6H5HOHCH2OH与硝酸的反应:CHOHO十H(A)H OHCH2OH硝酸COOHHOHH-OHCOOHCHO(B)14+OHHOHCH2OH硝酸COOHH0HH-0HCOOH(1)A 和 B 的结构式如F：CHOCHOCHOHOHHOHHO H/*、H-OHE、HO一 H小、HO H(A)HOH(B)

41、HttOH(C)HOHHOHHOHHOH(：H2OH(：H2OH(：H2OH10.(2)反应方程式(提示：参加教材知识点)。(H 1HoOH(HO：HO H(HO：HOH(H：HO一_/O_ X TH T(A)H-HH H或 H-HH HH OHHO HH-O HHOH(：H2OH(：H2OH(：H2OH(:H2OH(3HO(：HO(：H0(：H0HHH HHHH-H(B)HOHHOH或HO-HH-OHHOHMO HH OHHOH(H20H(H20H(3H2OH(20H张凤秀、孟江平整理第 13章 氨 基 酸、蛋白质和核酸习题答案1.写出下列物质的结构式，并 用 R、S法标记氨基酸的构型：CO

42、OHH2N-|-HCOOHCOOH CH2I(2)H2N 十 H(3)H2N-|-HCH2SHCH(CH3)2S-构型|I JR-构型s-构型(4)NH,-CH,OHC-NHCHCOOHCH3ONH2-CH2ONaNH2 NH2CH3HCOOHNH2oII2HCH C fH C O O HN(CH2OH)2o(3)CH3CHCOOH+(C2H5C)2O CH3HCOOHNH2NHCC2H50HC1(4)CH3rHeOOH CH3(pHCOOHNH2 NH3(5)CH3fHeOOHNH2HNO2-CH3(pHCOOH+H2o+N2|OHCH3OH(6)CH3CHCOOH f 小 J CH39HC

43、OOCH3+H2ONH2 浓 H2s。4公 NH26.用化学方法区别下列各组化合物:丙氨酸(a)酪氨酸(b)双缩瞅反应-Y稀碱/稀硫酸铜溶液无 蓝 紫&(a)F e C b溶空(b)如无此现象(a)显深色(b)三肽(c)三 肽 亮氨酸(a)无蓝紫色(a)(b)酪氨酸(b)双缩脉反应-稀碱/稀硫酸铜溶液F e C h溶液无此现象(a)显深色(b)谷胱甘肽(c)蛋白质(d)显 蓝 紫 隼(d)无此现2乙醛酸/浓硫酸(c)紫色环(d)苏氨酸(a)有银镜反应-a(b)(3)葡葡糖(b)A g(N H3)2+蛋白质(c)无 银 镜 反 应(a)-(c)乙醛酸/浓硫酸(a)紫色环(c)亮氨酸(a)(4)淀

44、 粉(b)蛋 白 质(c)K I/12溶液蛋白黄反JR匚此现名(a)显黄色(c)7.写出三肽的简写名称有 6 种排列。分别是：甘-丙-苯丙，甘-苯丙-丙，丙-甘-苯丙，丙-苯丙-甘，苯丙-甘-丙,苯丙-丙-甘。8.推导题A的结构式为：CH3CHCOOC2H5NH29.推导题OA的结构式为:iioIIC H 3(p H C-N H C H2C-N H C H2C O O HN H2B的结构式为:9OIIC H3(p H C-N H C H2C-N H C H2C O O HO H第14章 油脂、菇类和笛体化合物习题参考答案1.指出下列化合物分别属于哪一类菇(单菇、倍半菇和二菇等)。(1)单站(2

45、)倍半帖(3)单帖(4)倍半帖(5)单偌(6)单帖2.写出下列化合物的构造式。(1)3.用虚线标出下列化合物的异戊二烯结构单位。(3)-0 H(4)4.完成下列反应。提示：本题在书写立体构型时，要考虑中间体浪绘子的稳定性。5.写出幽体化合物的基本骨架结构，并标出碳原子的编号顺序。466.A的结构式为:(A)7.答：由于卵磷脂结构中含有亲水基和亲油基（疏水基），可以使脂肪乳化，防止油和水分层。(10)HN CH3COOC%H3c COOCH37.合成题。(3)NHBr+B2CH3coOHNH15-1.(1)(2)15-2.结构推断题。COOH2)COOH孟江平整理第15章现代波谱分析技术简介习题

46、答案H2C=C H C H=C H O C H3 H2C=CHCH2C H=C H O C H3 CH3cH2cH2cH2cH20cH3(b)(a)(c)(3)(c)(a)(b)先应用Woodward-Feiser规则计算这两个化合物的最大吸收峰的位置。Xmax(a)=244 nm,Xinax(b)=229 nm o然后分别做这两个化合物的紫外光谱，进行核对比较，即可将这两个化合物鉴别出来。15-3.(1)3 组(2)4 组(3)2 组(4)3 组(5)5 组(苯环上的氢看作一组)(6)3 组15-4.15-5.最大的区别是N 上氢的化学位移值不同。在化合(a)中，H 在酰胺的氮上，通常化学位移值3为 59.4,而在化合物(b)中，H 在胺的氮上，通常胺氮上氢的化学位移值合为 0.55。15-6.(1)化合物的结构式为(2)该化合物的断裂方式如卜图所示:133