黄酮类化合物天然药物化学.pptx

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1、会计学1黄酮类化合物天然药物化学黄酮类化合物天然药物化学第1页/共31页第2页/共31页n n 黄酮类化合物是一类低分子天然植物成分,广泛存在于蔬菜、水果和药用植物中,毒副作用小,是目前人们比较关注的一类化合物。这一类化合物有共同的母核C6C3C6。有很多药用植物的主要活性成分都是黄酮类,包括黄酮,异黄酮,黄酮醇等。最初,黄酮类的粗制品仅在染料方面应用,在上世纪20 年代,国外把槲皮素,芦丁用于临床后,才开始引起人们的关注。现已有数百种不同类型的黄酮类化合物在植物中发现.第3页/共31页一一 概述概述1 1 定义定义 是指两个具有酚羟基的苯环（是指两个具有酚羟基的苯环（A A、B B环）通过中

2、央环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物三碳原子相互连接而成的一系列化合物第4页/共31页n n2 分布n n分布广泛、多存在于高等植物中以及羊齿类植物中，苔分布广泛、多存在于高等植物中以及羊齿类植物中，苔类植物中为数不多，藻类、微生物、细菌中未发现有其类植物中为数不多，藻类、微生物、细菌中未发现有其存在。存在。n n 即有游离的，又有结合型存在。即有游离的，又有结合型存在。n n天然黄酮化合物中以黄酮醇类最为多见。天然黄酮化合物中以黄酮醇类最为多见。n n3 分类n n根据三碳链的氧化程度以及其连接方式可将其分为黄酮根据三碳链的氧化程度以及其连接方式可将其分为黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮

3、类、二氢黄酮醇类、异黄酮、二类、黄酮醇、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮等氢异黄酮、查耳酮等1414类，另外还有少数黄酮类的分类类，另外还有少数黄酮类的分类较复杂，应根据具体情况进行分类。较复杂，应根据具体情况进行分类。n n苷类中的糖的种类繁多，连接方式复杂。苷类中的糖的种类繁多，连接方式复杂。第5页/共31页n n4 生物活性n n黄酮类化合物广泛存在自然植物中黄酮类化合物广泛存在自然植物中,有多种生物学活性有多种生物学活性,n n近年来国内外学者对其颇为重视近年来国内外学者对其颇为重视,从中药和多种植物中从中药和多种植物中n n分离得到了多种黄酮类化合物。下面就黄酮类

4、化合物药分离得到了多种黄酮类化合物。下面就黄酮类化合物药n n理作用研究情况作一概述理作用研究情况作一概述。n n1 抗脑缺血作用n n1 1.1 1 槲皮素槲皮素(quercetin,Qu)(quercetin,Qu)和芸香苷和芸香苷(rutoside,Ru)(rutoside,Ru)n n Qu Qu 和和Ru Ru 是植物中广泛分布的是植物中广泛分布的2 2 种黄酮类化合物种黄酮类化合物,Ru,Run n是是Qu Qu 的衍生物。的衍生物。Qu Qu 能延长肾上腺素对气管的扩张作用能延长肾上腺素对气管的扩张作用,n n临床上曾用来治疗支气管炎。临床上曾用来治疗支气管炎。第6页/共31页n

5、 n1.2 金丝桃苷(Hyp)n n Hyp Hyp 也系也系Qu Qu 的衍生物的衍生物,其有较强局部镇痛作用其有较强局部镇痛作用,其作用其作用机制与钙拮抗有关机制与钙拮抗有关,目前肯定了缺血性脑损伤与细胞内钙目前肯定了缺血性脑损伤与细胞内钙超负荷有关超负荷有关Hyp Hyp 对缺血性脑损伤有很好的保护作用对缺血性脑损伤有很好的保护作用,其作其作用与抑制缺血致脑细胞凋亡、钙拮抗、抗自由基和抑制用与抑制缺血致脑细胞凋亡、钙拮抗、抗自由基和抑制NO NO 生成有关生成有关,其关键环节是阻断脑缺血后脑细胞其关键环节是阻断脑缺血后脑细胞n nCa2+Ca2+内流。内流。n n1.3 葛根总黄酮葛根总

6、黄酮(TFP)(TFP)及葛根素及葛根素(Pue)(Pue)n n Pue 是TFP 的主要单体成分之一,TFP 及Pue 可增加大脑血流量,显著降低猫脑血管阻力,对金黄地鼠局部脑微血管血流及微循环障碍有明显改善作用。提示TFP 对脑缺血损伤有一定保护作用。第7页/共31页n n1.4 灯盏花素(erigeron breviscapus,EB)n n EB 系从云南灯盏花全草中分离的一种黄酮类化合物,又名野黄芩苷元。研究表明EB 能显著增加大鼠大脑中动脉梗塞区脑组织的局部血流量,降低脑梗塞面积,并对缺血再灌脑组织内的水过氧化物酶活性有明显抑制作用,即抑制缺血脑组织内中性粒细胞的粘附浸润。n n

7、1.5 银杏叶总黄酮银杏叶总黄酮(total flavonid of ginkgo,TFG)(total flavonid of ginkgo,TFG)n n TFG有抗心脑缺血作用第8页/共31页n n2 抗心肌缺血药n n2、1 金丝桃苷(Hyp)n nHyp 10 mgkg-1 iv 可抑制缺血与再灌所致的家兔左室内压及变化速率、心电图、血浆肌酸磷酸激酶、乳酸脱氢酶和心肌Ca2+,Mg2+,Na+含量的变化,Hyp 10,n n100molL-1可降低缺血再灌所致离体大鼠心肌MDA 含量的增高。Hyp100 mgkg-1 可明显抑制阿霉素所致小鼠心肌MDA 的升高。钙络合剂EGTA 和钙

8、内流增强剂A23187 可分别增强n n和拮抗Hyp 的作用,100,200molL-1 Hyp 可n n显著减少再灌注离体大鼠心脏MDA 的产生,提示n nHyp 对缺血再灌心肌的保护作用可能与抗自由基及钙拮抗有关。第9页/共31页n n2.2 水飞蓟宾(silygin,Sil)Sil Sil 是从水飞蓟中提取的黄酮类化合物是从水飞蓟中提取的黄酮类化合物,1,1、3 10-3 3 10-3 molmol L-1 Sil L-1 Sil 可增加新生鼠心肌细胞对缺氧、缺糖的心肌可增加新生鼠心肌细胞对缺氧、缺糖的心肌细胞损伤的促进作用细胞损伤的促进作用,在麻醉大鼠拮扎冠状动脉致急性心在麻醉大鼠拮扎

9、冠状动脉致急性心肌梗塞及再灌损伤模型和自发性高血压大鼠模型上均能肌梗塞及再灌损伤模型和自发性高血压大鼠模型上均能显著缩小心肌梗死范围和降低心率失常的发生显著缩小心肌梗死范围和降低心率失常的发生,提示提示Sil Sil 对心肌缺血损伤有保护作用。对心肌缺血损伤有保护作用。2.3 木犀草素(luteolin,Lut)Lut Lut 系白毛夏枯草中提取的黄酮化合物系白毛夏枯草中提取的黄酮化合物,有镇咳、祛痰、有镇咳、祛痰、降压等作用。有研究表明降压等作用。有研究表明10 mg10 mg kg-1 Lut iv kg-1 Lut iv 可显著增加可显著增加冠状动脉的血流量并降低冠状动脉血管阻力冠状动脉

10、的血流量并降低冠状动脉血管阻力,并能对抗垂并能对抗垂体后叶素引起冠脉血流量下降体后叶素引起冠脉血流量下降,结果提示结果提示,Lut,Lut 对心肌缺血对心肌缺血损伤可能有保护作用。损伤可能有保护作用。第10页/共31页n n2.4 沙棘总黄酮(TFH)n n TFH系从沙棘的果实中提取的黄酮类化合物,TFH 对急性心肌缺血损伤有一定保护作用，其作用可能与抗自由基有关。2.5 其它n n 银杏叶总黄酮、葛根素、黄豆苷元等能显著降低心脑血管阻力和心肌耗氧量及乳酸的生成,对心肌缺氧损伤有明显保护作用。三七可使冠脉血流量增加,提高心肌营养性血流量,降低心肌耗氧量,改善冠心病患者供血、供氧,恢复心肌耗氧

11、和供氧之间的平衡,其有效成分为黄酮苷,从三七中提取的黄酮苷能显著扩张冠状动脉。第11页/共31页n n3 抗心律失常作用n n 沙棘总黄酮沙棘总黄酮50,100 mg50,100 mg L-1L-1可显著延长离体大鼠缺氧可显著延长离体大鼠缺氧n n性心律失常出现时间性心律失常出现时间,提高室颤阈值提高室颤阈值,延缓房室传导延缓房室传导,减慢减慢n n心率心率,减弱心肌收缩力和对抗由缺氧引起心率减慢及心肌减弱心肌收缩力和对抗由缺氧引起心率减慢及心肌n n收缩力减弱的作用。收缩力减弱的作用。50 mg50 mg L-1 TFH L-1 TFH 可轻度延长离体豚可轻度延长离体豚n n鼠右房功能不应期

12、鼠右房功能不应期,明显对抗乌头碱诱发豚鼠右房节律失明显对抗乌头碱诱发豚鼠右房节律失n n常作用常作用,表明表明TFH TFH 有一定抗心律失常作用。另有研究表明有一定抗心律失常作用。另有研究表明n n苦参总黄酮也有抗心律失常作用苦参总黄酮也有抗心律失常作用,其作用性质也类似于奎其作用性质也类似于奎n n尼丁。其它一些黄酮化合物也有类似的抗心律失常作用尼丁。其它一些黄酮化合物也有类似的抗心律失常作用,n n如甘草黄酮如甘草黄酮(主要为甘草素和异甘草素主要为甘草素和异甘草素)能对抗乌头碱诱能对抗乌头碱诱n n发的心律失常。发的心律失常。第12页/共31页n n4 抗自由基作用n n 大多数黄酮类化

13、合物都有较强的抗自由基作用大多数黄酮类化合物都有较强的抗自由基作用,芸香芸香n n苷苷(Ru)(Ru)、槲皮素、槲皮素(Qu)(Qu)及异槲皮苷及异槲皮苷200200，250mol250mol L-1L-1n n清除超氧阴离子清除超氧阴离子(O(O-2-2)和羟自由基和羟自由基(OH)OH)作用强于标准作用强于标准n n的自由基清除剂的自由基清除剂Vit E;Vit E;金丝桃苷可抑制心脑缺血及红细金丝桃苷可抑制心脑缺血及红细n n胞自氧化过程中的胞自氧化过程中的MDA MDA 产生产生,显著提高大鼠血浆、脑组显著提高大鼠血浆、脑组n n织中织中SODSOD和和GSH2Px GSH2Px 等抗

14、氧化酶的活性等抗氧化酶的活性,通过通过ESR ESR 技术证技术证n n明明Hyp Hyp 可直接抑制脑缺血过程中氧自由基可直接抑制脑缺血过程中氧自由基(OFR)(OFR)的形的形n n成成,TFA,TFA 能显著抑制能显著抑制 OH OH 对对DNA DNA 的损伤作用的损伤作用,灯盏花素在灯盏花素在n n1 mg1 mg L-1L-1时能抑制时能抑制H H2 2OO2 2 所致的溶血所致的溶血,在在1 110 mg10 mg L-1L-1n n间呈量效关系间呈量效关系;其它一些黄酮化合物如甘草黄酮、沙刺其它一些黄酮化合物如甘草黄酮、沙刺n n总黄酮、艾纳香二氢黄酮等均有清除自由基或抗脂质过

15、总黄酮、艾纳香二氢黄酮等均有清除自由基或抗脂质过n n氧化作用氧化作用。第13页/共31页n n5 镇痛作用n n金丝桃苷、芸香苷及槲皮素等有良好的镇痛作用金丝桃苷、芸香苷及槲皮素等有良好的镇痛作用,其作其作n n用机制与用机制与Ca2+Ca2+拮抗有关拮抗有关,尤其是尤其是Hyp Hyp 不仅在多种全身镇不仅在多种全身镇n n痛模型上有作用痛模型上有作用,而且在兔隐神经放电、兔耳而且在兔隐神经放电、兔耳K+K+皮下渗皮下渗n n透等局部致痛模型上更有良好的局部镇痛作用透等局部致痛模型上更有良好的局部镇痛作用,其作用其作用n n机制与吗啡和阿司匹林皆不同机制与吗啡和阿司匹林皆不同,系一新型的镇

16、痛药。银系一新型的镇痛药。银n n杏叶总黄酮杏叶总黄酮(TFG)(TFG)也有良好的镇痛作用也有良好的镇痛作用,皮下注射皮下注射n nTFG20,80 mgTFG20,80 mg kg-1kg-1可显著减少小鼠扭体数和延长小鼠可显著减少小鼠扭体数和延长小鼠n n热板舔足潜伏期热板舔足潜伏期,侧脑室注射侧脑室注射TFGTFG也有明显的延长小鼠舔也有明显的延长小鼠舔n n足潜伏期的作用足潜伏期的作用,结果提示结果提示TFGTFG有明显的镇痛作用有明显的镇痛作用,其作其作n n用可能有中枢机制的参与。用可能有中枢机制的参与。第14页/共31页n n6 6 肝保护作用肝保护作用n n 水飞蓟宾的保肝作

17、用已被药理实验证明水飞蓟宾的保肝作用已被药理实验证明,研究表明研究表明Sil Sil 的保肝作用与抑制肿瘤坏死因子的保肝作用与抑制肿瘤坏死因子(TNF)(TNF)有关有关,有资料表有资料表明明Sil Sil 可显著抑制肝匀浆中可显著抑制肝匀浆中MDA MDA 的产生。临床资料表明的产生。临床资料表明Sil Sil 对中毒性肝损害、急慢性肝炎、肝硬化等也有良好的对中毒性肝损害、急慢性肝炎、肝硬化等也有良好的治疗作用。目前含有治疗作用。目前含有Sil Sil 的水飞蓟黄酮类化合物的水飞蓟黄酮类化合物水水飞蓟素已广泛用于急性肝炎、肝硬化的治疗飞蓟素已广泛用于急性肝炎、肝硬化的治疗;艾纳香总艾纳香总黄

18、酮黄酮(CBS)(CBS)对四氯化碳对四氯化碳CCl4)CCl4)、扑热息痛、硫化乙酰胺所、扑热息痛、硫化乙酰胺所致大鼠肝损伤有显著的保护作用致大鼠肝损伤有显著的保护作用,对对CCl4 CCl4、多种自由基、多种自由基致原代培养肝细胞损伤也有显著的保护作用致原代培养肝细胞损伤也有显著的保护作用,有研究表明有研究表明CBS CBS 的保护作用可能与其自由基清除有关的保护作用可能与其自由基清除有关;甘草类黄酮甘草类黄酮(flavonoids of Glycyrrhiza,Fg)ig(flavonoids of Glycyrrhiza,Fg)ig 给药可明显抑制小鼠肝给药可明显抑制小鼠肝脏脏MDA

19、MDA 增高和还原性谷胱甘肽的耗竭增高和还原性谷胱甘肽的耗竭,其作用呈一定的其作用呈一定的量效关系量效关系,电镜检查表明电镜检查表明Fg Fg 可保护乙醇所致肝细胞超微可保护乙醇所致肝细胞超微结构的损伤结构的损伤;其它一些黄酮化合物如淫羊藿黄酮、黄芪素、其它一些黄酮化合物如淫羊藿黄酮、黄芪素、黄芪苷能抑制肝组织脂质过氧化、提高小鼠肝脏黄芪苷能抑制肝组织脂质过氧化、提高小鼠肝脏SOD SOD 活性活性,减少肝组织脂褐素形成减少肝组织脂褐素形成,提示对肝脏有保护作用提示对肝脏有保护作用;田田基黄总黄酮也有降酶、改善肝功能的作用基黄总黄酮也有降酶、改善肝功能的作用;黄芩苷对阿霉黄芩苷对阿霉素引起的肝

20、脂质过氧化有保护作用。素引起的肝脂质过氧化有保护作用。第15页/共31页n n7 对消化性溃疡的保护作用n n研究表明金丝桃苷对大鼠急性胃粘膜损伤有明显n n的保护作用,并认为其保护作用与Ca2+拮抗有关,n n研究表明Hyp 在2080 mgkg-1呈剂量依赖性n n抑制小鼠胃粘膜损伤作用,并发现其作用与抗氧n n化和促进NO 合成有关。作用机制也是与抗氧化n n和促进NO 合成有关。此外,研究发现银杏叶总黄n n酮在多种消化溃疡模型上对胃溃疡损伤有显著的n n保护作用。第16页/共31页n n8 抗病毒、抗肿瘤作用n n近年来有关黄酮类化合物抗病毒、抗肿瘤作用研究报道近年来有关黄酮类化合物

21、抗病毒、抗肿瘤作用研究报道较多。发现黄酮类化合物较多。发现黄酮类化合物2Flavopiridol 2Flavopiridol 可使人乳腺癌细可使人乳腺癌细胞停滞于胞停滞于G1 G1 期期,其机制为抑制周期依赖激酶其机制为抑制周期依赖激酶(CDK2(CDK2和和CDK4)CDK4)。发现从绿茶叶中提取的黄酮类化合物茶多酚可。发现从绿茶叶中提取的黄酮类化合物茶多酚可引起人鼻咽癌细胞株引起人鼻咽癌细胞株CNE2 CNE2 细胞细胞DNA DNA 损伤并诱导细胞损伤并诱导细胞凋亡。亦有研究表明槲皮素凋亡。亦有研究表明槲皮素(Qu)(Qu)能通过抑制促进肿瘤细能通过抑制促进肿瘤细胞生长的蛋白质活性而抑制

22、肿瘤的生长。另有研究表明胞生长的蛋白质活性而抑制肿瘤的生长。另有研究表明Qu Qu 与高温联合应用可显著抑制白血病细胞的生长与高温联合应用可显著抑制白血病细胞的生长,诱导诱导肿瘤细胞的凋亡。其机理可能与影响蛋白激酶肿瘤细胞的凋亡。其机理可能与影响蛋白激酶C,cAMP C,cAMP 信息传递有关。黄芩苷元通过抑制信息传递有关。黄芩苷元通过抑制DNA DNA 拓扑异构酶的拓扑异构酶的活性而抑制肝癌细胞的增殖反应活性而抑制肝癌细胞的增殖反应,诱导诱导KIM21 KIM21 细胞发生细胞发生凋亡。金丝桃、黄菊葵、映山红中的凋亡。金丝桃、黄菊葵、映山红中的Hyp Hyp 能抑制脑肿瘤能抑制脑肿瘤细胞中葡

23、萄糖氧化利用细胞中葡萄糖氧化利用,黄芩素可通过抑制脑肿瘤黄嘌呤黄芩素可通过抑制脑肿瘤黄嘌呤氧化酶而抑制脑瘤的生长。氧化酶而抑制脑瘤的生长。第17页/共31页n n金雀异黄素可抑制动物肿瘤生长金雀异黄素可抑制动物肿瘤生长,对人体皮肤癌、乳腺癌对人体皮肤癌、乳腺癌生长也有抑制生长也有抑制,其机制可能与提高机体免疫能力、抗氧化其机制可能与提高机体免疫能力、抗氧化和抑制血管增生有关和抑制血管增生有关,美国已将金雀异黄素作为抗癌治疗美国已将金雀异黄素作为抗癌治疗药物列入临床研究发展计划。药物列入临床研究发展计划。大豆异黄酮也有抗肿瘤作大豆异黄酮也有抗肿瘤作用的研究报道。从菊花、樟芽菜中分别分离得到的黄酮

24、用的研究报道。从菊花、樟芽菜中分别分离得到的黄酮单体化合物对单体化合物对HIV HIV 病毒有较大的抑制作用病毒有较大的抑制作用,大豆素、染料大豆素、染料木苷木苷,鸡豆黄素鸡豆黄素A A的对的对HIV HIV 病毒也有一定的抑制作用。病毒也有一定的抑制作用。n n 此外此外,还有大量研究表明黄酮类化合物有降压、降血还有大量研究表明黄酮类化合物有降压、降血n n脂、抑制血小板聚集等多种药理作用脂、抑制血小板聚集等多种药理作用,说明黄酮类化合物说明黄酮类化合物n n确有多种生物学活性确有多种生物学活性,并且该类化合物种类繁多并且该类化合物种类繁多,在植物中在植物中n n广泛存在广泛存在,毒性较低毒

25、性较低,应是今后新药开发研究中一个值得重应是今后新药开发研究中一个值得重n n视的资源视的资源,有很大的开发利用前景。有很大的开发利用前景。第18页/共31页二二 理化性质理化性质n n1 1 性状性状n n多为结晶性固体，少为无定型粉末；多为结晶性固体，少为无定型粉末；n n颜色与结构有关；颜色与结构有关；n n光学活性可用于区别不同类型的化合物。光学活性可用于区别不同类型的化合物。n n2 2 溶解性溶解性n n 结构不同，差异较大结构不同，差异较大n n3 3 酸碱性酸碱性n n酸性：酸性：7 7，4 4，2OH2OH7 7或或4 4，OHOH一般酚一般酚OHOH5 5OHOHn n碱性

26、：烊盐鉴别碱性：烊盐鉴别n n4 4 显色反应显色反应n n 还原试验还原试验第19页/共31页n nA A 盐酸镁粉（锌粉）盐酸镁粉（锌粉）R.R.n n多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇类显橙红多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇类显橙红紫红色，少数显紫蓝色；紫红色，少数显紫蓝色；n n查耳酮、橙酮、儿茶素阴性。查耳酮、橙酮、儿茶素阴性。n nB B 四氢硼钠（钾四氢硼钠（钾)R.)R.n n二氢黄酮专属性反应二氢黄酮专属性反应n n 金属盐类试剂的络合反应金属盐类试剂的络合反应n n铝盐铝盐n n铅盐铅盐n n锆盐锆盐n n镁盐镁盐n n氯化锶氯化锶n n硼酸显色反应硼酸显色反应第

27、20页/共31页n n 碱性试剂反应碱性试剂反应n n三 提取分离n n1 提取n n 溶剂提取法溶剂提取法n n 碱提酸沉法碱提酸沉法n n 炭粉吸附法炭粉吸附法n n2 分离n n 柱色谱法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶）柱色谱法（硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶）n n 梯度梯度pHpH法法n n 根据分子中某些特定官能团进行分离根据分子中某些特定官能团进行分离第21页/共31页四四 结构鉴定结构鉴定n n1 1 色谱法在黄酮类化合物中的应用色谱法在黄酮类化合物中的应用n n 纸色谱双向分离鉴定纸色谱双向分离鉴定n n 硅胶薄层色谱分离鉴定硅胶薄层色谱分离鉴定n n 聚酰胺薄层色谱分离鉴定聚酰胺薄层

28、色谱分离鉴定n n2 紫外及可见光谱的应用n n 甲醇溶液中的光谱特征甲醇溶液中的光谱特征n n 加入诊断试剂后引起的位移及其意义加入诊断试剂后引起的位移及其意义n n3 1H-NMR的应用n n A A环质子环质子n n B B环质子环质子n n C C环质子环质子n n 6 6，8 8CHCH3 3质子质子n n 乙酰氧基乙酰氧基第22页/共31页n n4 13C-NMR的应用n n 骨架类型的判断骨架类型的判断n n 取代图式的确定方法取代图式的确定方法n n OO糖苷中糖的连接位置糖苷中糖的连接位置n n 分子内苷键及糖的连接位置分子内苷键及糖的连接位置n n5 MS的应用n n EI

29、-MSEI-MSn n FD-MS FD-MSn n6 6 结构鉴定中应注意的问题结构鉴定中应注意的问题n n Wessely-MoserWessely-Moser冲重排冲重排n n 6 6，8 8位取代确定位取代确定n n B B环的取代基图式环的取代基图式 n n立体化学立体化学第23页/共31页n n五五 应用实例应用实例n n1 1 从中药柴胡中分离得的山奈苷经酸水解后用从中药柴胡中分离得的山奈苷经酸水解后用从中药柴胡中分离得的山奈苷经酸水解后用从中药柴胡中分离得的山奈苷经酸水解后用PPCPPC检出检出检出检出有鼠李糖，该苷及其苷元的有鼠李糖，该苷及其苷元的有鼠李糖，该苷及其苷元的有鼠

30、李糖，该苷及其苷元的UVUV光谱数据如下光谱数据如下光谱数据如下光谱数据如下n n 山奈苷山奈苷山奈苷山奈苷 山奈苷元山奈苷元山奈苷元山奈苷元 n nMeOH 265 345 267 367MeOH 265 345 267 367n nNaOMe 265 388 276 422NaOMe 265 388 276 422n nAlClAlCl3 3 275 399 270 424 275 399 270 424n nAlClAlCl3 3/HCl 275 399 260 424/HCl 275 399 260 424n nNaOAC 265 346 276 367NaOAC 265 346 27

31、6 367n nNaOAC/HNaOAC/H3 3BOBO3 3 266 346 267 367 266 346 267 367第24页/共31页n n2 2 从黄芩根中分离出从黄芩根中分离出1 1新成分，其相关性质如下新成分，其相关性质如下n n淡黄色针晶，淡黄色针晶，mp228mp228230230n nFeClFeCl3 3 反应反应 阳性阳性n nMg-HCl Mg-HCl 反应反应 阳性阳性n nGibbs Gibbs 反应反应 阳性阳性n nSrClSrCl2 2 反应反应 阴性阴性n n元素分析元素分析C C1616H H1212O O6,6,n n计算值（）计算值（）C:63.

32、58,H:4.59.C:63.58,H:4.59.实测值实测值 C:63.58,H:4.64C:63.58,H:4.64。n nMSm/z(%):302(M+),120MSm/z(%):302(M+),120n nUVmax nmUVmax nmn nMeOH MeOH 293(4.23)331(3.68)293(4.23)331(3.68)n nNaOAC NaOAC 294(4.07)330(4.19)294(4.07)330(4.19)n nNaOMe NaOMe 247(4.30)329(4.44)247(4.30)329(4.44)n nAlClAlCl3 3 225(4.42)30

33、0(4.12)316(4.21)394(3.41)225(4.42)300(4.12)316(4.21)394(3.41)n nAlClAlCl3 3/HCl/HCl 225225（4.474.47）314314（4.324.32）394394（3.413.41）第25页/共31页n nIR(cmIR(cm-1-1)3500,1640)3500,1640nn1 1H-NMR(DMSO-d6):2.80H-NMR(DMSO-d6):2.80（1H,d,J=4.0Hz1H,d,J=4.0Hz）、）、3.10(1H,d,J=12.0Hz)3.10(1H,d,J=12.0Hz)、3.72(3H,s)3

34、.72(3H,s)、5.42(1H,d.d,J=12.0Hz,4.0Hz)5.42(1H,d.d,J=12.0Hz,4.0Hz)、6.00(1H,s)6.00(1H,s)、6.83(2H,d,J=9.0Hz)6.83(2H,d,J=9.0Hz)、7.34(2H,d,J=9.0Hz)7.34(2H,d,J=9.0Hz)、12.20(1H,s)12.20(1H,s)、nn1313CNMR CNMR n n 78.4 42.1 196.8 155.0 129.0 159.4 95.1 157.6 102.0 129.0 127.9 78.4 42.1 196.8 155.0 129.0 159.4 95.1 157.6 102.0 129.0 127.9 115.2 157.9 115.2 127.9 59.9115.2 157.9 115.2 127.9 59.9第26页/共31页