高中化学选修有机化学总复习解析.pptx

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1、有机化学专题复习有机化学专题复习一、有机化学中的基本概念一、有机化学中的基本概念二、研究方法二、研究方法三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质四、有机物的化学性质四、有机物的化学性质 （一）官能团的性质（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型（三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结（四）反应条件小结五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机物分离提纯六、有机推断合成的一般思路六、有机推断合成的一般思路 1 1、有机物的分类、有机物的分类有有机机物物烃烃烃的衍生物烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）链烃（烷、烯、炔）

2、高分子化合物（天然高分子、合成高分子）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃卤代烃醇、酚醇、酚醛、酮、糖醛、酮、糖羧酸、酯羧酸、酯(油脂油脂)、氨基酸、氨基酸2 2、各类有机物的定义、通式及代表物、各类有机物的定义、通式及代表物有有机机物物烃烃烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃C Cn nH H2n+2 2n+2 甲烷甲烷C Cn nH H2n 2n 环己烷环己烷C Cn nH H2n 2n 乙烯乙烯C Cn nH H2n-22n-2 1 1、3-3-丁二烯丁二烯C Cn nH H2n-2 2n-2 乙炔乙炔C Cn

3、nH H2n-6 2n-6 苯、甲苯苯、甲苯烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛酮酮羧酸羧酸酯酯油脂油脂R-X R-X 溴乙烷溴乙烷R-OHR-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OHAr-OH苯酚苯酚R-O-RR-O-R乙醚乙醚R-CHOR-CHO乙醛、甲醛乙醛、甲醛R-CO-RR-CO-R丙酮丙酮R-COOHR-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COORR-COOR乙酸乙酯乙酸乙酯RCOOCHRCOOCH2 2RCOOCHRCOOCHRCOOCHRCOOCH2 2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯有机物有

4、机物：含碳元素的化合物含碳元素的化合物 （除（除COCO、COCO2 2、碳酸盐、氰化物及金、碳酸盐、氰化物及金 属碳化物等）。属碳化物等）。烃烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物化合物.烷烃烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃烃叫烷烃,也叫做饱和烃也叫做饱和烃 烯烃烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃 炔烃炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃 芳香烃芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃 3 3、烷

5、烃命名、烷烃命名习惯命名法：正、异、新习惯命名法：正、异、新系统命名法：系统命名法：（1 1）选主链，称）选主链，称“某烷某烷”（含有碳原子数目最多的链）（含有碳原子数目最多的链）（2 2）支链作为取代基，称）支链作为取代基，称“某基某基”支链位置编号最小支链位置编号最小 相同取代基合并相同取代基合并 先简后繁先简后繁步骤步骤 方法方法 分离、提纯分离、提纯 元素定量分析确定实验式元素定量分析确定实验式（定性分析被教材忽略）（定性分析被教材忽略）测定相对分子质量，测定相对分子质量，确定分子组成（分子式）确定分子组成（分子式）确定分子结构确定分子结构 蒸馏、重结晶、萃取蒸馏、重结晶、萃取 李比希

6、元素分析法（燃烧法）李比希元素分析法（燃烧法）现代仪器分析法现代仪器分析法 相对密度法（传统）相对密度法（传统）质谱法（现代）质谱法（现代）根据性质实验猜测（传统方法）、根据性质实验猜测（传统方法）、红外光谱、核磁共振氢谱（现代）红外光谱、核磁共振氢谱（现代）8.8.研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法 质谱是测定有机物相对分子质量质谱是测定有机物相对分子质量 红外光谱可以获得化学键和官能团的信息红外光谱可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱的红外光谱CH3CH2OH的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱核磁共振氢谱可以获得有机物分子核磁共振氢谱可以获得有机物分子

7、中，氢原子的类型及它们的数目中，氢原子的类型及它们的数目 状态状态n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈一溴甲烷常温呈气态气态，低级（十碳以下）的醇、低级（十碳以下）的醇、醛醛、酸、酯常温呈、酸、酯常温呈液态液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固固态态密度密度比水轻比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重比水重：硝基苯、溴苯、：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数、溴乙烷及大多数 卤代烃、液

8、态苯酚卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质三、有机物重要物理性质溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65以上任意溶沸点沸点同系物同系物比较：沸点随着分子量的增加比较：沸点随着分子量的增加(即即C C原原子个数的增大）而升高子个数的增大）而升高同类物质的同类物质的同分异构体同分异构体：沸点随支链增多而：沸点随支链增多而降低降低衍生物衍生物的沸点

9、高于相应的烃，如氯乙烷的沸点高于相应的烃，如氯乙烷 乙乙烷烷 饱和程度大饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪有机物，如脂肪 油油分子间形成氢键分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇键的有机物如：乙醇 乙烷乙烷1 1有机物有机物燃烧燃烧的化学方程式的化学方程式通式通式 C Cx xH Hy y+(x+y/4)(x+y/4)O O2 2 xCO xCO 2 2+y/2y/2 H H2 2O O C Cx xH Hy yO Oz z+(x+y/4-z/2)(x+y/4-z/2)O O2 2 xCOxCO2 2+y/

10、2y/2 H H2 2O O C Cn nH H2n+2 2n+2+(3n+1)/2(3n+1)/2 O O2 2 nCOnCO2 2+(n+1)(n+1)H H2 2O O C Cn nH H2n2n+3n/23n/2 O O2 2 nCO nCO2 2+nH+nH2 2O O C Cn nH H2n-22n-2+(3n-1)/2(3n-1)/2 O O2 2 nCOnCO2 2+(n-1)(n-1)H H2 2O O有机物燃烧规律：2 2气态烃燃烧前后总体积变化情况：在1 1个大气压，100 100 以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）烃分子中氢原子个数4 4，总体积不变4 4，总体

11、积减少4 4，总体积增大（CH4、C2H4、C3H4）3 3等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量，例：；生成二氧化碳最多的是含碳量，例：。4 4等物质的量的烃C Cx xH Hy y完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中最大的，需氧气最多的是（x+y/4x+y/4）值。5 5具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量。最大的甲烷最大的乙炔、苯x x 值最大的也一定6 6烃的衍生物中耗氧量比较：通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。例1 1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是，生成COCO2 2的量相同的是，生成水的

12、量相同的是。A A乙烯、乙醇B B乙炔、乙酸C C乙炔、苯D D甲酸、氢气E E葡萄糖、甲醛F F甲苯、甘油G G甲烷、甲酸甲酯例2 2把例1 1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？A A、D D、G GA A、B BD D、F F、G G（C C、E E；C C、E E；C C、E E、F F、G G）返回返回类类 别别结构特点结构特点主要性质主要性质烷烃烷烃单键（单键（C CC C）1.1.稳定：通常情况下不与强酸、稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应（卤代）取代反应（卤代）3.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃

13、双键（双键（C CC C）二烯烃二烯烃（C CC CC CC C)1.1.加成加成反应；与反应；与H H2 2、X X2 2、H XH X、H H2 2O O2.2.氧化反应（燃烧；被氧化反应（燃烧；被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）3.3.加聚加聚反应反应 (加成时有加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成)四、各类有机物的化学性质四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质（一）结构特点和官能团性质 类别类别结构特点结构特点主要性质主要性质炔炔烃烃 叁键叁键(C CC C)1.1.加成加成反应（加反应（加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O）2

14、.2.氧化反应（燃烧；氧化反应（燃烧；被被KMnOKMnO4 4HH+氧化）氧化）苯苯苯的苯的同系同系物物 苯环苯环（）苯环及侧链苯环及侧链1.1.易易取代取代(卤代、硝化）卤代、硝化）2.2.较难较难加成加成（加（加H H2 2 ）3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼邻对位上氢原子活泼类类 别别卤代烃卤代烃（X X）结结 构构 特特 点点烃基与烃基与X X相连，相连，C CX X键有极性键有极性主主 要要 性性 质质1.1.水解水解醇（氢氧化钠的水溶液）醇（氢氧化钠的水溶液）2.2.消去消去烯烃（氢氧化钠醇溶液烯烃（氢氧化钠醇溶液醇醇（OHOH）烃基与烃基与OHO

15、H直接相直接相连，连，O OH H、C CO O键键均有极性均有极性1.1.与与活泼金属活泼金属反应反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等）等）2.2.取代取代：1 1）与氢卤酸反应）与氢卤酸反应 2 2）酯化反应）酯化反应3.3.脱水脱水反应（反应（分子内脱水分子内脱水和和 分子间脱水）分子间脱水）4.4.氧化（燃烧、被氧化（燃烧、被氧化剂氧化氧化剂氧化）酚酚 OHOH 苯环与苯环与OHOH直接相直接相连，连，O OH H极性大极性大1.1.弱酸性弱酸性（与（与NaOHNaOH反应）反应）2.2.取代取代反应（卤代、硝化）反应（卤代、硝化）3.3.显色显色反应反应(与与FeClFeC

16、l3 3)4.4.易被氧化易被氧化类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O （C CH H)O O C CH H 双键有极双键有极性，有不饱和性性，有不饱和性1 1.还原反应还原反应 （与（与H H2 2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 （与弱氧化剂）（与弱氧化剂）羧酸羧酸 O O （C COHOH）O OOHOH受受C C 影响，影响，变得活泼，且能部分变得活泼，且能部分电离出电离出H H+1.1.酸性酸性2.2.酯化酯化反应反应酯酯 O O（C CO O-）O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂水解水解反应反应注意注意1.1.能区别同一有机物在

17、不同条件下发能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式生的不同断键方式2.2.有机化学反应中分子结构的变化。有机化学反应中分子结构的变化。3.3.相同官能团连在不同有机物分子中相同官能团连在不同有机物分子中 对性质的影响。对性质的影响。1酯（包括油脂）：2单糖：3二糖：4淀粉：5纤维素：6蛋白质：水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味返回返回（二）常见有机物之间的转化关系（二）常见有机物之间的转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3

18、CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5水解HBrO2加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O延伸转化关系举例延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2脱脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，（三）有机化学反应类型酯化酯化1.取代反应：取代反应：有机物分子

19、中某些原子或原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水 2.加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能

20、发生加成反应原理：包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应：、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）等）生生成成不饱和化合物不饱和化合物的反应（消去小分子）。的反应（消去小分子）。有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应消去反应的实质：OHOH或X X与所在碳的邻位碳原子上的-H-H结合生成H H2 2O O或HXHX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；卤代烃是NaOHNaOH醇溶液+加热4、氧化反应：

21、、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应：、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。有机物加氢或去氧的反应。氧化反应氧化反应:有机物分子里有机物分子里“加氧加氧”或或“去氢去氢”的反的反应应 有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1）在有催化剂存在时被氧气氧化 从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3COH CH3CH3有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、Ag(NH3)

22、2OH等氧化）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 醛 羧酸还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应其中加氢反应又属加成反应不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应 (1)加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。单体聚合。6、聚合反应：、聚合反应：生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强 丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯

23、型加聚（破两头，移中间）n CHn CHCHCHC CCHCH2 2CHCHCHCHC CCHCH2 2n n A B A B A B A B天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）乙烯型加聚乙烯型加聚 a d a da d a d n C n CC CC CC C b e b e nb e b e n 催化剂催化剂 加聚反应的类型加聚反应的类型（联系书上的高分子材料联系书上的高分子材料）聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）含有双键的不同单体间的共聚（混合型）乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共

24、聚）n n CH CHCHCH2 2+n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂O催化剂加聚反应的特点:1、单体含不饱和键：2、产物中仅有高聚物，无其它小分子，3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。8、显色反应、显色反应 包括包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成一元

25、酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成一元酯和1分子H2O，生成环状酯和2分子H2O，生成高聚酯和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化+H2O+2H2O+(2n-1)H2OOHH（四）反应条件小结（四）反应条件小结1 1、需加热的反应、需加热的反应水浴加热水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（5050-60-60 直接加热直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊

26、液反应2 2、不需要加热的反应、不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3 3、需要温度计反应、需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1 1）液面下：液面下：测反应液的温度，如测反应液的温度，如制乙烯制乙烯 （2 2）水浴中水浴中：测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3 3）蒸馏烧瓶支管口略低处蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 4 4、使用回流装置、使用回流装置 （1 1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯长直玻璃管：制硝基苯 （2 2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管

27、（水）：石油分馏3 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 13 2 1根据根据反应条件反应条件推断推断官能团或反应类型官能团或反应类型浓硫酸：浓硫酸：稀酸催化或作反应物的：稀酸催化或作反应物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化剂O2/Cu或Ag/醇 醛或酮Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯 NaHCO3酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱水、苯环的硝化反应酯的水解,羧酸盐、苯酚钠的酸化1、乙烯、乙烯化学药品化学药品反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CH2-CH2 170 CH2=CH2+H2OH OH

28、无水乙醇（酒精）、浓硫酸无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为体积比为3：1)，边加，边加边振荡，以便散热；边振荡，以便散热；加碎瓷片加碎瓷片，防止暴沸；，防止暴沸；温度：温度：要快速升致要快速升致170，但不能太高；，但不能太高；除杂：除杂：气体中常混有杂质气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集收集：常用排水法收集乙烯：常用排水法收集乙烯温温度计的位置度计的位置：水银球放在反应液中：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯五、常见的有机实验、有机

29、物分离提纯浓硫酸浓硫酸制乙烯制乙烯2、乙炔、乙炔化学药品化学药品仪器装置仪器装置 教材教材P32反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2电石、水（或饱和食盐水）电石、水（或饱和食盐水）如何控制反应速度如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；以减缓反应速率；杂质杂质：气体中常混有磷化氢、硫化：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集收集：常用：常用排水法收集。排水法收集。制乙炔制乙炔3、溴苯、溴苯化学药品化学药品反应方程式反应方程

30、式注意点及杂质净化注意点及杂质净化苯、液溴（纯溴）、还原铁粉苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序加药品次序：苯、液溴、铁粉；：苯、液溴、铁粉；催化剂：催化剂：实为实为FeBr3；长导管作用长导管作用：冷凝、回流冷凝、回流除杂：除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈制得的溴苯常溶有溴而呈褐色褐色，可用稀，可用稀NaOH洗涤洗涤，然后，然后分液分液得纯溴苯。得纯溴苯。12制溴苯实验原理：4 4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓浓)+H2O600C制硝基苯制硝基苯5、银镜反应、银镜反应化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式AgNOAgNO3 3 、氨水、氨水 、乙醛、乙醛Ag+NH3

31、H2O =AgOH +NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O CH3CHO+2Ag(NH3)2+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag +3NH3 +H2O注意点注意点银氨溶液的配制：AgNOAgNO3 3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反应银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2化学药品：NaOHNaOH溶液、CuSOCuSO4 4溶液、乙醛化学方程式：CHCH3 3CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2 CHCH3 3

32、COOHCOOHCuCu2 2O OH H2 2O O注意点：实验成功的关键：碱性环境 新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 直接加热煮沸7、乙酸乙酯、乙酸乙酯化学药品化学药品仪器装置仪器装置反应方程式反应方程式注意点及杂质净化注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：加碎瓷片作用：防止暴沸；防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：

33、饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙并降低乙酸乙 酯的溶解度。酯的溶解度。制备乙酸乙酯思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42 科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验、溴乙烷消去反应产物的检验10、科科学学探探究究P60碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚分离、提纯分离、提纯1 1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，、

34、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。萃取后分液、蒸馏等方法。2 2、化学方法：、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的检验与鉴别常见有机物的检验与鉴别1 1、溴水、溴水（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质 (醛）醛）（3 3）产生沉淀产生沉淀：苯酚：苯酚注意区分：注意区分：溴水褪色溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应：发生加成、取

35、代、氧化还原反应 萃取萃取：C4C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-XR-X、酯、酯（1 1）不褪色不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯：烷烃、苯、羧酸、酯（2 2）褪色褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物 和还原性物质和还原性物质3 3、银氨溶液银氨溶液：CHO CHO（可能是（可能是醛类醛类或或甲酸甲酸、甲酸某酯甲酸某酯或或甲酸盐甲酸盐、葡萄糖葡萄糖、麦芽糖麦芽糖）4 4、新制、新制氢氧化铜氢氧化铜悬浊液悬浊液 （1 1）H H+不加热（不加热（中和中和形成形成蓝色溶液蓝色溶液）（2 2）CHO CHO 加热（加热（氧化氧化产生产生砖红

36、色沉淀砖红色沉淀）5 5、三氯化铁三氯化铁溶液：酚溶液：酚-OH-OH（溶液显（溶液显紫色紫色）2 2、酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液结构结构性质性质条件条件审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论RCHCH2卤代烃一元醇一元醛卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯一元羧酸酯一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线CH2CH2CH2XCH2X二元醇二元醛二元醇二元醛 二元羧酸二元羧酸 链酯、环酯、聚酯链酯、环酯、聚酯 芳香化合物的合成路线芳香化合物的合成路线类别脂肪醇芳香醇酚实例官 能团-OH-OH-OH结 构特点-OH与

37、链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主 要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与 FeCl3溶 液显紫色1脂肪醇、芳香醇、酚的比较2苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不 被 KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴 状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代BrHC-

38、563 3烃的羟基衍生物性质比较物质结 构简式羟 基中 氢原 子活 泼性酸性与钠反应与氢氧化钠的反应与 碳酸 钠反应乙醇苯酚乙酸增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能4烃的羰基衍生物性质比较物质结 构 简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸稳定不易羧 基 中 C-O键易断裂(酯化)乙酸乙酯稳定不易酯 链 中 C-O键易断裂(水解)5 5醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通式醛RCHO羰酸RCOOH酯RCOOR油脂化学性质加氢银镜反应催化氧化成酸酸性酯 化 反应脱 羰 反应水解水解氢化（硬化、还原）代表物甲醛、乙醛甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯6酯化反应与中和反应的比较酯化反应中和反应反应的过程酸脱-OH醇去-H结合生成水酸中H+与碱中OH-结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化不需要催化剂返回返回