维生素A的合成.ppt

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1、维生素维生素A的合成的合成维生素维生素A的基本情况：的基本情况：维生素A，也称视黄醇(retinol)分 子 式：C20H30O，分 子 量：286.44.化学名称：全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环已烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇。化学结构式：维生素维生素A衍生物的合成衍生物的合成C14+C6 路线C15+C5 路线 Rhone-Poulenc公司的技术路线 它以Grignard 反应为其特征，以-紫罗兰酮为原料，完成了全反式维A 乙酸酯的全合成。这是世界各地最为广泛采用的合成维生素A方法 这条路线的主线由-紫罗兰酮开始，经Darzens 反应、Grignard反

2、应、氢化、乙酰化、羟基溴化、脱溴化氢六步操作完成。辅线则包括甲基乙烯酮、六碳醇的合成以及Grignard 试剂的制备 这种方法工艺成熟，收率稳定，反应中各中间体的立体异构比较清楚，易于精制成结晶或纯品；但本法所需原料达50 多种，反应步骤长，固定投资大，且为串联反应，不易于生产控制，另外六碳醇的安全生产上尚存在问题。C14+C6 路线：路线：ClCH2COOCH3CH3ONa1)NaOH2)HOAcEtMgBrPd-CaCO3 喹啉H2维生素维生素A醋酸酯的合成醋酸酯的合成1)CH3COCl/2)HBr 3)Na2CO3详细阐述：第一步：第一步：Darzens缩合反应缩合反应ClCH2COOCH3CH3ONa以-紫罗兰酮为起始原料与-氯代乙酸甲酯在甲醇钠的催化下生成，-环氧羧酸酯反应机理：第二步：脱羧反应第二步：脱羧反应1)NaOH2)HOAc反应机理：水解脱羧OH-第三步：格式反应第三步：格式反应EtMgBr反应机理：水解NH4Cl第四步：选择性氢化第四步：选择性氢化Pd-CaCO3 喹啉H2反应机理：利用炔键氢化活性大于烯键的性质，在钯催化剂中加入适量的喹啉作为抑制剂，减低其催化活性，并在低温下定量通入氢气，可以只还原炔烃不还原烯烃。第五步：乙酰化第五步：乙酰化CH3COCl/CH2Cl2反应机理第六步：羟基溴化和脱溴化氢第六步：羟基溴化和脱溴化氢HBr/CH2Cl2