卤代烃卤素取代优秀课件.ppt

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1、卤代烃卤素取代第1 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 卤代烷与卤素取代是指烷烃分子中的卤原子被其他卤原子取代的反应。反应通常是为了产物得到更优良的性质或更好的使用，这一直是科学家们孜孜不倦攻克的技术难关。现阶段卤素取代主要集中在置换氟化这一块。第2 页，本讲稿共13 页氟化物简介 有机氟化物某些性能的特殊性及其应用不断得到拓展，尤其是氟利昂应用以来，有机氟化学得到了迅猛发展。芳香系含氟化合物的制备成功及其在医药、农药和染料中的应用，更使得有机氟化学体系日趋完善和成熟。而卤代烷在卤素中的取代就集中在这一块。第3 页，本讲稿共13 页卤素交换氟化的特点 卤素交换氟化的特点:（1）只有芳环被活化

2、了的卤素原子才可以与氟化剂进行氟氯交换取代；（2）卤素交换氟化反应属于属于SN2 反应过程；（3）水对氟化反应有这及其复杂的作用。目前，卤交换氟化主要集中在溶剂，催化剂，氟化剂及新技术方面。第4 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 下面是从网上找到的一些论文，均是关于卤代烷与卤素取代的最近的一些学术成果。第5 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 氯代苯甲醛卤素交换氟化反应 这是制备氟代苯甲醛的有效方法第6 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 这篇论文的创新点就在于：在决大多数的卤素取代反应合成氟代苯甲醛中，都集中在相转移催化剂和溶剂上，而此论文集中在动力学探讨。论文从动力学的角度讨论反应

3、底物与卤素交换反应的熵，焓和活化自由能。参考文献:李斌武，吕春旭，氯代苯甲醛卤素交换氟化的动力学，精细石油化工，2009,26（5）第7 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 离子液体中卤素交换氟化合成七氟醚 离子液体作为反应介质，以六氟异丙基氯甲基醚的氟代反应合成七氟醚。第8 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 用卤素交换合成的这种合成的七氟醚具有诱导期短，恢复快，代谢功能强对人体无毒副作用，是传统麻醉剂的优良替代品。此次试验的创新点就在有在传统方法的基础上，从绿色化学的角度出发选用蒸汽压低，难挥发，能重复使用等一系列的潜在应用价值的离子液体为反应介质来提高氟的活性。参考文献：李斌栋，吕春

4、旭，离子液体中卤素交换氟化合成七氟醚，应用化学，2009,26（9）第9 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 卤素交换氟化合成氟乙酸甲酯 以氯乙酸甲酯和喷雾干燥氯化钾为原料，DMF 为溶剂，乙酰胺为助溶剂，Ph4PBr 为催化剂合成氟乙酸甲酯。反应如下：第10 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 氟乙酸甲酯是一种重要的含氟医药中间体是制造氟代嘧啶类抗肿瘤药物的起始原料。在染料，医药，农药等领域具有广泛的发展前景。传统的氟乙酸乙酯的合成方法有两种：（1）在乙酰胺介质中，氯乙酸甲酯与氟化钾反应，经分离得到氟乙酸甲酯；反应副产物多，收率不高（2）使用固 液相转移催化剂在溶剂与催化剂作用下，氯乙酸甲酯和氟化钾进行反应，虽避免（1）的缺点但反应时间长。第1 1 页，本讲稿共13 页卤代烷与卤素取代 本论文卤素交换氟化合成氟乙酸乙酯的创新在于综合了两种线路的优点，既避免了副反应的过多发生又不会反应时间很长。通过本论文实验氯乙酸甲酯转化率90.5，氟乙酸甲酯收率为82.3。参考文献：吕早生，胡亚，卤素交换氟化合成氟乙酸乙酯精细石油化工，2009，26（5）第12 页，本讲稿共13 页 第13 页，本讲稿共13 页