有机化学-第五版-华北师范文大学等-李景宁-全册-课后习题答案.pdf
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1、 有机化学(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。(1)CH3CH=CHCH3 答:碳碳双键 CH3cH2cl 答:卤素(氯)(3)CH3CHCH3ok 答:羟基(4)CH3cH2 c=0 答:琰基(醛基)hCH3CCH31 1(5)0 答:谈基(酮基)(6)CH3cH2co0H 答:竣基答:氨基(8)CH3-C三C-CH3答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。5+6-5+5 6+6 5+&-C-0 H-0 CH3CH2-B r HN答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br2(2)CH2CI2(3)HI
2、(4)CHC13(5)CH3OH(6)CH30cH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H2C ci(3)H T*I(4)HC 2。3 (5)H3ck OH(6)口3cCH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳 Ar(C)=12.0 和 16的氢 Ar(H)=1.0,这个化合物的分子式可能是(1)C H4O (2)C 6 H l4 O 2 (3)C 7 H 1 6 (4)C6H,0(5)G 4 H 2 2答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合
3、物的分子式可能是(3)。第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5 H12答:符合条件的构造式为C H 3 c H 2 c H 2 c H 2 c H 3;键线式为;/命名:戊烷。3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷煌答:C H 3 c H 2 c H?C H,|C H(C H 3)2|(4)相对分子质量为1 0 0,同时含有伯、叔、季
4、碳原子的烷烧答:该烷烧的分子式为C 7 H I 6。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烧的构造式为(C H 3)3 C C H(C H 3)2(6)2,2,5-trime thy l-4-propy lnona ne (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)f 3 H 7 产CH3cH2cH2cH2cHeHCH2CCH3CH3 CH38、将下列烷煌按其沸点由高至低排列成序。(1)2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷煌,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。由此可以判断,沸点由高到低的次序
5、为:十二烷正庚烷正己烷 2-甲基戊烷。(4)(3)(2)(1)1 0、根据以下澳代反应事实,推测相对分子质量为7 2的烷炫异构式的构造简式。答:相对分子质量为7 2的烷煌的分子式应该是C5 H 1 2。澳化产物的种类取决于烷煌分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溟取代产物数相同。(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3cH2cH2cH2cH3(3)含四种氢的化合物的构造式为CH3cH2cH(CH3)21 4、答:(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。(2)总反应式为2A+Cf D +2F -
6、Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。1 5、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低,产生的自由基越稳定。因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)(2)(1)TrA*-iV*.第 二 早1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以z、E oH、/c二cH、产3解:C H 2=C H-C H 2 c H 2 c H 3H3CH2C XCH3H 3 c H 2c 、H1-戊烯(Z)2戊烯(E)2戊烯C H2=(p-CH2C H3CH2=CH-
7、CHCH3CH3-CH=C-CH3CH3CH3CH32-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E o(1)2,4-二甲基 2庚烯(5)Z-3,4-二甲基-3-庚烯(6)E-3,3,4,7-四甲基-4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。(1)2,3-d i m e t h y l-l-p e n t e n e;(3)(E)-4-e t h y l-3-m e t h y l-2-h e x e n e2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。(l)(E)-3,4-二甲基
8、-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2)2,2-甲基-4-庚烯 应改为:6,6-二甲基3 庚烯(4)3-乙烯基-戊烷 应改为:3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(2)450a-氢取代(4)HBrH2O2H2H2将 Br-氧化成了 HOBr(5)(CH3)2C=CH2 B2H6,(CH3)2C-CH23B(8)Cl 马氏方向加成(12)7、写出下列各烯煌的臭氧化还原水解产物。(1)H2C=CHCH2CH3 _ H2c=0+O=CHCH2cH3(2)CH3cH=CHCH3 _k 2cH3cH=0
9、(CH3)2C=CHCH2cH3_ (CH3)2C=O+O=CHCH2cH38、裂化汽油中含有烯烧,用什么方法能除去烯烽?答:主要成份是分子量不一的饱和烧烧,除去少量烯烧的方法有:用KMnCU洗涤的办法或用浓H2s。4洗涤。9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。(a)+Zn(b)+ZnCL(b)+KMnO4 _ CH3CH2COOH+C02+H20解:a 为:CH3cH2cHe1CH2cl b 为:CH3cH2cH=C%12、某烯煌的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。试推导该烯煌的
10、可能结构式。答:A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说 明A、B结构中的双键在边端,根据题意,CH3CHCH=CH2 CH3CH2C=CH2A 为 CH3 或 CH3cH2cH2cH2;CH2 B 为 CH3C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为 CH3cH2cH=CHCH3CH3C=CHCH3ID得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3CH3CHCH=CH2该烯煌可能的结构为“3 或CH3cH2cH2cH2二C”15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。解:碳正离子的稳定性次序是:三 级 二 级 一级烯煌C=C双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级
11、碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系CH3CH3CH2-C-CH3中的C 结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,C116、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。解:稳定性从大到小的次序为:(1)(4)(3)(2)2 1 用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。(1)由2-混丙烷制1-溟丙烷CH3CHCH3 _KOH CH3cH=CH,B r CH3cH2cH2Brr ROH 2过氧化物从丙醇制1 2二溟丙烷CH3cH2cH20H HzS。CH3CH=CH2.CH3CHCH2BrBr(5)由丙
12、烯制备1,2,3-三氯丙烷CH3CH=CH2 A CH2CH=CH2 0 2 A CH2CHCH2C1500 I -CC14 I I第四章习题解答2、(CH3)3CC三CCH2c(CH3)3(3)HC三C-C三C-CH=CH2(5)2,2,6,6-四甲基-3-庚块1-己烯-3,5-二快(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。(1)丙烯基乙烘 CH3-CH=CH-C=CH 3-戊烯-1-快CH3-CH-C=C-CH-CH2-CH3II(4)异丙基仲丁基乙焕 C&CH3 2,5-二甲基-3-庚块4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名
13、之。(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyneCH.-CH-C 三 C-CH-CH2-CH3-I IC H 3 CH2 c H 32-甲基-5-乙基3-庚焕(3)(2E,4E)-hexadieneH3/=%ZC H3尸、(2E,4E)-己二烯HH8、写出下列反应的产物。Br+HBr 过七-Br亲电加成反应,两步反应都符合丹氏规则。(2)H3CC H3+对。整。4 H2S。、HcpCH3o(3)H3C C H +Ag(NH3)2+-H3CX C A g|(7)+Br2亲电加成反应,烯煌更活泼。9、用化学方法区别下列各化合物。(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁块、3-甲基-1-丁
14、烯2-甲基丁烷 A)不能使澳褪色的为(A)3甲基.1.丁旌 B)3-甲基-L丁 烯(C)Br2/CC14能使漠褪色的为(B)和(C)加银氨溶液无白色沉淀者为(C)有白色沉淀者为(B)4-11根据题意可知,分子式为GM。的块炫应该为末端块煌.由加氢后所用到的产物的结构,可以推浏核快短的构造式为(CH3)2CHCH2C2=CH4-12根据二烯短经臭氧化还原水解产生的产物结构,可以推断该二烯姓的构造式为CH3CICH-CH=CHCH3它与Br2地成的反应产物如下所示:CHjCH=CH-CFCHCH3-CH3cHeFCHCH飙CH3cHeHCHCH鹏即最后得到的产物为2,3,4,5.四溟己烷,,414
15、、从乙快出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。(1)氯乙烯HgCl2HC=CH+HC1-a CH2=CHC1120-180(4)1-戊快CH3CH,CH,BrHC=CH+NaNH2-HCCNa -CH3cH2cH2c三CH(6)顺-2-丁烯HC=CH+2 NaNH2-NaC=CNa 2cH3T CH3C=CCH3%.H、HPd-CaCC)3,喳 咻H3C G H316、以内快为原料合成下列化合物(2)CH3cH2cH2cH20HH21)B2H6CH3c三CH-CH3CH=CH2-CH3cH2cH20HPd-CaCC)3,喳 咻 2)H2O2,OH-(4)正己烷CH3c三CH+NaNH2 CH
16、3c三CNa CH3 c H 2 c H 2 2 CH3cH2cH2c三CCH3H2CH3cH2cH2cH2cH2cH319、写出下列反应中“?”的化合物的构造式(2)+HC mCCH2cH2cH3 八8(冲)AgC=CCH2CH2CH3 冲。HC=CCH2CH2CH3(3)H3CC=CNa+H2O H3CC=CH+NaOH(快烽的酸性比水弱)7CHIIICH6)H3CH2CH2C-=C-CH3KMnO4H2O.HOCH3cH2cH2coOH+CH3COOH4(3)共舸体系越大,正离子看定性越高,所以第五章2、写出顺-1-甲基-4-异闪基环己烷的稳定构象式。稳定构象4、写出下列的构造式(用键线
17、式表示)。(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(3)螺 5,5H 一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3 乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环 2,2,2 辛烷 0 1 (4)1,5-二甲基-螺 4,3 辛烷6、完成下列反应式。(1 0)(7)Br2/CCl C H 2 c H 2 c H e 小(1 1)B r 柒8、化合物物A分子式为C 4 H 8,它能是滨溶液褪色,但不能使烯的高锌酸钾溶液褪色。1 m o l (A)与 Im o l H B r 作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构 体(C)与 H B r 作用得到。化合物物(C)能使湿溶液褪
18、色,也能使烯的高镒酸钾溶液褪色。试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式。答:根据化合物的分子式,判定A 是烯煌或单环烷煌由于该化合物不能使稀KlnOj落液褪色,所以可以推福定化合约不可正足皤展,而是环浇爆.A 的同分异构体C 既能使摸水襟色 又能使KMnOq招溶液或色,说明化合的C 为格运在玛烧烧分子中,在望温下能使谀水褪色的只能是环丙烷及其衍生物,因比可以推测化合物A 的构造式为-CH,R 的构造式为c 的佝造M可能为x/*.八 0或 1各方反应式如下,.CH3*Br?*BK H2CH2CHBfH3A.C%-HBr-C 3CH3CHBrCH3(B)(CH5CH-=CH
19、CI%)+HBr CHjCHCHBrCHj9、写出下列化合物最稳定的构象式。(1)反-1-甲 基 3.异丙基环己烷H/7 C H(CH3)2H(2)顺-1-氯2 嗅环己烷CI第六章对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用*k 表示手性碳原子)。哪些没有手性碳原子但有手性。(1)BrCH2-C*HDCH2Cl有手性碳原子有手性碳原子无手性碳原子,无手性没有手性碳原子,但有手性5、指出下列构型式是R或S。COOH(g C H 2cH3:IL/C、0*C H 山/C l H3c CH3 组 (S)-S6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R、S标定它们
20、的构型。(2)CH3CHBrCHOHCH3(2凡 3$(25,3&)(2/?,3K)(25,35)5(H2CCHCIH2C CHCI7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。(2凡 3S)(2R.3R)CICPHH3HO-)-HCH3(4)2 s,3 RC2H5(8)2 R,3 s8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。2-氯-(4 S)-4嗅-(E)-2-戊烯CH2cH3H IN02H-|_N 02CH2cH3内消旋-3,4-二硝基己烷1 2、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物?(1)属于非对映体(4)属于对映体(7)同一化合物(2)属于非对映体(5)
21、顺反异构体(8)构造异构体(3)属于非对映体(6)属于非对映体1 6、完成下列反应式,产物以构型式表示。17、有一光学活性化合物A(CGHIO),能与AgNCh/NH3溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)o将A催化加氢生成C(C6Hl4),C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R、S命名法命名A。答:根据题意,A是末端快烧,且其中含有手性碳,因而推测A的结构为CH 三 C-CH-CH2cH3AgC 三 C-CH-CH2cH3CH3cH,CHCH2cH3ACH3B C%cCH3HC2H5-|-C=C HCH=C-|-C2H5CH3CH3(S)3甲基-1-戊快(R)-3
22、-甲基-1-戊快18、化合物A的分子式为C8H有光学活性。A用柏催化加氢得到B(C8Hl8),无光学活性,用Lindlar催化剂小心氢化得到C(C8HlQ。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D(C8H|4),无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。答:根据题意和分子组成,分析A分子中含快和烯,又由于其有光学活性,说明其中含有手性碳,推断A、B、C、D的结构如下:HA、C H3C.CCH)C=C H 3C H仃光学活性CH3cH2cH2cHeH2cH2cH3B、C H3无光学活性C、H H、C=H3CZ 枭 c/C H 3I、CF 有光学活性D、H3c/H卢 A /C H3H CH-C=C1C七
23、 无光学活性注意:Lindlar催化剂氢化焕,得到顺式烯嫌,快在钠的液氨中反应得到反式烯煌。第七章答案2、写出下列化合物的构造式。(1)2-硝基-3,5-二溟甲苯(4)三苯甲烷(8)间滨苯乙烯(11)8-氯-1-4 磺酸(12)(E)-1-苯基2 丁烯%/CH2-OH3C 3、写出下列化合物的构造式。(1)2-nitrobenzoic acid(2-硝基苯甲酸)(3)o-dibromobenzene(邻-二溪苯)%-COOHNO2(6)3-cloro-1 -ethoxybenzene(7)2-methyl-3-phenyl-1 -nutanol O C H 2 cH 3VCl醇3.氯苯乙醛(8
24、)p-chlorobenzenesulfonic ac3-phenylcyclohexanolSO3HHOb-o对-氯苯磺酸(15)2-phenyl-2-buteneCH3cHeHCH20H6 cH3D 2-甲基-3-苯基-1-丁id(12)tert-butylbenzene(14)4溶液c9H1 2 -7-A C6H5COOH(3)COOHC 9 H 12=CH2cH2cH3 orCHCH3CH36、完成下列反应:+CICH2CH(CH3)CH2CH32-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。(4)(CH ifeC-O h(ChhbCCIUCH2CC1CH3
25、c 口)CGH3b gCOOHrM HOOCCOOH8、试解释下列傅-克反应的实验事实。+CH3cH2cH2clAICI3aCH2cH2cH3+HC,产率极差(1)这是由于氯丙烷与用CI;在加热条件下易发生豆排反应所导致的即CII3CH?CH2CI+A IC h=C H 3cH2 c H 2 A l e(C i l3)2CHAICl3重徘产生佰异丙基碳正河子的稔定性较高.11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。(1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯硝化反应从易到难的顺序为:1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯(3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯硝化反应从易到难的顺序为:甲苯
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