高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案.pdf

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1、第二章烷烧一、用系统命名法命名下列化合物:.(CH 3)2CHC(CH 3)2叫 CHCH33一2-CH3CH2C HCH3CHCH 2 CH 2 CH 3tH(CH3)22,3,3,4一四甲基戊烷3 一甲基一 4 一异丙基庚烷3,CH 3 cH 2 c(CH 3)2 CH 2 cH 32 1CH3_ CHCH 38CH 2 C LH n 34,CH3CH2CHCH 2CH2CCH2CH345c H333,6一二甲基一3,6一二乙基辛烷5 73一二甲基戊烷6 452,6.2,2 一甲基一 3一乙基己烷62,7 15一二甲基庚烷2,4一三甲基戊烷8,2一甲基一3一乙基庚烷二、写出下列各化合物的结

2、构式:1.2,2,3,3四甲基戊烷2,2,3、5、7、CH3 CH3飞H 3瓯CH 2cH 32,2,4一三甲基戊烷CH3CH,|C _ CHCH叫4、2,32一甲基一3一乙基己烷CH3CH3cHeHCH 2cH2cH3CH2cH3甲基乙基异丙基甲烷CH3CHCH(CH3)2CH2cH33一二甲基庚烷CH3CH3cHeHCH 2cH2cH2cH3|CH34 一二甲基一 4 一乙基庚烷CH3CH3C H C H6、三乙基甲烷CH32CCH2CH2CH3CHCH 3CH3CH2CHCH 2cH3CH 2cH 38、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CH2C H_C(CH3)3CH2cHeH3CH5三、用不

3、同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子1。3。2 C H3 C H3 ,0 .00 0 ，11 -_ (、2_ bj _ 甯2c H32。CH 2cH 3 1 CH 3CH2 +Cl CHiCHsCl 2CH 3cH 2 -eH TG ftO i2cH 3计算链增长一步AH值。解：CH3cH a +ci-e a e Hr f +H CI+410Jk/m ol -431 Jk/m ol Zi H 产-21CH 3cH 2 +Cl2-CH3CH1A+Cl+243 kj/m ol-341 Jk/m ol e AH z=-98H=AH,+AH 2=-119 kj/m ol十三、一个设想的甲烷氯代反

4、应历程包括下列各步骤：C 12-2 1 AH.Cl +C H,CH3-+H-AH2H +C12 H C1+C1 AH3计算各步AH值：H,=+243 Jk/m ol e H2=435-349=+86 Jk/m ol e Hs=243-431=-188Jk/m ol为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？解：因为这个反应历程员=435-349=+86 Jk/m ol e而 2.7 节CH 3cH 3 +Cl C H 3cH z +H C1+435Jk/m ol e-431 Jk/m ol e H=+4 Jk/m ol e 易于进行。十四、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：C H 3

5、CH 3cH eH 2cH 3 CH2cH zcH 2cH 3 CH3 C CH3解：CH 3第三章烯煌二、写出下列各基团或化合物的结构式：乙 烯 基 CH2=CH-丙 烯 基 CH3CH=CH-烯 丙 基 at XH CH e-CH,C=CH,异丙烯基,；H H、叫4一甲基一顺一2戊烯 CH CH 3CH3cH 2 CH3、C_ O（E）-3,4-二甲基一3一庚烯 CH/CH2cH 30 13cH 2 CH（CH3）2（Z）-3-甲基一4一异丙基一3 一 CK?/庚烯CH H/、卅反，顺一2一4一庚二烯(E,Z)24 一庚二烯,3、c=c/CH2CH3KiCH 3 H：X c=”4 Hv ,

6、-、&/、ACH2c H3反，反一2一4一庚二烯(E,E)24一庚二烯六、3一甲基一2 一戊烯分别在下列条件下发生反应，写出BrCH ,H,/Pd-C 3CH 3cH 2tH eH 2CH 3CHH O Br(H ,0+B r,)3CH 3cH CCH 2cH 3CH 3IB r O HCH 3CH=CCH 2cH 3Cl 2低温 pUyH 3CH 3CH CCH 2CH 3 ci di泠稀 KM nO CH 3CH ,CH O CH 2CH 3ta 1)HCH ,B.H,/N aO H -H.0.2 6 2 2 CH 3cH _ CH CH 2CH 3A HOa,Zn-CH.COOH、CH

7、O +CH ；O CH 2CH 3CH 3CH 3CH CH CH 2cH 3七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为:及反应速度顺序是稳定性顺序中间体分别是：HBr/过氧化物 3 hC H3 C H3C c i l3+,CH,中间体稳定性和反应速 CH 3cH 2+CH 3cH CH 3 CH Y0_ 0/Zn/CH,C00H/H,0CH 3_ C_ CH 3+CH,CH0W）十二、某化合物分子式为CM.它可以使溟水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烧可能的结构式。解：该烯烧结构式为：CH3cH3CH 3 cH JOCCH 2 c

8、H 3十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高钵酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。解：该化合物的结构式为：CH 3cH eH=CH C%电十四、某化 合物(A)分 子 式 为 催 化 加 氢 得(B),(B)的分子式为G oH m,化 合 物(A)和过量高钵酸钾作用得到下列三个化合物，写 出(A)的结构式。CH3 C_CH3 CH 3 C CH 2cH 2C OHI D-,-IP-|P一CH,CH,该化合物的结构式J JCH3 c C CH2cH.,C=CHCH?可 能 是(1)或(2)一 C叮 一 erfSJCH 3 cH=Cl CHyCH 2 cH=0CH3CH$C 0H-

9、|P（1）（2）十五、3一氯一 1,2一二溟丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？500 C BrCH 3cH=CH 2+C l2 C1CH 2 CH-CH 2 B r 2C1CH 2_ CH CH2Br Br第四章 焕烧、二烯烧二、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。1 (CH d C C CCH,CH2.H C _ CCH 2Br3.CH 2=C H _ C=CH4 CH0=CHCH 9CH0C CHL L L-.CH,CH C CCH 2cH 3ClCH=CH 26.CH3C=C_C=CHCH 2cH 37,2,2一二甲基一3一己快（乙基叔丁基乙快）3一浪一1一丙快1

10、 -丁烯-3 一快1一己烯一5一焕2一氯一3一己焕4 一乙烯基一4 一庚烯一2一块1,3,5一己二烯三、写出下列化合物的构造式。C H _CH3CCH2cHe H34 一甲基一1 一戊焕3 一甲基一 3一戊烯7-快二异丙基乙焕I,5一己二快异戊二烯乙基叔丁基乙块CH3CH=C=CHCH 3(CH3)2CH(CCH(CH3)2C H _C _ CH2_ CH2C=三CfCH2=C CH=CH 2C H 3 c C _ CCHCH3C_ CH3CH 3四、写出1 一丁焕与下列试剂作用的反应式。*五、完成下列反应式。CH_CCH2cH 3KM nO 4c o2+CH3CH2COOH1.热高锌酸钾水溶

11、液CH_CH_CCH2cH 3Pt+H2CH3cH2cH2cH32.H2/PtCCH2cH 3Br 2H BrB*：CH2cH3Ag C _ CCH 2cH 33.过量Bm/CCL低温CH_CHCCH2cH 3+Ag(N H 3)20H4.硝酸银氨溶液CCH2cH 312c H3+CuClCuC_ CCH 2cH35.氯化亚铜氨溶液CHCCH+HH gSO 4/H?0 4so2 4 CH3 C_ CH2cH36.H2SO4HgSO4,H2O1 0六、以反应式表示以丙焕为原料，并选用必要的无 不 反应热高镒酸钾一 2 CH.COOHCH3 C C CH qH i/Pa-B aSO j Br./C

12、Cl .Br睦咻 CH3CH=CH CH 3 CHCH CT一 Br 52 ,叫 _ C _ CH3H 2s4。，顺。4 c、J CH2cH3AIP硝酸银氨溶液-*七、完成下列反应式。1.丙酮CH _ O CH 3+H20H gSO 4 ,E ,CH 3coeH 32.2澳CCH Q+H)Lindl arH Br BrCHCH 2=CH CH 3 _ CH 3fH eH 3乙烷-BrCH CCH 3 +2 H BrCH 3_C_ CH 3Br3.2,2一二溟Li ndl arCH CCH a+电 _CH 2=CH CH 3 2 6 CH 3cH 2cH 20H2.H 2O2,N aO丙烷CH3

13、C=C H+N aCH3C _ CN a4.丙醇Li ndl arH Br/RO O RCH 3c=CH +CH 3C _ CN aH2 _,CH 3CH=CH 2 CH 3cH 2cH?Br+CH 3cH 2cH 2Br CH ,C CCH,CH,CH a5.正己烷2H2/PtCH 3cH 2cH 2cH2 CH?CH ai-CH 2=H-CH=CH2-CH 2=CHCH=CH3-CH 2=CHCH=CH4.CH 2=CCH=CH 2Cl+CH 2=CHCHOCO+、。一L c O/+CH 7=CHCN2-聚合八、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。CH2=C H=C H 2CH 2

14、=CHCH=CHCH 3CH 24ICH=CH九、以反应式表示以乙块为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。1 ,CH 3CH)CHCH0H3解:2,CHCH_HgSOCH+CHH2NaLindlar4,H2SO4,H2OClCH,CH,C CHIC13HBrCH 2=CH 2 _kICH,CH*BrCH_ Na 3 2CH 3coeH2cH 3H2/PtCH 3cH 2BrC H _CCH 2 CH 3CH 3cH 2cHeH 3解:CH 3cHe=CH2HC1u i 3 3 )C H/tl3 CH 2 2rCH 3CH 2CH=CH 2+HBrR(X)RCH 5一己三烯第五章脂环燃*一

15、、命名下列化合物：CH=CH1 一甲基一 3一异丙基一 1 一环己烯1 一甲基一4一乙烯基一 1,3一环己二烯CH 2cH3 4-CH3CH3CH33,7,7三甲基双环 4.1.0 庚烷1,3,一二、写出1.LXi-x3.1一环己烯基环己烯b 1一二甲基还庚烷CH 3CH 33一甲基一1,4一环己二烯2.1,5一二甲基环戊烯环戊烷甲 基 环 丁 烷1,1 一二甲基环 丙 烷 顺 一1,2一二甲基环丙烷反一1,2一二甲基环丙烷乙基环丙烷四、下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。6.Ci有下面四种顺反异构，其实每种顺反异构还有其对映体。*五、写出下列化合物最稳定构象的透视式。1.

16、异丙基环己烷2.顺 一1 一甲基一2一异丙基环己烷3.反一1 一甲基一2一异丙基环己烷4.反一1 一乙基一3 一叔丁基环己烷*六.CH 3 cH 2 cH 2 cH BrCH 2CH 2CHCH 3BrCH 3CH 2CHCH 3I3BrCNCH 2=CHCN七、1,3 一丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物之外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应:催化加氢后生成乙基环己烷和溟作用可加四个溟原子用适量的高镒酸钾氧化能生成B一竣基己二酸，根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。解：该二聚体的结构及各步反应式如下：H2/Ni八、某 煌(A)经臭氧化并在锌纷存在下水解只得一种产物2,5

17、 一己二酮，试写出该煌可能的结构式。解：该烧为1,2 一二甲基环丁烯。CJIJ 0,Zn,H 2oI rCH 300cH 2CH 200CH 3-1 0 1 3 *九、分子式为CH的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应：三个异构体都能与漠反应，对于等摩尔的样品而言，与(B)和(C)反应的溟是(A)的两倍。三者都能与氯化氢反应，而(B)和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用，得到分子式为弓0的化合物。(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。试推测化合物(A),(B),(C)的结构，并写出各步反应式。A:解：B:cCH 3CH 2

18、C_ CHC:CH 3C_ CCH 3口+Br 2BrI F BrCH 3 CH 2 CCH+CH 3 cH 2 C(Br 2)CH Br 2CH 3C_ CCH3HC 1+2Br22)C(Br 2)CH 3Ol 3CH 2C _ CH2 H C1 CH 3 CH 2C(C1 2)。3CH 3C_ CCH 3CH 3CH 2C _ CHCH 3 C_ CCH 3CH 3CH 2C _ CH2 H C1 CH 3 cH 2C(C1 2)CH 3Hg S OH 2s O4+H20 CH 3CH2CC H3D+AgNO 3 CH ,CH 9C CAg-J 2-第六章单环芳煌一、写出分子式为GH,2的

19、单环芳煌所有的异构体并命名之。正丙苯 异丙苯 2一甲基乙苯 3一甲基乙苯4一甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯 均三甲苯二、写出下列化合物的结构式。5,2,4,6一三硝基甲苯4,对羟基苯甲酸6,间碘苯酚3,1,3,5一三乙苯C M2057,对氯节氯8,3,5一二硝基苯磺酸2CH2CI2三、命名下列化合物。C(CH 3)叔丁基苯CH 20H对氯甲苯对硝基乙苯so 2ci2节醇C2 H25苯磺酰氯2,4一二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1一（4一甲苯基丙烯四、用化学方法区别各组化合物。解:乙苯苯乙烯苯乙块乙苯苯乙烯苯乙块溪水不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变沉淀五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化

20、合物（一种或几种）。11C6HsBr2,C6H5NHCOCH33,C6H 5 c2 H5NHCDCH,C2H5,0-C6H4(OH)COOH6,P-CH3C6H4C O O H7,m -c 6H4(OCH 3)2C(X)H C00H8-m -C6H4(N O 2)CO O H29.o-C6H4(O H)Br七、指出下列反应中的错误。正确反应正确反应C H 2 cH八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。(1)苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。1.甲 苯-硝基一2一溟苯甲酸；3一硝基一4一溟苯甲酸解：2,邻硝基甲苯9基一4一滨

21、苯甲酸3,间二甲苯 5瓦 硝基一 1,3一苯二甲酸4,苯甲醛 4-硝基一2,O CH 3 0C、岫)3，H2s04J x COOH MH6一二澳苯甲雁H、(TH .C1，3o o5,对 二 甲 苯-汁硝基一 1,4-3CH 3CH 3U N O 3,H2SO4 产6,苯 间氯苯甲酸CH 3J UC MC l6 32 Br 2 ,Fe B r H 02NX H O2NHO CH 3 O CH 3 0c H 30-J 一3+b在邻，对位取代有 0c H 3 H u右式结构，每个原/子都是八隅体，稳2 oL定2第七章 多环芳煌和非苯芳烧一、写出下列化合物的构造式。1、a-蔡横酸 2、B蔡胺 3、B一

22、慈酸磺酸SO jHOO4,9一溟菲 5、三苯甲烷 6、联苯胺二、命名下列化合物。0H0CQ 2 OiOW 2|()4 一硝基一1 一蔡酚 9,4 CrO-o-c二苯甲烷 对联三苯O CH q O CH 33 H .H一占O CH 3 一 QO CH 3O CH 3一NO2%3J0Kso3Hn一xzSO,H，QOT5-硝基一 2一蔡磺酸1,7一二甲基蔡推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。四、回答下列问题:1,环丁烯只在较低温度下才能生成，高 于35%即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体J,已知它的衍生物二苯基环丁二烯，有三种异构体。上述现象说明什么？写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。解：环

23、 丁 二 烯n一电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：2,1,3,5,7一环辛四烯能使高钱酸钾水溶液迅速褪色，和溟的四氯化碳溶液作用得到GH,Brs.(a)，它具有什么样结构？(b),这 两 个 共 振 结 构 式 表示？解：不可以，因 为1,3,5,7一辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。(c),用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2KCHB(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：“一电子云是离域的。五、写出蔡与下列化合物反应所生成的主要产

24、物的构造式和名称。1,CrO3)CEbCOOH 2,ft,V205 3,Na,CAOH01,4-蔡酸 邻苯二甲酸酎 1,2一二氢蔡4,浓硫酸，80四氢蔡a-蔡磺酸7,H z,Pd-C加热，加压B一蔡磺酸六、用苯、甲苯、蔡以及其它必要试剂合成下列化合物:Br一、下列化合物有多少中立体异构体？5ss0口七、写出下列化合物中那些具有芳香性？翻 x 代表无芳香性e v 2 C,cxz-8 o O.910 第八章LL-_ CU,_0*%H z SO 4 IC-o co o11代表有芳香性X CZZI x xOOx 7 Dy xu.CH 2=00=HCH=CH 2X立体化学四种CH 3 cH t H CH

25、 a-5两种CH 2cH3八种CH3 Cl 没有5-CH3_ C H_ CH_ ClB一溟丙醛，没有7,BrCH 2CH2CH8.3,4一庚二烯，CH3CH(OH)CH(OH)CW HCH3 CH3H_ 0H0H_ HH0H0HHCO OH：00H两种 CH 3cH 2 H(对映体)X C=c=c/H/、CH 2cH 3H c=c=cCH，CH二、写出下列化合物所有立体异构.指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：颜色相同的是对映体，不同的为非对映体。四种CH3 CH3OH_ H3OHHOHOHO O O HCO O HCH 2cH 3x H四、下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些

26、是非对映体？1 -CH 3 CH=CH _ C H _-O H -CH 0H 1H/H HO HHC=C _ _ CCH HCH 3CH 3 CH 3Cl三、下列化合物那些是手性的？解：C l CHOHCH,4 1 c=cL出 3 四种立体异构，两对对映体 CH3%3 CH,十I C=C-50H HH ,CH ,C=C/CH ,H3有三种立体异构，其中两种为对映异构体CU.,H ；H CH j1对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。表示有 x 表示没有手性CH 3 c l CH 3 CH 3JH CH,s q 对映体相同化合物非对

27、映体，顺反异构和（2R,3S）-2,3一二溪丁烷是相同化合物,为内消旋体。五.胆幽醇的结构式如下:用*表示手性碳，解如I右:六、写出下列化合物的菲舍尔投影式,1 ,C2H 5B r C/H一菊】HB r _C2 H 5山(S)3-C2H 5H 7 c，二 一 B r C(CH 3)2H C2 H5)(S)5，CH3 C lciH6，H|OH3 SCH 20HH0 _ CH CH OH|O H山2O HC.3(R)并对每个手性碳原子的构型标以(R)或(S),.HCl _ c/F一、B r十(S)Br 4 ,CH 3 NH2CH ,J 35 OC6H5_|_ 附 2k(R)H叫 RciH C l7

28、NH H O H3 O HIHQ HH1 CHCH 2 O H H O I 2 HH O(LH O HH 3 O HCH OI 4CH 20HC.2(S)七、用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同,基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式,只要任意两个先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。1.(R)-2-戊醇0HCH,J CH,4C 4 H,CI HCJH,2,(2R,3R,4S)一4一氯一2,3一二溟己烷CH 3H 0H汹(S)-CH

29、zO H-CH O H-CH zN H zO H4,(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷CH2O HH 1 O HH O CH 2 1 CH 2N H 2H 0HCT2O H5,(S)-2一溟代乙苯B r6,(R)-甲基仲丁基酸OCH 3C6HC2Hs八、写 出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出其中那些是对映体，那些是非对映体？解：3一甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:CH 3 CH 3 CH3 CH 2clC1CH 2cH 2cH eH 2cH 3 CH 3CH OH CH 2cH 3 CH 3CH2CCH 2CH3 CH 3cH 2cH eH

30、2cH 3Cl Cl(1)(2)CH,CH,Cl CH,CH,Cl C H 3 CH 3 CH)_4C 1_LH H JLCl ClLHHCCH3出3 HCH 3 CH ；H，12H5：2网112H 5H;：2H51 2H其 中(1)存在一对对应体，(2)存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色表示的为对映体，不同颜色之间为非对映体(指化合物(2)。九、某醇CsLQ(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇CsH(B)没有旋光性，试 写 出(A),(B)的结构式。解：结构式如下：A:CH3CH2CH CH=CH 2 B:CH,CH,CHCH,CH,O HD H十、开链化合物(A)和(B)的

31、分子式都是GH”，它们具有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都得到，(C)也有旋光性，是 推 测(A),(B),(C)的结构。解：(A),(B),(C)的结构如下；H HA：CH CH 2C H 2CH=CH 2 or CH 2=CH CCH 2c H 2cH 3CH 33 3 cH 3B:CH 3 cH 2 CH CH=CH CH 3 or CH 2=CH CH G KH i 3til 3CH 5C:CH 3CH 2CH CH 2 c H 2 cH 3IH 3十一、某旋光性化合物(A),和澳化氢作用，得到两种分子式为C M28 r2的异构体(B)、(C)o(B)有旋光性，而(C)无旋光性。

32、(B)和一分子叔丁醇钾作用得到(A)(C)和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物.(A)和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为G H,0纷存在下水解得到两分子甲醛和一分子1,3一环戊二酮。试写出(A),(B),应式。解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下：B rUHJR.B r _ CH a-c=JU H 3 B r UH aB rB r C H z.H B r-UH，JH,B r K O C(U H 3)3-*CH 3O s Z n .H aO O-2 HCHO.或者：B rA=CH3=ZL ,J 4 D:UHkU H,.U H._ B r T/-ir CH

33、UH 3B r =-H_s_.HB r-_,.*UH 3 rB r_.KCXZCUHMg-_C H jO_ Z n .H aO-O-.-2 HCHO.的(D)(D)经臭氧化再在锌,(C),(D)的立体结构式及各步反B r斗CH 3U H?B r _ B r斗 +K,B r CH a CH 3 X=CH2 DB r斗UH 3B r B r B r九，K-4J B UH 3 CHa斤 斤一、命名下列化合物。第九章卤代煌CH 2 Cl 2 CH 2 CH 2 CH 2 ClClCH 2=C _(1HCH=CHCH 2 Br1，4一二氯丁烷2一甲基一3一氯一6一溟一1,4一己二烯J I -1 V4LU

34、I V ilH 32一氯一3 ci 烯5.Br2一甲基一3一乙基一4 一滨戊烷C16 4 一氯浪苯3一氯环己烯7,F2C=CF 28,CHBr四氟乙烯二、写出下列化合物的结构式。4 一甲基一1 一溟环己烯CH 2=CH CH 2C11.烯丙基氯2.2 溪CH 2 Br3 1.L vnCn J一 m 34,一溟环戊烷CL 2C=CH 2B r3.4一甲基一5一氯一2一戊焕CH 2cH 2BrCC1 2F2H CC1 35.1一苯基一2一滨乙烷6,偏二氯乙烯7,二氟二氯甲烷 8,氯仿三、完成下列反应式:CH3CH=CH 2+HBrACH 3 cHeHBrNaCNCH3C H C H 3tN2-CH

35、 3cH=CH3 CH 3cH=CHCH 3cH 2cH 2 BrC1CH 2CH=CH 2H2O(KOH)Cl 2+啖ROOR500 Cl 2MBS5-6 7,8PCI+KCNPBr,CH3CH_CH：C2H50HCH 3CHCH 3BrKICH 3 C()CH CHCH 3 NH3ClCH 2=C(CH 3)2AgNO 3/C2H50HCH 3cH 2cH 20HCH 3CHCH 3ONO,9,C2H5MgBr10.C1CH=CHCHn.CH=CH+2clCH 3cH 2cH 2cH 2 J+CH 3COONaCH-CH3C O O HCH 3cH 3+12 2cl 2CI2C H C H

36、 C I2C1CH=CHCHKOH(C 2H5OH)(no 1)CH 3cH 2cH 2cH 2 J CMgBr200CGI 3+NaClCl HC l/口CH 2C1四、用方程式表示C H 3 cH 2 cH 2 cH 2 B r与下列化合物反应的主要产物。1 -KOH(H 20)CH3C H2CH2CH2Br+-OHCH3C H2cH 2cH 2OH2.KO H(C 2H5O H)CH 3 cH2cH 2cH 20H.KOH C2H5(JCH3C H2C H=C H 2s.(A)M g,C 2H50c2Hs,(B)(A)+HC=HC.H.OC.H.HCHCH ,CH?CH?CH?Br+M

37、gCH 3cH 2cH 2cH 2M gBrCH3c H2c H2c H3+H C_ CM g4.N a I/CH 3coeH 3，CH 3cH 2cH 2cH 2 I5阳 3,CH 3cH 2cH2CH2NH26.N aCN,CH 3cH 2cH 2cH 2。7.AgN 0 3(C 2H5 O H)CH 3cH 2cH2cH 2(W 2.CH ,C O CH 3(CH 3)3CBr,CH3CH2CH BrCH3CH 3cH 2cH BrCH 3cH 2cH 2cH Br,(b)2、按SN2反应：(a)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2Br(b)CH 3Oi3CH2CH BrCH 3cH

38、 2cH 2cH?Br(CH 3)3CCH 2Br(CH 3)2CH CH 2Br C H 3)2CH CH 2Br(CH 3)3CCH 2Br(CH 3)3CBr CH3CH2CH2CH2BrCH 3 CH 3cH 2c曲 3)3CBr七、将下列各组化合物按消去溟化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。CH31 -CH3(tH CH CHBr3CH3CH3CH CH 2CH2BrCH3CH3BrCH3CH3C H3_IC_ BrCH3CH3CH3(tH CH CH*B rCH3CH3CH CH 2 cH 2 BrCH3CH 3_ i C_ BrCH3H Br(CH 3)2”CH3CH3CH C

39、H 2CH2BrH Br(CH3)2CH CH=CH 2CH3CH3(tH CH CH 3H Br(CH 3)2C=CH CH 38r2 E.CH3CHBrCH3CHBrCH=CH 2八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。产物:CH33 3cH 2cHeH 2Br+CH 3-CNCH 3cH 2cHeH 2CN2CH 3cH 2cH 2cH?BrCH3CH2CH2CH2CN(CH 3)3BrH2O(CH 3)2CHBr(CH 3)3 BrH2OSN反应,3CH3ICH3ICH 3 I4.-CNCHCH 3cH 2cH 2cH?CN3CH 3cH 2cHeH 2CN(CH 3)3COH(

40、CH 3)2CHOHCH 3 cHBrCH=CH 2SN2反应，B 一分支多不利(CH 3)3COH(CH 3)2CHBr叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子+NaSH4 NaSH+NaOH(CHH903)2CHCH2C1 2(CH 3)2CHCH 2BrH2O11H2OH2OH2OCH 3 SHCH3SHNai+NaiCH3OH+Nai(CH3)2CHCH2OH(CH 3)2CHCH 2()HH2O(CH 3)2CHOH-S H 的亲核能力大于 OH(CH 32B rH2O(CH 3)2CHCH 20H(CH3)2CHCH2CIH2O(CH3)2CHCH2OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中

41、进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,产物构型完全转化。解：属于SN2历程。有重排产物。解：属于SN1历程。碱性增加反应速度加快，解：属于SN2历程。叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于SN1历程。增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于SN1历程。反应不分阶段，一步完成，解：属于SN2历程。试剂亲核性越强反应速度越快，解：属于SN2反应。十、下列各步反应有无错误(孤立地看)，如有的话，试指出错误的地方。1 ,CH 3cH=CH 2 r CH3CH CH(A)iB r IO H(A)(A)错正确为：CH3CH=CH 2 HOB

42、-WM g/(C 2H 5)2。M gBrCH3 CH CH2正确为:H C1RO O R-wCH3CH CH 2Br(B)错，不反应OHN aCN(CH 3 hCCI (CH)3CN(B)为消除反应，生成烯燃(CH J7C=CH-(CH 3)3CC1+N aCNKO H(C 2H 5O H)CH2CH CH 2cH 3曲ACH2CH=CH CH 3CH2CH CH 2cH 3SrKO H(C 2H5O H)wACH=CH CH 2 cH 3H 一、合成下列化合物。CH3CHCHBr3CH3CH2CH2BrCH3CHCHBr3KO H/C 2 9 H5S 0HCH3CH=CH 2+H BrRO

43、 O RCH3CH2CH2Br2,CH3C H C HCl3CH 3cH 2cH 2cl3,CH3C H C HClNaOH,HCH3C H C HClCH3C H CH 3Cl32023KOH/C 2 H50H-CH3C H=C H 2CH 3cH 2cH 2 0HCl CH3.C-ClKOH/C 2H50HCH3C H=C HB2H6PCI 3CH3Br 22CH 3cH 2CH2 KOH,C 2H50HCH3C1 _ C H2H C 1CH3Cl1cCl4-CH 工 CH CH3BI一CH2 CHCl I ClC H 工 CHBrCH3KOH,C 2H50HCl2CH2 C HACH 3

44、 cH=CHCH2biCl 22500乜5.CH3cH=CH 2CH3C H=C H 2Ca(OH)26.AACH3C H=C H 2CH3cH=CH 2c i2500 ClClCH2ClCH2O HC HO HCH2I0HCl2500Cl 2叫 _ClC1CH2C；CHor CH3CH=CH2Cl 27.1,2二氯乙烷CH2Cl CH=CHCH2 4 2 1 3 5解：溶解度顺序如右：理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，酸可与水形成氢键，而丙烷不能。四、区别下列化合物。1-CH2=CHCH 2OH 21H3cH2cH20H 3.CH3cH2cH2cl解：烯丙醇丙醇1一氯丙

45、烷烯丙醇丙醇1一氯丙烷溟水褪色不变不变浓硫酸溶解不溶CH,CH,CHOHCH,CH,C H,CH,CH,OH(CH,),C O H解：2丁醇 1 一丁醇 2 一甲基一 2一丙醇2丁醇1 一丁醇2 一甲基一 2一丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑3.a 一苯乙醇B 一苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，a 一苯乙醇立即变浑，B 一苯乙醇加热才变浑。五、顺一2一苯基一2一丁烯和2一甲基一1 一戊烯经硼氢化一氧化反应后，生成何种产物？解：CH-,、C=C 7 CH-,B22 H$6网/-CH?B2H6CH 2=(C 2H5)2O H A tl ACH3O H _ CH2O+CH3CH CH 2cH 3

46、 M gCl CH3CH CH 2cH 3M gClH2O,H +CH3CH 3cH 2cH eH 20H2.正丙醇，异丙醇2-甲基一2一戊醇M g,(c 2H 5)2PCI 3CH 3cH 2c H 20 H_CH 3 cH eH 3 O HCH3CH2CH2M gClCH 3cH 2c H 2clCH j CO CH 3CH3COCH 33.甲 醇，乙醇 一异丙醇解:CH 30H _CH 3 OH _CH 3 CH 2 OHCH 3cH 20HCH 3 cH 2 M ge1PCI 3C H 3a01CH 2。H2O,H +M g,(C 2H5)2CH 2。CH 3cH 2C1CH3C H

47、OM g,(C 2H5)H2O,H +CH ,M gCl+CH 3CH O解:CH 3cH eH 3 _wQH0 1 3 PCI 3CH 3cH eH 20H _9CH 3coeHCH3CH 3CH CH3CH 3COCH 3H2O,H +5.丙烯-甘轴解:CH 3CH=CH 2C CH 2cH eH 26,苯，乙饰，丙烯解:CH3CH2CH2M gClCH3CH 3CCH 2CH 2CH 3OHCH 3 M ge12 CH 3cH 2M ge1CH 3cH 2cH 20HCH 3cH eH 3OHCH3M g,(C 2H5)2 CH,CHCH 2M gClCl _1-CH3 CH3 H s

48、o4CHyCHCH 20c H 3一 一 aOH Cl 2 C1CH 2CH=CH 2500 uN aOH.H 20CH 2CH CH 2CH 011 QHH 0C1CH 3 CHCH3C H C H=C G HCH 2CH CH 2Cl OH 1 UNO 233Ca(O H)2C H _ 2 N0 2 I 0 2CH3CH=C H0HBr/ROORCH3C O C H 3CH3coeH 32CH3CH.2CH=CCH3十二、完成下面转变。1.乙基异丙基甲醇CH3CH.CH.CHGHCH卡一氯戊烷HC1,ZnCl 3CH3CH2CH2C C H 3*Cl2.3一甲基一2一丁醇 叔戊醇CH 3

49、3 H90,H+3CHGHCH 3 2 4 _ CH 3cH=CCH 3如 -CH3CH3CH2CCH 3I 0 H3.异戊醇 2-甲基一2一丁烯解:CH3CHCH 2CH2OH _ CH 3C=CHCH 3%；A CH3十三、用指定的原料合成下列化合物（其它试剂任选）。1.(C H3)3C O H(C H3)3C C H2C H2O H解:(C H3)3C O H +P B r3(C H3)3C B rM g,(C 2 H 5)2。、(C H3)3C M gB rv(C H 3)3C C H2C H2M gB r 士。、H(C H3)3C C H2C H2O H2.解:O C H3O C H

50、；O C H34.五个碳以卜.的有机物C H解:CH2=CH CH=C HCHC CHOHCOCHH2O,H+c_ CH3OH十四、某醇CHz O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烧，将此烧氧化可生成酮和竣酸两种产物的混合iM n 4A田,人&A A M-g解：化合物的结构为:CH 3CH 3CHCHCH30HCH3CH 3 CHCHCH 3OH0-AH2OCH3CH3C H C C HQCH33CH3C=CHCH 30CH3coeH 3+CH3COOH十五、从某醇依次和滨化氢，氢氧化钾醇溶液，硫酸和水，ACnoi+H 2sO,作用，可得到2丁酮，试推测原化合物的可能结构，并写出各步反应式。解